Los fenoles

PARA SABER MÁS

Son compuestos que presentan uno o más grupos hidroxilos unidos
directamente a un anillo aromático. El fenol es el miembro más sencillo El fenol es utilizado en la
de esta serie homóloga (conjunto de compuestos que comparten el mis- preparación de resinas sintéticas,
mo grupo funcional) y es denominado también hidroxibenceno. medicamentos, plaguicidas,
Los fenoles más conocidos son: colorantes sintéticos, sustancias
aromáticas, aceites lubricantes
Fenol m-cresol Hidroquinona y disolventes, entre otros. En
plantas, los compuestos fenólicos
OH
OH OH son productos de defensa ante
herbívoros y patógenos, proveen
soporte mecánico a la planta,
CH 3 atraen polinizadores, dispersan
OH frutos, etc.

Nomenclatura
Primero se enumeran los carbonos del anillo empezando por el lugar
del — OH; luego, se indica la posición de los otros grupos, nombrándo-
los antes de la palabra fenol.
En los fenodioles y fenotrioles, se enumera la cadena a partir de un
— OH.

4-bromo-5-yodo-1,2-fenodiol 2-metil-1,3,5- fenotriol

OH
HO OH
1
OH 3
4
5
Grupo funcional
6 2
2 6 —OH
5 3 1
I 4 H3 C
Estructura
OH
Br Ar— OH

Propiedades
Al igual que en los alcoholes, las moléculas de los fenoles forman puen-
tes de hidrógeno entre sí; por ello, presentan temperaturas de ebulli-
ción mayores que las de sus alcanos equivalentes.
La polaridad de los fenoles se refleja en su solubilidad en el agua.

Características físicas de algunos fenoles

Temperatura Temperatura Solubilidad

Nombres
de fusión °C de ebullición °C (g/100 g de H2O)
¿CÓMO VOY?
Fenol 41 182 9,3

o-cresol 1 Dibuja las siguientes

228 .L .D .raipocotof odibihorP .A .S anallitnaS ©

31 191 2,5 estructuras:

(o-metilfenol)
m-cresol • 1,2-propanodiol
11 201 2,6
(m-metilfenol) • 3-ciclopentanol
p-cresol 2 Indica a qué tipo de alcohol
35 202 2,3
(p-metilfenol) pertenece cada una de las
sustancias anteriores.
Se pueden observar ligeras variaciones en cuanto a los puntos de fu-
Desarrolla las páginas 142 y 143
sión, ebullición y solubilidad de los compuestos fenólicos, esto se debe
del Libro de actividades.
a la configuración espacial de sus estructuras.

UNIDAD 8 177