Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Carreras:
Profesorado y Licenciatura en Ciencias Biológicas
Ingeniería en Recursos Naturales y Medio Ambiente
Ingeniería Agronómica

CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA

GUÍA DE
NOMENCLATURA
PLANTEL DOCENTE:

Profesor Adjunto Esp. Víctor David Juárez

Jefes de Trabajos Prácticos Lic. María Alejandra Torrea
Dra. Anahí Alberti D’Amato
Dra. Roxana Cabana

AÑO 2019
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

REGLAS GENERALES DE NOMENCLATURA

La nomenclatura química se utiliza para identificar una especie química por medio de palabras
escritas o habladas y permite un lenguaje común para la denominación de los compuestos o especies
químicas. La nomenclatura para compuestos químicos adicionalmente contiene una relación explícita o
implícita con la estructura del compuesto, para que el lector o el oyente puedan deducir la estructura del
nombre.
En el caso de la Química Orgánica o Química del Carbono, adoptaremos el sistema establecido por
la I.U.P.A.C (International Union of Pure and Applied Chemistry – por sus siglas en inglés- cuya traducción
corresponde a Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Estas reglas fueron acordadas en 1969
(“Definitive Rules 1969”) y se publicaron en forma de libro en 1971 (Butterworths, London), luego se
actualizaron como Guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos IUPAC (Recomendaciones 1993,
Blackwell Scientific). En diciembre de 2013 se publicó la nueva y tan esperada Nomenclatura de Química
Orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC. Esta importante publicación de
nomenclatura orgánica es una respuesta al rápido desarrollo de la química y la aparición de nuevas clases
de sustancias químicas de los últimos 20 años ( [Link]

ALCANOS

El nombre genérico de “alcano” se utiliza para todos los hidrocarburos acíclicos saturados
(ramificados o no ramificados).
Los primeros cuatro alcanos, reciben nombres triviales y se llaman: metano, etano, propano y
butano. A partir de estos, los alcanos con 5 carbonos o más se nombran con un prefijo griego que indica
el número de carbonos, seguido de la terminación "-ano". Ejemplos de estos nombres se muestran en la
siguiente tabla. Estos alcanos al ser no ramificados, se los suele denominar con el prefijo n, que significa
normal-alcanos.

Tabla 1. Ejemplos de nombres de alcanos no ramificados

Nº de Fórmula Fórmula Nº de Fórmula
Nombre Nombre
carbonos semidesarrollada molecular carbonos molecular
C1 Metano CH4 CH4 C11 undecano C11H22
C2 Etano CH3-CH3 C2H6 C12 dodecano C12H24
C3 Propano CH3-CH2-CH3 C3H8 C13 tridecano C13H28
C4 Butano CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 C14 tetradecano C14H30
C5 Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 C5H12 C20 Eicosano C20H42
C6 Hexano CH3(CH2)4CH3 C6H14 C21 heneicosano C21H44
C7 Heptano CH3(CH2)5CH3 C7H16 C22 docosano C22H46
C8 Octano CH3(CH2)6CH3 C8H18 C23 tricosano C23H48
C9 Nonano CH3(CH2)7CH3 C9H20 C30 triacontano C30H62
C10 Decano CH3(CH2)8CH3 C10H22 C31 hentriacontano C31H64
C40 tetracontano C40H82
Nota: en negrita prefijos de acuerdo al nº de carbonos, válidos para alquenos y alquinos.

En el sistema trivial, los alcanos isómeros mantienen algunos nombres comunes, aplicables solo
a hidrocarburos sin sustituyentes. Se distinguen mediante los prefijos n, iso y neo.
Isoalcanos se denominan a aquellos que tienen un carbono terciario, con 2 metilos terminales.
Neoalcanos a los que tienen un carbono cuaternario, se los identifica porque los 3 grupos metilos
están al final de la cadena
Tabla 2. Nombres y estructuras de isómeros triviales

1
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

Isómeros Estructura Fórmula desarrollada Estructuras de

semidesarrollada esqueleto
n-alcanos H3C CH2 CH2 CH2
CH2 CH3 H3C CH2
CH3
CH3-CH2-CH2- CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
n-hexano
n-butano n-pentano
Isoalcanos CH3 CH3

CH
CH CH3
H3C
H3C CH3 CH2

CH3 CH3
CH3
CH3CHCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3
CH3CHCH3

Isopentano Isohexano
Isobutano
Neoalcanos CH3

H3C C CH3

CH3 H3C CH2

C CH3

H3C CH3
CH3
CH3
CH3CCH3 CH3CCH2CH3
CH3 CH3

Neopentano Neohexano

A- Reglas de la IUPAC para nombrar alcanos ramificados y alcanos cíclicos

Se considera alcanos ramificados a los hidrocarburos ramificados como derivados de los normales o no
ramificados. Para nombrarlos, conviene seguir los siguientes pasos recomendadas por la IUPAC.
1ºPaso: Identificar la cadena principal, que es la cadena normal más larga de la molécula. Si existen
2 o más cadenas de igual longitud se prefiere a la que tenga más ramificaciones, o sea la más sustituida
(un sustituyente es un átomo o un grupo de átomos distintos de H, que se encuentra unido a un C de la
cadena más larga).
2ºPaso: Identificar a los sustituyentes. Si aparecen más de una vez se utilizan los prefijos di-, tri-,
tetra-,etc.
3ºPaso: Numerar los átomos de C de la cadena principal de modo de asignar los números más bajos
posibles a los carbonos con sustituyentes (localizadores).
4ºPaso Ordenar alfabéticamente los nombres de los sustituyentes sin tener en cuenta los prefijos
indicados en el 2ºpaso. Los prefijos iso y neo se alfabetizan, pues isoalquil y neoalquil son consideradas
por IUPAC palabras únicas.
Si las cadenas laterales que están como sustituyentes, tienen a su vez ramificaciones u otros tipos
de sustituyentes, la posición de estos se indica mediante números adicionales encerrados entre
paréntesis, contando al carbono unido a la cadena principal como carbono 1.

2
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

5ºPaso: Escribir el nombre completo comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético,
cada uno precedido por el número de C al que está unido (localizador) y un guion. Indicar las posiciones
de los sustituyentes que se repiten con las numeraciones separadas por comas y a continuación se añade
el nombre de la cadena principal.
Nota: Las cadenas laterales, restos o radicales que están como sustituyentes son grupos alquilos
representado generalmente con R, se nombran sustituyendo la terminación "ano" por "il” y cuando se los
presenta sin la cadena principal, la terminación es “ilo”.

Tabla 3. Ejemplos de nombres de cadenas laterales, restos o radicales

Estructura/Fórmula Nombre Estructura/Fórmula Nombre
-CH3 Metilo -CH2-CH2-CH2-CH3 Butilo
-CH2-CH3 Etilo CH3
CHCH2CH3 sec-butilo
(1-metilpropilo)
-CH2-CH2-CH3 Propilo CH3

H3C CH CH2 Isobutilo

(2-metilpropilo)

CH3 Isopropilo CH3

(1-metiletilo) CH3C ter-butilo
H3C CH
CH3 (1,1-dimetiletilo)

CH(CH3)3

CH3 Neopentilo
CH3CCH2 (2,2-dimetilpropilo)
CH3

Análisis de un ejemplo:

Paso 1: Cadena principal, está representada en trazo grueso, tiene 8

carbonos: octano.
Paso 2: Presenta dos sustituyentes que en orden alfabético son: etilo
y metilo
Paso 3 Posición de los sustituyentes: la combinación de
localizadores más bajo es 3 para metilo y 4 para etilo
Paso 4: El orden de los sustituyentes seria etilo y metilo
Paso 5: Se nombra de la siguiente manera 4-etil-3-metiloctano

Análisis de un ejemplo que posee un sustituyente sustituido

CH3−CH2−CH2−CH2−CH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3
|
CH CH3
| 3
CH2
|
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

Ejercicios de aplicación:
Escribir la fórmula, estructura semidesarrolladas o el nombre de los siguientes compuestos según
corresponda:

a) 4‐isopropil‐2,3‐dimetilnonano b) 3‐terbutil‐2,2‐dimetilhexano

c) d)

Cicloalcanos o alcanos cíclicos

Es el nombre general de los hidrocarburos cíclicos saturados. Se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo- al nombre del alcano de cadena abierta equivalente (mismo número de carbono).
Para alcanos cíclicos sustituidos, se numera los carbonos (C) del anillo si hay más de un
sustituyente. Se busca una secuencia numérica que asigne los valores más bajos a los sustituyentes.
Por ejemplo, el 1,2-dimetil-ciclopentano es un nombre correcto y no el 1,5-dimetil-ciclopentano.
Ejemplos:
CH3

H3C

ciclopropano ciclobutano 1,2-dimetilciclopentano

Los compuestos con más de un anillo de átomos de C reciben el nombre de cicloalcanos

policíclicos pueden ser anillos unidos por un enlace sencillo C-C, anillos unidos por un carbono
(espiranos) y anillos que comparten uno o más C. Los compuestos con 2 anillos se llaman compuestos
bicíclicos. Los anillos pueden estar fundidos, como en la decalina, o unidos con puentes como en el
norborano.
El nombre de los compuestos bicíclicos se construyen con el prefijo "biciclo" seguido de 3
números entre corchetes y en orden decreciente que indican el número de carbonos conectados a los
vértices comunes de los anillos. El nombre finaliza con el nombre del hidrocarburo de cadena abierta
correspondiente (el nombre del hidrocarburo se obtiene contando el número de átomos de carbono en
los anillos del compuesto).

4
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

Ejemplos: H2
C

H2C CH2

H2C C
H2

Biciclo [4,4,0] decano Biciclo [2,2,1]heptano

Decalina Norborano
(compuesto bicíclico fundido) (compuesto bicíclico con puente)

ALCANOS HALOGENADOS o HALOALCANOS

Tienen como fórmula general R-X donde X es un halógeno, es decir F; Cl, Br o I. Se los puede
nombrar usando los prefijos fluoro-,cloro-, yodo-, seguido del nombre del hidrocarburo o se pueden
nombrar similarmente a las de las sales por ejemplo: Fluoruro de …, Cloruro de ..., seguida del radical al
que va unido.
Ejemplos:
Nomenclatura Nomenclatura
Estructura
Sustitutiva función -radical
CH3−CH2−CH2−Cl 1-cloropano Cloruro de propilo
CH3−CHCl−CHCl−CH3 2,3-diclorobutano ------------------------
(CH3)3−C−Cl 2-cloro-2,2-dimetilpropano Cloruro de terc-butilo

BrCH2−CH2Br 1,2-dibromoetano Dibromuro de etileno

CH3−CH=CH−CHCl−CH3 4-cloro-2-penteno -------------------------

Algunos haloalacanos polisisutituidos conservan algunos nombres comunes como el del

yodoformo (CHI3), Cloroformo (CHCl3), Bromoformo (CHBr3), Fluoroformo (CHF3).

H H
Cl
Br
Cl Br
Cl Br

ALQUENOS

Son los hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace C=C. Se nombran igual que los
alcanos, pero con la terminación eno. Los alquenos de bajo peso molecular, conservan su nombre común,
así el etileno (eteno) CH2=CH2, el propileno (propeno) CH2=CH2−CH3, 2-metil-1-propeno (isobutileno).

H2C CH3
H2C CH2 H2C
H2C
CH3
CH3 CH3
Eteno Propeno 2-metil-1 propeno 1-buteno
Etileno Propileno isobutileno Alfa-butileno

Los sistemas más complicados requieren adaptaciones y extensiones de las reglas de

nomenclatura de los alcanos.

5
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

Reglas generales
I. Seleccionar la cadena continua más larga que incluya al doble enlace, esa es la cadena principal.
Asignarle el nombre con la terminación eno.
II. Enumerar los C de la cadena, empezando por el extremo más cercano al doble enlace, es decir, el
doble enlace debe tener el número más bajo.
III. Los sustituyentes y sus posiciones se añaden delante del nombre del alqueno (como en la
nomenclatura de los alcanos).
IV. Si hay más de un doble enlace, se indica con la terminación dieno, trieno, etc. Preceden al nombre
los localizadores de cada uno de los dobles enlaces. Estos deben ser los menores posibles.
V. La posición del doble enlace se indica por el número del C donde empieza, (C al que le corresponde
el número más bajo en el doble enlace), insertándolo entre el prefijo del nombre y el sufijo, separado
por guiones.
VI. Los cicloalquenos se nombran sustituyendo la terminación ano del cicloalcano por eno, dieno, etc. La
numeración debe iniciarse por el doble enlace.

Ejemplos:
CH3 CH2
H3C
H3C CH HC CH

H2C

CH3−CH2−CH2−CH=CH2 CH3−CH2−(CH3) −CH2−CH=CH−CH=CH2

Pent-2-eno 6-metilhepta-1,3-dieno 1-metilciclopenta-1,3-
dieno
2-penteno 6-metil-1,3-heptadieno 1-metil-1,3-
ciclopentadieno

CH2 CH CH2 CH CH2

Vinilo (nombre común) Alilo (nombre común)

Ejercicios:
De la formula condensada, estructura semidesarrolladas o el nombre de los siguientes compuestos según
corresponda:
 3-etil-6-metil-2-hepteno
 1,4- pentadieno
 3-etil-6-metil-2-hepteno
 5-etil-2,6-dimetil-2,3,6-octatrieno

Isomeria cis-trans o Z-E

H3C CH3 H3C H

C C C C
H CH3
H H

trans- 2-buteno cis -2-buteno

Analizando el ejemplo de los isómeros del 2-buteno, se presentan dos posibilidades. En el primer

6
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

caso los dos H están a un mismo lado, mientras que en el segundo caso los dos H estás en lados distintos.
Al primero de estos compuestos se lo llama cis-2-buteno, y al segundo trans-2-buteno. El prefijo cis
significa “del mismo lado” y el prefijo trans quiere decir “a través”, e indica que los grupos similares están
en lados opuestos.
A modo de ejemplo, y para plantear una cuestión nueva vamos a analizar los siguientes
compuestos:
H3C⎯H2C CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3 H3C⎯H2C CH3
C C C C
H3C CH3 H3C CH2 ⎯ CH2 ⎯ CH3
Compuesto A Compuesto B

H3C CH2 ⎯ CH3 H3C CH(CH3)2

C C C C
CH3 ⎯ CH3 ⎯ CH2 CH(CH3)2 CH3 ⎯ CH3 ⎯ CH2 CH2 ⎯ CH3
Compuesto C
Compuesto D
A y B son, respectivamente, el cis- y el trans-3,4-dimetil-3-hepteno (en el primer caso los dos
grupos iguales están del mismo lado; pero en el segundo caso, los dos grupos iguales están en lados
opuestos). Sin embargo, al ir nombrando, al tener que nombrar los compuestos C y D, nos encontramos
con un problema: aunque los dos son entre sí como un cis y un trans, no queda claro cuál es el cis y cuál
el trans. En otras palabras, cuando los cuatro grupos son distintos el criterio cis-trans es
insuficiente.

Entonces, cuando el criterio de cis-trans es insuficiente, se utiliza el sistema E-Z de nomenclatura

para los isómeros geométricos en alquenos. Para comprender este método vamos a seguir los siguientes
pasos:

Pasos para asignar nomenclatura E-Z:

1º paso: Separar mentalmente el doble enlace en dos partes

2º Paso: Considerando cada extremo del doble enlace por separado, asignar prioridades a los átomos
enlazados directamente al carbono que posee el doble enlace.
Este sistema sigue el convenio de Cahn-Ingold-Prelog:
a) Los átomos con los números atómicos más altos tienen las prioridades más altas.
b) En el caso de que los átomos sean iguales, se consideran los átomos que le siguen en la cadena para
decidir la prioridad.

7
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

En este caso, en el lado izquierdo del doble enlace se encuentra un átomo de cloro y un átomo de bromo,
la prioridad 1 la tiene el bromo por poseer un número atómico más alto que el cloro. En el lado izquierdo
del doble enlace sucede lo mismo, el carbono del grupo metilo posee un número atómico más alto que el
hidrógeno, por lo que posee prioridad 1.
3º Paso: Identificar el isómero, si los dos grupos con la primera prioridad están juntos, es decir, del mismo
lado del doble enlace, el isómero es Z; si los dos grupos con la primera prioridad están en lados opuestos
del doble enlace, el isómero es E. En nuestro ejemplo, el alqueno es el isómero Z.

4º Paso: Para escribir el nombre completo del compuesto se utilizan las mismas reglas de nomenclatura
de alquenos, pero se antepone la letra E o Z entre paréntesis. Si el alqueno tiene más de un doble enlace,
debe especificarse la isomería de cada doble enlace.

En nuestro ejemplo, el nombre del alqueno se escribe: (Z)-1-bromo-1-cloroprop-1-eno

Otros Ejemplos

H3CH2C H2C CH3

C C
H3C CH
H2C CH3
CH3
En este alqueno, observe que el etilo –CH2CH3 tiene prioridad sobre el metilo –CH3, ya que si bien
el primer átomo de ambos es el mismo, el 1ºcarbono del etilo está unido a otro carbono (Nº atómico 12)
y el carbono del metilo solo está unido a hidrógenos (Nº atómico 1).
Por otro lado, el –CH(CH3)2 tiene prioridad sobre el propilo –CH2 CH2CH3, porque el primer
carbono del isopropilo está unido a 2 carbonos, mientras que el primer carbono del propilo está unido a
un solo carbono. El nombre resultante es: (3Z)-4-isopropil-3-metil-3-hepteno.
Así, si revisamos los compuestos dados como ejemplo en la página anterior, veremos que sus
nombres son los siguientes:
Compuesto A: (Z)-3,4-dimetil-3-hepteno
Compuesto B: (E)-3,4-dimetil-3-hepteno
Compuesto C: (3Z)-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno
Compuesto D: (3E)-3-etil-2,4-dimetil-3-hepteno

Cl

Cl

8
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

Otros ejemplos son:

(2E)-2-cloro-3-metil-2-penteno (2Z,5Z)-3-cloro-3,5-heptadieno

Isomeria cis-trans en cicloalcanos

Los alquenos tienen enlaces dobles rígidos que impiden la rotación, dando lugar a isómeros cis y
trans, que poseen diferentes orientaciones de los grupos sustituyentes del doble enlace. En este aspecto,
los cicloalcanos son similares a los alquenos. Un ciclo alcano tiene dos caras diferentes. Si dos
sustituyentes se orientan hacia la misma cara, tendrá una disposición cis y si se orientan hacia caras
opuestas, será, trans.
CH3

H
H
H3C
cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclohexano

ALQUINOS
Son los hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace C≡C. Se nombran igual que los alcanos,
pero con la terminación ino. El alquino más pequeño conserva su nombre común acetileno (etino).

Reglas generales
I. Se considera como hidrocarburo principal al de la cadena más larga que contenga el o los triples
enlaces. Cuando sea necesario, se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo
posible.
II. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, se cumplen las mismas normas que con los
alquenos.
III. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la cadena se nombra de forma que los
localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible, sin distinguir entre dobles o triples
enlaces. Si la numeración coincidiera, el localizador más bajo se asigna siempre al doble enlace.
IV. Para la denominación de los cicloalquinos, se siguen las mismas reglas que para los cicloalcanos,
siendo el ciclooctino, el cicloalquino de menor tamaño.

Ejemplos:

CHC-CH2-CH(CH3)-CH3 CH2=CH-CH2-CCH
4-metilpent-1-ino pent-1-en-4-ino y no pent-4-en- 1-ino
4-metil-1-pentino

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Ar.1.- Monocíclicos
El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos monocíclicos y policíclicos es areno. Los
radicales o restos derivados de ellos se llaman radicales Arilo (Ar). También se los denomina fenilo, y
cuando se encuentran como un sustituyente, unidos a una cadena principal se llama fenil.

9
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

Fenil

Reglas generales:
I. Los grupos homólogos del benceno que contienen sustituyentes alquilo, cicloalquilo, etc, se
nombran como bencenos sustituídos. Anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra
benceno.

Ejemplos: Etilbenceno; Vinilbenceno; Clorobenceno, Bromobenceno.

II. Cuando hay dos sustituyentes , la posición relativa suelen indicarse como:
orto (o-) Posiciones 1,2 meta (m-) Posiciones 1,3 para (p-) Posiciones 1,4

Ejemplos:
CH2CH3
NO2
CH2CH2CH3

CH3 CH3 CH3

1-metil-2-propilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-metil-4-nitrobenceno

o-metilpropilbenceno m-eti lmetilbenceno p-metil nitrobenceno

III. Cuando hay más sustituyentes, se numeran de modo que les queden los números más bajos posible
y en caso existan varias opciones la decisión se basara, como norma general, en el orden de
preferencia de los distintos sustituyentes (orden establecido alfabéticamente).

Ejemplos: 2-etil-1-metil-4-propilbenceno 5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno.

Se aceptan algunos nombres no sistemáticos, por ejemplo para los siguientes:

- Tolueno (Metilbenceno ),
- Estireno (Vinilbenceno),
- p-Cimeno (p-isopropil metilbenceno)
- Cumeno (isopropilbenceno)
- Mesitileno (1,3,5 trimetilbenceno )

H3C CH3
CH3 CH3 CH3 CH2
CH3

H3C CH3
Tolueno CH3 Mesitileno Cumeno Estireno
p-xileno H3C CH3
p-cimeno

10
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

Ar.2.- Policíclicos
La numeración y el nombre de la estructura base de algunos de los aromáticos policíclicos es:

Naftaleno antraceno fenantreno

2
1 3

8
4
7

6 9

10
5
Ar.3.- Otros policíclicos derivados
Existen hidrocarburos cíclicos saturados o parcialmente saturados que son o pueden considerarse
derivados de los sistemas aromáticos policíclicos vistos anteriormente. Estos hidrocarburos pueden
nombrarse añadiendo los prefijos dihidro, tetrahidro-, etc., al nombre del hidrocarburo policíclico de
partida o de referencia. Cuando existe hidrogenación total, es decir, cuando no quedan dobles enlaces, se
utiliza el prefijo perhidro.

1,2,3,4 tetrahidronaftaleno 9,8 dihidroantraceno perhidrofenantreno

Compuestos con grupos funcionales

NOMENCLATURA SUSTITUTIVA y RADICAL FUNCIÓN

Antes de seguir con las reglas de nomenclatura para los demás compuestos orgánicos que
trataremos en la materia. Es importante que IUPAC permite varios sistemas para dar nombre a un
compuesto orgánico
Uno de ellos es la nomenclatura sustitutiva:
Aquí se considera que un hidrogeno en la estructura hidrocarbonada es reemplazado por la
correspondiente función:
a) El nombre se puede construir a partir del hidrocarburo de partida, más el sufijo
que describe la función. Ejemplo- pentan-2-ol
b) El nombre puede construirse con el prefijo que describe al sustituyente, seguido
del nombre del hidrocarburo.2- hidroxi pentano.

Otro es la nomenclatura radical-función:

Se usa el nombre de la función junto al del radical al que está unido. Ejemplo: Si la función
amina se encuentra unido a un radical propilo, el nombre será propilamina
A veces la elección de uno u otro sistema es indistinta, en otras ocasiones, es aplicable solo una.
Generalmente se prefiere la nomenclatura sustitutiva, pero se debe elegir el
procedimiento más sencillo.

11
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

ALCOHOLES
En general los alcoholes se nombran utilizando la nomenclatura radical-función. Salvo en el caso de que el
grupo –OH no sea el de mayor prioridad para ser nombrado o haya presente varios grupos funcionales
además del alcohol. En este último caso, se utiliza la nomenclatura sustitutiva.

I. Se nombra el alcohol cambiando la terminación "o" del correspondiente hidrocarburo por "ol".
II. Para determinar el nombre, se identifica la cadena más larga que contenga el grupo −OH. Debe darse
el número más bajo a la posición del grupo OH.
III. Muchos alcoholes contienen más de un grupo hidroxilo. El nombre general de estos compuestos es
alcoholes polihidroxilados. Los compuestos con dos OH se denominan comúnmente glicoles y dioles
según IUPAC, y los que poseen 3 OH, trioles, etc.

OH OH
OH
OH
CH
H3C CH2
H
H OH
HO

trans-1,2-ciclohexanodiol 1-ciclohexil-1,3-butanodiol 1,2-propanodiol

IV. La presencia de un doble enlace se manifiesta con la terminación enol. En otros casos se nombran
de manera que el grupo hidroxilo tenga el menor número y no la posición del doble enlace.
Ejemplo: H2C=CH−CHCl−CH2OH 2-clorobut-3-en-1-ol
Observe que el grupo de preferencia es el alcohol, por ello se nombra al último.

V. Cuando el grupo OH actúa con función principal el sufijo es-ol, Cuando el grupo OH interviene como
sustituyente: prefijo hidroxi, y los radicales R−O− se nombran añadiendo la terminación −oxi.

Ejemplos
Nomenclatura Nomenclatura
Estructura
Sustitutiva función -radical
CH3OH Metanol Alcohol metílico
CH3-CH2-CH2Cl 1-propanol Alcohol propílico
2-butanol/ butan-2-ol/
CH3-CH2-CHOH-CH3 Alcohol sec-butílico -
sec-butanol
CH3-CH2-CHOH-CH2- Ácido- 3-
-----------
CH2COOH hidroxihexanoico
CH2=CH-CH2OH Prop-2-en-1-ol Alcohol alílico

OH
------------------ Alcohol bencílico

Nombres triviales de algunos alcoholes – Aceptados por la IUPAC

HO-CH2-CH2OH CH2−OH Etileno glicol (etilenglicol)

|
CH2−OH

12
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

HO-CH2-CHOH-CH2OH CH2−OH Glicerol (1,2,3-propanotriol)

|
CH−OH
|
CH2−OH
Radical
CH3O⎻ Metoxi
CH3CH2CH2O⎻ Propoxi

FENOLES

Cuando el grupo hidroxilo está unido directamente a un anillo bencénico, los compuestos se
llaman fenoles. Si el OH está unido a un nafteno, el compuesto se llama naftoles, similarmente están los
fenatroles, antroles, etc.
Para denominar los sustituyentes y sus posiciones relativas, se indican mediante el uso de prefijos
orto, meta y para abreviados (o-,m-,p-)
Ejemplos: o-clorofenol, m-nitrofenol

Algunos compuestos conservan nombres comunes como: 2-naftol, m-cresol, p-cresol, o-cresol,timol

NO2 OH
OH

HO OH OH

2-naftol resorcinol m-nitrofenol timol

1,3-dihidroxibenceno 1-hidroxi-2-isopropil-4-
metilbenceno

ETERES
También para nombrar éteres existen varias nomenclaturas, y por ello usaremos la Sustitutiva y la
Radico-funcional.

I. La cadena de menor número de carbonos se nombra como alcoxiderivado (oxi −R−O−) seguido del
nombre de la cadena hidrocarbonada más larga.
II. También se pueden nombrar los radicales alquílicos o arilicos unidos al oxígeno, por orden
alfabético, seguido de la palabra éter. Si los radicales son iguales, se nombra primero el prefijo di o
el mismo puede ser obviado

Nomenclatura Nomenclatura
Estructura
Sustitutiva función -radical
Dimetil éter o metil éter
CH3−O−CH3 Metoximetano
Éter metílico
CH3−CH2−O−CH2−CH3 Etoxietano Dietileter o etileter
CH3−CH2−O−CH=CH2 Etoxieteno /Etoxietileno Etil vinil eter
C6H5−O−CH3 Metoxibenceno Fenil metil eter

13
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

CH3−CH−O−CH−CH3
| | Isopropoxil Isopropano Diisopropileter
CH3 CH3
CH3−CH−O−CH2−CH−CH3
1-isopropoxi-2-metil
| | Isobutyl-isopropil-eter
propano
CH3 CH3
3-metoxi-propan-1-ol
CH3−O−CH2−CH2−CH2OH -----------
C6H5−O−C6H5

O
Fenoxibenceno Difenileter o fenileter

FUNCIÓN CARBONILO
O O

R
H R R
Aldehídos
O
Presentan la agrupación CHO ( R C H )
I. Se escoge la cadena de átomos de C más larga que contenga al grupo −CHO, siendo el C carbonílico
el número 1 de la cadena.
II. La terminación "o" del hidrocarburo se sustituye por terminación al.
III. Todo lo establecido sobre sustituyentes tiene validez para integrar el nombre del aldehído.
IV. Para los aldehídos insaturados se emplea el sufijo enal indicando la posición del doble enlace
mediante el número menor que corresponde a los átomos de C del doble enlace.
V. Los aldehídos aromáticos se nombran generalmente como benzaldehídos sustituidos.
VI. Si el grupo −CHO se nombra como sustituyente de cadena se usa el prefijo formil o carbaldehído

OH
O O
H3C O H O O
C
H3C H
Cl H H H
Acetaldehido 3-cloro-2-hidroxibutanal benzaldehído malonaldehído

CH=C−CHO CH2=CH−CHO CH3−CH=CH−CHO

2-butinal 2-propenal 2-butenal

Cetonas
Presentan el grupo carbonilo −C=O (CO).

14
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

I. En la nomenclatura sustitutiva se nombra como el hidorcarburo correspondiente cambiando la

terminación "ano" por "ona" o "diona" en el caso de una dicetona.
II. La posición del grupo carbonilo y la de los sustituyentes en la cadena se indica mediante los
números que se escogen de manera de dar el número más bajo posible al grupo −C=O.
III. En la nomenclatura radical función: se nombra por orden alfabético los radicales unidos al grupo
carbonilo, teminando con la palabra cetona.
IV. Si el grupo carbonilo se nombra como sustituyente se usa el prefijo "oxo".
V. Si la cetona es insaturada se debe tener en cuenta la instauración antes que la del carbonilo, de la
siguiente manera:
CH3−CH=CH−CO−CH3 CHC−CO−CH2−CH2−CH3
3-penten-2-ona 1-hexin-3-ona

VI. En el caso de que en la cadena se encuentre un grupo aldehído y cetona, prevalece la función cetona
sobre el aldehído.
VII. En cetonas cíclicas, se coloca la posición del grupo o grupos carbonilos seguido de la palabra ciclo
y luego el nombre correspondiente según el número de carbonos y la terminación −ona. Ejemplo:
1,3 ciclohexanodiona.

Nomenclatura Nomenclatura
Estructura
Sustitutiva función -radical
O Dimetil cetona
Propanona
|| (cetona dimetílica)
(nombre común: Acetona)
CH3−C−CH3
CH3−CO−CH2−CH3 Butanona Etil metil cetona
CH3−CO−CH2− CH2−CH3 2-pentanona Etil metil cetona
CH3− CH2−CO−CH2−CH3 3-pentanona Dietil cetona
CH2=CH−CO−CH3 3-buten-2-ona Metil vinil cetona
CH3−CC−CH2−CO−CH2−CH3 5-heptin-3-ona 2-butin etil cetona
Acetofenona (nombre
C6H5−CO−CH3 Fenil metil cetona
común)
CH3−CH2−CH(CH3)−CO−CH2−CH3 4-metilhexan-3-ona sec-butil etil cetona
C6H5−CH2−CO−CH2−CH−C6H11 bencil 2-
4-ciclohexil-1-fenil-2-
| ciclohexilpropil
pentanona
CH3 cetna

Escriba la estructura de los siguientes compuestos:

- 2-butenal
- 2-propenal
- 3-cloro-2-hidroxibutanal
- 2-butinal

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS y DERIVADOS

Los grupos funcionales que se estudiarán en esta sección son los ácidos carboxílicos y sus derivados que
son los ésteres, los anhídridos de ácido y los haluros de ácido.

15
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

O O O O O

R
R OH R O R O R R X

R-COOH R-COO-R (R-CO2)-O R-COX

Ácidos carboxílicos Ésteres Anhídridos de ácido Haluros de ácido

Nomenclatura:
I. Para ácidos, se nombran tomando la cadena de C más larga, que contenga al grupo -COOH,
agregando la terminación "ico" y anteponiendo la palabra "ácido".
II. Si la cadena lleva sustituyentes, se indica la posición de los sustituyentes o grupos funcionales
utilizando prefijos y números, teniendo en cuenta que el átomo de C del grupo −COOH lleva el
número 1.
III. La presencia de instauraciones en la molécula de un ácido se indica mediante el sufijo "enoico" o
"inoico". La numeración se inicia en el átomo de C del grupo carboxilo y la posición de la
insaturación mediante el menor número de los dos correspondientes a los átomos de C de la
insaturación.
IV. Para el caso de los ácidos dicarboxílicos se emplea el sufijo "dioico".
V. Cuando el grupo −COOH se encuentra unido al anillo bencénico, el ácido se nombra como un ácido
benzoico sustituído.
VI. El grupo −COOH como sustituyente se llama "carboxil".

Ejemplos
Estructura Nomenclatura IUPAC Nombre común
H−COOH Ácido metanoico Ácido fórmico
CH3−COOH Ácido etanoico Ácido acético
CH3−CH2−COOH Ácido propanoico Ácido propionoico
CH3−CH2−CH2−COOH Ácido butanoico Ácido butírico
CH2=CH−COOH Ácido propenoico Ácido acrílico
CHC−COOH Ácido propionoico Ácido propíolico
CH3−CH=CH−COOH Ácido 2-butenoico Ácido crotónico
CH3−CC−CH2−CH=CH−COOH Ácido 2-hepten-5-inoico
CH3−CH2−CO−CH2−COOH Ácido 3-oxo-petanoico
HOOC−CH(CHO)−CH2−COOH Ácido 2-formil butanodioico
Ácido benzoico
O
OH

C6H5−COOH

Ésteres

16
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

I. Ya que estos son los derivados de los ácidos carboxílicos que reaccionan con alcoholes se tomará
como referencia el nombre de los compuestos de partida para denominar el éster.
II. Se enuncia primero el nombre del anión del ácido y a continuación el nombre del grupo alquilo del
alcohol.
III. El nombre de la parte ácida del éster se obtiene sustituyendo la palabra "ico" por ato, el grupo
alquilo del alcohol se termina en ilo y ambos nombres se unen mediante la preposición de.
IV. La posición de los sustituyentes en la parte ácida como en la parte alcohólica son independientes
entre si. El carbono carbonílico o el unido al oxigeno respectivamente llevan el número 1.

Ejemplos
O O
O
O
C CH3 O
H3C O
Cl
Etanoato de metilo 2-metil propanoato de 2-cloroetilo Benzoato de ciclohexilo
Acetato de metilo(N. común) α metil propionato de β cloro etilo

Sales de ácidos carboxílicos

Estas sales están constituidas por el catión y anión derivado del correspondiente ácido carboxílico
Se nombran mencionando primero el nombre del ácido terminado con ato seguido de la palabra "de" y
del nombre del catión.

Ejemplos: Formiato sódico o formiato de sodio (HCOO⎻Na⁺); benzoato de potasio (C6H5COO⎻K⁺)

Halogenuros de acilo
I. Son los derivados de los ácidos carboxílicos. Su estructura es la de un grupo acilo unido a un
halógeno.
II. La agrupación R−CO− se le denomina acilo (acil si está como sustituyente).
III. Los halogenuros de acilo se nombran como haluro según el halógeno correspondiente del grupo
acilo que los forman.
Ejemplos:
O
O O
F
C Br
H3C Cl
Cloruro de acetilo Bromuro de 2-metilbutanoilo Fluoruro de Benzoilo

Anhídridos de ácido
Provienen de la unión de dos moléculas de ácido por perdida de una molécula de agua. Se
nombran anteponiendo al nombre del correspondiente acido la palabra por anhídrido. En caso de que
los ácidos que se unieran fueran diferentes, se coloca la palabra anhídrido seguida de ambos nombres de
los ácidos correspondientes

17
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

Ejemplos:

H3C O CH3 O O O O O
C C
H3C O H
O O

Anhídrido etanoico anhídrido acético fórmico anhídrido succínico

AMINAS
Formalmente, se pueden considerar derivadas del amoniaco por sustitución de uno, dos o tres
hidrógenos por cadenas carbonadas. Si la sustitución es de un solo H la amina es primaria, si son 2 H, será
secundaria y si se sustituye los 3 H, será terciaria.
I. Nomenclatura radical-función:
Las aminas que tienen un solo grupo alquilo o arilo se nombra el grupo, seguido de la palabra
amina. El nombre del grupo alquilo o arilo puede ir precedido de los prefijos "di" o "tri" en los
casos apropiados.
Ejemplos: CH3-NH2 C6H5NHC6H5 (CH3)3N
metilamina difenilamina trimetilamina

II. Nomenclatura sustitutiva:

A) El nombre se construye con el del hidrocarburo del igual número de carbonos terminado en
amina. La posición del grupo amino en la cadena se indica mediante el número localizador. La
localización de los sustituyentes en la cadena de carbonos se hace mediante números,
utilizando el prefijo N- para los sustituyentes del nitrógeno.
B) Para las aminas 2rias, se nombran como sustituyentes las cadenas carbonadas vecinas al N, y
se coloca la terminación amina.
C) Para las aminas 3rias, se nombran los sustituyentes, precedidos de la letra N. Cada uno y por
orden alfabético, colocando la misma terminación que en las otras aminas.

Ejemplos:

CH3
H3C
H2N NH2
NH2 HN CH3
Butan-2-amina N-metil butan-2-amina ciclohexano 1,4-diamina
2-butamina N-metil-2-butamina

Otros ejemplos:
C6H5-NH2 CH3 CH2-NH-CH2CH2CH3 C6H5-NH-C6H5
Anilina etil propil amina difenilamina

Escribir las estructuras de las siguientes aminas:

- Propilamina
- Vinilamina
- 1,2-propanodiamina
- N-metilpropilamina
- N-isopropilvinilamina

18
 Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

- N-etil-N-metilpropilamina
- N,N-dimetilvinilamina

AMIDAS
Las amidas son derivados de ácidos carboxílicos que surgen por reacción de estos con las aminas.
Presentan la agrupación R-CO(NR`R``). Las más comunes son las monoacilamidas que se nombran a partir
del hidrocarburo de igual número de carbonos, quitando la palabra ácido y cambiando la terminación
oico por –amida . El C del grupo amida se considera parte del idrocarburo base.
Para el caso de las amidas N sustituidas (es decir, cuando uno o los dos H unidos al N son
reemplazados por restos alquílicos o arílicos) se nombran como prefijos los sustituyentes precedidos por
la letra "N".
Ejemplo:
O
H3C O
NH2 CH3
H2N
N
O
CH3 OH
acetamida N-etil-5-hidroxi-4,N-metilpentanamida pentanamida

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
En la nomenclatura de estos compuestos la función principal se indica mediante un sufijo. Si el
compuesto tiene 2 o más grupos funcionales, se indica mediante un sufijo aquel que tenga mayor grado
de preferencia como función.

Orden de prioridad, prefijos y sufijos de las funciones más comunes: IUPAC

19
Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

Prioridad
Grupo Formula Sufijo (c ) Prefijo (d )
(a)
Sales de ácido
1 R-COO - -lato de Carboxilato-
carboxílico
2 Ácido carboxílico R-COOH - ácido… oico Carboxi-
3 Anhídrido -CO-O-CO- Anhídrido -oico
4 Éster R-CO-O-R -oato Oxicarbonil
5 Haluro de acilo R-CO-X Haluro de ……..oilo Halocarbonil
6 Amida R-CONH2 -amida carbamoil
7 Ciano R-CN -nitrilo Ciano
8 Aldehído R-CHO -al Oxo
9 Cetona R-CO-R -ona Oxo
10 Alcohol R-OH -ol hidroxi
11 Fenol Ar-OH -ol hidroxi
12 Tiol R-SH -tiol sulfanil
13 Amina R-NH2 -amina amino
Halo ( fluoro-, cloro-,
14 Haloalcano -X ---(-b)
etc.)
15 Nitroderivado -NO2 --(b) Nitro
16 Éter R-O- --(b) Oxi-
17 peróxido -O-O-R ------------------- peroxi
18 Alqueno >C=C< enil -eno
19 Alquino -C≡C- inil -ino
20 Alcano R-H Il -ano
(a) Ordenados de mayor a menor prioridad
(b) Se nombran sólo como prefijos
(c ) Usamos el sufijo cuando el grupo funcional tiene mayor prioridad
(d) Usamos el prefijo cuando el grupo funcional no es el de mayor prioridad, es decir, lo tratamos como si fuese un
sustituyente

20
Universidad Nacional de Salta Facultad de Ciencias Naturales

Cátedra de Química Orgánica Carreras: Prof. y Lic. En Ciencias Biológicas

Ing. Rec. Naturales y M.A. – Ing. Agronómica

Bibliografía

• Cuellar, R.F., Uchino, M.C. & Diaz, O.J. (1982) GUIA DE NOMENCLATURA Y TRABAJOS
PRACTICOS DE QUIMICA ORGANICA. Universidad Nacional de Salta.
• Diaz, O.J., Alberti D’Amato, A.M., Cazón Narváez, A.V., y Juárez, V.D. (2005). GUÍA DE
NOMENCLATURA. Catedra Química Orgánica de la Facultad de Cs. Naturales; Universidad
Nacional de Salta.
• Morrison, W. & Boyd, R.(1998) QUÍMICA ORGÁNICA. Ed. Ed. Addison-Wesley-
Iberoamericana.
• Peterson, W.R.(1985) FORMULACION Y NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA. Ed.
Universitaria de Barcelona. Barcelona. España.
• Solomons T.W Graham (1988) QUÍMICA ORGÁNICA Ed. Limusa, México, 1982.
• Wade,L.G.(2005) LA QUIMICA ORGANICA.- [Link]-Hall Hispanoamericana.
• Garcia calvo-flores, F. & Dobado Jimenez, J.A. (2007) ROBLEMAS RESUELTOS DE QUIMICA
ORGANICA. Ed. Paraninfo, S.A., Madrid.
• Wilkinson, I. M. S. (1993) GUIDE TO IUPAC NOMENCLATURE OF ORGANIC COMPOUNDS
RECOMENDATIONS. International Union of Pure and Applied Chemistry. Commission on the
Nomenclature of Organic Chemistry. Blackwell Scientific Publications.

21