Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior De Ingeniería Química E Industrias Extractivas

Departamento de Formación Básica

Academia de Química

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos

Práctica 6:

“Preparación de Ciclohexeno”

Profesor: José María Mota Flores

Alumna: Ximena Zuñiga Sanchez

GRUPO: 2IM32

Equipo 1

Semestre 25-1
Objetivos específicos

• Obtener el ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol.

• Aplicar los conceptos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis
orgánicas, y desarrollar el mecanismo de la reacción.
• Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto
insaturado.
• Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso
de deshidratación, para obtener un mejor rendimiento del producto.
• Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

Actividades previas

a) Métodos de obtención de alquenos y sus mecanismos.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un
doble enlace carbono-carbono (C=C). Existen varios métodos para obtener
alquenos, entre los cuales destacan los siguientes:
1.- Deshidratación de alcoholes: implica la eliminación de una molécula de
agua de un alcohol, utilizando un ácido fuerte (como H2SO4 o H3PO4) y
aplicando calor. El mecanismo de reacción depende de si el alcohol es
primario, secundario o terciario.
• Secundarios y terciarios: se observa una eliminación unimolecular.
Primero ocurre la adición de un protón (H+) a un átomo, molécula o ion
del grupo hidroxilo (OH) del alcohol, convirtiéndolo en un mejor grupo
saliente (H2O), seguido de la formación de un carbocatión y,
finalmente, una pérdida de un protón (H+) para formar el alqueno.
• Primarios: predomina una eliminación bimolecular, ya que la formación
de un carbocatión primario es inestable. En este mecanismo, la
adición de un protón (H+) a un átomo, molécula o ion del grupo
 hidroxilo es seguida de la eliminación simultánea del grupo saliente y
la abstracción de un protón en un solo paso.

2.- Deshidrohalogenación de haluros de alquilo: esta reacción elimina un

átomo de halógeno (como Br o Cl) y un átomo de hidrógeno adyacente al
carbono donde está unido el halógeno. Se suele utilizar una base fuerte
(como hidróxido de potasio o sodio en etanol) y calor, lo cual promueve una
reacción de tipo eliminación bimolecular, en la cual el halógeno y el hidrógeno
se eliminan simultáneamente para formar el alqueno.

3.- Deshalogenación de dihaluros vecinales: al reducir un dihaluro vecinal (un

compuesto que tiene dos halógenos unidos a carbonos adyacentes) con zinc
en presencia de un ácido, se eliminan los átomos de halógeno y se forma el
alqueno.

4.- Reducción de alquinos: los alquinos (hidrocarburos con triples enlaces)

pueden reducirse selectivamente a alquenos mediante el uso de
catalizadores específicos, como el catalizador de Lindlar (contiene tres
componentes: paladio-carbonato cálcico, acetato de plomo y quinolina), que
permite detener la reducción en el doble enlace.

b) Concepto de deshidratación en química.

Es un proceso de eliminación de agua de una molécula. En química orgánica,
la deshidratación es una reacción importante para formar enlaces múltiples,
como dobles o triples enlaces, mediante la eliminación de una molécula de
agua de una estructura más saturada, como un alcohol. Este tipo de reacción
se usa comúnmente para sintetizar alquenos a partir de alcoholes. La
deshidratación suele requerir condiciones ácidas (por ejemplo, H2SO4 o
H3PO4) y una temperatura adecuada para promover la reacción. El
mecanismo de deshidratación puede involucrar la formación de
intermediarios de carbocatión (en el caso de alcoholes secundarios y
terciarios) o seguir un mecanismo concertado (en el caso de alcoholes
primarios).
c) Reacciones que presentan los compuestos insaturados.
1.- Reacciones de Adición Electrofílica: los alquenos y alquinos reaccionan
con electrófilos debido a la densidad electrónica del enlace π. Algunos
ejemplos son:
• Hidrogenación: Adición de H2 en presencia de un catalizador (como
Pt, Pd o Ni), lo cual convierte el alqueno en un alcano.
• Halogenación: Adición de Cl2 o Br2, donde los halógenos se añaden
en posiciones vecinas.
• Hidrohalogenación: Adición de ácidos halogenados (como HCl o HBr),
donde el halógeno se adiciona al carbono más sustituido en la mayoría
de los casos (regla de Markovnikov).
• Hidratación: Adición de agua en presencia de ácido para formar un
alcohol; sigue la regla de Markovnikov y forma un intermediario de
carbocatión en alquenos.

2.- Oxidación: los alquenos pueden sufrir oxidaciones para formar epóxidos,
glicoles o incluso compuestos carbonílicos. En presencia de permanganato
de potasio (KMnO4), por ejemplo, los alquenos se oxidan a dioles vecinales.

3.- Reacciones de Polimerización: los alquenos pueden reaccionar en

cadena para formar polímeros en presencia de un iniciador o un catalizador,
lo cual es la base para la fabricación de plásticos y otros materiales.
d) Cómo se obtiene el ciclohexeno industrialmente.
Se obtiene mediante la deshidrogenación del ciclohexano. Este proceso
implica calentar el ciclohexano a altas temperaturas (alrededor de 300 °C) en
presencia de un catalizador, como óxido de cromo o platino, que promueve
la eliminación de hidrógeno y la formación del doble enlace, generando el
ciclohexeno. Este proceso es preferido industrialmente debido a su alta
eficiencia y rendimiento.
Otra vía menos común es la deshidratación de ciclohexanol en presencia de
un ácido fuerte, pero se utiliza principalmente para producciones en menor
escala.
e) Cuál es la función de la columna de fraccionamiento que se utiliza en
esta práctica.
En la práctica, la columna ayuda a separar el ciclohexeno (con un punto de
ebullición más bajo) de otros subproductos o impurezas que puedan tener
puntos de ebullición más altos (obtener la sustancia de mayor concentración
del componente más volátil.

f) Principales propiedades del ciclohexeno y sus aplicaciones.

Propiedades físicas y químicas:
• Punto de ebullición: Alrededor de 83 °C.
• Solubilidad: Es prácticamente insoluble en agua, pero soluble en
disolventes orgánicos.
• Densidad: Menor que el agua, aproximadamente 0.81 g/cm³.
• Reactividad: Como alqueno, es reactivo en adiciones electrofílicas,
siendo susceptible a reacciones de halogenación, hidrohalogenación
y oxidación.
Aplicaciones:
1.- Es un intermediario en la fabricación de compuestos químicos, ya que el
doble enlace permite la funcionalización en posiciones específicas. Se usa
en la producción de ciclohexanol y ciclohexanona, los cuales son precursores
importantes para la síntesis de nilón y otros polímeros.
2.- Al ser un alqueno, es útil en reacciones de polimerización para crear
materiales elásticos y otros plásticos especializados.
3.- Debido a sus características, el ciclohexeno se emplea en laboratorios
para estudiar reacciones de alquenos y mecanismos de adición.
4.- El ciclohexeno es un ingrediente en ciertos productos de fragancias
debido a su capacidad para disolver aceites esenciales y otros compuestos
orgánicos en productos de consumo.
 Diagrama de bloques

Desarrollo experimental

Montar el equipo Agregar 7.5 ml de Agregar 0.5 ml de

de destilación ciclohexanol en un matraz H2SO4 gota a gota en
simple redondo de fondo plano el matraz y agitar

Separar el destilado Calentar el matraz y Agregar 3 perlas de

para después decantar destilar sin llegar a cristal al matraz
sequedad

Pasarlo a un vaso de Agregar pizcas de Medir el volumen y

precipitado Na2SO4 hasta observar calcular el
que la muestra se aclare rendimiento

Reacciones de identificación del producto

Agregar solución de Agregar KMnO4 en un Agregar H2SO4 en un

bromo en agua en un tubo de ensaye tubo de ensaye
tubo de ensaye

A cada tubo agregar

Agitar los tubos 2 o 3 gotas de
ciclohexeno
 Propiedades físicas y toxicidad

Obtención del ciclohexeno

Propiedades físicas Reactivos Productos

H2SO4 Ciclohexanol Na2SO4 Ciclohexeno

Edo. físico y color Líquido denso, Líquido incoloro, Sólido blanco y Líquido incoloro,
aceitoso, inodoro olor a alcandor cristalino, sin olor transparente y de
e incoloro olor fuerte
Peso molecular 98.08 g/mol 100.16 g/mol 142.04 g/mol 82.143 g/mol
Punto de fusión 10°C 25.93°C 884°C -103.5 °C
Densidad 1.83 g/cm3 0.962 g/cm3 2.66 g/cm³ 0.811 g/cm3
Solubilidad Agua Miscible Miscible Miscible Insoluble
Solventes Miscible en Miscible en Muy poco soluble Miscible con
alcohol etílico solventes en etanol y etanol,
orgánicos disolventes benceno,
orgánicos tetracloruro.
Toxicidad Muy tóxico Tóxico Poco tóxico Poco tóxico

Reacciones de identificación del producto

Propiedades físicas Reactivos

Br2 H2SO4 KMnO4

Edo. físico y color Líquido de color Líquido denso, aceitoso, Color púrpura oscuro
café-rojizo, olor acre inodoro e incoloro
Peso molecular 79.9 g/mol 98.08 g/mol 158.034 g/mol
Punto de fusión -7.2°C 10°C 240°C
Densidad 3.12 g/cm3 1.83 g/cm3 2.7 g/cm³
Solubilidad Agua Miscible Miscible Miscible
Solventes Miscible en Miscible en alcohol etílico Miscible en alcohol etílico
benceno, gasolina, y acetona
cloroformo, etc.
Toxicidad Muy tóxico Muy tóxico Tóxico
Observaciones sobre el desarrollo experimental

Escribir el mecanismo y la reacción que se efectuó durante la deshidratación del

ciclohexanol.

Resultados de la experimentación

Al realizar las reacciones de identificación del producto se obtuvo lo siguiente:

a) Al reaccionar con bromo en agua

 Inicialmente, al agregarle 2 gotas de ciclohexeno, reaccinó conel bromo en
agua, pintándose de color amarillo. Cuando se agita correctamente, pasa a
ser un color blanco casi incolor. Se obtuvo halohidrina.

b) Al reaccionar con una solución diluida de permanganato de potasio

 El permanganato de potasio, de un color púrpura, al reaccionar con el
ciclohexeno se torna de un color café, observándose en el fondo del tubo de
ensaye un precipitado (igual de color café).

c) Al reaccionar con ácido sulfúrico concentrado

El ácido sulfúrico, al reaccionar con el ciclohexeno, se tornó en un color

anaranjado.
Cálculos estequiométricos

Gramos teóricos:

PM: 100.1 g/mol

100.1 − 82𝑔𝑟

Usados 7.2𝑔𝑟 − 𝑥

𝑥 = 5.898𝑔𝑟

Gramos experimentales:

Densidad: 0.962 g/ml

Volumen: 3.4ml

𝑚 = 𝑝𝑣

𝑔
𝑚 = (0.962 ) (3.4𝑚𝑙)
𝑚𝑙

𝑚 = 3.2708𝑔𝑟
Rendimiento

𝑔𝑟 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜: × 100
𝑔𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠

3.2708𝑔𝑟
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜: × 100
5.898𝑔𝑟

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜: 55.46%

Eficiencia

𝑔𝑟 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 =
𝑔𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠

3.2708𝑔𝑟
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 =
5.898𝑔𝑟

𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = 0.5546

Usos más importantes de ciclohexeno

1. El ciclohexeno es ampliamente utilizado como reactivo para la producción de

otros compuestos intermedios en la síntesis orgánica, especialmente en la
fabricación de ciclohexanol y ciclohexanona. Estos compuestos son
precursores esenciales en la elaboración de nailon, un polímero de gran
demanda en la industria textil.
2. Debido a su estructura insaturada (por su doble enlace), el ciclohexeno
puede participar en reacciones de polimerización y copolimerización. Esto
permite crear polímeros y resinas de alta resistencia que se usan en la
fabricación de plásticos, adhesivos y revestimientos industriales,
especialmente en aplicaciones que requieren alta durabilidad.
3. El ciclohexeno es un intermediario en la producción de aceites y lubricantes
sintéticos de alta pureza. Estos lubricantes son esenciales en maquinaria
industrial y en motores que operan a altas temperaturas, ya que su estructura
cíclica contribuye a la estabilidad térmica y a la resistencia frente a la
oxidación.
4. El ciclohexeno es un punto de partida para sintetizar diversos compuestos
orgánicos utilizados en la industria farmacéutica, ya que su doble enlace y
estructura cíclica permiten modificarlo fácilmente. A partir de él, se pueden
obtener compuestos que se emplean en la creación de fármacos
antiinflamatorios, analgésicos y otros medicamentos especializados.
5. En algunas reacciones químicas, el ciclohexeno se usa como un
intermediario en procesos de hidrogenación selectiva. En este contexto, su
estructura permite introducir átomos de hidrógeno de forma controlada,
favoreciendo la obtención de productos químicos específicos sin saturar
completamente la molécula. Este tipo de reacciones es relevante en la
producción de compuestos finos y en la química de productos agroquímicos.
La síntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante deshidratación es una
reacción de gran interés en química orgánica, ya que permite aplicar conceptos
clave sobre la eliminación de agua en alcoholes para obtener alquenos,
específicamente mediante una reacción de eliminación. En esta práctica, el
ciclohexanol se somete a un proceso de deshidratación, utilizando calor y un
catalizador ácido, lo que facilita la pérdida de una molécula de agua y la formación
de un doble enlace, dando como resultado el ciclohexeno. El uso de un equipo de
destilación simple es adecuado para la separación del producto a medida que se
forma, permitiendo la recolección de ciclohexeno en una fracción purificada.

Para confirmar la obtención del ciclohexeno y su naturaleza insaturada, se

realizaron pruebas cualitativas, tales como la de decoloración de bromo en agua o
la reacción con permanganato de potasio, que evidencian la presencia de dobles
enlaces característicos de compuestos insaturados.

Es fundamental controlar adecuadamente los parámetros de reacción, como la

temperatura y la cantidad de catalizador ácido, para optimizar el rendimiento del
ciclohexeno y minimizar subproductos. Una destilación eficaz ayuda a evitar la
retracción del producto hacia el equilibrio de hidratación, favoreciendo así una
mayor pureza y rendimiento.

En conclusión, esta práctica demuestra de manera efectiva la síntesis de

ciclohexeno a partir de ciclohexanol, aplicando principios de deshidratación de
alcoholes y logrando una caracterización adecuada del producto mediante pruebas
específicas, lo que permite una comprensión integral del proceso y de los factores
que inciden en el rendimiento de reacciones de eliminación en química orgánica.
1. Bachillerato virtual Bogotá - Plataforma Educativa: Entrar al sitio. (s. f.).
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2. Paz, M. (s. f.). Conceptos de Deshidratacion,Deshidrogenacion. Scribd.
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5. Reacción_de_deshidratación. (s. f.).
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