CÁTEDRA: QUÍMICA ORGÁNICA 1
PRESENTADO POR: Ms. Caty Ceras Cuadros
HUANCAYO-PERÚ
1. Definición de alcanos
2. Estructura de alcanos
3. Propiedades físicas y químicas de alcanos
4. Nomenclatura de alcanos
5. Síntesis y reacciones de alcanos
• Reconocer los alcanos y cicloalcanos
• Identificar sus propiedades físicas y químicas.
• Realizar los mecanismos de reacción
Están compuestos por átomos de dos
elementos, carbono e hidrógeno.
Los enlaces entre los átomos de carbono
pueden ser simples, dobles ó triples.
Conocidos con el nombre de hidrocarburos
saturados, se caracterizan por estar
formados por carbono e hidrógeno unidos
por enlaces covalentes simples entre C-C
Fórmula General CnH 2n + 2
Nomenclatura
Se aplican las reglas básicas de la IUPAC.
La terminación (sufijo) para los alcanos es
“ano”.
Los alcanos son relativamente inertes (no reactivos) se emplean principalmente como
solventes, combustibles y lubricantes.
•El PUNTO DE EBULLICIÓN es la
temperatura a la que un líquido se
convierte en gas. Las moléculas NO SE
ROMPEN. Sólo dejan de atraerse unas a
otras.
Los puntos de ebullición de los alcanos
no ramificados aumentan al aumentar el
número de átomos de Carbono. Para los
isómeros, el que tenga la cadena más
ramificada, tendrá un punto de ebullición
menor.
¿Cuál es el alcano que hierve a 100ºC? El HEPTANO C7H16 (tiene 23 átomos) a diferencia del
agua que tiene solo 3 átomos.
El PUNTO DE FUSIÓN es la
temperatura a la que un sólido se
funde y pasa al estado líquido. Las
moléculas NO SE ROMPEN. Sólo se
"desempaquetan" del estado sólido y
pasan a atraerse de manera más débil
en el líquido.
El punto de fusión de los alcanos
también aumenta con el tamaño del
alcano.
¿Cuál es el alcano que se funde a 0ºC? El TRIDECANO 137H28 (tiene 41 átomos) a diferencia
del agua que tiene solo 3 átomos.
La DENSIDAD nos da
idea de como de
compacto es un
compuesto a una
temperatura dada.
¿Cuál es el alcano que tiene desnidad
1g/mL? NO SE LOGRA ni con un
elevado número de carbonos, el agua
con solo 3 átomos tiene densidad de
1g/mL
La interacción entre moléculas (FUERZAS INTERMOLECULARES) es un
balance entre la REPULSIÓN de los electrones externos y la ATRACCIÓN de
los núcleos de una molécula sobre los electrones de las que están próximas.
Los alcanos sin átomos electronegativos tienen
Fuerzas de dispersión
(London)
un "caparazón" de electrones relativamente
Son las fuerzas intermoleculares más denso y continuo. La repulsión de las nubes
débiles, las únicas que pueden tener electrónicas es importante y por ello la atracción
lugar entre moléculas de alcanos. entre moléculas de alcano es muy débil.
•Solubilidad
Los alcanos son compuestos no polares,
por lo tanto son solubles en solventes no
polares e insolubles en polares como el
agua. Los buenos disolventes para los
alcanos son el benceno, tetracloruro de
carbono, cloroformo y otros alcanos.
Los alcanos son menos densos que el
agua, por lo tanto flotan en ella.
CH3 – CH2 – CH3 + X2 → CH3 – CH2 – CH2 – X + HX
Catalizador: luz, calor o peróxidos
X=halogenos (F, Cl, Br y I )
✓ El sistema formal de nomenclatura que se utiliza en la actualidad
fue propuesto por la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC).
✓ El sistema se diseño en 1892, el principio en el que se basa la
nomenclatura IUPAC, es que cada compuesto diferentes debe tener
un nombre distinto
NOMBRE Nro DE CARBONOS NOMBRE Nro DE
CARBONOS
METANO 01 HEPTANO 07
ETANO 02 OCTANO 08
PROPANO 03 NONANO 09
BUTANO 04 DECANO 10
PENTANO 05 UNDECANO 11
HEXANO 06 DODECANO 12
✓ El sistema formal de nomenclatura que se utiliza en la actualidad fue
propuesto por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
(IUPAC).
✓ El sistema se diseño en 1892, el principio en el que se basa la
nomenclatura IUPAC, es que cada compuesto diferentes debe tener un
nombre distinto
NOMBRE Nro DE CARBONOS NOMBRE Nro DE
CARBONOS
TRIDECANO 13 DOCOSANO 22
TETRADECANO 14 TRICOSANO 23
PENTADECANO 15 TRIACONTANO 30
HEXADECANO 16
EICOSANO 20
HENEICOSANO 21
✓ Las reglas de la IUPAC para nombrar un alcano complejo o ramificado
son las siguientes.
✓ 1.- Encuentre la cadena principal, que es la cadena carbonada más larga presente
en el compuesto
2.- Numere la cadena principal por el extremo que le asigne el número más bajo
posible al "primer punto de diferencia" de modo que los sustituyentes reciban los
menores números posibles.
Sólo cuando por ambos extremos produce numeración idéntica, se escoge aquella
que proporcione el menor número al sustituyente que se nombre primero (orden
alfabético).
3.- Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena principal (etil,
metil, etc.). Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se insertan los prefijos
multiplicativos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona
(9), deca (10), etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el número de esos
sustituyentes. No se deben usar guiones.
✓ Las reglas de la IUPAC para nombrar un alcano complejo o ramificado
son las siguientes.
4.- Alfabetice los sustituyentes. Por convención en los nombres comunes que tienen un
prefijo separado por un guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al alfabetizar.
Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza por la b. Los demás, que no tienen
guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo isobutil se alfabetiza por la i. Los
prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen que ver con el orden alfabético de los
sustituyentes. Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si hay sustituyentes
complejos, el nombre de éstos se considera como una sola unidad, se encierra en
paréntesis y el número que indica su posición en la cadena principal, se coloca fuera
del paréntesis.
En estos sustituyentes los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver en el
orden alfabético. Así por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2 – dimetilpropil)
empieza por la letra d.
5.- Se escribe el nombre completo del compuesto como una sola palabra, sin espacio,
insertando los números que indican la posición de los sustituyentes, separando entre sí
los números por comas y éstos de los nombres por guiones.
El último sustituyente no se separa del nombre de la cadena principal con un guión.
Así, por ejemplo, 2,2-dimetilpentano (correcto) 2,2-dimetil-pentano (incorrecto).
Nota: Cuando utilice la nomenclatura Zig-Zag cada extremo y vértice de la línea
representa un carbono con sus respectivos hidrógenos. Si utilizas la nomenclatura
tradicional debes estar pendiente que cada carbono sólo tiene 4 enlaces y que sus
enlaces no compartidos con carbonos deben saturarse con átomos de H.
Reacción de alcanos con halógenos: Los alcanos reaccionan con halógenos
mediante mecanismos radicalarios. Dicha reacción supone la sustitución de uno o
varios hidrógenos del alcano por halógenos.
El mecanismo de la reacción transcurre en tres etapas: iniciación, propagación y
terminación.
El mecanismo de la reacción transcurre en tres etapas: iniciación, propagación y
terminación.
El mecanismo de la reacción transcurre en tres etapas: iniciación, propagación y
terminación.
✓ Fuentes de energía: gas licuado (gas
LP), gasolina, turbosina, queroseno, etc.
✓ Solventes: hexano, éter de petróleo, etc.
✓ Asfalto usado en la pavimentación de
las carreteras.
✓ Ceras de velas
✓ Aceites lubricantes.
✓ Fuente de materias primas para la
industria petroquímica.
