UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica II (QU324 B) – 2020-2
Fecha: 29 de diciembre de 2020
Tipo de Prueba: EXAMEN PARCIAL QUÍMICA ORGÁNICA I
Tema evaluado: Alcanos – Petróleo – Estereoquímica
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 minutos
Docentes: Jorge Luis Breña Oré
INSTRUCCIONES: Conteste considerando que el procedimiento cuenta en el proceso de calificación.
Solo puede escribir con lapicero negro o azul
1. (4 ptos) Tema: Análisis conformación versus configuracional Pedagogía del error
Para el cis-1,3-dimetilciclohexano. Determine:
a. El equilibrio conformacional de las dos conformaciones silla (hacia qué confórmero está
desplazado el equilibrio). Dibuje la proyección de Newman para la conformación más estable
considerando que los dos sustituyentes metilo tiene una vista frontal frente al observador.
Identifique la especificación R/S de cada una de los átomos de carbono asimétricos y discuta si
es compuesto presenta actividad óptica
El docente sostiene que el equilibrio conformacional, la proyección de Newman y las
especificaciones R/S están representados por el esquema:
El docente afirma que el compuesto es ópticamente activo.
Basado en argumentos, discuta si la respuesta del docente es correcta en toda su extensión.
2. (4 ptos) Tema: Alcanos-Halogenación
Considerando el pentano que forma 4 isómeros monobromados, proponga el mecanismo de reacción
para aquel isómero monobromado (a 127ºC y en presencia de luz UV) que tiene una abundancia de
90,24 %.
El docente afirma que la solución propuesta por él es correcta y sostiene que el isopentano forma
cuatro isómeros monobromados, cuyas abundancias porcentuales son:
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El profesor estimó los porcentajes de abundancia de cada uno de los productos monobromados
y determinó que el II es el producto solicitado
2 82 1
% II 100% % I 90, 2%
(6 1 1 11600 1 2 82 6 1 1)
Y propuso el mecanismo de reacción para la formación de este isómero (II) cuya abundancia es
9,25%.
Discuta argumentativamente si el profesor resolvió el problema en forma correcta.
2
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3. (4 ptos) Análisis conformacional
A continuación, se muestra el diagrama de energía potencial versus ángulo de rotación para el 2-
cloropentano, alrededor C2-C3. Complete el diagrama y determine el costo energético para la
interacción ICl C H (e) .
2 5
Costos energéticos:
IC H H (e) 3, 6 kcal / mol I H H (e) 0,9 kcal / mol
2 5
ICl H (e) 3, 7 kcal / mol ICH H (e) 3, 4 kcal / mol
3
ICl C H (e) X kcal ICH C H (e) 4,5 kcal / mol
2 5 3 2 5
ICl C H ( g ) 0,8 kcal ICH C H (g) 0,8 kcal / mol
2 5 3 2 5
EP
E5
E4
E3
9,9 kcal
8,8 kcal
E2 8,3 kcal
E1
0 60 120 180 240 300 360
Ángulo de rotación
(I) (II) (III) (IV) (V) (II) (I)
Leyenda: CH33
Cl C2H5
El docente sostiene que el diagrama completo y correcto de energía potencia versus ángulo de rotación
se muestra a continuación. Asimismo, sostiene que la ICl C H (e) 5,3 kcal / mol
2 5
Discuta argumentativamente si el profesor resolvió correctamente el problema
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4. (4 ptos) Discuta la estereoquímica
Se somete a monocloración, vía radicales libres, el (R)-2-clorobutano, obteniéndose todos
los isómeros de fórmula C4H8Cl2. Determine
a. El nombre y formula estructural y/o estereoquímica, cuando corresponda para todos los
isómeros formados.
b. Si por destilación fraccionada cuidadosa se separan todos los compuestos formados,
¿cuántas fracciones se destilan?
c.- ¿Cuántas fracciones se recuperan?, ¿cuántas fracciones presentan actividad óptica?,
d.- Rotule con números romanos a todos los compuestos formado, ¿Cuántos de los
compuestos formados presentan actividad óptica?
4
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P5. (4 ptos) Identifica la relación en cada uno de los siguientes pares. ¿Las estructuras representan
isómeros constitucionales o estereoisómeros, o son simplemente formas diferentes del mismo
compuesto? Si son estereoisómeros, ¿son enantiómeros o diastereómeros?
El profesor sostiene que las respuestas correctas para la comparación de cada una de las alternativas
propuestas es:
a. Diasterómeros
b. Enantiómeros
c. La misma molécula
d. Misma molécula
e. La misma molécula
f. Diasterómeros
g. Enantiómeros
h. La misma molécula
i. Diastereómeros
j. Isómeros geométricos
Discuta argumentativamente si las respuesta proporcionadas por el docente son correctas:
5
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SOLUCIONARIO
1. (4ptos) Tema: Análisis conformación versus configuracional- Pedagogía del error
Del análisis del equilibrio conformacional propuesto por el profesor concluimos que el
desplazamiento del equilibrio no puede ser de derecha a izquierda, en tanto que, el confórmero de
la izquierda es menos estable termodinámicamente, en razón que presenta interacciones diaxiales-
1,3-metil-metil y dos interacciones diaxiales-1,3-metil-H, los que incrementan las tensiones
estéricas y no favorecen su formación.
Con relación a la asignación de las especificaciones R/S se puede decir que el profesor asignó
correctamente, tal como se muestra en el ejercicio resuelto a continuación. Por otro lado, la
representación de Newman, corresponde al trans-1,4-dimetilciclohexano, lo cual es incorrecto en
tanto que el compuesto representado es el al cis-1,3-dimetilciclohexano. Finalmente, debido a la
presencia del plano de simetría observado en la representación plana, podemos concluir que la
enantiomería conformacional no puede ser resuelta por lo que se concluye que no presenta
enantiomería configuracional y no presenta actividad óptica.
2. (5 ptos) Tema: Alcanos-Halogenación
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Considerando los isómeros del pentano, se puede inferir que el isopentano forma cuatro isómeros
monobromados. Del análisis del esquema de isómeros monobromados propuesto por el profesor, se
puede observar que al isómero III se le ha asignado una abundancia del 90,24 %, lo cual no es correcto
ya que le corresponde realmente un valor de 9,25 %. Al isómero III le corresponde realmente una
abundancia del 90,24 %. Asimismo, el docente se equivocó en los factores de probabilidad al hallar el
%II. Esta propuesta del profesor es incorrecta.
2 82 1
% II 100% % I 90, 2%
(6 1 1 11600 1 2 82 6 1 1)
La propuesta correcta de esta relación debió ser así.
1600 1
% II 100% % I 90, 24%
(6 1 1 11600 1 2 82 3 1 1)
Trabajando con el isopentano que forma 4 isómeros monobromados:
En consecuencia, se debe proponer el mecanismo de reacción para la formación de este isómero II
cuya abundancia es 90,24%. El docente no desarrolló el mecanismo para el isómero II que era lo
solicitado. Si bien es cierto que el mecanismo desarrollado esta bien desarrollado, no corresponde
al isómero II.
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3. (4 ptos) Análisis conformacional
Con relación a la determinación de la ICl C H (e) 5,3 kcal / mol , el docente lo determinó
2 5
correctamente, como se muestra en los cálculos a continuación:
EI IC H H (e) ICl H (e) ICH H (e)
2 5 3
EI 3, 6 3, 7 3, 4 10, 7 kcal
EII ICH Cl (g) 0,8 kcal
3
EIII I H H (e) ICH C H (e) ICl H (e)
3 2 5
EIII 0,9 4,5 3, 7 9,1 kcal
EV I H H (e) ICl C H (e) ICH H (e)
2 5 3
EV 0,9 ICl C H (e) 3, 4
2 5
EV II (0,9 ICl C H (e) 3, 4) 0,8 8,8 kcal
2 5
ICl C H (e) 5,3 kcal / mol
2 5
Con relación al diagrama de energía potencial versus ángulo de rotación, el docente ha elaborado
de forma incorrecta dicho diagrama, siendo la forma correcta el siguiente esquema.
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EP
E5
E4
E3
9,9 kcal
8,8 kcal
E2 8,3 kcal
E1
0 60 120 180 240 300 360
Ángulo de rotación
(I) (II) (III) (IV) (V) (II) (I)
Leyenda: CH3
3
Cl C2H5
. (4 ptos) Discuta la estereoquímica
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En el proceso de destilación se obtienen 5 fracciones.
La fracción I, III y V presentan actividad óptica (03 fracciones presentan actividad óptica)
IV y V: Par de diastareómeros
I, II, , I y IV , IV y V, I y V, etc: isómeros estructurales
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4. (4 ptos) Discuta la estereoquímica
Comparando las relaciones esteroméricas propuestas por el profesor solo las comparaciones: c, e, f, i,
han sido deducidas correctamente, en tanto que en las otras se presentado una incongruencia. La tabla
muestra las inferencias propuestas y las reales.
Propuesta del profesor Relación estereomérica real Valoración de la
respuesta del profesor
a. Diastereómeros Isómeros constitucionales Incorrecto
a. Enantiómeros La misma molécula Incorrecto
c. La misma molécula La misma molécula Correcto
d. La misma molécula Enantiómeros Incorrecto
e. La misma molécula La misma molécula Correcto
f. Diastereómeros Diastereómeros Correcto
g. Enantiómeros La misma molécula Incorrecto
h. La misma molécula Enantiómeros Incorrecto
i. Diasterómeros Diastereómeros Correcto
j. Isómeros geométricos Enantiómeros Incorrecto
Asímismo, a continuación se muestran las especificaciones R/S de cada uno de los estereocentros.
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