ANÁLISIS CONFORMACIONAL

DE COMPUESTOS ALIFÁTICOS Y ALICÍCLICOS

CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA I

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES

2012

AUTORES: Prof. Dra. María de las Mercedes BLANCO

Bioq. María Cristina CATERINA

Lic. Mónica HEDRERA

Farm. Ana María REVERDITO

Prof. Dra. Alejandra SALERNO

SUPERVISADA POR: Prof. Dra. Isabel Amalia PERILLO

 2

INDICE

INTRODUCCIÓN 3

ANALISIS CONFORMACIONAL DE COMPUESTOS ACÍCLICOS 6

2,3-Dimetilbutano 7

1,2-Dibromoetano 9

1,2-Etanodiol 11

ANALISIS CONFORMACIONAL DE CICLOALCANOS 13

ANALISIS CONFORMACIONAL DE CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS 18

Cis- y trans-1,2-Dimetilciclohexano 23

Cis- y trans-1,4-Di-terc-butilciclohexano 23

Trans-1,2-Diclorociclohexano 24

Cis- y trans-1,2-Dihidroxiciclohexano 25

Cis- y trans-1,3-Dihidroxiciclohexano 26

Giros de las moléculas de ciclohexanos 27

APÉNDICE 29

BIBLIOGRAFÍA 31

Se recuerda a los Alumnos que los contenidos tratados en esta guía, deben ser
completados para su estudio de los libros de texto correspondientes.
 3

INTRODUCCIÓN

Análisis conformacional es el estudio de las distintas conformaciones de un

compuesto y sus estabilidades relativas.

Antes de comenzar con el estudio del análisis conformacional de los compuestos

orgánicos veremos algunas definiciones importantes:

a) Conformación: Se denominan conformaciones a las distintas disposiciones de los

átomos de una molécula en el espacio (arreglos espaciales), que se deben a la
rotación en torno a enlaces simples.

b) Confórmeros o estereoisómeros conformacionales: Son las distintas

conformaciones que corresponden a mínimos de energía. Son isómeros
conformacionales individuales, o sea, uno de todos los posibles que se generan por
rotación en torno a un enlace simple. A diferencia de los estereoisómeros
configuracionales normalmente no se aíslan.

Los factores que determinan la estabilidad de las distintas conformaciones son los
siguientes:

a) Tensión torsional

Se atribuye a la interacción repulsiva entre las nubes electrónicas de enlace de

átomos unidos a átomos adyacentes. Como consecuencia de esto, las moléculas
tienden a escalonar sus enlaces: toda desviación de este arreglo va acompañada por
un aumento de tensión torsional. Es función del ángulo de torsión, es decir, del ángulo
diedro entre los enlaces correspondientes.

Cuando el eclipsamiento de las uniones es total, la tensión torsional es de 3 kcal/mol.

 4

En una molécula simple como el etano, la interacción entre nubes electrónicas de

unión en la conformación eclipsada, determina una tensión torsional considerable; en
cambio, en la conformación escalonada o alternada es mínima.

b) Tensión estérica

Está dada por la superposición de radios de van der Waals de átomos o grupos no
enlazados entre sí. Es una fuerza repulsiva. Depende del tamaño de los sustituyentes
y del ángulo diedro entre los enlaces. Por ejemplo:

c) Interacciones dipolo-dipolo

Polaridad de los enlaces: Es sabido que cuando dos átomos de distinta

electronegatividad están unidos por unión covalente, un extremo del enlace es
relativamente negativo y el otro relativamente positivo, formando un dipolo. Se dice
entonces que el enlace es polar o que tiene polaridad.

D ≠ 0 D ≠ 0 D ≠ 0 D = 0

Momento dipolar de las moléculas: Dependerá no solamente de la polaridad del

enlace (momento dipolar de enlace) sino también de las direcciones, y puede
considerarse el resultado de la suma vectorial de los momentos de todos los enlaces.
Así por ejemplo, el cloruro de metilo tendrá un momento dipolar importante debido a
que la polaridad del enlace carbono-cloro no se anula. Será por lo tanto, una molécula
polar ya que el centro de carga positivo no coincide con el centro de carga negativo.
En cambio, el tetracloruro de carbono no es una molécula polar porque los momentos
dipolares de enlace se anulan.
 5

Con respecto a la participación de estas interacciones dipolo-dipolo en la estabilidad

de las distintas conformaciones, es interesante el análisis conformacional del 1,2-

dibromoetano. La interacción de los dipolos contribuye a la energía de la

conformación eclipsada; en cambio, no existe en la conformación anti (alternada), en
donde los átomos de bromo que son los extremos negativos de los dipolos se
encuentran lo más alejados posible.

D ≠ 0 D = 0

d) Unión (o enlace de) hidrógeno

Recordemos que “la unión hidrógeno es un tipo de atracción dipolar particular, donde
un átomo de hidrógeno hace puente entre dos átomos electronegativos sujetando a
uno con un enlace covalente y al otro con fuerzas electrostáticas”. Surge del carácter
parcialmente positivo de un átomo de hidrógeno unido por unión covalente a un átomo
electronegativo y de la presencia en las cercanías de otro átomo con una δ de carga
negativa importante concentrada sobre una superficie pequeña. Por lo tanto, para que
un enlace por unión hidrógeno sea importante los átomos electronegativos en las
cercanías deben ser flúor, oxígeno o nitrógeno. Estos átomos deben su efectividad a
su electronegatividad que determina un momento dipolar de enlace importante y a su
pequeño tamaño.

La unión hidrógeno puede establecerse entre dos moléculas (unión hidrógeno

intermolecular), y su formación explica por ejemplo, el alto punto de ebullición de los
alcoholes o la solubilidad de las aminas alifáticas de bajo peso molecular en agua:
 6

En cambio, la unión hidrógeno es intramolecular cuando se establece entre dos

partes de la misma molécula. Por ejemplo, en el caso del o-nitrofenol:

En lo que se refiere a nuestro tema, la unión hidrógeno intramolecular puede

establecerse en alguna conformación particular de los compuestos, liberándose una
determinada cantidad de energía (3 a 6 kcal/mol) y por lo tanto estabilizándose dicha
conformación. Esta es la causa por la cual la unión hidrógeno estabiliza especialmente
la conformación oblicua (alternada) del etilenglicol:

¿En qué otros alcoholes pueden verificar una situación similar?

ANALISIS CONFORMACIONAL DE COMPUESTOS ACÍCLICOS

El alumno debe conocer los cambios de energía potencial que se producen durante la
rotación en torno a un enlace simple carbono-carbono del etano, propano y butano. A
continuación, mostramos el diagrama energético correspondiente al butano analizando
las distintas conformaciones a través de la unión C2-C3.
 7

Diagrama de energía potencial vs ángulo diedro de rotación en torno al enlace

central C-C en el butano

Veremos además, otros ejemplos adicionales donde se propondrán las

conformaciones posibles que surjan de la rotación en torno a enlaces carbono-carbono
y se analizarán las tensiones de cada una de ellas. Las conformaciones se
representan usando proyecciones de caballete y proyecciones de Newman.

a) 2,3-Dimetilbutano: Se analizan las conformaciones que surgen de la rotación

alrededor del enlace C2-C3.

Considerando que hay libre rotación alrededor de la unión C2-C3 podemos escribir las
siguientes conformaciones partiendo de la conformación totalmente eclipsada:
 8

Análisis de las distintas conformaciones del 2,3-dimetilbutano por rotación del

enlace C2-C3

TENSIONES

TT: máxima, todo eclipsado.

3 kcal/mol
≡

TE: 2 interacciones CH3/CH3 eclipsadas.

2 x 1,5 kcal/mol

TT: mínima

TE: 3 interacciones CH3/CH3 oblicuas.

3 x 0,9 kcal/mol

TT: máxima, todo eclipsado.

3 kcal/mol
≡
TE: 1 interacción CH3/CH3 eclipsada,
2 interacciones CH3/H eclipsadas.

1,5 kcal/mol + 2 x 0.4 kcal/mol

 9

TT: mínima

TE: 2 interacciones CH3/CH3 oblicuas.

2 x 0,9 kcal/mol

TT: máxima, todo eclipsado.

3 kcal/mol
≡
TE: 1 interacción CH3/CH3 eclipsada;
2 interacciones CH3/H eclipsadas.

1,5 kcal/mol + 2 x 0,4 kcal/mol

TT: mínima

TE: 3 interacciones CH3/CH3 oblicuas.

3 x 0,9 kcal/mol

b) 1,2-Dibromoetano: En este caso, además de la tensión torsional y la estérica

debemos considerar el efecto desestabilizante de las interacciones dipolo-dipolo,

consecuentes de la polaridad del enlace , que son máximas cuando los átomos
de bromo están eclipsados.

TENSIONES

TT: máxima

TE: 1 interacción Br/Br eclipsada.

≡
Interacción dipolar: +++
 10

TT: mínima

TE: 1 interacción Br/Br oblicua.

≡
Interacción dipolar: ++

TT: máxima

TE: 2 interacciones Br/H eclipsadas.

≡
Interacción dipolar: +

TT: mínima

TE: -
≡
Interacción dipolar: -

TT: máxima

TE: 2 interacciones Br/H eclipsadas.

≡
Interacción dipolar: +

TT: mínima

TE: 1 interacción Br/Br oblicua.

≡
Interacción dipolar: ++
 11

En el ejemplo del 1,2-dibromoetano la conformación preferida (confórmero más

estable) es la alternada o escalonada (con mínima tensión torsional) con los átomos
de bromo en anti, ya que la interacción dipolar es nula.

c) 1,2-Etanodiol:

En este caso debemos considerar el efecto desestabilizante de las interacciones

dipolares como consecuencia de la polaridad de los enlaces y

involucrados en los alcoholes, y el efecto estabilizante de la formación de la unión
hidrógeno intramolecular que se da cuando los hidroxilos están en conformación
oblicua o eclipsada.

TENSIONES

TT: máxima

TE: 1 interacción OH/OH eclipsada.

≡ Interacción dipolar: +++

Unión hidrógeno: SÍ

TT: mínima

TE: 1 interacción OH/OH oblicua.

≡
Interacción dipolar: ++

Unión hidrógeno: SÍ
 12

TT: máxima

TE: 2 interacciones OH/OH eclipsadas.

≡
Interacción dipolar: +

Unión hidrógeno: NO

TT: mínima

TE: -

Interacción dipolar: -
≡
Unión hidrógeno: NO

TT: máxima

TE: 2 interacciones OH/OH eclipsadas.

≡
Interacción dipolar: +

Unión hidrógeno: NO

TT: mínima

TE: 1 interacción OH/OH oblicua.

≡
Interacción dipolar: ++

Unión hidrógeno: SÍ

Entonces, a su juicio, ¿cuál es la conformación preferida (confórmero más estable)

para el 1,2-etanodiol?

De lo expuesto surge que la unión hidrógeno es una fuerza estabilizante de la

conformación y que cuando ésta pueda formarse, entonces ésa será generalmente la
conformación preferida (confórmero más estable).
 13

Observen que en el caso del 1,2-etanodiol, en la conformación I hay formación de

unión hidrógeno pero la energía liberada no alcanza a vencer la tensión torsional por el
eclipsamiento de las uniones, por lo tanto, la conformación preferida es II o VI
(observen que tienen igual energía).

ANALISIS CONFORMACIONAL DE CICLOALCANOS

En los ciclos surge un factor adicional que influye en la estabilidad de las

conformaciones: es la tensión angular.

Tensión angular: Un átomo tiende a poseer ángulos de enlace que corresponden a

los de sus orbitales enlazantes: tetraédricos (109o 28’) para el carbono con hibridación
sp3, por ejemplo. Toda desviación de los ángulos de enlace “normales” va
acompañada de tensión angular. A mayor tensión angular, mayor inestabilidad de la
molécula.

En los cicloalcanos la tensión angular sería máxima si los ciclos fueran planos. En
realidad, la tensión del ciclo (tensión anular) está dada no sólo por la tensión
angular, que surge de la desviación del ángulo de 109o 28’ (teoría de las tensiones de
Baeyer), sino también por el eclipsamiento que sufren los enlaces como consecuencia
de la planaridad de la molécula (tensión torsional o de eclipse), y en caso que los
hubiera, por los otros tipos de interacciones que vimos en los compuestos alifáticos.

A fin de disminuir la tensión anular los cicloalcanos tratan, dentro de lo posible, de

adoptar conformaciones menos energéticas alejándose de la planaridad.

Planos Conformación que adopta para disminuir

la tensión anular
 14

Resumiendo: En las conformaciones planas se observa gran tensión anular como

consecuencia de la alta tensión angular por desviación del ángulo normal tetraédrico y
alta tensión torsional debida al eclipsamiento de los enlaces. Observen que en el
ciclohexano, conformación silla, los enlaces están alternados y no hay desviación del
ángulo normal.
 15

No obstante podrían plantearse otras conformaciones que disminuyen la tensión

angular con respecto a la conformación plana. Para ello, observemos el siguiente
diagrama:

Relaciones de energía potencial entre conformaciones del ciclohexano

Siguiendo con el tema, analicemos las distintas conformaciones planteadas en el

diagrama considerando las tensiones correspondientes:
 16

CONFORMACIÓN TENSIÓN TENSIÓN TENSIÓN OBSERVACIONES

ANGULAR TORSIONAL ESTÉRICA

++++++++ ++++++++ -------------- No existe

plana

++++++
++++++
3 uniones
En la zona eclipsadas Hay 4 átomos de carbono
--------------
plana, en un plano, uno por
ángulos de 2 uniones encima y otro por debajo.
120o. etano torcido Se la considera barrera
o sesgadas. energética.
semisilla (half-chair)
1 unión
alternada
 17

+++ +++

2 uniones Superposición de Suma de radios de van

eclipsadas radios de van der der Waals para el
--------------- (borda). Waals (mástiles). hidrógeno: 2.5 Å.

≡
bote (boat)

+++ Se elimina la tensión

estérica debida a la
6 uniones
superposición de los
etano torcido
-------------- -------------------- radios de los hidrógenos
≡ o sesgadas.
mástiles.
bote torcido (twist)

--------------- Todo -------------------- Es la conformación

escalonado o preferida.
alternado.
≡
silla (chair)
 18

Sobre la base del diagrama energético previo, conteste las siguientes preguntas:

a) ¿Cuáles de las conformaciones son confórmeros?

b) ¿Cuál es el confórmero más estable?

c) ¿Cuáles pueden considerarse estados de transición y por qué?

No existe, sin embargo, una única conformación silla, sino que ésta se invierte y a
temperatura ambiente podemos plantear el siguiente equilibrio:

Observen que el Ha que era axial en la conformación I, al invertirse la silla se

transforma en ecuatorial pero, siempre mantiene la misma orientación (hacia arriba).
De la misma forma, el Hb que era ecuatorial en la conformación I, por inversión de la
silla se transforma en axial manteniendo la orientación hacia abajo.

Dejamos de lado la contribución del confórmero bote torcido ya que se calcula que la
relación de las poblaciones silla:bote torcido es aproximadamente 10000:1.

ANALISIS CONFORMACIONAL DE CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS

La presencia de uno o más sustituyentes pueden afectar la posición de este equilibrio,

ya que puede existir una diferencia de estabilidad debida al contenido energético entre
ambas conformaciones silla, que desplace el equilibrio hacia una de ellas (la de menor
contenido energético, es decir la más estable).

Al igual que en los compuestos alifáticos, esta diferencia de estabilidad puede deberse
a distintos factores:
 19

1. Tensión estérica o de van der Waals

2. Interacciones dipolares

3. Uniones hidrógeno o enlaces de hidrógeno

1. Tensión estérica o de van der Waals: En la conformación silla la distancia entre

dos hidrógenos axiales es menor que entre un hidrógeno axial y uno ecuatorial o entre
dos ecuatoriales, de modo que:

Sustituyentes distintos de hidrógeno en posición axial darán origen a una repulsión

estérica debida a la superposición de radios de van der Waals. Esto no ocurre si el
sustituyente está en posición ecuatorial, por lo tanto habrá modificación del equilibrio:

La magnitud de esta tensión depende del radio de van der Waals del sustituyente R. El
proceso de inversión hasta llegar al equilibrio posee un valor de -Go (kcal/mol) que
será el que determine la posición de dicho equilibrio.
 20

En la siguiente Tabla se dan los valores de -Go (liberación de energía en el pasaje de

un confórmero con el sustituyente en axial a otro con el sustituyente en ecuatorial)
para el equilibrio conformacional de ciclohexanos con distintos sustituyentes R.

TABLA

Variación de Energía libre con el cambio conformacional (-Go) para

distintos sustituyentes en el ciclohexano

Sustituyente -Go (kcal/mol) Ref.

-F 0.24-0.28 a

-Cl 0.53 a

-Br 0.48 a

-I 0.47 a

-CH3 1.8 b

-CH2CH3 1.8 b

-CH(CH3)2 2.1 b

-C(CH3)3 > 4.5 c

-C6H5 3.1 d

-CN 0.15-0.25 a

-O2CCH3 0.71 a

-CO2H 1.35 c

-CO2C2H5 1.1-1.2 c

-OH (solventes apróticos) 0.52 c

-OH (solventes próticos) 0.87 c

-OCH3 0.60 c

-NO2 1.16 a

-HgBr 0 a
a. F. R. Jensen and C. H. Bushweller, Adv. Alicyclic Chem. 3, 140 (1971).
b. N. L. Allinger and L. A. Freiberg, J. Org. Chem., 31, 804 (1966).
c. J. A. Hirsch, Top. Stereochem., 1, 199 (1967).
d. E. W. Garbisch, Jr. and D. B. Patterson, J. Am. Chem. Soc., 85, 3228 (1963).
Citas a., b. y c. reproducidas de Carey, Francis A. and Sundberg, Richard J. Ver Bibliografía
 21

Vemos en la Tabla que:

a) Entre los halógenos, el sustituyente flúor es el que menos preferencia presenta

por la posición ecuatorial. Para los sustituyentes cloro, bromo e iodo, es muy
semejante, ya que el mayor radio de van der Waals para los átomos de iodo y
bromo, que para el de cloro, está compensado por una mayor longitud de
enlace C-I y C-Br, lo que disminuye la repulsión entre los halógenos y los
átomos de hidrógeno axiales.

b) Los restos alquílicos –CH3, -CH2-CH3, -CH(CH3)2, tienen energías

conformacionales similares. Esto refleja que la rotación en torno al enlace entre
el carbono del ciclo y el sustituyente permite en cada caso adoptar la
conformación que minimiza el efecto del metilo adicional en los restos etilo e
isopropilo:

Un resto terc-butilo en cambio, experimenta una fuerte repulsión por

interacción estérica con los hidrógenos axiales 1,3 ya que no puede minimizar
la energía por rotación alrededor del enlace con el ciclo:
 22

La energía necesaria para pasar del confórmero ecuatorial al axial es similar a

la necesaria para pasar de la silla al bote torcido, de modo que si el terc-butilo
puede existir en ecuatorial, ésta es la única conformación posible; se dice
entonces que el terc-butilo es “fijador de conformación”.

Volviendo al caso del resto metilo y teniendo en cuenta que la conformación

con el metilo en ecuatorial es 1,8 kcal/mol más estable que la que tiene el metilo en
axial, responda las siguientes preguntas:

i) ¿Qué valor podemos asignar a cada interacción 1,3-diaxial CH3/H?

ii) Sobre la base del valor calculado en i), ¿qué conclusión y explicación puede
encontrar si le recordamos que el valor de una interacción oblicua del butano es 0,9
kcal/mol?

c) En el caso de sustituyentes del tipo –OR así como también –CN, las energías
son bajas también, independientemente del resto R, debido a la rotación en
torno al enlace con el ciclo que permite ubicar al sustituyente en axial, de
modo de minimizar la energía por repulsión estérica con los hidrógenos 1,3.

d) Para el caso del resto fenilo, carboxilo (-COOH) y –COOR la repulsión estérica
es grande (aunque no tanto como en el terc-butilo) en posición axial debido a
que la rotación no minimiza la interacción estérica 1,3-diaxial.

Cuando dos o más sustituyentes están presentes en el ciclo, las consideraciones

estéricas son similares; tengan en cuenta incluir en el análisis las interacciones
estéricas entre sustituyentes R.
 23

Ejemplos:

Cis- y trans-1,2-Dimetilciclohexano

La relación estereoisomérica que existe entre las distintas conformaciones se

analizará en profundidad en el seminario de estereoquímica.

Cis- y trans-1,4-Di-terc-butilciclohexano

No existe en conformación

silla
 24

No existe esta conformación

Sobre la base de lo explicado anteriormente para un sustituyente terc-butilo,

deducimos que el isómero cis no puede existir bajo ninguna de estas dos
conformaciones debido al alto contenido energético que implica un resto terc-butilo en
axial, por lo tanto adopta otra conformación: bote torcido, donde no existe tensión
estérica pero gana tensión torsional con respecto a la conformación silla, ya que en el
bote torcido las 6 uniones son de tipo etano torcido o sesgadas:

No existe esta conformación

2. Interacciones dipolares: Sólo tienen importancia en ciclos 1,2-disustituidos. Por

ejemplo para el caso del trans-1,2-diclorociclohexano:
 25

Vemos que la interacción repulsiva entre los dos centros con δ - (en II) por interacción
dipolar distinta de cero, supera a la tensión estérica debida a la ubicación de los
átomos de cloro en posición axial (I), siendo en este caso la diaxial (I) la conformación
preferida, ya que la interacción dipolar es prácticamente nula porque las δ - están lo
más alejadas posible. Es decir, prima la ausencia de interacción dipolar frente a la
tensión estérica, cuando esta tensión estérica no es muy importante o cuando no hay
otro grupo que fije la conformación, por ejemplo el grupo terc-butilo.

3. Unión hidrógeno: Al igual que ocurría en los compuestos de cadena abierta, la

formación de uniones hidrógeno intramoleculares pueden estabilizar una conformación
ya que se liberan entre 3 y 6 kcal/mol al formarse la unión.

En ciclohexanos disustituidos con grupos capaces de formar uniones hidrógeno se

pueden presentar los siguientes casos:

a) 1,2-Dihidroxiciclohexano

cis (axial-ecuatorial)

Observen que se forman ciclos de cinco miembros, y tanto éstos como los de seis
miembros son estables, entonces mayor será la probabilidad de formación de la unión
hidrógeno y la liberación de energía para estabilizar la conformación.
 26

trans (ecuatorial-ecuatorial)

No se plantea formación de unión hidrógeno en esta conformación por la distancia que

existe entre los grupos –OH.

b) 1,3-Dihidroxiciclohexano

cis (axial-axial)

Esta es la posición ideal para la formación de unión hidrógeno, por lo tanto es la más
estabilizante.

trans (axial-ecuatorial)
 27

GIROS DE LAS MOLÉCULAS DE CICLOHEXANOS

Con el propósito de analizar la relación estereoisomérica que existe entre ciclohexanos

sustituidos es necesario girar la molécula sobre distintos ejes.

a) Giros sobre el eje Y

 28

b) Giros sobre el eje X

c) Giros sobre el eje Z

Observen que un sustituyente en axial A o uno en ecuatorial B, permanece en su

posición independientemente del giro que se le imprima a la molécula. El sustituyente
axial queda siempre en axial y el sustituyente ecuatorial, queda siempre en
ecuatorial.

Recuerden que los sustituyentes sólo pasan de ecuatorial a axial y de axial a

ecuatorial cuando se invierte la conformación silla.
 29

APÉNDICE

Vemos a continuación algunos conceptos generales de Estereoisomería que

usaremos en este curso.

Estereoisómeros: Son aquellos isómeros que solo se diferencian por la orientación

espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a que átomos están
unidos a cuales otros).

Pueden clasificarse en estereoisómeros conformacionales y configuracionales.

Estereoisómeros conformacionales: Pueden transformarse uno en otro por rotación

en torno a enlaces simples.

Recuerden que los isómeros conformacionales o confórmeros son las

conformaciones diferentes que corresponden a mínimos de energía. La facilidad de
interconversión es la característica de este tipo de estereoisómeros y se debe a que
en general requiere poca energía (menor a 10 kcal/mol), por lo cual en general no son
aislables (Excepción: atropisomerismo en derivados del bifenilo).

Estereoisómeros configuracionales: Difieren entre sí en la configuración en torno a

un centro quiral. En este caso la interconversión implica la ruptura de un enlace
covalente, para la que existe una barrera energética alta (50 kcal/mol o más). Debido a
esa dificultad de interconversión los estereoisómeros configuracionales son separables
y pueden estudiarse en forma individual. Al estudiar el tema correspondiente veremos
que podrán ser enantiómeros o diasterómeros.

Ya que desde un punto de vista eminentemente práctico, la diferencia entre los dos
tipos de isómeros se debe a su aislabilidad, conviene incluir dentro de los isómeros
configuracionales, a los isómeros geométricos (cis-trans) que surgen de la rotación
impedida alrededor de un doble enlace (C=C, C=N). En este caso también, la
transformación de un isómero en otro implica la ruptura de uniones covalentes (unión
pi específicamente) y requiere una cantidad de energía considerable, por lo cual del
mismo modo son aislables y pueden estudiarse en forma individual. En este caso los
estereoisómeros son diasterómeros.
 30

Si tomamos el caso de los estereoisómeros de los derivados disustituidos del

ciclohexano, veremos la relación estrecha que existe entre la isomería configuracional
propiamente dicha y la isomería cis-trans. Tomando el caso del 1,2-dimetilciclohexano,
dos de los estereoisómeros posibles son I y II.

Por una parte son isómeros configuracionales ya que difieren en la

configuración de uno de los carbonos quirales y para interconvertir uno en otro debería
romperse uniones covalentes. Sin embargo, se los considera comúnmente como un
par de isómeros cis-trans (diasterómeros) y se identifica al compuesto I como el cis-
1,2-dimetilciclohexano y al isómero II como el trans-1,2-dimetilciclohexano. Esto surge
del hecho que, por la presencia del ciclo, los dos sustituyentes, al igual que en la
isomería geométrica en alquenos, se encuentran limitados en su ubicación y pueden
encontrarse del mismo lado (isómero cis), o de distinto lado del ciclo (isómero trans).
 31

BIBLIOGRAFÍA

 Carey, Francis A. and Sundberg, Richard J. “Advanced Organic Chemistry”.

Part A: Structure and Mechanisms. 1990. 3a Edición. Plenum Press, New York.
ISBN: 0-306-43440-7

 Carey, Francis A. “Química Orgánica”. 2006. 6ª Edición. Traducción: Jorge

Alberto Velázquez Arellano y Virgilio González y Pozo. Revisión Técnica: Rosa
Zugazagoitia Herranz. Mc Graw-Hill Interamericana, México, D. F.
ISBN-10: 970-10-5610-8; ISBN-13: 978-970-10-5610-3

 Morrison, Robert T. y Boyd, Robert N. “Química Orgánica”. 1990. 5ª Edición.

Traducción: Rosa Zugazagoitia Herranz y Peter Fiedler. Colaboración: Cristina
Rock. Addison-Wesley Iberoamericana S. A., USA.
ISBN: 0-201-62932-1

 Wade, Leroy G., Jr. “Química Orgánica”. 2004. 5ª Edición. Traducción y

Revisión: Ángel-Manuel Montaña Pedrero y Consuelo Batalla García. Pearson
Educación, S. A., Madrid.
ISBN: 978-84-205-4102-0. Última reimpresión: 2008

 Yurkanis Bruice, Paula. “Química Orgánica”. 2008. 5a Edición. Traducción:

Virgilio González y Pozo. Pearson Educación de México, S. A. de C.V.
ISBN: 978-970-26-0791-5