AMINAS
Definición
Aminas
Las aminas son derivados del amoniaco (NH₃) en el que el
átomo de nitrógeno, que tiene un par solitario de
electrones, tiene tres enlaces hacia átomos de hidrógeno.
En una amina, el átomo de nitrógeno está enlazado a uno,
dos o tres grupos alquilo o aromáticos
Nomenclatura de aminas
En los nombres IUPAC de las aminas, la terminación o del nombre
del alcano correspondiente se sustituye con amina.
Cuando la amina tiene una cadena de tres o más átomos de
carbono, se numera la cadena para mostrar la posición del
grupo -NH₂ y cualquier otro sustituyente.
Si hay un grupo alquilo unido al átomo de nitrógeno, el
prefijo N- y el nombre del alquilo se colocan enfrente del
nombre de la amina.
Si hay dos grupos alquilo enlazados al átomo de N, se usa el
prefijo N- por cada uno y se citan alfabéticamente.
EJERCICIO
Una amina tiene el nombre N-metil-1-hexanamina.
a. ¿Cuántos átomos de carbono hay en la cadena de carbono unida
al átomo de N?
b. ¿Qué se indica mediante el “1” en la parte 1-hexanamina del
nombre?
c. ¿Qué se indica mediante la parte “N-metil” del nombre? d. Dibuje
la fórmula estructural condensada de esta amina
EJERCICIO
Nombres comunes de aminas
Con frecuencia se usan los nombres comunes de las aminas
cuando los grupos alquilo no están ramificados.
Los grupos alquilo enlazados al átomo de nitrógeno se
mencionan en orden alfabético.
Los prefijos di y tri se usan para indicar dos y tres grupos
idénticos.
EJERCICIO
Cómo nombrar compuestos con dos
grupos funcionales
Cuando un compuesto contiene más de un grupo funcional, es
necesario identificar cuál grupo se usa para dar el nombre del
compuesto y cuál grupo se nombra como sustituyente.
De acuerdo con las reglas IUPAC de nomenclatura, un grupo que
contiene oxígeno tendrá prioridad sobre un grupo -NH₂.
Por tanto, el grupo -NH₂ se nombra como sustituyente, amino.
Cómo nombrar compuestos con dos grupos funcionales
El grupo funcional que está más alto en la lista se nombra como el
compuesto, y cualquier grupo inferior en la lista se nombra como
sustituyente.
Se proporcionan ejemplos para nombrar un alcohol, una cetona y
un ácido carboxílico, que también contienen un grupo amina.
EJERCICIO
Aminas aromáticas
Las aminas aromáticas usan el nombre anilina, que está
aprobado por la IUPAC.
La anilina es la amina aromática más simple; se usa para
elaborar muchos químicos industriales.
La anilina se descubrió en 1826, cuando se aisló por primera
vez de las plantas índigo.
Luego se utilizó para fabricar tintes sintéticos.
La anilina se usa para fabricar muchos tintes, que dan color a
fibras de lana, algodón y seda, así como a los pantalones de
mezclilla.
También se utiliza para fabricar el polímero poliuretano y en la
síntesis del analgésico acetaminofeno
Clasificación de aminas
Para clasificar las aminas se cuenta el número de átomos de carbono
directamente enlazados al átomo de nitrógeno.
En una amina primaria (1⁰), el átomo de nitrógeno está enlazado
a un grupo alquilo.
En una amina secundaria (2⁰), el átomo de nitrógeno está
enlazado a dos grupos alquilo.
En una amina terciaria (3⁰), el átomo de nitrógeno está enlazado
a tres grupos alquilo.
Clasificación de aminas
En cada uno de los modelos de amoniaco y aminas siguientes, los
átomos que están alrededor del átomo de nitrógeno (azul) se encuentran
distribuidos en una geometría piramidal trigonal:
Fórmulas de esqueleto de aminas
Es posible dibujar las fórmulas de esqueleto de las aminas tal como
se hace para otros compuestos orgánicos.
En la fórmula de esqueleto de una amina se muestran los átomos de
hidrógeno enlazados al átomo de N.
Por ejemplo, puede dibujar las fórmulas de esqueleto siguientes y
clasificar cada una:
AMINAS
Propiedades de las aminas
Las aminas contienen enlaces polares N-H, que permiten a las aminas
primarias y secundarias formar enlaces por puente de hidrógeno
mutuos, en tanto que todas las aminas pueden formar enlaces por
puente de hidrógeno con agua.
Sin embargo, el nitrógeno no es tan electronegativo como el
oxígeno, lo que significa que los enlaces por puente de hidrógeno en
las aminas son más débiles que los enlaces por puente de hidrógeno
en alcoholes.
Puntos de ebullición de aminas
Las aminas tienen puntos de ebullición que son más altos que los de
los alcanos, pero más bajos que los alcoholes.
Las aminas primarias (1⁰), con dos enlaces N-H, pueden formar más
enlaces por puente de hidrógeno y, por tanto, tienen puntos de
ebullición más altos que las aminas secundarias (2⁰) de la misma
masa.
No es posible que las aminas terciarias (3⁰) formen enlaces por
puente de hidrógeno entre ellas, pues no tienen enlaces N-H.
Las aminas terciarias tienen puntos de ebullición más bajos que las
aminas primarias o secundarias de la misma masa.
Solubilidad en agua
Las aminas con uno a seis átomos de carbono, incluidas aminas
terciarias, son solubles porque forman muchos enlaces por puente
de hidrógeno con agua.
Por lo general, las aminas primarias son más solubles, y las aminas
terciarias son menos solubles.
A medida que el número de átomos de carbono en una amina
aumenta en las porciones alquilo no polares, disminuye el efecto de
los enlaces por puente de hidrógeno
Las aminas reaccionan como bases en agua
se describió la manera como el amoniaco (NH3) actúa como base
Brønsted Lowry al aceptar un protón H+ del agua para producir un
ión amonio (NH4+) y un ión hidróxido (OH ).
Todas las aminas son bases Brønsted-Lowry porque el par solitario de
electrones en el átomo de nitrógeno acepta un protón del agua.
En la reacción de una amina con agua, los productos son un ión alquil
amonio con carga positiva y un ión hidróxido con carga negativa.
Para nombrar el producto orgánico se agrega la palabra ión y la
terminación amonio al nombre de su grupo alquilo.
Sales de amonio
Cuando usted vierte jugo de limón sobre pescado, el olor “a
pescado” se elimina al convertir las aminas a sus sales de amonio.
En una reacción de neutralización, una amina actúa como una base
y reacciona con un ácido para formar una sal de amonio.
El par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno acepta un
protón (H+) de un ácido para producir una sal de amonio; no se
forma agua.
Para nombrar una sal de amonio se utiliza el nombre de su ión alquil
amonio antecedido por el nombre del ión negativo
Sales de amonio cuaternarias
En una sal de amonio cuaternaria, un átomo de nitrógeno se
enlaza a cuatro grupos carbono, lo que la clasifica como una
amina 4 .
Como en otras sales de amonio, el átomo de nitrógeno tiene
carga positiva.
La colina, un aminoalcohol como componente de los
glicerofosfolípidos, es un ión amonio cuaternario.
Las sales cuaternarias difieren de otras sales de amonio porque el
átomo de nitrógeno no está enlazado a un átomo de H.
Propiedades de las sales de amonio
Las sales de amonio son compuestos iónicos con fuertes
atracciones entre el ión amonio con carga positiva y un
anión, generalmente cloruro.
Como la mayor parte de las sales, las sales de amonio son
sólidas a temperatura ambiente, inodoras y solubles en agua y
líquidos corporales.
Por esta razón, las aminas que son moléculas grandes y que se
utilizan como medicamentos se convierten a sus sales de
amonio, que son solubles en agua y líquidos corporales.
Propiedades de las sales de amonio
La sal de amonio de efedrina se usa como broncodilatador y
en productos descongestionantes como Sudafed®.
La sal de amonio de difenhidramina se usa en productos
como Benadryl® para alivio de la comezón y el dolor
ocasionados por irritaciones de la piel y salpullidos.
En farmacéutica, la nomenclatura de la sal de amonio sigue
un antiguo método de dar el nombre de la amina antecedido
por el nombre del ácido.
Cuando una sal de amonio reacciona con una base fuerte como el
NaOH, se convierte de nuevo en amina, que también se llama
amina libre o base libre:
El narcótico cocaína generalmente se extrae de las hojas de coca
usando una disolución ácida para producir una sal de amonio sólida
blanca, que es clorhidrato de cocaína.
Es la sal de cocaína (clorhidrato de cocaína) la que se contrabandea
y usa de manera ilegal en las calles.
La “cocaína crack” es la amina libre o base libre de la amina
que se obtiene al tratar el clorhidrato de cocaína con NaOH y
éter, un proceso conocido como elaboración de bases libres
de amina.
El producto sólido se conoce como “cocaína crack” porque
produce un ruido de crujido cuando se calienta.
La amina libre se absorbe rápidamente cuando se fuma y
produce sensaciones más intensas que el clorhidrato de
cocaína, lo que hace que la cocaína crack sea más adictiva.
AMINAS
Aminas heterocíclicas
Aminas heterocíclicas
Una amina heterocíclica es un compuesto orgánico cíclico que
consiste en un anillo de cinco o seis átomos, de los cuales uno o
dos son átomos de nitrógeno.
De los anillos de cinco átomos, el más simple es pirrolidina, que es
un anillo de cuatro átomos de carbono y un átomo de nitrógeno,
todos con enlaces sencillos.
El pirrol es un anillo de cinco átomos con un átomo de nitrógeno
y dos enlaces dobles.
El imidazol es un anillo de cinco átomos que contiene dos átomos
de nitrógeno.
Aminas heterocíclicas
La piperidina es un anillo heterocíclico de seis átomos con
un átomo de nitrógeno.
Parte del aroma y sabor picantes de la pimienta negra
que se usa para sazonar los alimentos se debe a la
piperidina.
Los anillos de purina y pirimidina se encuentran en ADN y
ARN. En la purina, se combinan las estructuras de pirimidina
de 6 átomos e imidazol de 5 átomos.
Las aminas heterocíclicas con dos o tres enlaces dobles
tienen propiedades aromáticas similares al benceno.
Alcaloides: aminas en plantas
Los alcaloides son compuestos nitrogenados fisiológicamente activos
producidos por plantas.
El término alcaloide se refiere a las características “parecidas a álcali” o
básicas vistas para las aminas.
Ciertos alcaloides se utilizan en anestésicos, antidepresivos y como
estimulantes, y muchos forman hábito.
Alcaloides: aminas en plantas
Como estimulante, la nicotina aumenta el nivel de adrenalina en la sangre,
lo que incrementa el ritmo cardiaco y la presión arterial.
La nicotina es adictiva porque activa centros de placer en el cerebro.
La nicotina tiene una estructura alcaloide simple que incluye un anillo de
pirrolidina.
La coniína, que se obtiene de la cicuta, es un alcaloide extremadamente
tóxico que contiene un anillo de piperidina.
La cafeína es una purina que estimula el sistema nervioso
central.
Está presente en el café, el té, las bebidas gaseosas, las bebidas
energizantes, el chocolate y el cacao, y aumenta el estado de
alerta, pero puede causar nerviosismo e insomnio.
La cafeína también se utiliza en ciertos analgésicos para
contrarrestar la somnolencia causada por un antihistamínico.
En medicina se usan varios alcaloides.
La quinina, que se obtiene de la corteza del árbol
cinchona, se utiliza para tratar el paludismo desde el siglo
XVII.
La atropina de la belladona se usa en concentraciones
bajas para acelerar los ritmos cardiacos lentos y para
dilatar las pupilas durante exámenes oculares.
Durante muchos siglos, la morfina y la codeína, alcaloides que
se encuentran en la planta adormidera, se han usado como
analgésicos eficaces.
La codeína, que tiene una estructura similar a la de la morfina,
se usa en algunos analgésicos y jarabes para la tos que se
venden con prescripción médica.
La heroína, que se obtiene por modificación química de la
morfina, es enormemente adictiva y no se le da ningún uso
médico.
La estructura del medicamento de prescripción
OxyContin® (oxicodona), que se administra para aliviar el
dolor intenso, es similar a la de la heroína.
En la actualidad hay un número cada vez mayor de
defunciones por el abuso de OxyContin® debido a que sus
efectos fisiológicos también son similares a los de la heroína.
