UNI-FIQT SOLUCIONARIO EXAMEN FINAL DE QUÍMICA ORGÁNICA I 2018-2
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica I (QU324 B) – 2018-2
Fecha: 11 de diciembre de 2018
Tipo de Prueba: EXAMEN FINAL QUÍMICA ORGÁNICA I
Tema evaluado: Halogenuros de alquilo, alquenos-dienos-alquinos-alcoholes-EM-RMN
Tipo de evaluación: Sumativa Tiempo de la evaluación: 110 minutos
Docentes: Jorge Luis Breña Oré / Enrique Neira Montoya
INSTRUCCIONES: Conteste considerando que el procedimiento cuenta en el proceso de
calificación.
1. (3 ptos) Espectrometría de masa
Describa el fenómeno en que se basa la obtención de un espectro de masa .
2. (4ptos) Reacciones de alquenos y alcoholes
Identificar el reactivo o reacciones que pueden permitir las conversiones que se presentan
1
3. (2.5ptos) Reacciones de Diels Alder
Escriba las reacciones que conducen a la formación de los siguientes aductos. En el caso de
la alternativa (d) identifique ¿Cuál de los dos aductos es el producto principal?
4. (3ptos) Reacciones de Alquinos
Complete las siguientes transformaciones:
2
5. (3.5ptos) Mecanismo de reacción
Proponga el mecanismo de reacción, considerando la estereoquímica:
6. (4ptos) Espectroscopia
Se presentan los espectros de masas y 1H-RMN; accidentalmente al EM “le cayó tinta” y borro parte de la
información. (4Ptos)
a) Basado en la información que proporciona determine la formula molecular
b) Proponga una estructura molecular que justifique todas las señales 1H-RMN y EM.
c) Escriba la ecuación de fragmentación de uno de los fragmentos del EM.
80
60
40
+
20 M
31 40 100 150 178
500 400 300 200 100 0 Hz
8 7 6 5 4 3 2 1 0
ppm
3
UNI-FIQT SOLUCIONARIO EXAMEN FINAL DE QUÍMICA ORGÁNICA I 2018-2
2. (5 ptos) Alcoholes-alquenos
Solución 2.1:
Se tiene un compuesto de fórmula global C 5H12O.
alcohol
I 0
ciclos
éter
Solución 2.2 Identifique el compuesto:
1. Como el compuesto reaccionar con sodio metálico, desprendiendo hidrógeno, se
puede concluir que se trata de un alcohol.
2. En tanto que no reacciona con K2Cr2O7/H2SO4/ y da prueba instantánea de Lucas,
se puede concluir que es un alcohol terciario. 2-metil-2-butanol.
Las reacciones que se llevan a cabo son:
4
Solución 2.3: Proponga el mecanismo de reacción de la parte a.
3. (3 ptos) Alcoholes-alquinos
La síntesis base considera la siguiente secuencia de reacciones:
n C13 H 27C CH + CH3CH 2 MgBr A (C15H 27 MgBr)
A + n-C8H17 Br B (C23H 44 )
B
Catalizador de Lindlar muscalure (C23 H 46 )
H2
Sintetizando el acetileno
5
HC CH 3H 2
o
2CH 4( g )
0,01s
1500 C
HC CH HC C , Na
2 NaNH
PBr
n-C13H 27 OH
3 n-C H Br
13 27
PBr
n-C8H17 OH
3 n-C H Br
8 17
PBr
CH3CH 2OH
3 CH CH Br
3 2
CH3CH 2 Br
éter / reflujo CH3CH 2 MgBr
Mg
HC C
éter / reflujo n-C13H 27 C CH
n-C13H 27 Br Mg
n-C13H 27 C CH n-C13H 27 C C
2 NaNH
n-C13H 27 C C
n-C8H17 Br
Sn 2
C13H 27 C C C8H17
9-tricosino
4. (5 ptos) Alquenos
Proponga el mecanismo de reacción teniendo en cuenta la estereoquímica (cuando se el
caso) para las siguientes reacciones:
CH 2 CH CH CH 2
HCl
0 oC
6
1. (4 ptos) Espectroscopia
El compuesto al presentar un pico notable m/z=31, se concluye que es un alcohol
primario
Del espectro de masas (EM)
Presencia
M 178 C12 H18O I 4 de anillo
aromático
Del espectro RMN:
h a = 30 mm (5H)
h b = 6 mm (1H)
h c = 12 mm (2H)
h d = 12 mm (2H)
h e = 12 mm (2H)
h f = 36 mm (6H)
