UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica II (QU324 B) – 2018-3
Fecha: 07 de febrero de 2019
Tipo de Prueba: EXAMEN PARCIAL QUÍMICA ORGÁNICA I
Tema evaluado: Alcanos – Petróleo – Estereoquímica y Sustitución nucleoefílica
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 minutos
Docentes: Jorge Luis Breña Oré / Enrique Neira Montoya
INSTRUCCIONES: No utilizar lapicero rojo, no manipular teléfono. Tiempo 110 minutos.
P1. (3 ptos) Estereoquímica
La epinefrina natural tiene [ ]D 50 se utiliza en medicina. El enantiómero de la epinefrina
20 o o
natural es médicamente tóxico. Un farmaceútico recibe una solución que contiene 1 gramo de epinefrina
cuya pureza óptica se desconoce y se disuelve en 20 mL de un solvente. Al determinar la actividad
óptica en un polarímetro (con un tubo de 11 cm) se obtiene una lectura de - 2,5o. ¿Cuál es la pureza
óptica de la muestra? ¿Puede usarse para una prescripción médica? ¿cuál es la composición porcentual?
Escriba la estructura tridimensional de la epinefrina médicamente tóxica.
Epinefrina natural
P2. (4 ptos) Estereoquímica
Represente todos los estereoisómeros asociados a los siguientes nombres y asigne la especificación R/S
a cada uno de los centros estereogénicos:
a. 2,3,4-tribromohexano b. 1,2-dimetilciclohexano c. 1,3-dimetilciclohexano
P3. (3 ptos) Sustitución nucleofílica
¿Cuál de los siguientes haluros de alquilo forma un producto de sustitución en una reacción Sn1 que
sea distinto del producto de sustitución formado en una reacción Sn2? Proponga el mecanismo de
reacción para uno de esos producto en una reacción de solvólisis con agua.
P4. (3 ptos) Halogenación
Describa brevemente la diferencia entre selectividad y reactividad, usando el postulado de Hammond.
UNI-FIQT EXAMEN PARCIAL DE QUÍMICA ORGÁNICA I 07 de febrero de 2019
P5. (4 ptos) Alcanos
A continuación, se muestra el diagrama de energía potencial versus ángulo de rotación del
isopentano, alrededor del C2-C3. Completar las representaciones de Newman de las otras
conformaciones, considerando que la rotación se da en el carbono de atrás, en un sentido
antihorario. Hallar el valor de X.
Ep
2,7 kcal
X
Avance
Leyenda: Considerar : = CH3
DATOS
Tipo de interacción Costos energéticos( kcal / mol)
Tensión torsional H-H eclipsado 0,9
Tensión estérica CH3- CH3 gauche 0,9
Tensión torsion + estérica CH3- CH3 eclipsado 2.5
Tensión torsion + estérica CH3- H eclipsado 1.5
P6. (3 ptos) Alcanos
Represente las proyecciones de Newman para cada uno de los siguientes biciclos.
