UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica I (QU328 A, B y C) – 2024-2
Fecha: 13 de diciembre de 2024
Tipo de Prueba: EXAMEN FINAL QUÍMICA ORGÁNICA I
Tema evaluado: Alquenos, dienos, alquinos, alcoholes, EM y RMN
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 minutos
Docentes: Jorge Luis Breña Oré / Emilia G. Hermoza Guerra
INSTRUCCIONES:
Durante el examen: Apagar los celulares. No utilizar color rojo en la solución.
Calificación: se valorará el procedimiento en el proceso de calificación y se sumarán
puntos (hasta 4) por las tareas desarrolladas como parte del aprendizaje continuo.
1. (3 puntos) Tema: Alquenos
Proponga el mecanismo de reacción considerando la estereoquímica de la reacción entre
el cis-3-hexeno y el Br2(CCl4).a 25ºC
2. (2 puntos) Tema: Cultura general en Química Orgánica
Desarrolle textualmente dos de los siguientes temas:
a) Importancia comercial del etileno.
b) Obtención de etanol a partir de la biomasa para usos industriales, domésticos y de
consumo.
3. (2,5 puntos) Tema: Dienos
Muestre los productos posibles de la reacción del 1,3-ciclopentadieno con:
a) Anhidrido maleico
b) Trans-1-nitropropeno
O
NO2
H3C
O
(a) (b)
4. (2,5 puntos) Alquinos
La muscalura, la feromona de la mosca común, es el cis-9-tricoseno,
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12CH3. Proponga la síntesis de la muscalura a partir de acetileno
y otros compuestos que elija. La síntesis debe generar específicamente el isómero cis de
la muscalura y los compuestos carbonados utilizados no deben tener más de 15 carbonos.
5. (3 puntos) Alquinos
Escriba los productos de las reacciones siguientes:
a) 1-hexino con 2 equivalentes de HCl.
b) 1-pentino con KMnO4 frío.
c) 2-pentino con KMnO4 caliente y concentrado con KOH.
d) 3-hexino con Na en NH3(liq.).
e) 1-butino con agua en presencia de HgSO4 y H2SO4.
f) Acetiluro de sodio con bromuro de etilo
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6. (3 puntos) Tema: Alcoholes
Con un reactivo de Grignard adecuado sintetice los siguientes alcoholes:
HO OH
CH3
H3C CH3
CH3 OH
(a) (b) (c)
7. (4 ptos) Espectroscopia
A continuación, se muestra el espectro EM y RMN de un compuesto (X) desprende
hidrógeno gaseoso con sodio metálico, forma una solución azul-verdosa con
dicromato de potasio en medio ácido y caliente y da prueba lenta con el reactivo de
Lucas.
Determine:
a.- La fórmula global del compuesto X.
b.- Deducir usando la curva de integración del espectro RMN, la estructura de X.
c.- Proponer el mecanismo de fragmentación para el pico m/z=45.
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SOLUCIÓN
1. (3 ptos) Alquenos
Proponga el mecanismo de reacción teniendo en cuenta la estereoquímica (cuando se el
caso) para las siguientes reacciones:
2. (2 puntos) Tema: Cultura general en Química Orgánica
Desarrollar textualmente los siguientes temas:
a) Importancia comercial del etileno.
El etileno es uno de los compuestos más relevantes en la industria petroquímica,
gracias a su versatilidad y amplia gama de aplicaciones. Es un hidrocarburo gaseoso,
considerado la materia prima fundamental para la síntesis de polímeros y otros
productos químicos. Su producción se realiza principalmente mediante el craqueo
térmico de hidrocarburos derivados del petróleo y el gas natural, siendo un proceso
clave en la cadena de valor petroquímica.
Entre los principales derivados del etileno destacan los polímeros como el polietileno
de baja densidad (LDPE), alta densidad (HDPE) y lineal (LLDPE), que tienen
aplicaciones en envases, películas plásticas, bolsas, tuberías y productos para la
construcción. Otro derivado importante es el cloruro de vinilo, precursor del PVC,
utilizado en materiales de construcción, cables y revestimientos. Además, el etileno
es la base para la producción de etilenglicol, empleado en anticongelantes, resinas
de poliéster y fibras sintéticas como el PET.
El óxido de etileno, derivado del etileno, es esencial para la fabricación de
detergentes, surfactantes y desinfectantes. Otros productos incluyen etanolamina,
usada en productos farmacéuticos, y estireno, precursor del poliestireno, un material
clave en la industria del embalaje y aislamiento térmico.
En la agricultura, el etileno se emplea como regulador de crecimiento vegetal,
particularmente en la maduración de frutas y control de procesos fisiológicos en
plantas.
La importancia comercial del etileno radica en su impacto en sectores estratégicos
como el embalaje, la construcción, la automoción y el textil. Sin embargo, su
producción está vinculada a la explotación de recursos fósiles, lo que plantea
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desafíos ambientales. Actualmente, se investigan alternativas sostenibles, como la
producción de etileno renovable a partir de biomasa o procesos biotecnológicos, para
reducir su huella ambiental sin comprometer su utilidad industrial.
b) Obtención de etanol a partir de la biomasa para usos industriales, domésticos y de
consumo.
La obtención de etanol a partir de biomasa es un proceso clave en la producción de
biocombustibles y productos químicos renovables. La biomasa, que incluye residuos
agrícolas, forestales y cultivos energéticos como el maíz y la caña de azúcar, es una
fuente rica en carbohidratos que pueden transformarse en etanol mediante
fermentación.
El proceso comienza con la preparación de la biomasa, que incluye trituración y
pretratamientos para liberar azúcares fermentables. Estos azúcares se someten a
fermentación utilizando microorganismos, como levaduras, que los convierten en
etanol. Posteriormente, el etanol crudo se purifica mediante destilación y otros
métodos para alcanzar el grado necesario según su uso final.
El etanol tiene aplicaciones industriales, como disolvente y materia prima química; en
el ámbito doméstico, se emplea como combustible para estufas y calentadores; y
como bioetanol, se usa en mezclas con gasolina, reduciendo emisiones de gases de
efecto invernadero. Además, es un ingrediente en productos de consumo como
cosméticos y desinfectantes.
Esta tecnología ofrece beneficios ambientales, como la reducción de la dependencia
de combustibles fósiles y la valorización de residuos, aunque enfrenta desafíos
técnicos y económicos relacionados con la eficiencia del proceso y la competencia
con otros usos de la biomasa.
3. (2,5 puntos) Tema: Dienos
Mostrar los productos principales de la reacción del 1,3-ciclopentadieno con:
c) Anhidrido maleico
d) Trans-1-nitropropeno
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4. (2,5 puntos) Alquinos
La muscalura, la feromona de la mosca común es el cis-9-tricoseno,
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)12CH3. Proponer la síntesis de la muscalura a partir de acetileno y
alcoholes de su elección. La síntesis debe generar específicamente el isómero cis de la
muscalura y alcoholes utilizados no deben tener más de 15 átomos de carbono.
5. (3 puntos) Alquinos
Escriba los productos principales de las reacciones siguientes:
6. (3 ptos) Alcoholes-alquinos
La síntesis base considera la siguiente secuencia de reacciones:
n C13 H 27C CH + CH3CH 2 MgBr A (C15H 27 MgBr)
A + n-C8H17 Br B (C23H 44 )
H2
B
Catalizador de Lindlar muscalure (C23 H 46 )
Sintetizando el acetileno
0,01s HC CH 3H 2
o
2CH 4( g )
1500 C
HC CH HC C , Na
2 NaNH
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PBr
n-C13H 27 OH
3 n-C H Br
13 27
PBr
n-C8 H17 OH
3 n-C H Br
8 17
PBr
CH3CH 2OH
3 CH CH Br
3 2
Mg
CH3CH 2 Br
éter / reflujo CH 3CH 2 MgBr
HC C
éter / reflujo n-C13 H 27 C CH
n-C13H 27 Br Mg
n-C13H 27 C CH n-C13H 27 C C
2 NaNH
n-C13H 27 C C Sn 2
n-C8 H17 Br C13H 27 C C C8 H17
9-tricosino
7. (4 ptos) Espectroscopia
El compuesto X desprende hidrógeno gaseoso con sodio metálico, forma una
solución azul-verdosa con dicromato de potasio en medio ácido y caliente y da
prueba lenta con el reactivo de Lucas. Por lo que se puede concluir que se trata
de un alcohol secundario:
Del espectro de masas (EM)
π
M 116 C7 H16O I 0
no ciclo
Del espectro RMN:
h a = 4 mm (1H)
h b = 4 mm (1H)
h c = 8 mm (2H)
h d = 12 mm (3H)
h e = 36 mm (9H)
