Universidad Americana
Panamá este
Facultad de ciencias de la salud
Lic. Tecnología médica
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Anelys Sanchez 8-1025-391
Lixi Ibarguen 8-1010-250
Tema:
Grupo funcional éter y éster
Profesora:
Gina Peralta
Asignatura:
Química organica
2 cuatrimestre
Fecha de entrega
8/11/2024
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Índice
Introducción…………………………………………………………………………………… 3
¿Qué es el grupo funcional éter y éster? …………………………………………………. 4
Grupo Funcional Éster ………………………………………………………………………. 5
¿En qué tipos de compuestos están presentes? ………………………………………… 6
Ejemplos de compuestos orgánicos que se originan en
el grupo funcional éter y éster………………………………………………………..……. 7
¿Cuáles son las reacciones químicas en las que están involucrados? ……………. 8
Estructura principal del grupo funcional……………………………..…………………..9
Utilidad de IUPAC en las funciones de Ésteres y Éter……………………….10
Conclusión. ……………………….11
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Introducción
En la química orgánica, los grupos funcionales son estructuras específicas dentro de las
moléculas que determinan sus propiedades y reactividad. Entre los numerosos grupos
funcionales que existen, los éters y los ésteres son dos de los más importantes y
comunes en diversas aplicaciones tanto en la industria como en la vida cotidiana.
Aunque ambos contienen átomos de oxígeno en su estructura, presentan diferencias
clave en su composición y comportamiento químico, lo que les otorga características
únicas.
A pesar de sus diferencias estructurales y químicas, tanto los éteres como los ésteres
tienen un impacto significativo en diversas áreas, incluyendo la química industrial,
farmacéutica, alimentaria y cosmética. Mientras que los éteres destacan por su
estabilidad y versatilidad como disolventes, los ésteres son esenciales en la creación de
productos aromatizados, así como en la formulación de plásticos y recubrimientos.
En este trabajo se explorarán en detalle las características, estructuras, propiedades y
aplicaciones de ambos grupos funcionales, destacando su importancia en la ciencia.
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¿Qué es el grupo funcional éter y éster?
Los éters y los ésteres son compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales específicos,
pero se diferencian en su estructura y propiedades.
Grupo Funcional Éter
Un éter es un compuesto orgánico caracterizado por un átomo de oxígeno unido a dos
grupos alquilo o arilo. Su fórmula general es R–O–R', donde R y R' representan grupos
hidrocarbonados que pueden ser iguales o diferentes.
La estructura básica de un éter consiste en un átomo de oxígeno unido a dos grupos de
carbono (enlazados a hidrógenos o cadenas más complejas).
El enlace C–O en los éteres es relativamente fuerte y no se hidroliza fácilmente en
condiciones normales.
Los éteres son típicamente líquidos a temperatura ambiente, tienen puntos de ebullición
bajos en comparación con los alcoholes y no tienen características ácidas o básicas
marcadas. Son solubles en agua si los grupos R o R' contienen átomos de oxígeno, por
ejemplo, en el caso de éteres como el etilenglicol.. Los éteres no polares, como el éter
dietílico, son menos solubles en agua, pero pueden disolver muchas sustancias
orgánicas.
¿Cuáles son sus usos y Aplicaciones?
● Los éteres son comúnmente utilizados como disolventes en laboratorios y la
industria química debido a su capacidad para disolver una amplia gama de
compuestos orgánicos.
● El éter dietílico (C₂H₅OC₂H₅) se usó históricamente como anestésico, aunque ha
sido reemplazado en gran medida por otros compuestos más seguros y menos
inflamables.
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Grupo Funcional Éster
Un éster es un compuesto orgánico derivado de un ácido (generalmente un ácido
carboxílico) y un alcohol. Su fórmula general es R–COO–R', donde R y R' son grupos
hidrocarbonados que pueden ser iguales o diferentes, y COO es el grupo funcional
característico del éster, que incluye un átomo de oxígeno unido a un carbono carbonilo
(C=O).
El grupo funcional de los ésteres tiene una estructura donde el átomo de oxígeno está
unido a un grupo carbonilo (C=O) y a otro átomo de oxígeno que, a su vez, se enlaza con
un grupo alquilo o arilo.
El éster se forma típicamente a través de una reacción entre un ácido (como un ácido
carboxílico) y un alcohol, liberando agua en el proceso. Este tipo de reacción se conoce
como esterificación.
Los ésteres tienden a tener aromas y sabores agradables, lo que los hace responsables de
muchos de los aromas y sabores frutales que se encuentran en alimentos y bebidas.
A nivel físico, los ésteres generalmente tienen puntos de ebullición más bajos que los
ácidos carboxílicos y los alcoholes correspondientes debido a la falta de enlaces de
hidrógeno fuertes entre las moléculas.
Algunos de sus usos y aplicaciones:
● Los ésteres son aromáticos y se usan ampliamente en la fabricación de esencias y
perfumes, ya que muchos tienen fragancias agradables.
● En la industria alimentaria, los ésteres se utilizan como sabores artificiales
debido a su capacidad para imitar sabores frutales.
● También se utilizan como disolventes en la fabricación de pinturas, lacas y
plásticos, debido a sus propiedades solventes.
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¿En qué tipos de compuestos están presentes?
Los éteres se encuentran en una amplia variedad de compuestos orgánicos, tanto
naturales como sintéticos. Algunos ejemplos incluyen:
● Disolventes: El éter dietílico, por ejemplo, es un disolvente común en
laboratorios.
● Productos naturales: Algunos éteres se encuentran en aceites esenciales y
plantas.
● Polímeros: Éteres como el polietilenglicol se utilizan en la fabricación de
polímeros.
Los ésteres son compuestos orgánicos que se encuentran en una amplia
variedad de sustancias naturales y sintéticas. Su estructura molecular les
confiere propiedades únicas que los hacen fundamentales en muchos procesos
biológicos e industriales.
● Grasa y aceites: Estos son los ésteres más comunes en la naturaleza. Las grasas
y aceites son ésteres de glicerina (un alcohol) y ácidos grasos (ácidos carboxílicos
de cadena larga).
● Ceros: Los ceros, como la cera de abeja, también son ésteres. Su estructura
confiere propiedades impermeabilizantes y protectoras.
● Fragancias y sabores: Muchos de los aromas y sabores que percibimos en
frutas, flores y alimentos se deben a la presencia de ésteres. Por ejemplo, el
aroma de la piña está relacionado con el butanoato de metilo, un éster.
● Polisacáridos: Algunos polisacáridos, como la cutina y la suberina, presentes
en las paredes celulares de plantas, contienen ésteres en su estructura.
● Fármacos: Muchos fármacos contienen grupos éster en su molécula, lo que
influye en su actividad biológica y propiedades farmacológicas.
● Pesticidas: Algunos pesticidas también contienen ésteres en su estructura.
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Ejemplos de compuestos orgánicos que se originan en el grupo
funcional éter y éster.
● Éter dietílico (etoxietano): Es uno de los éteres
más conocidos y se utiliza como solvente en
laboratorios.
● Anisol (metoxibenceno): Se encuentra en muchas
plantas aromáticas y se utiliza en la fabricación de
perfumes.
● Tetrahidrofurano (THF): Es un cartucho aprótico
polar utilizado en diversas reacciones químicas y como
precursor de polímeros.
● Dioxano: Se utiliza como disolvente en diversas
industrias, aunque su uso está restringido debido a su
toxicidad.
● Acetato de etilo: Se utiliza como solvente, en la
fabricación de perfumes y como aroma artificial.
● Aspirina (ácido acetilsalicílico): Es uno de los
fármacos más utilizados en el mundo y es un
éster del ácido salicílico.
● Grasas y aceites: Son ésteres de glicerina y
ácidos grasos.
● Ceras: Son ésteres de ácidos grasos de cadena
larga y alcoholes de cadena larga.
● Enantato de metilo: Se utiliza como aroma
artificial de manzana.
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¿Cuáles son las reacciones químicas en las que están
involucrados?
Grupo éter:
1. Oxidación: Los éteres son bastante estables y no reaccionan fácilmente. Sin
embargo, en presencia de agentes oxidantes fuertes, algunos éteres pueden oxidarse,
formando peróxidos o radicales libres.
2. Escisión (Clivaje) Ácido: En condiciones de ácidos fuertes (como ácido
bromhídrico, HBr, o ácido yodhídrico, HI), los éteres pueden romperse en una reacción
de escisión para formar alcoholes o haluros de alquilo. Esta reacción ocurre porque el
oxígeno en el éter es susceptible de ser protonado.
3. Reacciones de substitución nucleofílica: Los éteres, aunque son menos
reactivos que los alcoholes, pueden participar en sustituciones nucleofílicas en
condiciones específicas, especialmente en presencia de ácidos fuertes que activan el
oxígeno para ser atacado por un nucleófilo.
Grupo éster
1. Hidrólisis Ácida o Básica: La reacción más característica de los ésteres es la
hidrólisis, en la cual el éster se convierte en un ácido carboxílico y un alcohol. En
condiciones ácidas, se usa un ácido fuerte, mientras que en condiciones básicas
(saponificación), el éster se hidroliza para formar una sal del ácido carboxílico y un
alcohol.
2. Transesterificación: En presencia de un alcohol y un catalizador ácido o básico, un
éster puede reaccionar con otro alcohol para formar un nuevo éster y liberar el alcohol
inicial.
3. Reducción: Los ésteres pueden reducirse a alcoholes mediante agentes reductores
fuertes como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH₄). Esto produce un alcohol primario
en una reacción bastante utilizada en síntesis orgánica.
4. Reacciones de Condensación: En ciertas condiciones, los ésteres pueden
reaccionar en condensaciones como la de Claisen, donde dos ésteres (o un éster y una
cetona) se combinan en presencia de una base fuerte para formar un compuesto
dicarbonílico.
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La estructura principal del grupo éter y éster.
Éter:
Estructura: R-O-R'
● Descripción: Un átomo de oxígeno (O) unido a dos grupos alquilo (R y R'), que
pueden ser iguales o diferentes.
Éster:
Estructura: R-COO-R'
● Descripción: Un grupo carbonilo (C=O) unido a un grupo oxilo (O) y a otro
grupo alquilo (R').
¿En que se diferencian?
Características Éter Éster
Estructura R-O-R R-COO-R’
Grupo funcional Éter (-O-) Éster (-COO-)l
Formación Deshidratación de Reacción entre un ácido
alcoholes carboxílico y un alcohol
Propiedades Generalmente inertes, Más reactivos que los
poco polares éteres, pueden hidrolizarse
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Utilidad de IUPAC en las funciones de Ésteres y Éter
Cuál es el nombre IUPAC para Éter?
El nombre IUPAC (sistemático) de éter utiliza un grupo más pequeño denominado
sustituyente alcoxi y el grupo más complejo como nombre raíz, con el átomo de oxígeno.
Los ejemplos dados anteriormente son metoxietano (metil-etil-éter), etoxietano
(dietil-éter), 2-metoxi-2-metilpropano (MTBE) y fenoxibenceno (difenil-éter) .
La nomenclatura IUPAC (sistemática) de los éteres y ésteres es útil para nombrar y
clasificar estos compuestos orgánicos:
Éteres
La IUPAC trata los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. El grupo más
complejo se considera la estructura fundamental, mientras que el otro se considera el
sustituyente. Por ejemplo, el metoxietano es el nombre IUPAC del metil-etil-éter, y el
etoxietano es el nombre IUPAC del dietil-éter.
Ésteres
El grupo funcional de un éster es -COO-. Los ésteres se producen por la reacción de un
alcohol con un ácido carboxílico.
Para nombrar un compuesto según la IUPAC, se colocan los nombres de los
sustituyentes por orden alfabético, precedidos del número del carbono al que están
unidos y de un guión. A continuación, se añade el nombre de la cadena principal.
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Conclusión
En conclusión, los grupos funcionales éter y éster son estructuras clave en química
orgánica, pero tienen propiedades y usos bien distintos.
El éter es una estructura simple, donde un átomo de oxígeno se coloca entre dos grupos
de carbono (R-O-R'). Esta disposición le da estabilidad y hace que no sea muy reactivo.
Los éteres suelen ser volátiles y algunos, como el éter etílico, son altamente inflamables.
Suelen tener usos en el laboratorio y en la industria como solventes.
El éster, en cambio, tiene una estructura más compleja, con un carbono que está
doblemente enlazado a un oxígeno (C=O) y enlazado a otro oxígeno que conecta con
otra cadena de carbono (R-COO-R’). Los ésteres son conocidos por sus aromas
agradables y se encuentran en fragancias, sabores y muchos productos naturales y
sintéticos. Tienen una reactividad mayor que los éteres y participan en reacciones
importantes, como la hidrólisis.
Ambos grupos son fundamentales en la química y en la industria, pero se diferencian
claramente en estructura, reactividad y aplicaciones.
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