UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN
FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS
ESCUELA DE INGENIERÍA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIA
PRACTICA 07 :
ACIDOS CARBOXILICOS
ASIGNATURA :
QUIMICA
DOCENTE:
Ing. MSc. Vicente Málaga Apaza.
ESTUDIANTE :
(2024-111044) Yanira Lizbeth Coaquira Huaycani
TACNA – PERÚ
2024
I. Resumen
El objetivo principal fue el estudio de las propiedades físicas y químicas de los ácidos
carboxílicos. Los experimentos realizados exploraron varios aspectos de la química de
los ácidos carboxílicos, incluyendo solubilidad, pH, formación de sales, saponificación
y reacciones específicas. Los resultados fueron los siguientes:
• Solubilidad: El ácido acético se disolvió bien en agua debido a su polaridad,
mientras que el ácido oleico fue menos soluble debido a su naturaleza apolar. El
ácido benzoico y el ácido salicílico mostraron solubilidad limitada en agua, pero
se disolvieron mejor en disolventes orgánicos.
• Determinación del pH: Se midió el pH de soluciones de ácido acético y otras
sustancias como vinagre y aspirina, obteniendo valores en el rango de 2 a 3,
confirmando su acidez.
• Formación de sales: Se realizaron neutralizaciones con varios ácidos,
observando la formación de sales o su insolubilidad, que se resolvía al añadir
NaOH.
• Saponificación: Al mezclar aceite vegetal con hidróxido de sodio, se formaron
tres capas, lo que demostró la producción de jabón.
• Reacción de complejo férrico: La adición de cloruro férrico a soluciones de
ácido salicílico y aspirina causó un cambio de color, confirmando la formación
de un complejo férrico.
En conjunto, estos experimentos mostraron las propiedades de los ácidos carboxílicos y
sus aplicaciones, como en la producción de jabón y conservantes.
II. Objetivos
➢ Estudio de las propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos.
➢ En base a este estudio el alumno estará capacitado para poder diferenciar un
ácido carboxílico de los demás compuestos oxigenados.
III. Marco teórico
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia de
un grupo funcional llamado carboxilo (-COOH). Este grupo consiste en un átomo de
carbono unido a un oxígeno por un doble enlace (formando un grupo carbonilo, -C=O) y a
un hidrógeno a través de un grupo hidroxilo (-OH). Esta estructura confiere a los ácidos
carboxílicos sus propiedades ácidas y alta reactividad, ya que tienen la capacidad de ceder
un protón (H⁺) en soluciones acuosas, formando un ión carboxilato (RCOO⁻).
Estructura y características
Los ácidos carboxílicos tienen la fórmula general R-COOH, donde "R" puede ser un grupo
alquílico, como en el ácido acético (CH₃COOH), o arílico, como en el ácido benzoico
(C₆H₅COOH). El grupo carboxilo es crucial para determinar las propiedades químicas y
físicas de estos compuestos. Su acidez es más fuerte que la de otros compuestos orgánicos
con grupos funcionales como los alcoholes o fenoles, ya que la formación del ión
carboxilato, estabilizado por resonancia, facilita la disociación del protón. Además, el grupo
-OH del carboxilo puede formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua y otras
sustancias polares, lo que explica la alta solubilidad en agua de los ácidos carboxílicos más
pequeños, aunque esta solubilidad disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena
alquílica.
Propiedades Ácidas y Nomenclatura
La acidez de los ácidos carboxílicos se debe a su capacidad de liberar un protón (H⁺) al
disolverse en agua. El oxígeno del grupo carbonilo atrae electrones, debilitando el enlace
entre el hidrógeno y el oxígeno en el grupo -OH. Al romperse este enlace, se forma el ión
carboxilato (RCOO⁻), el cual es estabilizado gracias a la resonancia, que permite la
distribución de los electrones entre los dos átomos de oxígeno. La ionización de los ácidos
carboxílicos es más pronunciada cuando hay grupos electronegativos cerca del carboxilo,
ya que estos facilitan la liberación de protones.
En cuanto a la nomenclatura, existen dos sistemas principales para nombrar los ácidos
carboxílicos. El sistema tradicional usa nombres comunes basados en su origen natural,
como el ácido fórmico (HCOOH), que se encuentra en las hormigas, o el ácido butírico
(C₄H₈O₂), presente en la mantequilla. Por otro lado, en la nomenclatura sistemática, los
ácidos carboxílicos se nombran según el número de átomos de carbono en la cadena
principal y se les añade el sufijo "-ácido", como en el caso del ácido etanoico (CH₃COOH),
que es el nombre sistemático del ácido acético.
Presencia en la naturaleza y la industria
Los ácidos carboxílicos se encuentran de forma natural en diversos productos, tanto de
origen vegetal como animal, e incluso en microorganismos. Se hallan en alimentos como
frutas y productos lácteos, y son importantes en procesos biológicos. Por ejemplo, el ácido
acético es el principal componente del vinagre y el ácido cítrico se encuentra en las frutas
cítricas. Además, el ácido láctico se produce en los músculos durante el ejercicio anaeróbico
y está presente en productos lácteos fermentados como el yogur.
En la industria, los ácidos carboxílicos tienen una amplia variedad de aplicaciones. Uno de
sus usos más comunes es en la producción de ésteres, que se obtienen a través de la reacción
de un ácido carboxílico con un alcohol, proceso conocido como esterificación. Los ésteres
resultantes se utilizan en productos aromatizantes, perfumes, plásticos y aditivos
alimentarios. Los ácidos carboxílicos también se emplean en la fabricación de detergentes,
tintes, medicamentos y polímeros como el poliéster. Además, tienen aplicaciones en la
industria química, como la producción de pesticidas y productos farmacéuticos.
Derivados de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con diferentes compuestos para formar varios
derivados. Los más comunes son los ésteres, las amidas y los anhidridos:
Ésteres: Se producen cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol, en un proceso
llamado esterificación. Los ésteres tienen la fórmula -COO-, donde el grupo -COO- está
unido a dos grupos orgánicos. Son utilizados en la producción de fragancias, como en
perfumes y sabores artificiales. La reacción de esterificación puede ser reversible y se puede
controlar mediante el uso de catalizadores o condiciones específicas de temperatura.
Amidas: Se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con una amina o con amoníaco.
Las amidas tienen la fórmula general -CONH₂ y son fundamentales en biología e industria,
especialmente en la síntesis de proteínas y en la fabricación de productos farmacéuticos.
Anhidridos: Se obtienen mediante la eliminación de agua entre dos moléculas de ácido
carboxílico. Son importantes en la industria química, especialmente como reactivos en la
producción de productos químicos y plásticos, y se utilizan también en la síntesis de ésteres
y amidas
IV. Materiales y reactivos
Materiales.
➢ 15 tubos de ensayo pequeños
➢ 10 tubos de ensayos medianos
➢ pipeta de 2, 5, y 10 ml, vaso precipitado de 100 y 200 ml
➢ goteros,
➢ espátula
➢ varilla de vidrio
➢ embudo de filtros
➢ papel filtro
➢ papel indicador tornasol
➢ equipo de baño maría
➢ mechero bunsen,
➢ Reactivos: ácidos: acético, benzoico, cítrico salicílico, oxálico, etanol, CHCl3, NaOH
(sólido), NaOH 10%, HCl concentrado, solución concentrada de, Na2CO3 al 10%, FeCl3
al 3%, NaHCO3, y agua destilada.
V. METODOLOGÍA;
Solubilidad, formación de sales y determinación de ph
VI. PROCEDIMIENTO :
[Link]
. - En 4 tubos de ensayo colocar 1 ml ácido acético, luego añada 3 ml de los disolventes
mostrados en el cuadro a cada tubo respectivamente. Anote la solubilidad
. - Lo mismo haga con ácido oleico.
- Colocar 0,5 g de ácido benzoico en un tubo de ensayo, luego añada 3 ml de los
disolventes mostrados en el cuadro a cada tubo respectivamente.
Anote la solubilidad. - Lo mismo haga con el ácido salicílico.
[Link]ón de pH.
• Prepare una solución de 100 ml de acido acético 0,2 M., luego determine el pH en PH
metro.
• Humedecer la punta de la muestra en el centro del papel pH. Humedecer el otro extremo
de la varilla en el vinagre y colocarla en el centro de la otra sección del papel pH.
• Colocar la tableta de aspirina en el mortero y pulverizar con el pistilo. Utilizar una espátula
para pasar una pequeña cantidad de polvo a un vidrio de reloj. Agregar unas gotas de agua
destilada
mezclar bien y determinar el pH.
[Link]ón de sales y reconocimiento.
• En tres tubos de ensayo coloque, en las primero 15 gotas de ácido acético, al segundo
adicionar acido oxálico y al tercer tubo ácido benzoico.
• A los tres tubos agregar 2 ml de agua y observar.
• A la muestra que sea insoluble pruebe de nuevo su solubilidad en 2 ml de Na (OH) al 10
%, homogenizar y observar lo que sucede.
• Colocar unos dos gramos de NaHCO3 en un tubo de ensayo, luego agregue 2 a 3 ml de
ácido acéticosy anote lo sucedo.
• En otro tubo de la misma cantidad de bicarbonato con etanol, observe y tome nota.
[Link]ón de complejo férrico.
• Colocar aproximadamente 20 mg (3 a 5 cristales) de la sustancia a analizar (ácido salicílico
y aspirina) en un tubo de ensayo y disolverla en 2 ml de etanol.
• Adicionar unas 2 gotas de solución acuosa de cloruro férrico al 3%, agitar vigorosamente.
• Comparar el color de la solución con un tubo testigo al que solo se le debe agregar etanol
y el cloruro férrico.
• Anotar sus observaciones.
[Link]ón.
• Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de aceite vegetal y 3 ml de hidróxido de sodio al 20 %.
• Agitar enérgicamente y colocar el tubo al baño maría de 20 a 30 minutos.
• Transcurrido este tiempo se puede observar en el tubo 3 capas: la inferior clara, que
contiene la solución de sosa sobrante junto con la glicerina formada; la superior amarilla de
aceite no utilizado, la intermedia de aspecto grumoso. Que es el jabón formado.
VII. RESULADOS
Experimento 1: Solubilidad
Acido Agua Etanol
Acetico Si Si
Oleico No No
Benzoico No No
1. Ácido Acético:
El ácido acético es un ácido orgánico polar y tiene una buena solubilidad en solventes polares
En agua: El ácido acético es muy soluble debido a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno
con el agua. Solubilidad: Alta.
En etanol: El ácido acético también es soluble en etanol, ya que ambos son compuestos polares.
Solubilidad: Alta.
2. Ácido Oleico:
El ácido oleico es un ácido graso insaturado con una larga cadena de carbono, lo que lo
hace más soluble en disolventes apolares.
• En agua: El ácido oleico es prácticamente insoluble en agua debido a la larga cadena
de carbono no polar.
• En etanol: El ácido oleico es soluble en etanol debido a la naturaleza polar del etanol y
la parte polar del ácido oleico. Solubilidad: Moderada.
3. Ácido Benzoico:
El ácido benzoico es un compuesto aromático con un grupo carboxilo, que le permite
ser algo más polar que los ácidos grasos.
• En agua: El ácido benzoico tiene baja solubilidad en agua a temperatura ambiente
debido a su estructura aromática y no ser completamente polar. Solubilidad: Baja.
• En etanol: El ácido benzoico es muy soluble en etanol, ya que ambos comparten
características polares. Solubilidad: Alta.
Experimento 2 : Determinación de pH.
Compuesto Ph Clasificacion del
ph
Limón 2 Acido
Acido acético (Vinagre) 3 Acido
Acido acetilsalicílico (aspirina ) 3 Acido
Experimento 3: Formación de sales y reconocimiento.
Acidos Solubilidad
Acido acético CH₃COOH) + H2O Soluble
Acido oxálico C₂H₂O₄ + H2O Soluble
Acido benzoico C₆H₅COOH + H2O Insoluble
• Ácido acético (CH₃COOH): Es altamente soluble en agua debido a su grupo
carboxilo (-COOH), que permite la formación de enlaces de hidrógeno con las
moléculas de agua. El grupo metilo (CH₃) es lo suficientemente pequeño como para no
obstaculizar estos enlaces.
• Ácido oxálico (C₂H₂O₄): También presenta una buena solubilidad en agua. Los dos
grupos carboxilo (-COOH) presentes en su estructura pueden establecer varios enlaces
de hidrógeno con el agua, lo que facilita su disolución.
• Ácido benzoico (C₆H₅COOH): Su solubilidad en agua es limitada. Aunque tiene un
grupo carboxilo que puede formar enlaces de hidrógeno, su anillo bencénico no polar
dificulta la interacción con las moléculas de agua, lo que reduce su capacidad para
disolverse en comparación con el ácido acético y el ácido oxálico.
ECUACIONES
1. C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COO⁻Na⁺ + H₂O: Reacción de neutralización entre ácido
benzoico y hidróxido de sodio. Se forma benzoato de sodio y agua.
2. HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H₂O: Reacción de neutralización entre
ácido oxálico y hidróxido de sodio. Se forma oxalato de sodio y agua
3. CH₃COOH + NaOH → CH₃COO⁻Na⁺ + H₂O: Reacción de neutralización entre ácido
acético y hidróxido de sodio. Se forma acetato de sodio y agua.
4. CH₃COOH + NaHCO₃ → CH₃COO⁻Na⁺ + H₂O + CO₂: Reacción entre ácido acético y
bicarbonato de sodio. Se forma acetato de sodio, agua y dióxido de carbono (gas).
Reacción de complejo férrico.
Reacción de ácido salicílico con cloruro férrico
C7H6O3 + FeCl3→[Fe(C7H5O3)3]+3HCl
1. El ácido salicílico (C₇H₆O₃) contiene un grupo fenólico (-OH) que puede
coordinarse con el ion Fe³⁺ (del cloruro férrico, FeCl₃).
2. El ion Fe³⁺ forma un complejo con tres moléculas de ácido salicílico, resultando
en un complejo férrico de color violeta.
3. La reacción también produce ácido clorhídrico (HCl) como subproducto.
la aspirina (ácido acetilsalicílico), la ecuación sería similar:
C9H10O4 + FeCl3 →[Fe(C9H7O4)3]+3HCl
1. En este caso, la aspirina también contiene un grupo fenol en su
estructura, pero como tiene un grupo acetil (-COCH₃), el complejo
formado será generalmente menos intenso que el de ácido salicílico
Experimento 5: Saponificación.
Reacción: Se forman tres capas en el tubo de ensayo:
• Capa inferior: Solución alcalina (NaOH) con glicerina.
• Capa intermedia: Jabón formado, de aspecto grumoso o espumoso.
• Capa superior: Aceite vegetal no reaccionado, de color amarillo o dorado.
Durante la saponificación, el triglicérido (aceite vegetal) reacciona con NaOH para producir
jabón (sales de ácidos grasos) y glicerina. A medida que la reacción progresa, el jabón se separa
en una capa intermedia, mientras que la glicerina y el NaOH forman la capa inferior. El aceite no
utilizado se separa como una capa superior.
VIII. CONCLUSIÓN
La obtención de sales de ácidos carboxílicos mediante neutralización con una base es
clave en la fabricación de conservantes, aditivos y productos de limpieza.
En la saponificación, se forman tres capas: la inferior con glicerina y exceso de hidróxido
de sodio, la intermedia con jabón en suspensión, y la superior con aceite no reaccionado,
lo que refleja el proceso de producción de jabón a partir de aceites y una base fuerte
IX. BIBLIOGRAFIA
Graham, L. (2015). Química orgánica: Principios y aplicaciones. McGraw-Hill.
McMurry, J., & Castellion, M. (2011). Química orgánica (8ª ed.). Cengage Learning.
Van Duyne, R. (2016). Introducción a la química de laboratorio: Ácidos, bases y
reacciones. Pearson Educación.
Chilton, A. P., & Green, W. D. (2009). Propiedades de solubilidad de los ácidos
orgánicos en varios disolventes. Revista de Química Orgánica,
American Chemical Society. (2019). Ácidos carboxílicos: Propiedades y usos.
.
