Química orgánica: es la rama de la química que estudia los compuestos que

contienen carbono en su estructura, excepto algunos compuestos simples,

como los carbonatos, el dióxido de carbono y los óxidos de carbono. Estos
compuestos de carbono se caracterizan por su capacidad para formar enlaces
covalentes con otros elementos como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y
halógenos, y pueden organizarse en una variedad casi infinita de estructuras.
La química orgánica es fundamental para el estudio de la vida, ya que forma la
base de las biomoléculas como proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos
nucleicos, y también es esencial en la industria para la producción de
medicamentos, plásticos, combustibles y muchos otros materiales.
a) Símbolo químico, número y masa atómica del carbono

Símbolo químico: C
Número atómico: 6
Masa atómica: Aproximadamente 12.01 u
b) Formas alotrópicas del carbono
El carbono presenta varias formas alotrópicas, es decir, distintas formas
estructurales en las que los átomos están organizados de diferentes maneras, lo
que resulta en propiedades físicas diferentes. Las principales formas
alotrópicas del carbono incluyen:

Diamante: Donde los átomos de carbono están organizados en una estructura

tetraédrica, formando una red tridimensional extremadamente rígida y
resistente, lo que le da al diamante su gran dureza.
Grafito: En esta forma, los átomos de carbono están organizados en capas
planas unidas por enlaces débiles entre sí. Esta estructura da al grafito
propiedades como lubricidad y buena conductividad eléctrica.
Grafeno: Consiste en una sola capa de átomos de carbono en una estructura
bidimensional. Es extremadamente delgado, fuerte y conduce bien la
electricidad.
Fullerenos: Estructuras moleculares en forma de esfera, elipsoide o cilindro,
donde los átomos de carbono están organizados en patrones hexagonales y
pentagonales.
Nanotubos de carbono: Son cilindros huecos hechos de grafeno enrollado y
tienen propiedades únicas de resistencia y conductividad.
c) Isótopos del carbono
Los isótopos son átomos del mismo elemento con igual número de protones,
pero diferente número de neutrones. Los principales isótopos del carbono son:

Carbono-12 (^12C): Es el isótopo más abundante, representa

aproximadamente el 98.9% del carbono en la naturaleza y se usa como
referencia para la definición de la masa atómica.
Carbono-13 (^13C): Representa alrededor del 1.1% del carbono natural y se
utiliza en estudios de resonancia magnética nuclear (RMN) y en estudios
isotópicos para rastrear el movimiento de carbono en la naturaleza.
Carbono-14 (^14C): Es un isótopo radiactivo que se utiliza ampliamente en la
datación de restos orgánicos (datación por radiocarbono) debido a su vida
media de aproximadamente 5,730 años, lo cual permite estimar la antigüedad
de materiales antiguos.
d) Aplicaciones del carbono
El carbono tiene una variedad de aplicaciones en múltiples áreas debido a sus
propiedades versátiles y a las diferentes formas en las que se presenta:

Industria de materiales: El diamante se utiliza en herramientas de corte y

perforación, mientras que el grafito se emplea como lubricante sólido y en la
fabricación de electrodos. El grafeno, por su alta conductividad y resistencia,
tiene aplicaciones en electrónica avanzada y materiales compuestos.
Medicina y biología: Los radioisótopos de carbono, como el carbono-14, son
útiles en investigaciones biológicas y arqueológicas para la datación de
muestras antiguas.
Química y farmacéutica: Los compuestos orgánicos de carbono son esenciales
en la síntesis de fármacos, plásticos y productos químicos industriales.
Nanotecnología: Los nanotubos de carbono y el grafeno tienen aplicaciones en
el desarrollo de dispositivos electrónicos, sensores y materiales de alta
resistencia.
Medio ambiente y agricultura: El carbono en forma de dióxido de carbono y
metano es un gas de efecto invernadero importante, por lo que también se
estudia su captura y almacenamiento para mitigar el cambio climático.
¿Cuál es el elemento común que tienen todos los compuestos orgánicos?
El elemento común en todos los compuestos orgánicos es el carbono.

¿De dónde proviene el nombre de Química Orgánica?

El nombre "química orgánica" proviene del término "materia orgánica", que se
refería a los compuestos que se pensaba que solo podían ser producidos por
organismos vivos. Esta noción se basaba en la idea de que solo los seres vivos
podían sintetizar compuestos complejos que contenían carbono.

¿A quiénes se consideran los padres de la química orgánica?

Se considera a Friedrich Wöhler y August Kekulé como los padres de la
química orgánica. Wöhler es conocido por su síntesis de urea a partir de
cianato de amonio, lo que demostró que los compuestos orgánicos pueden ser
creados en el laboratorio. Kekulé es conocido por sus contribuciones a la
teoría de la estructura de los compuestos orgánicos, especialmente en la
elucidación de la estructura del benceno.

¿Cuál fue el gran descubrimiento realizado por Friedrich Wöhler en 1828?

El gran descubrimiento de Friedrich Wöhler en 1828 fue la sintetización de
urea a partir de cianato de amonio, un compuesto inorgánico. Este
experimento demostró que se podían formar compuestos orgánicos en el
laboratorio a partir de sustancias inorgánicas, desafiando la idea de que los
compuestos orgánicos solo podían ser producidos por organismos vivos.
¿Qué es la urea y en qué se emplea?
La urea es un compuesto orgánico que se produce en el hígado de los
vertebrados como un producto de desecho del metabolismo de las proteínas.
Se utiliza ampliamente en la industria, especialmente como fertilizante, debido
a su alto contenido de nitrógeno. También se utiliza en la fabricación de
resinas, plásticos y productos farmacéuticos.

¿De qué se encarga la química orgánica moderna?

La química orgánica moderna se encarga del estudio de la estructura,
propiedades, reacciones y síntesis de compuestos orgánicos. Esto incluye el
desarrollo de nuevas técnicas de síntesis, la investigación de mecanismos de
reacción, y el análisis de compuestos orgánicos para aplicaciones en la
farmacología, la biotecnología, la ciencia de materiales y la química
ambiental, entre otras áreas.

IV- Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

Característica Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos
Elemento clave Contienen carbono (C) Generalmente no contienen
carbono, aunque hay excepciones (por ejemplo, carbonatos)
Estructura Suelen tener estructuras más complejas y diversas, como cadenas
largas y anillos. Generalmente tienen estructuras más simples, como iones
o compuestos iónicos.
Origen Originan de organismos vivos (aunque también pueden ser
sintetizados) Pueden ser de origen mineral o sintético.
Propiedades Suelen ser menos densos, con puntos de fusión y ebullición
relativamente bajos. Suelen ser más densos, con puntos de fusión y
ebullición más altos.
Reacciones Participan en reacciones más complejas y variadas, como
reacciones de sustitución, adición y eliminación. Generalmente participan
en reacciones de oxidación-reducción y reacciones ácido-base.
Ejemplos Hidrocarburos, alcoholes, azúcares, aminoácidos. Sales, ácidos,
bases, minerales.

Aportes de científicos a la Química Orgánica

Jöns Jacob von Berzelius: Fue uno de los primeros en definir y clasificar los
compuestos orgánicos e inorgánicos, proponiendo la teoría del vitalismo.
También introdujo la notación química moderna y el concepto de radicales
orgánicos (grupos de átomos que se comportan como una unidad en las
reacciones químicas).

Jacobus Henricus van 't Hoff: Fue pionero en el estudio de la química

estereoisomérica y propuso la teoría de la estructura tetraédrica del carbono,
sugiriendo que los enlaces del carbono están dispuestos en un tetraedro, lo
cual explica la existencia de isómeros ópticos en los compuestos orgánicos.

Friedrich Wöhler: Es famoso por sintetizar urea a partir de cianato de amonio,

un compuesto inorgánico, en 1828. Este descubrimiento fue crucial porque
demostró que los compuestos orgánicos podían sintetizarse en el laboratorio,
desafiando la creencia de que solo los organismos vivos podían producirlos.

Claude Louis Berthollet: Contribuyó al estudio de las reacciones químicas y

fue uno de los primeros en observar que las reacciones no siempre ocurren en
proporciones definidas. Sus trabajos en química general, aunque no
directamente en química orgánica, ayudaron a desarrollar una comprensión
más amplia de las reacciones, lo que benefició el estudio de los compuestos
orgánicos.

VI- Respuestas
¿Qué es concatenación y dé ejemplo?
La concatenación es la capacidad de un átomo de formar cadenas unidas entre
sí mediante enlaces covalentes. En el caso del carbono, puede formar largas
cadenas de átomos de carbono interconectados.

Ejemplo: La molécula de etano (C₂H₆) es un ejemplo de concatenación, donde

dos átomos de carbono están unidos en una cadena.
¿Qué es la Tetravalencia del carbono?
La tetravalencia del carbono se refiere a que el átomo de carbono tiene cuatro
electrones de valencia y, por lo tanto, puede formar cuatro enlaces covalentes
con otros átomos, lo que le permite generar una gran variedad de estructuras
moleculares.

¿Qué es hibridación?
La hibridación es un proceso en el cual los orbitales atómicos de un átomo,
como los de un átomo de carbono, se combinan para formar nuevos orbitales
híbridos que tienen diferentes energías y formas. Estos orbitales híbridos
permiten al átomo de carbono formar enlaces de diferentes geometrías, como
sp³ (tetraédrica), sp² (trigonal plana) y sp (lineal).

¿Cuál es la diferencia entre un carbono primario, secundario, terciario y

cuaternario?

Carbono primario: Unido a un solo átomo de carbono.

Carbono secundario: Unido a dos átomos de carbono.
Carbono terciario: Unido a tres átomos de carbono.
Carbono cuaternario: Unido a cuatro átomos de carbono.
¿A qué se llama índice de octano?
El índice de octano es una medida de la resistencia de una gasolina a la
detonación o pre-ignición en el motor de un vehículo. Un índice de octano
más alto indica mayor resistencia a explotar prematuramente bajo compresión,
lo que es deseable para el rendimiento de los motores de combustión interna.

¿A qué se llama carbono quiral?

Un carbono quiral es un átomo de carbono que está unido a cuatro grupos o
átomos diferentes. Esta característica le da al carbono quiral la capacidad de
formar isómeros ópticos (enantiómeros), que son moléculas que no se pueden
superponer, como una imagen en el espejo de otra.
Concepto de Isómeros y Ejemplos
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero
diferentes estructuras o configuraciones, lo que les otorga propiedades físicas
y químicas distintas.

a) Isómeros de posición: Son isómeros en los que el mismo grupo funcional o

sustituyente se encuentra en una posición diferente dentro de la misma cadena
de carbono.

Ejemplo: 1-propanol (CH₃-CH₂-CH₂-OH) y 2-propanol (CH₃-CHOH-CH₃).

b) Isómeros de grupo funcional: Son isómeros que tienen diferentes grupos
funcionales, aunque mantienen la misma fórmula molecular.

Ejemplo: El etanol (CH₃CH₂OH) y el éter dimetílico (CH₃-O-CH₃).

c) Isómeros de cadena: Son isómeros que difieren en la estructura de la cadena
de carbono, pudiendo ser lineal o ramificada.

Ejemplo: El butano (CH₃-CH₂-CH₂-CH₃) y el isobutano (CH₃-CH(CH₃)-CH₃).

d) Isómeros ópticos: Son isómeros que tienen átomos de carbono quirales y,
por lo tanto, pueden formar imágenes especulares no superponibles
(enantiómeros).
Ejemplo: Las formas D y L del ácido láctico.
e) Isómeros cis-trans: Son isómeros geométricos que aparecen en compuestos
con dobles enlaces, donde los grupos sustituyentes están en el mismo lado
(cis) o en lados opuestos (trans) del doble enlace.

Ejemplo: El 2-buteno cis (CH₃-CH=CH-CH₃ con grupos CH₃ en el mismo

lado) y trans (CH₃-CH=CH-CH₃ con grupos CH₃ en lados opuestos).
VIII- Reactivos Químicos y Diferencias entre Reactivos
Los reactivos químicos son sustancias que participan en una reacción química,
reaccionando entre sí para formar productos.

Reactivos electrofílicos: Son especies deficientes en electrones y, por lo tanto,

buscan electrones para estabilizarse. Los electrófilos suelen ser átomos o
moléculas con carga positiva o parcialmente positiva.

Ejemplo: H⁺, NO₂⁺.

Reactivos nucleofílicos: Son especies ricas en electrones, capaces de donar
electrones y reaccionar con sitios positivos o deficientes en electrones.

Ejemplo: OH⁻, NH₃.

Reactivos de radicales libres: Son átomos o moléculas que tienen un electrón
desapareado en su capa externa, lo que los hace muy reactivos y capaces de
reaccionar rápidamente para completar su configuración electrónica.

Ejemplo: Cl•, CH₃•.

IX- Principales Reacciones Orgánicas
Reacciones de sustitución: Un átomo o grupo funcional en una molécula es
reemplazado por otro átomo o grupo funcional.
Ejemplo: Halogenación de alcanos.
Reacciones de adición: Un reactivo se añade a un doble o triple enlace,
rompiendo el enlace múltiple y formando un compuesto saturado.

Ejemplo: Hidrogenación de alquenos.

Reacciones de eliminación: Se eliminan átomos o grupos de una molécula
para formar un doble o triple enlace en el producto.

Ejemplo: Deshidratación de alcoholes para formar alquenos.

Reacciones de oxidación-reducción (redox): Involucran la transferencia de
electrones entre reactivos, en donde un reactivo se oxida y otro se reduce.

Ejemplo: Oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas.

Reacciones de polimerización: Moléculas pequeñas (monómeros) se unen para
formar una cadena larga (polímero).

Ejemplo: Polimerización del etileno para formar polietileno.

Unidad II: Los Hidrocarburos
I- Respuestas
¿Qué son Hidrocarburos?
Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por átomos de carbono e
hidrógeno.

¿Cómo se clasifican los hidrocarburos según el tipo de enlace?

Se clasifican en alcanos (enlace simple), alquenos (doble enlace) y alquinos
(triple enlace).
Diferencia entre fórmula general, semi-desarrollada y desarrollada:

Fórmula general: Representa la relación básica de los átomos en el compuesto.

Fórmula semi-desarrollada: Muestra los enlaces entre algunos átomos, pero no
todos.
Fórmula desarrollada: Representa todos los enlaces y átomos en la molécula.
¿Qué son compuestos saturados y dé ejemplo?
Son compuestos que tienen solo enlaces simples entre átomos de carbono.

Ejemplo: Metano (CH₄).

¿Qué son compuestos insaturados y dé ejemplo?
Son compuestos que tienen al menos un enlace doble o triple entre átomos de
carbono.

Ejemplo: Etileno (C₂H₄).

Diferencia entre cadenas abiertas y cerradas. Dé ejemplo:

Cadenas abiertas: No forman ciclos; tienen extremos.

Ejemplo: Butano (C₄H₁₀).
Cadenas cerradas: Forman ciclos o anillos cerrados.
Ejemplo: Ciclohexano (C₆H₁₂).
Diferencia entre cadenas lineales y ramificadas. Dé ejemplo:

Cadenas lineales: Tienen una estructura continua sin ramificaciones.

Ejemplo: Hexano (C₆H₁₄).
Cadenas ramificadas: Tienen una estructura con ramificaciones o grupos
laterales.
Ejemplo: 2-metilpentano (C₆H₁₄).
Diferencia entre hidrocarburo alifático y aromático:

Hidrocarburo alifático: No tiene anillos bencénicos; puede ser lineal o cíclico.

Hidrocarburo aromático: Contiene anillos bencénicos y sigue la regla de
Hückel (4n + 2 electrones π).
¿Qué es una serie homóloga y dé ejemplo?
Es un grupo de compuestos con la misma fórmula general y propiedades
similares, donde cada miembro difiere en una unidad CH₂.

Ejemplo: Serie de los alcanos (metano, etano, propano, etc.).

¿Qué es un grupo funcional y mencione los grupos funcionales orgánicos?
Un grupo funcional es un grupo de átomos responsables de las propiedades
químicas de una molécula.

Grupos funcionales: Alcoholes (OH), Aldehídos (CHO), Cetonas (CO),

Ácidos carboxílicos (COOH), Éteres (R-O-R'), Ésteres (COOR), Aminas
(NH₂), Amidas (CONH₂), Halogenuros de alquilo (R-X).

Obtención de Hidrocarburos en la Industria y en el Laboratorio

Hidrocarburos alifáticos en la industria:
Se obtienen principalmente por destilación fraccionada y craqueo del petróleo
crudo. En la destilación, el petróleo se calienta y se separa en fracciones según
el punto de ebullición. Posteriormente, se utiliza el craqueo, un proceso de
ruptura de moléculas grandes en más pequeñas para obtener alcanos y
alquenos de menor tamaño.
Hidrocarburos aromáticos en la industria:
Los aromáticos, como el benceno, tolueno y xileno, se obtienen a partir del
petróleo o del carbón mediante procesos como el reformado catalítico y la
destilación del alquitrán de hulla. En el reformado catalítico, los hidrocarburos
alifáticos se transforman en aromáticos bajo la acción de catalizadores y altas
temperaturas.

Hidrocarburos alifáticos en el laboratorio:

En el laboratorio, los hidrocarburos alifáticos se pueden sintetizar a través de
reacciones específicas, como la hidrogenación de alquenos (adición de
hidrógeno a un alqueno en presencia de un catalizador como el platino o el
paladio) o la descarboxilación de sales de ácidos carboxílicos (eliminación de
un grupo carboxilo de una sal carboxílica calentando con cal sodada).

Alcanos
I- Preguntas y Respuestas
¿Qué son alcanos?
Son hidrocarburos alifáticos saturados, compuestos únicamente de carbono e
hidrógeno, con enlaces simples entre los átomos de carbono.

¿Con qué nombre se conocen los alcanos?

También se conocen como parafinas.

¿Por qué se dice que en los alcanos los carbonos son tetraédricos?
Porque cada átomo de carbono en un alcano forma cuatro enlaces sencillos
dispuestos en un ángulo de 109.5°, creando una estructura tridimensional en
forma de tetraedro.

¿Qué tipo de hibridación presentan?

Presentan hibridación sp³, donde cada carbono se une a otros cuatro átomos en
forma de un tetraedro.

¿Cuál es su fórmula general?

La fórmula general de los alcanos es CₙH₂ₙ₊₂.

II- Propiedades Físicas de los Alcanos

Puntos de ebullición y fusión: Aumentan con el tamaño de la molécula debido
a las fuerzas de van der Waals entre las cadenas.
Densidad: Los alcanos son menos densos que el agua.
Solubilidad: Son solubles en solventes orgánicos y prácticamente insolubles
en agua.
Estado físico: Los alcanos con 1 a 4 átomos de carbono son gaseosos a
temperatura ambiente, de 5 a 17 son líquidos, y los de más de 17 son sólidos.
III- Propiedades Químicas y Reacciones de los Alcanos
Los alcanos son bastante estables y tienen baja reactividad química, pero
pueden experimentar ciertas reacciones bajo condiciones adecuadas:

Combustión: Reaccionan con oxígeno para producir dióxido de carbono y

agua.

Ejemplo: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O.

Halogenación: Reacción con halógenos (como cloro o bromo) en presencia de
luz o calor para formar haluros de alquilo.

Ejemplo: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.

Craqueo térmico: Los alcanos de cadena larga se descomponen en alcanos y
alquenos más pequeños mediante calentamiento.
IV- Usos de Algunos Alcanos
Metano: Se usa como combustible doméstico y en la producción de
electricidad.
Etano: Se emplea como materia prima en la producción de etileno y otros
compuestos petroquímicos.
Propano: Utilizado como combustible para calefacción y en cilindros de gas
doméstico.
Butano: Utilizado en encendedores y como gas doméstico en combinación con
propano.
Hexano: Empleado como solvente en la industria y para la extracción de
aceites.
Gasolina: Combustible para motores de combustión interna en vehículos.
Gasoil (Diésel): Combustible para motores diésel en transporte y maquinaria
pesada.
V- Fórmula Estructural de los Radicales Alquílicos Principales
Metilo (CH₃–)
Etilo (CH₃–CH₂–)
Propilo (CH₃–CH₂–CH₂–)
Isopropilo (CH₃–CH–CH₃)
Butilo (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–)
Sec-butilo (CH₃–CH₂–CH–CH₃)
Isobutilo (CH₃–CH–CH₂–CH₃)
Terc-butilo (C(CH₃)₃)