Universidad de Guayaquil
MATERIA: QUIMICA ORGANICA I
Facultad de Ciencias Químicas
HALOGENURO DE ALQUILO
Estudiantes:
❖ Duchi Freire Lizandro Joel
❖ Ronquillo Fuentes Johanna Katherine
❖ Tapay Vacacela Mercedes Andreina
❖ Gamarra Navas Dennyse Lissette
❖ Manzaba Aviles Allison Dayanara
❖ Miranda Astudillo Erika Cristal
DOCENTE: Docente: Phd. Q.F Bello
Alarcon Adonis
Curso: G 2-3
Introducción
Los halogenuros de alquilo, o haloalcanos, constituyen una categoría de compuestos orgánicos
caracterizados por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un alcano por átomos de
halógeno, como flúor, cloro, bromo o yodo. Esta transformación genera compuestos con una estructura
general representada como RX, donde R es un grupo alquilo y un halógeno, dando lugar a enlaces C−X
con propiedades particulares que dependen del tipo de halógeno y del entorno químico del carbono.
Estos compuestos se clasifican según el número de grupos alquilo conectados al carbono unido
al halógeno, lo que determina si son primarios, secundarios o terciarios. La polaridad moderada de los
halogenuros de alquilo, mayor que la de los hidrocarburos, pero inferior a la del agua, influye en su
comportamiento físico, como su capacidad limitada para disolver sales inorgánicas y sus puntos de
ebullición, que aumentan con el peso molecular y el tamaño de la cadena.
En el ámbito de la química orgánica, los halogenuros de alquilo son esenciales debido a su
papel en reacciones clave como la sustitución nucleófila y la eliminación. Estas transformaciones
químicas, que pueden ocurrir a través de mecanismos monomoleculares o bimoleculares, son
fundamentales para la síntesis de compuestos más complejos. A lo largo de este documento, se
analizarán sus propiedades estructurales, físicas y químicas, destacando su relevancia en diversas
aplicaciones industriales y científicas.
1
Halogenuro de alquilo
1. Estructura general halogenuros de alquilos.
Concepto
Los halogenuros de alquilo también se conocen como haloalcanos. Los haluros de alquilo son
compuestos en los que uno o más átomos de hidrógeno en un alcano han sido reemplazados por
átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo o yodo). Solo veremos compuestos que contienen un átomo
de halógeno como los siguientes compuestos.
Estructura química
Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo
o alquilo sustituido.1
R-X
Un halogenuro de alquilo
Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los que uno, o más, enlaces C-H han
sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I). El enlace C halógeno es el resultado del solapamiento
de un orbital sp3 del carbono con un orbital híbrido del halógeno. Los estudios basados en la teoría de
orbitales moleculares sugieren que el híbrido correspondiente al orbital del halógeno tiene
principalmente carácter p y una pequeña proporción de carácter s. En el fluoruro de metilo el orbital
del flúor del enlace C-F se calcula que tiene, aproximadamente, un 15% de carácter s y un 85% de
carácter p.2
Clasificación
Los haluros de alquilo se pueden clasificar como primarios, secundarios o terciarios. 3
➢ Halouros de alquilo primarios
En un haloalcano primario (1°), el carbono unido al átomo de halógeno solo está unido a otro
grupo alquilo. Algunos ejemplos de haluros de alquilo primarios incluyen los siguientes compuestos.
1
(organica1, s.f.)
2
(Química Orgánica)
3
(libretexts, s.f.)
2
Observe que no importa lo complicado que sea el grupo alquilo unido. En cada caso solo hay
un enlace a un grupo alquilo del grupo CH 2 que contiene el halógeno. Hay una excepción a esto: CH 3 Br
y los otros haluros de metilo a menudo se cuentan como haluros de alquilo primarios a pesar de
que no hay grupos alquilo unidos al carbono con el halógeno en él.
Haluros de alquilo secundarios
En un haloalcano secundario (2°), el carbono unido con el átomo de halógeno se une
directamente a otros dos grupos alquilo que pueden ser iguales o diferentes. Algunos ejemplos de
haluros de alquilo secundarios incluyen los siguientes compuestos.
Halouros de alquilo terciario
En un halogenoalcano terciario (3°), el átomo de carbono que contiene el halógeno está unido
directamente a tres grupos alquilo, los cuales pueden ser cualquier combinación igual o diferente.
Algunos ejemplos de haluros de alquilo terciario incluyen los siguientes compuestos.
Propiedades físicas
✓ Son menos polares que el agua, pero más polares que los hidrocarburos. Mientras los alcanos
y halogenuros de alquilo son buenos disolventes para otras sustancias de baja polaridad entre
ellos mismos, por ejemplo, son incapaces, en cambio, de solvatar apreciablemente iones
simples, de modo que no pueden disolver sales inorgánicas
✓ La solubilidad en agua disminuye con el tamaño de la cadena y aumenta con la
electronegatividad del halógeno.
✓ El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua.
✓ Puntos de ebullición aumentan con el peso molecular y la cantidad de halógenos.
Ejemplo: CH₃I tiene mayor punto de ebullición que CH₃Cl debido a un mayor peso molecular.4
2. Nomenclatura
Los haluros de alquilo se nombran como derivados halogenados de los hidrocarburos:
Pueden darse dos tipos de nombres a los halogenuros de alquilo: nombres comunes (para los
más sencillos), y nombres IUPAC, con los que el compuesto sencillamente se denomina como un alcano
con un halógeno unido en forma de cadena lateral.5 Ejemplos:
4
(organica1, s.f.)
5
(INSTITUCIÓN EDUCATIVA INSTITUTO TÉCNICO ARQUIDIOCESANO)
3
Ha de tenerse en cuenta que nombres similares no siempre significan igual clasificación:
cloruro de isopropilo, por ejemplo, es un cloruro secundario, mientras que cloruro de isobutilo es
primario. En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos
unidos a alguno de los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración:
✓ Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
✓ Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más
cercano al de menor orden alfabético.
✓ Si los halógenos son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro
halógeno si lo hay o en el radical alquilo más cercano.
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgánico:
3.Propiedades químicas
3.1. Reacciones de sustitución (SN1 y SN2)
Existen dos tipos de Sustitución nucleófila, SN1 y SN2:
SN1: Sustitución nucleófila monomolecular. En este tipo de reacción la velocidad de reacción
depende solo de la concentración del sustrato. No depende de la concentración del reactivo nucleófilo.
➢ El mecanismo SN1.
Cuando el bromuro de t-butilo se trata con NaOH no se obtiene el alcohol tbutílico, a
pesar de que el ión hidróxido es un buen nucleófilo y por tanto debería sustituir al bromo. Por
el contrario, cuando el bromuro de t-butilo se calienta en agua si se obtiene el t-butanol. En
este caso, el H2O, nucleófilo mucho más débil que el ión hidróxido, si que es capaz de sustituir
al bromo.
4
SN2: Sustitución nucleófila bimolecular. La velocidad de reacción en este caso depende de la
concentración del sustrato y del reactivo nucleófilo. 6
SN1 vr = k [R-X] SN2 vr = k [R-X] [Nu]
Diferencias:
➢ SN1: cinética de primer orden, paso intermedio, mezcla racémica. En el mecanismo SN1 se
rompe el enlace C – X para dar lugar al carbocatión correspondiente.
➢ SN2: cinética de segundo orden, inversión de configuración. En el mecanismo SN2 a la vez que
se va rompiendo el enlace C – X se va formando el nuevo enlace C – Nu.
Comparación entre las reacciones SN2 y SN1. A continuación se da una tabla comparativa
entre las principales características de los mecanismos SN2 y SN1.
Los estados de transición en cada tipo de mecanismo los podemos representar:
6
(Iriondo, 2013)
5
3.2. Reacciones de eliminación (E1 y E2). Ejemplos.
Una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción
en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose una insaturación, ya sea un
doble o triple enlace, o un anillo.
Ejemplos típicos son la eliminación de agua en un alcohol para dar un alqueno o la eliminación
de un haluro de hidrógeno en un derivado halogenado para dar un alqueno.
CH3 – CH2 – OH ⎯⎯→ CH2 = CH2 + H2O
CH3 – CH2 – Cl ⎯⎯→ CH2 = CH2 + HCl
Al igual que en los procesos de sustitución nucleófila, podemos hablar de Eliminación
bimolecular E2 y eliminación monomolecular E1.
➢ La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un
protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente situado en β,
en el carbono contiguo, formándose una insaturación (doble enlace).
Ejemplo:
✓ Eliminación en el 2-bromopropano:
CH3CHBrCH3+OH−→CH2=CHCH3+H2O+Br−
Resultado: Formación de propeno, agua y bromuro.
Características generales:
✓ Es un proceso de eliminación en una sola etapa, por tanto, con un único estado de transición.
✓ La velocidad de reacción depende tanto del sustrato (cuanto mejor grupo saliente más rápida),
como de la base.
✓ Está favorecida por la presencia de bases fuertes.
✓ El impedimento estérico favorece la E2 frente a la SN2.
✓ En el caso de derivados alquílicos primarios y secundarios existe competencia con la SN2. Se
favorece la eliminación frente a la sustitución con el empleo de bases voluminosas.
6
✓ En el caso de derivados alquílicos terciarios seguirá un mecanismo de tipo E1 si la
concentración de base es baja.
➢ La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o
terciarios según un mecanismo en dos etapas. En la primera se produce la salida del grupo
saliente para formar el carbocatión y a continuación la pérdida de un protón en β para formar
un doble enlace.
Ejemplo:
✓ Eliminación en el bromuro de ter-butilo:
(CH3)3CBr→(CH3)2C=CH2+HBr
Resultado: Formación de 2-metilpropeno y liberación de bromuro de hidrógeno.
Características generales:
✓ Proceso de eliminación en dos etapas, ionización y desprotonación.
- En la ionización: Se rompe el enlace C – X para dar un carbocatión intermedio
- En la desprotonación: Se produce la pérdida de un protón vecinal.
✓ La velocidad de reacción sólo dependiente del sustrato, siendo la etapa determinante de la
velocidad. Cinética de primer orden.
✓ Reacción secundaria de la SN donde el nucleófilo actúa como base. Por tanto, al igual que la
SN1, será típica de sustratos terciarios y en algunos casos secundarios.
✓ Temperaturas altas favorecen la E1 frente a la SN1.
✓ Pueden producirse reacciones secundarias de transposición del carbocatión.
✓ Dada la falta de control, no tiene gran utilidad sintética.
Diferencias entre E1 y E2:
E1:
✓ Requiere formación de un carbocatión intermedio.
✓ Favorecida por solventes polares y bases débiles.
E2:
✓ No forma intermediarios; ocurre en un solo paso.
✓ Favorecida por bases fuertes.
7
Conclusión
Los halogenuros de alquilo son compuestos fundamentales en la química orgánica debido a su
estructura versátil y su amplia gama de propiedades físicas y químicas. Su clasificación como primarios,
secundarios o terciarios, junto con su polaridad intermedia y capacidad de formar enlaces específicos
con halógenos, los convierte en reactivos clave para diversas transformaciones químicas.
Las reacciones de sustitución nucleófila (SN1 y SN2) y eliminación (E1 y E2) resaltan su
reactividad, permitiendo la síntesis de una variedad de productos orgánicos con aplicaciones en la
industria farmacéutica, petroquímica y de materiales. Además, sus propiedades físicas, como la
variación en puntos de ebullición y densidad, subrayan su importancia en el diseño de procesos
químicos eficientes.
En resumen, el estudio de los halogenuros de alquilo no solo proporciona una comprensión
más profunda de los principios de la química orgánica, sino que también abre puertas a innovaciones
en la síntesis y desarrollo de nuevos compuestos con relevancia práctica y científica.
8
Referencias
(s.f.).
centros.edu. (s.f.). Obtenido de Halogenuros de alquilo:
https://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/halogen
ados/halogenados.php
INSTITUCIÓN EDUCATIVA INSTITUTO TÉCNICO ARQUIDIOCESANO. (s.f.). Obtenido de HALOGENUROS
DE ALQUILO: file:///C:/Users/User/Downloads/395c74.pdf
Iriondo, J. M. (Octubre de 2013). TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS. Obtenido de
https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/43177/mod_resource/content/1/Tema_9-
Teoria.pdf#:~:text=%2D%20SN1%3A%20Sustituci%C3%B3n%20nucle%C3%B3fila%20monom
olecular.,%2D%20SN2%3A%20Sustituci%C3%B3n%20nucle%C3%B3fila%20bimolecular.
libretexts. (s.f.). Obtenido de Halouros de alquilo - Estructura y Propiedades Físicas:
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Mapa%3A_Qu%C
3%ADmica_Org%C3%A1nica_%28Wade%29/07%3A_Haluros_de_alquilo-
_Sustituci%C3%B3n_y_Eliminaci%C3%B3n_Nucleof%C3%ADlica/7.01%3A_Halouros_de_alqui
lo_-_Estructura_y_Propiedades_F%C3%ADs
organica1. (s.f.). Obtenido de Estructura de los halogenuros de alquilo.:
https://organica1.org/qo1/ok/haluro/haluros3.htm
organica1. (s.f.). Obtenido de Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo:
https://organica1.org/qo1/ok/haluro/haluros6.htm
Química Orgánica. (s.f.). Obtenido de Haluros de alquilo:
https://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.pdf
