Aminas

Objetivo Educativo

• Comprender la nomenclatura, los grupos funcionales y la

importancia de las funciones químicas oxigenadas y
nitrogenadas, sus métodos de obtención, sus reacciones
más importantes y su influencia en el hogar, medicina,
industria.
objetivo a desarrollar.
Reconocer la importancia de , aminas, amidas y
nitrilos en el mundo de la química industrial actual, a
partir de la identificación de sus estructuras y
propiedades más importantes.
Aminas

• Son compuestos de átomos de

nitrógeno unidos a un grupo alquilo o
aromático
• El par de electrones solitario en el
nitrógeno los hace básicos .
• Muchas aminas son
“bioactivas”produciendo diversas
respuestas biologicas desde alteración
del estado de animo, alucinaciones, o
muerte
 Clasificación
Aminas Primarias:
- Estructura general: R-NH₂
- Ejemplos: Metilamina (CH₃NH₂)
Aminas Secundarias:
- Estructura general: R₂NH
- Ejemplos: Dimetilamina ((CH₃)₂NH)
Aminas Terciarias:
- Estructura general: R₃N
- Ejemplos: Trimetilamina ((CH₃)₃N)
Aminas Cuaternarias:
- Estructura general: R₄N⁺
- Ejemplos: Cloruro de
tetrametilamonio ((CH₃)₄N⁺ Cl⁻)
Trimetil amina
Nomenclatura
Nomenclatura
Nomenclatura
Nomenclatura
Nombres comunes
Nomenclatura

Indol Pirimidina
Estructura y propiedades
de las Aminas
• El átomo de nitrógeno tiene hibridación sp3.
• Tres sustituyentes ocupan tres esquinas de un tetrahedro y el par
solitario de electrones ocupa la cuarta esquina.
• Angulos C—N—C cerca de 109o.
Estructura y propiedades
de las Aminas

sp3
Propiedades Físicas
de las Aminas
Contrastes de puntos de ebullición entre varias aminas
Los puntos de ebullición de las aminas pueden ser complejos
e intrigantes. Normalmente, las aminas poseen puntos de
ebullición más altos que los hidrocarburos y éteres de pesos
moleculares similares, debido en gran parte a los enlaces de
hidrógeno intermoleculares.
 Solubilidad en agua

llasaminas son más solubles en agua que los

alcoholes de pesos moleculares similares. Este
es el resultado de los enlaces de hidrógeno,
con moléculas de amina como aceptores de
hidrógeno y moléculas de agua
como donantes de hidrógeno
Estructura y propiedades
de las Aminas
• Otra propiedad de las aminas es su olor.
• Las de bajo peso molecular huelen a pescado.
• Las diaminas (tales como putrescina [1,4-diaminobutano]) tienen
olores pútridos como su nombre sugiere.

Putrescina
 Comparación Puntos Ebullición

Compound CH3CH3 CH3OH CH3NH2 CH3CH2CH CH3CH2OH CH3CH2NH2

3

[Link]. 30 32 31 44 46 45
Boiling -88.6º 65º -6.0º -42º 78.5º 16.6º
Point ºC
Solubilidad de las Aminas y las sales de
amonio
Solubilidad de las Aminas y las sales de amonio
AMINAS QUIRALES
Debido a su alto grado de actividad
biológica muchas aminas se emplean como
medicamentos. A continuación, se
muestran las estructuras y los usos de
algunas aminas biológicamente activas.
Importancia de las
aminas
ALCALOIDES
 AMINAS
• Alkaloids:
• Clase de compuestos orgánicos que contiene
nitrógeno que se obtienen de plantas.
• Ejemplos:
• Nicotine:
• Se encuentra en el tabaco.
• En pequeñas dósis es un estimulante.
• Su uso forma hábito.
• La adicción expone a su usuarion a
sustancias tóxicas (tars, carbon monoxide,
polycyclic carcinogens).
Los alcaloides son un grupo
importante de aminas
biológicamente activas, que son
biosintetizadas por algunas plantas
para protegerse de insectos y otros
animales depredadores. A
continuación, se indican las
estructuras de algunos alcaloides
representativos.
COCAINA
La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas
secretadas en la médula de la glándula adrenal y
liberadas en el torrente sanguíneo cuando un animal se
siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de
la presión arterial y de las palpitaciones, lo que prepara
al animal para la lucha. La noradrenalina también
causa un incremento de la presión arterial y está
implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos.
La dopamina y la serotonina son neurotransmisores
que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales
de dopamina se asocian con muchos desórdenes
psiquiátricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson.
La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles
anormales de serotonina en el cerebro.
• Caffeine:
• Se encuentra en el café, cola, té, chocolate, y cocoa.
• Es un estimulante de los sistemas respiratorio y nervioso central.
• Puede tener efectos secundarios como nerviosismo e insomnio.
• Sirve como un diurético.
• No es recomendable en mujeres en gestación porque entra en el torrente
sanguíne, cruza la placenta y llega al feto.
• Opium:
• Se extrae de la planta “poppy” (tipo de amapola).
• Usado como droga para tratar el dolor.
• Contiene numerosos alkaloides (e.g. morphine y
codeine):
• Son depresivos del sistema nervioso central.
• Ejercen un efecto relajante en el cuerpo.
• Ayuda a controlar la tós (e.g. codeine en antitusivos y
expectorantes).
• Todos son adictivos.
 SALES DE AMINAS

• Las sales de aminas son solubles en agua. Esta es una característica

muy útil cuando se administran medicinas basadas en moléculas de
aminas.
Ejemplo:
 AMINAS
• Heroin:
• Es un derivado de la morfina “morphine”.
• Crea adicción severa.
Aminación reductiva
Sintesis de aminas primarias
 Aminación Reductiva de
Aldehídos y/o cetonas

Aminas pueden ser sintetizadas en un solo paso por tratamiento de

un aldehído o una cetona con amonio y amina en presencia de un
agente reductor en un proceso llamado aminación reductiva.
Amonio, aminas primarias y aminas secundarias producen aminas
primarias, secundarias y terciarias respectivamente.
Aminación Reductiva
Aminación Reductiva

Grafica pagina 384 abajo

 Aminación Reductiva de
Aldehídos y/o cetonas

Aminas pueden ser sintetizadas en un solo paso por tratamiento de

un aldehído o una cetona con amonio y amina en presencia de un
agente reductor en un proceso llamado aminación reductiva.
Amonio, aminas primarias y aminas secundarias producen aminas
primarias, secundarias y terciarias respectivamente.
Aminación reductiva
síntesis de aminas terciarias
Sintesis de Aminas Primarias
 Rx de alquilación SN2
de halogenuros de alquilo.

Amonia: NH3 + R—X  RNH3+X-  RNH2 Primaria

Primaria: RNH2 + R—X  R2NH2+X-  R2NH Secundaria
Secundaria: R2NH + R—X  R3NH+X-  R3N Terciaria
Teerciaria: R3N: + R—X  R4N+X- Sal de
amonio 4o
Reducción de Nitrobenceno
 Basicidad de las Aminas

• Debido al par solitario de electrones las aminas son básicas y

nucleofílicas.
• Reaccionan con ácidos para formar sales ácido-base.
• Reaccionan con electrofilos.

-N: + H—A ⇄ N-H + :A-

Una amina; Un ácido Una sal
base de Lewis
Basicidad de las aminas

• Aminas son bases más fuertes que alcoholes, éteres o

agua.
• Cuando una amina es disueltra en agua, se establece un
equilibrio en donde agua actua como ácido y dona H+ a
la amina.
• La constante de equilirio define la constante de
basicidad Kb que mide la habilidad de una amina para
aceptar un protón.
• A mayor Kb (menor pKb) más fuerte es la base (más
favorable el equilibrio).
Basicidad de las Amidas
• Las amidas (RCONH2) son no-básicas.
• No reaccionan con ácidos.
• Sus soluciones acuosas son neutras.
• Los electrones solitarios son compartidos por traslapo de orbitales
con el grupo carbonilo vecino y están por tanto menos disponibles a
formar enlaces con un ácido.
Aminación reductiva
síntesis de aminas primarias
Aminación reductiva
síntesis de aminas secundarias
Alquilación de aminas
con haluros de alquilo
ACILACIÓN DE AMINAS
Mecanismo de acilación de Aminas
Acilación de las
Aminas
Síntesis de sulfamidas
 En qué consiste el proceso de eliminación de Hoffman en
química orgánica?
A. El proceso de eliminación de Hoffman consiste en la
descomposición de una sustancia compleja en sustancias
más simples mediante la adición de un ácido débil por una
base fuerte. B.
B. El proceso de eliminación de Hoffman consiste en reordenar
una amida primaria para dar lugar a una amina primaria
mediante etapas de oxidación, reordenación y reducción.C.
C. El proceso de eliminación de Hoffman implica la formación de
una amina primaria, con el grupo carbonilo de la amida
habiendo migrado al átomo de nitrógeno.D.
D. El proceso de eliminación de Hoffman consiste en
descomponer un compuesto orgánico en sustancias más
simples mediante la eliminación de un ácido débil por la
acción de una base fuerte. Procede mediante el mecanismo
E2 y suele producir un alqueno.
La eliminación de Hofmann es una
reacción química en la que se
obtienen alquenos y aminas terciarias
a partir de sales de amonio
cuaternario .
En la eliminación de Hofmann, la sal
de amonio cuaternario se somete
inicialmente a yoduro de metilo.
El producto formado se somete
posteriormente a calor, óxido de plata
y agua.
Eliminación de Hofmann
Producto de Hofmann
Productos de oxidación de una Amina
Preparación de los
óxidos de amina
Eliminación de Cope
Reacciones de las aminas con ácido nitroso
Reacción de las sales de diazonio aromáticas
Hidrólisis del grupo diazonio
Reacción de
Sanmeyer
Sintesis de los
fluoruros de arilo
Síntesis de los Ioduros de arilo
Desaminación de
Anilinas
Acoplamiento diazo
Sintesis de aminas por
Acilación - reducción
Sintesis de Gabriel
Reducción de Nitrocompuestos
Reordenamiento o trasposición de Hofmann
de amidas
Mecanismo del reordenamiento de
Hofmann : paso 1
Mecanismo del reordenamiento de
Hofmann : paso 2
Mecanismo del reordenamiento de
Hofmann : paso 3
Mecanismo del reordenamiento de
Hofmann : paso 4
Reordenamiento de Curtius
Aminas Heterocíclicas

Compuesto orgánico cíclico que

contiene 2 ó más elementos en
su anillo. Ejemplo
Fosfato de piridoxal (coenzima)
Sildenafil (viagra)
Grupo hemo (transportador de
oxígeno- sangre)
Pirrol e imidazol

El pirrol, amina heterociclica.

El furano se encuentra en las
vaina de la avena y en las
mazorcas de maíz obtenida
partir de las pentosas por
deshidratación catalizada por
ácidos.
A partir del furano por aminación
sobre alúmina a 400°c se
obtiene el pirrol.
Otras aminas heterocíclicas
Heterociclos policíclicos

Quinolina, la isoquinolina e indol

tienen anillo de benceno y un
anillo heterocíclico.
Purina contiene dos anillos
heterocíclicos unidos entre sí
Ejemplo: El alcaloide quinolina, la
quinina (fármaco antipalúdico)
Triptófano (aminoácido)
Purina y adenina (constituyentes
de ácidos nucleicos
Aminas Heterocíclicas

Medicamento anti-úlceras
Aminas Heterocíclicas

Medicamento sedante
Aminas Heterocíclicas

Grupo heme de
hemoglobina (pirrol)
Aminas Heterocíclicas

Morfina Codeína Heroína

Aminas Heterocíclicas

Metadona
La regla de morfina: un anillo aromático unido a un carbono
cuaternario unido a otros dos carbonos unido a una amina terciaria
Aminas