EL ÁTOMO DE CARBONO
El carbono. lo encontramos en la naturaleza formando
a los seres abióticos y bióticos.
Alrededor del 18% de tu cuerpo (en masa), está
constituido de carbono.
De hecho, el carbono forman el esqueleto de muchas
moléculas importantes en tu cuerpo, incluyendo las
proteínas, el ADN y el ARN, los azúcares y las grasas
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO
Propiedades Físicas
El carbono puro existe bajo formas alotrópicas como
sólidos cristalinos naturales (diamante y grafito) y
artificiales (fullerenos).
En forma impura, el carbono existe como sólidos
amorfos de color variable (de negro gris a negro
oscuro) llamados carbones, tanto naturales
(antracita, hulla, lignito y turba) y artificiales (carbono
de leña, hollín negro animal, coque, etc.)
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE
CARBONO
Tetravalencia
Capacidad de compartir sus cuatro electrones de
valencia, con otros carbono o elementos mediante
enlaces covalentes
COVALENCIA
Fuerza que permite la unión de dos carbonos por
compartición de pares electrónicos.
AUTOSATURACIÓN
Capacidad de combinación de un carbono con otro
igual; mediante enlaces simples, dobles y/o triples.
Formando series y cadenas.
Esta característica se debe que los compuestos
orgánicos
sean muy numerosos
Hibridación
Es la combinación o solapamiento de orbitales
atómicos puros, con el objeto de formar otros nuevos
llamados “orbitales híbridos”; esto quiere decir que la
hibridación es la redistribución de orbita
Tipos de Hibridaciones del carbono
Tetraédrica u Orbital híbrido s𝒑𝟑
El orbital s = 25%; p = 75%, se presenta cuando el
carbono solo tiene enlaces simples.
Trigonal u Orbital híbrido s𝒑𝟐
El orbital s = 33, 33%; p = 66, 67%, se presenta
cuando el carbono forma un solo enlace doble
Digonal u Orbital híbrido: s𝒑𝟏
El orbital s = 50%; p = 50%, es cuando el carbono
forma enlace triple.
Tipos de Carbono
Carbono primario
Es aquel que está unido por medio de un enlace
simple o sencillo a otro átomo de carbono.
Posee 3 hidrógenos primarios
Carbono secundario
Es aquel que está unido a dos átomos de carbono
por enlaces simples.
Posee 2 hidrógenos secundario u oxhidrilos o
hidroxilo
Carbono terciario
Es aquel que se encuentra unido a tres átomos de
carbono mediante enlaces simples.
Posee un hidrógeno terciario u oxhidrilo u hidroxilo
Carbono cuaternario
Es aquel unido a cuatro átomos de carbono por
enlaces simples.
No posee hidrógenos
HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos binarios formados por
carbono e hidrógeno, así como de otros elementos o
de otros grupos radicales
La mayoría de los hidrocarburos están en el interior
de la Tierra, debajo de capas de roca y de suelo.
Son producto de la descomposición anaeróbica de
grandes cantidades de materia orgánica, que en
épocas antiguas constituyó el cuerpo de distintos
seres vivientes.
Dado su enorme potencial químico y energético,
constituyen los combustibles fósiles como el petróleo,
el gas natural, el carbón mineral y otros,
indispensable de diversas industrias, entre ellas, en la
obtención de energía eléctrica.
Características
Constituidos por C e H mayormente.
Su estructura molecular puede ser lineal o ciclicos.
Son altamente inflamables y de gran capacidad
energética.
La mayoría son tóxicos.
Son insolubles en agua.
I
Por lo general, no son compuestos biodegradables.
Son solubles en solventes orgánicos (lipofílicos..
Impacto ambiental de los hidrocarburos
Son sustancias tóxicas, capaces de producir grandes
daños ecológicos en el caso en que sean vertidos en
la naturaleza, como los derrames petroleros o las
fugas de crudo. Reparar estos daños ambientales
suele ser costoso y lento.
Su combustión emiten gases de efecto invernadero a
la atmósfera, o sea, gases ricos en carbono como el
metano (C𝐻4) o el dióxido de carbono (C𝑂2).y otros..
Bloqueando la salida de energía a través de la
atmósfera, generando el calentamiento global y el
cambio climático a nivel mundial.
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
SATURADOS ALCANOS
ALQUENOS
DE CADENA ABIERTA
INSATURADOS
ALQUINOS
CICLOALCANOS
CICLOALQUENOS
ALICÍCLICOS O ALIFÁTICOS
CÍCLICOS CICLOALQUINOS
DE CADENA CERRADA O CÍCLICOS
ISOCICLOS
AROMÁTICOS
HETEROCICLOS
ALCANOS o PARAFINAS N° C RAÍZ SUFIJO NOMBRE FÓRMULA
1 Met ano Metano C𝐻4
Son hidrocarburos saturados cuyos átomos de 2 Et ano Etano 𝐶2 𝐻6
carbono se unen por enlaces simples
3 Prop ano Propano 𝐶3 𝐻8
Presentan hibridación s𝒑𝟑
4 But ano Butano 𝐶4 𝐻10
Fórmula general: 𝐂𝐧 𝐇𝟐𝐧+𝟐 5 Pent ano Pentano 𝐶5 𝐻12
6 Hex ano Hexano 𝐶6 𝐻14
7 Hept ano Heptano 𝐶7 𝐻16
Obtención
Fuente 8 Oct ano Octano 𝐶8 𝐻18
Por destilación fraccionada del petróleo y del gas 9 Non ano Nonano 𝐶9 𝐻20
natura
10 Dec ano Decano 𝐶10 𝐻22
Hidrogenación de los alquenos.
11 Undec ano Undecano 𝐶11 𝐻24
𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 + 𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟑 12 Dodec ano Dodecano 𝐶12 𝐻26
13 Tridec ano Tridecano 𝐶13 𝐻28
Nomenclatura de los alcanos
Los alcano lineales 14 Tetradec ano Tetradecano 𝐶14 𝐻30
Se nombran con un prefijo numérico o raíz latino o !5 Pentadec ano Pentadecano 𝐶15 𝐻32
griego que indica el el número de átomos de carbono,
20 Eicos ano Eicosano 𝐶20 𝐻42
seguido del sufijo ano
30 Tricont ano Tricontano 𝐶30 𝐻62
Tipos de Fórmulas
Fórmula Global
Señala la cantidad total de átomos de carbono e
hidrógenos que constituyen la molécula de
compuesto.
Fórmula Semidesarrollada
Establece el tipo de función orgánica y la relación C
– C tomando en cuenta el enlace que los separa y la
cantidad de hidrógenos que rodea a cada carbono
según la Tetravalencia.
Fórmula Desarrollada
Indica todos los enlaces que efectúa el átomo de
carbono con otros átomos que constituyen la
molécula.
Formula del Zic – Zag
Cada carbono con los hidrógenos que los rodean
son representados por un punto y se toma en
cuenta el ángulo de enlace de 109.5º
Ciclo de los Alcanos
RADICALES ALQUÍLICOS Radicales Secundarios (sec)
Se obtiene sustrayendo un hidrógeno a un alcano. Se sustrae un hidrógeno en un carbono secundario
Tiene como fórmula general: de un alcano lineal.
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟏 Ejemplo:
│
Para darles nombre se sustituye el sufijo “ano” por “il” o C𝐻3 – C𝐻2 – CH – C𝐻3
“Ilo” s ––𝑪𝟒 𝑯𝟗
Ejemplos: sec – butil ó sec – butilo
Metano C𝐻4 C𝐻3– Metil o metilo
Propano 𝐶3 𝐻8 𝐶3 𝐻7 – Propil o propilo
Clasificación de los Radicales Alquílico
Radicales Terciarios (ter)
Radicales Normales (n) Se sustrae un hidrógeno en el carbono terciario de
Se sustrae un hidrógeno en el carbono primario de un un alcano.
alcano lineal. Ejemplo:
Ejemplo: C H3
C𝐻3 – C𝐻2 – C𝐻2 – C𝐻2 – │
C𝐻3 – (C𝐻2 )2 – C𝐻2 – C H3 – C – C H3
n – 𝐶4 𝐻9 – │
n – butil ó n– butilo t – C4 H9 –
ter – butil ó terc – butilo
Radical iso
Se sustrae un hidrógeno del C penúltimo de la
cadena lineal
C𝐻3
│
C𝐻3 – CH – C𝐻2 –
Iso ––𝑪𝟒 𝑯𝟗
Isobutil ó isobutilo
Radical Neo
Se sustraen dos hidrógenos de un C secundario
de la cadena lineal
C𝐻3
│
C𝐻3 – C – C𝐻2 −
│
C𝐻3
Neo ––𝐂𝟓 𝐇𝟏𝟏
Neopentil ó Neopentilo
Nomenclatura de alcanos ramificados Regla5. En el nombre final del compuesto, recordar
Según la IUPAC se siguen las siguientes reglas: que entre leta y número se escribe un guión , y entre
Regla 1. Localizar y nombrar la cadena más larga dos números se escribe una coma.
de la molécula. El resto de grupo unidos a la cadena
principal se denominan sustituyentes. Excepto los H.
Si la molécula cuenta con dos o más cadenas de
igual longitud, la principales será la que tenga mayor
número de sustituyentes.
Regla 2. Nombrar a todos los grupos de la cadena
principal como sustituyentes alquilos.
Regla 3. Se numera de un extremo a otro,
asignando los números más bajos posibles a los
carbonos con cadenas laterales. Si coinciden por
ambos lados, se usa el orden alfabético para decidir
como numerar la cadena principal.
Regla 4. El nombre del alcano se escribe
comenzando por el de los sustituyentes en orden
alfabético, cada uno precedido por un número del C
al que esta unido (localizador) y un guión y a
continuación se aade el nombre de la cadena
principal. Si la molécula contiene más de un
sustituyente alquilo del mismo tipo, su nombre irá
precedido del prefijo di, tri, yetra, penta, etc.
Dar nombre a las siguientes moléculas
Escribir la fórmula o estructura de los siguientes
alcanos
a) 3-pmetilpentano
b) 2-etil-3,5-dimetiloctano
c) 2,5,5-tietilheptano
d) 3,3-dimetilhexano
e) 4-etil-2,2-dimetil-4-propil nonano
f) 2,4-dimetilheptano
g) 4)2-metilpropi)- 2,5 dipropilheptano
Dar nombre a los siguientes alcanos ramificados Escribir la la fórmula semidesarrollada de los
siguientes alcanos
1) 3 – Metilpentano
2) 3,4- Dimetil hexano
3) 2,6 – Dibutilnonano
4) 2,2 – Dimetibutano
5) 2-Metilpropano
6) 3,5,7 – Tietiloctano
7) 2,2- Dimetil – 3,4 –dietilhexano
8) 7-(2,3- Dimetilbutil)nonano
9) 4-(2 –Metilpropil) - 2,5 – dimetilheptano
10)2,4 – Dimetil – 3,5 – dietilheptano
Isomería Geométrica (cis-trans)
Los isómeros geométricos (cis-trans) son
estereoisómeros debido a que difieren solamente en
el ordenamiento espacial de los grupos
Ciclos alquenos (𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 −𝟐)
3 metilciclopenteno
HIDROCARBUROS INSATURADOS
Poseen enlace sigma (ơ) fuerte y enlace pi (π) débil,
es decir, doble enlace (C = C) o triple enlace (C ≡ C)
Generan reacciones de adición con ruptura del
enlace pi (π), incorporando dos o más átomos de
hidrógeno u otros átomos monovalentes para poder
saturar la molécula.
Estos hidrocarburos tienen menor número de átomos
de hidrógeno que los alcanos con igual número de
carbonos.
Son los alquenos y los alquinos.
ALQUENOS U OLEFÍNICOS
Son hidrocarburos insaturados que tienen enlaces
dobles y tienen como fórmula general:
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 para alcanos con un solo enlace
doble.
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐 −𝟐𝒅
para alqueno con más de dos dobles
enlaces
d = N.º de enlaces dobles
Para nombrarlos al prefijo se le agrega: eno, dieno,
trieno, tetraeno, etc. Según la cantidad de enlaces
dobles.
Los átomos de carbono del grupo funcional de los
alquenos tiene hibridación s𝒑𝟐
Alquinos o Acetilénicos
Hidrocarburos insaturados que poseen como grupo
funcional al enlace triple (– C ≡ C–), que les confiere
mayor grado de insaturación que los alquenos.
El representante más simple de los alquinos es el
acetileno (𝐶2 𝐻2), por ello son llamados hidrocarburos
acetilénicos.
Los átomos de carbono del grupo funcional de los
alquinos tienen hibridación s𝒑𝟏.
La fórmula molecular para los alquinos que tengan un
enlace triple
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 −𝟐
á
Nomenclatura IUPAC
Para nombrar a los alquinos según la IUPAC, a su
raíz se agrega el sufijo ino.
Los alquinos con 4 ó más átomos de carbono
presentan isomería de posición, siendo necesario
indicar la posición del triple enlace, el cual debe
ser el más bajo, para ello la cadena carbonada
principal se debe enumerar por el extremo más
cercano al triple enlace (- C≡ C-) .
Cuando un hidrocarburo insaturado contiene 2 o más
enlaces triples, éstos se denominan polialquinos.
Para nombrar según la IUPAC, la cadena carbonada
principal debe contener el mayor número de enlaces
triples, la numeración de la misma se hace de tal
modo que los enlace triples tengan los números
más bajos
Nomenclatura IUPAC
Para nombrar a los alquinos según la IUPAC, a su
raíz se agrega el sufijo ino.
Los alquinos con 4 ó más átomos de carbono
presentan isomería de posición, siendo necesario
indicar la posición del triple enlace, el cual debe
ser el más bajo, para ello la cadena carbonada
principal se debe enumerar por el extremo más
cercano al triple enlace (- C≡ C-) .
Cuando un hidrocarburo insaturado contiene 2 o más
enlaces triples, éstos se denominan polialquinos.
Para nombrar según la IUPAC, la cadena carbonada
principal debe contener el mayor número de enlaces
triples, la numeración de la misma se hace de tal
modo que los enlace triples tengan los números
más bajos
Dar rnombre a los siguientes alquinos
Escribir la formula semidesarrollada de los
siguientes alquinos
1) 5 - propoilhept – 1, - diino
2) 4 - metil – 5 – 2,6 – octadiino
3) 3 – propil – 1,4 – hexadiino
4) 6 – etil – 2,4 heptadiino
5) 4 metil – 5 propiul – 2,6 – octadiino
6) 3 – propil – 1,4 – hexadiino
7) 6 – meti 2,4 – heptadiino
8) 5 – etil – 6 – (1 – metipropil) – 3 – decino
9) 3 – propil – 1,5 – heptadiino
10)5,6 – dimetil – 2 - octino
Ciclo Alquino
Obtención de Alquinos
Obtención de Acetileno
A nivel industrial, por las siguientes reacciones:
2000ºC
3C + CaO Ca𝐶2 + CO
coque cal viva carburo de calcio
Ca𝐶2 + 2𝐻2O CH ≡ CH + Ca(OH)2
acetileno
Acoplamiento de Haluros Alquílicos con
Acetiluros
Los acetiluros son las bases conjugadas de los
1 – alquinos (alquinos terminales)
𝐶𝐻3– C ≡ C – 𝐻 − + KN𝐻2 CH3 – C = C- 𝐾 + + N𝐻3
𝐶𝐻3 –C ≡ C + 𝐶𝐻3–𝐶𝐻2Br 𝐶𝐻3– C=C– 𝐶𝐻2– 𝐶𝐻3+ Br
(haluro primario)
