1.
Concepto de lípido
2. Clasificación de los lípidos
3. Los ácidos grasos
a. Características
b. Clasificación
c. Propiedades
4. Lípidos SAPONIFICABLES
a. Lípidos simples
i. Acilglicéridos
ii. Ceras
b. Lípidos complejos
i. Fosfolípidos
ii. Glucolípidos
iii. Lipoproteínas
5. Lípidos INSAPONIFICABLES
a. Terpenos
b. Esteroides
c. Prostaglandinas
6. Funciones de los lípidos
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Concepto de Lípido
• Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por
carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en
porcentajes mucho más bajos.
• Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre . Todo lo
que entra y sale de las células tiene que atravesar las barreras lipídicas
que forman las membranas celulares.
• Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común
estas características:
• Son insolubles en agua u otros disolventes polares.
• Son solubles en disolventes orgánicos (no polares), como éter,
cloroformo, benceno, etc.
• Son compuestos orgánicos reducidos que contienen gran cantidad
de energía química que puede ser extraída por oxidación.
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La clasificación de los lípidos puede establecerse en función de que contengan o no ácidos
grasos en su estructura molecular:
- Saponificables: aquellos lípidos que contienen ácidos grasos en su estructura
molecular
- Insaponificables: aquellos lípidos que NO contienen ácidos grasos en su estructura
molecular
Por tanto, para poder entender la estructura y el comportamiento de los lípidos, estudiaremos
primero los ácidos grasos
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Lipidos
Saponificables Insaponificables
Simples Complejos Terpenos
Acilgliceridos Fosfolípidos Esteroides
Ceras Glucolípidos Prostaglandinas
Lipoproteínas
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Ácidos grasos
• Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal
• Cuentan con un número par de átomos de carbono (entre 4 y 24).
• Tienen en un extremo un grupo
carboxilo (-COOH).
• En la naturaleza es muy raro
encontrarlos en estados libre.
• Están formando parte de los
lípidos y se obtienen a partir de
ellos mediante la ruptura por
hidrólisis.
carboxilo
O
C
OH
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(ácido)
Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:
1. Ácidos grasos saturados
2. Ácidos grasos insaturados
Los ácidos grasos saturados sólo tienen
enlaces simples entre los átomos de carbono
(mirístico (14C);el palmítico (16C) y el
esteárico (18C)) .
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• Los ácidos grasos insaturados tienen
uno (monoinsaturados) o varios enlaces
dobles (poliinsaturados).
• Sus moléculas presentan codos dónde
aparece un doble enlace. Esto provoca
variaciones en sus propiedades como el
punto de fusión (cuanto mas larga es la
cadena y más saturada, mayor es el punto
de fusión). (oléico (18C, un doble enlace) y
el linoleíco (18C y dos dobles enlaces)).
• Estos compuestos no pueden ser sintetizados por los animales, se llaman
ácidos grasos esenciales y deben tomarse en la dieta. Se denominan, en
conjunto, vitamina F (aunque no son una verdadera vitamina). Son mas
abundantes que los saturados, tanto en animales como en vegetales, pero
especialmente en estos últimos.
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Ácidos grasos saturados
Ácidos grasos insaturados
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Propiedades químicas de los ácidos grasos.
Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente fuertes,
lo que les permite realizar reacciones de esterificación y saponificación.
En la esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un
enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de
agua. Mediante hidrólisis (hirviendo con ácidos o bases), el éster se
rompe y da lugar de nuevo al ácido graso y al alcohol. éster
O
C
OR
(éster)
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La saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual
reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido graso,
que se denomina jabón y alcohol
Éster Base Jabón Alcohol
(sal del ácido
graso)
Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona lipófila o
hidrófoba, que rehúye el contacto con el agua, y una zona hidrófila o
polar, que tiende a contactar con ella. Esto se denomina
comportamiento anfipático.
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El gran tamaño de la cadena hidrófoba,
es responsable de la insolubilidad en el
agua de estas moléculas que, en un
medio acuoso, tienden a disponerse en
forma de láminas o micelas en las que
las zonas polares establecen puentes
de hidrógeno con las moléculas de agua
y las zonas hidrófobas permanecen
alejadas de éstas.
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Puentes de H
Fuerzas de Van der Waals
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Un jabón, por ejemplo, el palmitato sódico (CH3-(CH2)14-COONa), presenta
una cadena hidrocarbonada que actúa como zona lipófila (hidrófoba) y por
ello es capaz de establecer enlaces de Van der Waals con moléculas lipófílas
(hidrófobas)
La parte hidrófila (-COONa) se ioniza, estableciendo atracciones de tipo
eléctrico con las moléculas del agua y otros grupos polares.
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Propiedades físicas de los ácidos grasos
1. solubilidad
2. punto de fusión.
La solubilidad.
Los ácidos de 4 o 6 carbonos son solubles en
agua, pero a partir de 8 carbonos son
prácticamente insolubles en ella.
Esto se debe a que su grupo carboxilo (—COOH) se ioniza muy poco y por
tanto su polo hidrófilo es muy débil. Cuanto más larga es la cadena
hidrocarbonada, que es lipófila, más insolubles son en agua y más
solubles son en disolventes apolares.
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El punto de fusión. Depende de la longitud de la cadena y del número de
dobles enlaces. Los ácidos grasos se agrupan por los enlaces de Van der
Waals entre las cadenas hidrocarbonadas
Si forman un sólido, para fundirlo hay que romper esos enlaces y separar así
sus moléculas.
En los ácidos grasos saturados, cuanto mayor es el número de carbonos,
más enlaces hay que romper, más energía calorífica se ha de gastar y, por
tanto, más alto es su punto de fusión.
En los ácidos grasos insaturados, la presencia de dobles y triples
enlaces forma codos en las cadenas, y hace que sea más difícil la
formación de enlaces de Van der Waals entre ellas y en consecuencia sus
puntos de fusión son mucho más bajos que en un ácido graso saturado de
peso molecular parecido
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LÍPIDOS CON FUNCIONES DE RESERVA ENERGÉTICA Y DE PROTECCIÓN
Son lípidos saponificables (contienen ácidos grasos) que realizan
funciones de almacenamiento de energía y de aislante o protección.
Estos lípidos son los acilgliceroles o grasas y los céridos o ceras
Lipidos
Saponificables Insaponificables
Simples Complejos Terpenos
Acilgliceridos Esteroides
Fosfolípidos
(grasas)
Ceras Glucolípidos Prostaglandinas
Lipoproteínas
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Acilgliceroles, acilglicéridos o grasas
Son lípidos formados por la esterificación de una dos o tres moléculas de
ácidos grasos con uno, dos o los tres grupos alcohólicos de la glicerina
También reciben el nombre de glicéridos o grasas.
Según el número de ácidos grasos que se esterifican, se distinguen:
1. Monoacilglicéridos
2. Diacilglicéridos
3. Triacilglicéridos (grasas neutras)
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Las grasas pueden ser simples cuando los tres radicales provienen de un
mismo ácido, como en los ejemplos anteriores, y compuestas o mixtas cuando
los radicales provienen de ácidos diferentes
Estas reacciones pueden ocurrir en sentido inverso, produciéndose la
hidrólisis, como veremos a continuación
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Hidrólisis de las grasas
La unión éster es frágil y se rompe fácilmente por acción del vapor de agua y
los álcalis (bases). En el organismo, la reacción ocurre por acción de enzimas
denominadas lipasas. Se distinguen así dos tipos de hidrólisis:
- Hidrólisis enzimática: los enzimas rompen los enlaces éster y se obtienen
tres ácidos grasos y una molécula de glicerina. Esta reacción ocurre en el
tubo digestivo de los animales y sirve para digerir las grasas ingeridas en la
alimentación
- Hidrólisis química o saponificación en caliente: Cuando la hidrólisis
ocurre sobre las grasas con una base (NaOH o KOH), los enlaces éster se
rompen y se obtienen como productos la glicerina y sales sódicas o
potásicas, más conocidas con el nombre de jabones
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En cuanto a su estado, las grasas a temperatura
ambiente puede ser:
- Líquidas: Si un acilglicérido o grasa presenta como
mínimo un ácido graso insaturado, es líquido y
recibe el nombre de aceite
- Sólidas: Si contiene ácidos grasos saturados, es
sólido y reciben el nombre de sebos o mantecas
En los animales de sangre fría y en los vegetales hay aceites, y en los
animales de sangre caliente hay sebos o mantecas.
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FUNCIONES DE LAS GRASAS
- Reserva energética: Las grasas son sustancias de reserva alimenticia
(energética) en el organismo y son usadas por las células como
combustible. Su combustión metabólica produce 9,4 kilocalorías por
gramo, mientras que los glúcidos y proteínas producen 4 kcal/g. En los
animales, los lípidos se almacenan en los adipocitos (células adiposas)
del tejido adiposo
- Aislamiento y protección: Algunos animales homeotermos (mantienen su
temperatura cte) tienen bajo la piel una capa de grasa que los aísla del
frío
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LÍPIDOS CON FUNCIONES DE RESERVA ENERGÉTICA Y DE PROTECCIÓN
Lipidos
Saponificables Insaponificables
Simples Complejos Terpenos
Acilgliceridos Esteroides
Fosfolípidos
(grasas)
Ceras Glucolípidos Prostaglandinas
Lipoproteínas
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Los céridos o ceras Alcohol miricílico
Se obtienen por esterificación de
un ácido graso de cadena larga
con un monoalcohol de cadena
+
larga (peso molecular elevado).
Tienen un fuerte carácter hidrófobo
y forman laminas impermeables
Ácido palmítico
que protegen muchos tejidos y
formaciones dérmicas de animales
y vegetales (cera de las abejas,
grasa de la lana, cerumen del
oído..)
Cera de abeja
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LÍPIDOS COMPLEJOS
Los lípidos complejos son las principales moléculas constitutivas de la doble capa
lipídica de las membranas citoplasmáticas, por lo que también se los denomina
lípidos de membrana.
Al igual que los jabones, estos lípidos tienen un comportamiento anfipático. En
contacto con el agua, los lípidos complejos se disponen formando bicapas, en las
que los grupos hidrófobos quedan en la parte interior y los grupos hidrófilos en la
exterior, enfrentadas a las moléculas de agua. Estas estructuras son las bicapas
lipídicas, las micelas y los liposomas
Lipidos
Los lípidos complejos se dividen en dos
grupos los fosfolípidos y los glucolípidos. Saponificables Insaponificables
Simples Complejos Terpenos
Acilgliceridos Fosfolípidos Esteroides
Ceras Glucolípidos Prostaglandinas
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Lipoproteínas
Bicapas lipídicas, micelas y liposomas
Bicapas lipídicas: estructuras en forma de láminas que separan dos medios
acuosos. Son la base de las membranas celulares. Presentan una zona
hidrófila situada hacia el exterior y una zona hidrófoba hacia el interior
Micelas: estructuras con forma esférica o similar en las que las zonas
hidrófilas se sitúan en contacto con el agua y las hidrófobas hacia el interior
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Bicapas lipídicas, micelas y liposomas
Liposomas: formaciones vesiculares obtenidas en el laboratorio, formadas por
bicapas lipídicas. En ellas se pueden introducir sustancias para incorporarlas
a las células como medicamentos
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Fosfolípidos.
Formados por una molécula de alcohol, como la glicerina, unida por un
lado a un ácido fosfórico y un compuesto polar (aminoalcohol) y por otro
lado a ácidos grasos.
Tienen una zona hidrófoba representada por los ácidos grasos y una zona
hidrófila que se corresponde con el aminoalcohol y el ácido fosfórico
Se dividen en dos grupos:
Fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos
Esfingolípidos
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Fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos
Se forman al esterificarse el ácido fosfórico del ácido fosfatídico,
normalmente, con un aminoalcohol (Colina, etanolamina o serina)
P Aminoalcohol
El ácido fosfatídico es el fosfolípido más
sencillo, es una molécula formada por la
unión por un enlace éster de un grupo Glicerina
fosfato con el carbono 3 de la glicerina.
Los carbonos 1 y 2 están esterificados con
Acido graso insaturado
Acido graso saturado
dos ácidos grasos uno saturado y otro
insaturado.
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Fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos
Se nombran anteponiendo en prefijo fosfatidil- al nombre del aminoalcohol
Los fosfoglicéridos más abundantes son la lecitina o fosfatidilcolina y la
cefalina o fosfatidiletanolamina (abundantes en las membranas de las
células eucariotas)
Lecitina Cefalina
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Los Esfíngolípidos
Están formados por la unión de un aminoalcohol insaturado (esfingosina) y un
ácido graso de cadena larga. Este conjunto se denomina ceramida, al que se
une una molécula de ácido fosfórico y a un aminoalcohol
El ejemplo más abundante es la esfingomielina, (muy abundante en las
vainas de mielina de las neuronas).
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Glucolípidos.
Son lípidos que contienen uno o más glúcidos, que pueden ser
monosacáridos como la glucosa o galactosa u oligosacáridos.
Están formados por la unión de una ceramida y un glúcido. No tienen
ácido fosfórico. Forman parte de las membranas celulares, especialmente
las neuronas del cerebro.
Los glucolípidos se sitúan en la cara externa de la membrana celular,
donde realizan una función de relación
También se encuentran asociados a glucoproteínas formando el glucacálix
de las membranas.
Según el glúcido al que se unen, los glucolípidos pueden dividirse en dos
grupos:
1. Cerebrósidos: ceramida unida a un solo azúcar (glucosa o
galactosa)
2. Gangliósidos: ceramida unida a un oligosacárido, normalmente,
ramificado
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Esfingosina Esfingosina
Acido Graso Acido Graso
Glucosa o
Oligosacáridos
Galactosa
Cerebrósido Gangliósido
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Lipoproteínas.
Son asociaciones de lípidos y proteínas. Se estudiarán en detalle en el
tema 4
Lipidos
Saponificables Insaponificables
Simples Complejos Terpenos
Acilgliceridos Fosfolípidos Esteroides
Ceras Glucolípidos Prostaglandinas
Lipoproteínas
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LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
TERPENOS O
ESTEROIDES ISOPRENOIDES PROSTAGLANDINAS.
• Se caracterizan por que no tienen ácidos grasos en la estructura.
• En las células aparecen en menor cantidad que los otros tipos de lípidos.
• Algunos son sustancias biológicamente muy activas como hormonas y
vitaminas.
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ESTEROIDES
Los esteroides son lípidos derivados de la molecula
ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano. Los principales esteroides
que vamos a estudiar son: colesterol, vitamina D, ácidos biliares y
hormonas esteroideas
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El colesterol forma parte estructural de las membranas de las células de los
animales, a las que confiere estabilidad debido a que disminuye la movilidad de
las moléculas de fosfolípidos, ya que se sitúa entre los fosfolípidos y fija a estas
moléculas.
El colesterol se une mediante su grupo
polar con las zonas hidrófilas de los
fosfolípidos contiguos, mientras que el
resto de su molécula interacciona con
las zonas lipófilas de estas moléculas.
El colesterol es muy abundante en el
organismo, y es la molécula base que
sirve para la síntesis de casi todos los
esteroides.
Se puede ingerir en la dieta pero
también se sintetiza en el hígado. Si se
encuentra en exceso en el torrente
sanguíneo, se deposita en forma de
placa (arteriosclerosis)
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Los ácidos biliares son un grupo de moléculas ÁCIDOS BILIARES
producidas en el hígado a partir del
colesterol, y de las que derivan las sales
biliares, que se encargan de la emulsión de las
grasas en el intestino, lo que favorece la
posterior digestión. El más importante es el ácido
cólico
VITAMINA D
El grupo de las vitaminas D regulan el
metabolismo del calcio y fósforo y su
absorción intestinal. La síntesis de estas
vitaminas es inducida en la piel por los rayos
ultravioleta. Se diferencian al menos dos tipos:
la vitamina D2 que se obtiene a partir del
ergosterol (esterol vegetal) y la vitamina D3 que
se forma a partir del colesterol. Su carencia
origina raquitismo en los niños y osteomalacia
en los adultos (reblandecimiento de los huesos,
pérdida de sales)
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Hormonas esteroideas. Derivan del colesterol
Tipo de hormona Nombre Función
Regula el embarazo, el ciclo ovárico y
son precursores metabólicos de las
Progesterona
demás hormonas esteroideas
Femeninas
Estrógenos Fomenta el desarrollo sexual
femenino y mantiene los caracteres
Sexuales (estradiol) sexuales femeninos
Fomenta el desarrollo sexual
masculino y mantiene los caracteres
Masculinas Testosterona
sexuales masculinos
Interviene en el metabolism de los
Cortisol
glúcidos
Adrenocorticales
o suparrenales
Aldosterona Regula el funcionamiento del riñón
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HORMONAS ESTEROIDEAS
LÍPIDOS
INSAPONIFICABLES
TERPENOS O
ESTEROIDES ISOPRENOIDES PROSTAGLANDINAS.
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TERPENOS O ISOPRENOIDES
Los terpenos o isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas formadas
por la unión de dos o más unidades de isopreno o 2-metil-l,3-butadieno.
Son muy abundantes en los vegetales
Monoterpenos 2 unidades Limoneno, Mentol Geraniol,
La clasificación (10C)
Diterpenos 4 unidades Fitol, Vitaminas E y A
de los terpenos (20C)
se basa en el
número de 6 unidades
moléculas de Triterpeno (30C) Escualeno
isopreno que Tetraterpeno 8 unidades Carotenoides: Xantofila, β-
contienen. (40C) caroteno
Politerpeno Más de 8 Caucho natural.
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1. Entre los monoterpenos, algunas esencias vegetales como el mentol
de la menta, el limoneno del limón y el geraniol del geranio. Son
compuestos con aroma característico y en general, volátiles.
2. De los diterpenos, el fítol, alcohol que forma parte de la clorofila, y las
vitaminas A, E y K.
3. Entre los tetraterpenos, los carotenoides, que son pigmentos
fotosintéticos. Se dividen en carotenos (color rojo) y xantofilas (color
amarillo).
4. Entre los politerpenos, el caucho, que es un polímero formado por
miles de moléculas de isopreno, dispuestas de forma lineal.
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PROSTAGLANDINAS
Su nombre procede de su descubrimiento en el líquido seminal y en la próstata,
aunque existe en gran cantidad de tejidos, tanto masculinos como femeninos.
Derivan de la ciclación de ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos como
el araquidónico.
Regulan actividades metabólicas en las células donde se producen, por lo
que tienen acción local
Las funciones de las prostaglandinas en el organismo son muy diversas.
1. La producción de las sustancias que regulan la coagulación de la
sangre y el cierre de las heridas
2. La sensibilización de los receptores del dolor y la iniciación de la
vasodilatación de los capilares, lo que origina la inflamación después de
los golpes, heridas o infecciones;
3. La aparición de fiebre como defensa en las infecciones
4. La producción de mucus en las paredes del estómago y del intestino
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El ácido acetilsalicílico (aspirina) inhibe la
producción de las prostaglandinas y de ahí su
efecto analgésico, antiinflamatorio y
anticoagulante
Funciones de los lípidos
Reserva Estructural Biocatalizadora Transporte
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1. Función de reserva. Los lípidos son la principal reserva energética del
organismo. Un gramo de grasa produce 9.4 kilocalorías en las reacciones
metabólicas de oxidación (los glúcidos sólo producen 4,1 kcal/gr). La gran
cantidad de energía se debe a la oxidación de los ácidos grasos en las
mitocondrias.
2. Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas
citoplasmáticas y de los orgánulos celulares. Cumplen esta función los
fosfolípidos, los glucolípidos, el colesterol, etc. En los órganos, recubren
estructuras y les dan consistencia, (ceras). Otros tienen función de
protección térmica, (acilglicéridos, en animales de climas fríos).
Finalmente, protección mecánica, como la de los tejidos adiposos que
están situados en la planta del pie y en la palma de la mano del hombre.
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3. Función biocatalizadora. Los biocatalizadores son sustancias que
posibilitan o favorecen las reacciones químicas que se producen en
los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las
hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
4. Función transportadora. El transporte de los lípidos desde el
intestino hasta su lugar de utilización o hasta el tejido adiposo,
donde se almacenan, se realiza mediante la emulsión de los lípidos
gracias a los ácidos biliares y las lipoproteínas, asociaciones de
proteínas específicas con triacilglicéridos, colesterol, fosfolípidos
etc., que permiten su transporte por la sangre y la linfa.
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