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Unidad 3

El documento aborda los compuestos terpenoides, esenciales para las plantas, que se clasifican en terpenos, monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos y tetraterpenos, cada uno con funciones específicas en el crecimiento y defensa de las plantas. Se destacan los aceites esenciales y su uso en diversas industrias, así como la importancia de los compuestos como el limoneno, mentol y carotenoides en la naturaleza y aplicaciones humanas. Además, se menciona la biosíntesis de estos compuestos a partir de precursores como IPP y DMAPP.

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El documento aborda los compuestos terpenoides, esenciales para las plantas, que se clasifican en terpenos, monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos y tetraterpenos, cada uno con funciones específicas en el crecimiento y defensa de las plantas. Se destacan los aceites esenciales y su uso en diversas industrias, así como la importancia de los compuestos como el limoneno, mentol y carotenoides en la naturaleza y aplicaciones humanas. Además, se menciona la biosíntesis de estos compuestos a partir de precursores como IPP y DMAPP.

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Integrantes: Asignatura

Moyon Dayci Materia Prima Vegetal


Alvarado Vanessa Semestre
Coba Hernán Tercero “A”
Uribe Jeisson Docente
Mites Byron [Link] Luna

Capitulo 3
Compuestos Terpenoides
Terpenoides
Los terpenos, con más de 40,000 compuestos, son esenciales para las plantas y están formados por unidades
isoprénicas(C5H8) y juegan roles esenciales en el crecimiento y protección de las plantas. Siguiendo la "regla
del isopreno", varían desde monoterpenos (10 carbonos) hasta politerpenos (más de 40). Sus precursores
biológicos son IPP y DMAPP, y son de las moléculas más antiguas conocidas.

IPP Y DMAPP

El isopentenil pirofosfato (IPP) y el


dimetilalil pirofosfato (DMAPP) son
moléculas precursoras clave en la
biosíntesis de los terpenos. Actúan
como bloques de construcción en la
formación de isoprenoides,
siguiendo la regla del isopreno para
ensamblar compuestos de
diferentes tamaños y funciones.
Aceites esenciales
Las plantas producen aceites esenciales que son mezclas complejas de compuestos de bajo peso molecular como
el limoneno que están presentes en cítricos como el limón.
Los aceites esenciales, compuestos principalmente por monoterpenos, son mezclas complejas que dan aroma y
sabor a las plantas aromáticas.
Son solubles en alcohol, insolubles en agua, y tienen propiedades antimicrobianas, antioxidantes y
antiinflamatorias. Se utilizan en las industrias farmacéutica, alimentaria, cosmética, perfumería y aromaterapia,
además de tener funciones ecológicas como atraer polinizadores y repeler depredadores.
Monoterpenos
Pueden tener solamente C e H aunque algunos presentan enlaces con átomos de oxígeno y se forman diferentes
compuestos del aroma. Pueden ser acíclicos, monocíclicos, y bicíclicos. En todos los grupos podemos
encontrar Hidrocarburos saturados, alcoholes, aldehídos y cetonas.

LIMONENO MENTOL PINENO

Es el responsable del aroma Presente en los aceites Componente principal del aroma
característico de los frutos cítricos, esenciales de las plantas del de pino.
Es un metabolito secundario. género Mentha. Es un monoterpeno bicíclico.
Se utiliza en la producción de
Es responsable de su aroma y El α-pineno y el ß-pineno.
aromas y sabores.
sabor fresco y frío. Provienen de la trementina o
Es escasamente soluble en agua
Elaboración de dulces, en aguarrás y de otras plantas como
fragancias, cigarrillos y la salvia, romero o cannabis.
medicamentos.
MIRCENO

TIMOL

Monoterpeno más abundante en el


cannabis. Fenol monoterpenoide que se
Representa más del 60% del aceite encuentra en el tomillo y el
esencial. orégano y posee diferentes
Se encuentra en las hojas de laurel, en actvidades biológicas; tiene
el tomillo, lúpulo, citronela o hierba de efecto antiinfamatorio en los
limón y verbena.
LINALOL humanos.
Es responsable del “aroma a lúpulo”
Es un antmicrobiano.
Tiene un aroma foral.
Se obtiene a partir de lavanda,
neroli y otros aceites esenciales.
Es un compuesto sedante,
Se usa en cosméticos y alimentos
como perfume y como sabor.
α-terpineol
Es un alcohol monoterpénico
relatvamente no tóxico presente en los
aceites esenciales de naranja amarga y de
pino entre otras especies. Tiene acción
cicatrizante y antinfamatoria es un
potente bactericida y fungicida. Posee
gran importancia en la industria de
perfumes.
Iridoides
Son monoterpenoides derivados del geraniol, que tienen un sistema biciclíco de anillos de ciclopentano-pirano
y están en forma de glucósidos generalmente. Actúan como protectores de las plantas y son de utilidad como
marcadores taxonómicos. La estructura básica de los iridoides es un anillo de 1-isopropil-2,3-
dimetlciclopentano denominado iridano.

IRIDOIDES DE
NONI (MORINDA
GENIPINA AUCUBINA
CITRIFOLIA)

Es una planta de la familia Rubiaceae. Es un compuesto iridoide, Es un glucósido iridoide entre


Valor nutricional puede inducir además de ser un colorante sus efectos farmacológicos esta
efectos terapeúticos.
natural, es un agente de su capacidad anti-edad,
Actúa contra la obesidad y el ácido
reticulado natural. antitumoral, antimicrobiana,
asperulosídico que es un
Es un agente antiinfamatorio, antiinfamatoria y la curación de
inmuoestmulante y aumenta el fujo
sanguíneo, actuando contra la cura heridas. heridas.
hipertensión. . Se utiliza para combatir la Agente quimiopreventivo y no
anorexia. tiene ninguna actividad
citotóxica.
sesquiterpenos
Compuestos terpénicos con 15 carbonos (tres unidades
de isopreno)clasificados como metabolitos secundarios.
Selineno
Abundantes en aceites esenciales. Ejemplo notable de sesquiterpeno bicíclico
presente en aceites esenciales.
Defensa contra herbívoros y patógenos.
Atraen polinizadores.
Lactonas sesquiterpénicas
Compuestos con anillos lactónicos que tienen
propiedades medicinales (antiinflamatorias y

Sesquiterpenos alifáticos antimicrobianas).

Son sesquiterpenos con estructuras lineales,


es decir, no contienen anillos en su
configuración molecular.

Sesquiterpenos bicíclicos
Contienen dos anillos en su estructura, más
complejos.
Diterpenos
Compuestos terpénicos con 20 carbonos (cuatro
unidades de isopreno), esenciales para procesos
Diterpenos tricíclicos
metabólicos y estructurales. Tres anillos en su estructura, ejemplos
notables en resinas y aceites esenciales.
Forman parte de hormonas
como las giberelinas,
reguladoras del crecimiento.
Esteviol
Precursores de pigmentos Compuesto destacado presente en la planta
fotosintéticos como el fitol en Stevia, conocido por su uso como edulcorante
la clorofila. natural.

Diterpenos acíclicos
Carecen de anillos y tienen una extructura
simple

Diterpenos cíclicos
contienen uno o más anillos , son más comunes y
biologicamente activos.
Triterpenos
3
EQUIPO

Los triterpenos tienen 30 átomos de carbono,


6 unidades isoprénicas
3 unidades terpénicas
Son importantes el ácido ursólico y el ácido oleanólico, los esteroides,
las saponinas y otros.
Por su distribución en el reino vegetal y su gran importancia por el
impacto que tienen sus propiedades farmacológicas,especial para
triterpenos.

caracteristicas
Enzimas Involucradas: Diversas enzimas, como las oxidasas y las ciclazas,
participan en la transformación del escualeno en triterpenos específicos,
generando estructuras policíclicas que son características de esta clase de
compuestos.
Localización: Los triterpenos se sintetizan principalmente en los tricomas
glandulares y otras partes de las plantas, donde son almacenados y pueden
Quién Por qué
cumplir funciones importantes, como defensa contra Cuándo
herbívoros y patógenos
Tetraterpenos
3
EQUIPO

Los tetraterpenos tienen 40 átomos de carbono


8 unidades isoprénicas
En especial los carotenos (pigmentos vegetales) contienen únicamente
carbono e hidrógeno, varios enlaces dobles conjugados en su molécula
y tienen simetría.

caracteristicas
Los tetraterpenos más conocidos son los carotenoides, que incluyen
pigmentos como el betacaroteno y las xantofilas.
Estos pigmentos son responsables de los colores amarillo y anaranjado en
muchas frutas y verduras, y desempeñan un papel crucial en la absorción de
luz durante la fotosíntesis
Los tetraterpenos se forman principalmente en las plantas, específicamente
en los cloroplastos, donde se lleva a cabo la biosíntesis de estos compuestos.
Este proceso involucra la polimerización de unidades de isopreno,
comenzando con el pirofosfato de geranilo (GPP), que es un precursor clave
en la formación de carotenoides, los tetraterpenos más conocidos
CAROTENOIDES
Son polienos lineales que actúan como recolectores de energía de la luz y antioxidantes que inactivan
especies reactivas del oxígeno formadas por la exposición de células al estrés ambiental.

Se dividen en:
Astaxantina: Se utiliza en el cultivo del salmón y algunos crustáceos porque
proporciona el color rosa de esas especies, esta es la aplicación más
importante para este pigmento en el mercado.
Apocarotenoides: son carotenoides en los que el esqueleto de carbono
está cortado por las dioxigenasas o por otros procesos no enzimáticos, en
los cuales se removieron uno o dos fragmentos de uno o de los dos
extremos.
Apocarotenal: Se encuentra en las espinacas y en los cítricos. Al igual que
los carotenoides tiene la mitad de la actividad provitamina A que tiene el β-
caroteno
Bixina: sus semillas se usan para la diabetes, diarrea, hepatitis y
dislipidemia. Estudios farmacológicos anteriores muestran que las semillas
del achiote son antimicrobianas y anti inflamatorias.
POLITERPENOS
Son un tipo de terpenos que se caracterizan por contener más de ocho unidades de isopreno. Algunos
ejemplos de politerpenos son el caucho y la gutapercha.

Características:
La gutapercha o balata es un biopolímero, lo encontramos en el látex producido por otras
especies. Se diferencia del caucho en el predominio de la configuración trans. Los mayas
hacían un tipo de zapato de goma sumergiendo sus pies en una mezcla de látex.

Gutapercha
El árbol del Látex
GRACIAS POR SU
ATENCIÓN

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