VITAMINA A - BIOQUÍMICA.

Mendez, Borja, Pagano, Batyk, Abudeye.

QUÍMICA DE LA VITAMINA A.
- La vitamina A es un alcohol, solamente soluble en solventes orgánicos y en grasas.
- Su fórmula es C²⁰H³⁰O y tiene una cadena de 11 Carbonos, con dos unidades
isopreno y una función alcohol primario.
- Presenta isomería geométrica.
- La vitamina A natural presenta isómeros trans en sus dobles enlaces.
- Existen dos vitámeros: Vitamina A1 y Vitamina A2.
- Vitamina A1: predomina en tejidos de mamíferos y tiene más del doble de
potencia que la A2.
- Vitamina A2: presenta un doble enlace en su anillo, entre el C3 y C4.

- En vegetales y frutas, se encuentran los carotenos: pigmentos rojos, naranjas,

amarillos y/o verdes.
- Los carotenos son precursores de la vitamina A.
- El beta-caroteno genera 2 moléculas de retinaldehído por oxidación y el alfa-caroteno
y gamma-caroteno solamente generan una.
- La cocción en contacto con el aire reduce el contenido de Vitamina A de los
alimentos, ya que el retinol se descompone a través de un calentamiento prolongado y
en la presencia de oxígeno.
- El retinaldehído y el ácido retinoico se genera por la oxidación del retinol.

ABSORCIÓN, TRANSPORTE Y METABOLISMO:

1. Al ser sustancias liposolubles, el retinol, los ésteres de retinol y los carotenos se
emulsionan gracias a las sales biliares, encargadas de la digestión y absorción de los
lípidos.
2. Los ésteres de retinol, presentes en alimentos de origen animal, se hidrolizan gracias a
las esterasas (enzimas hidrolasas) presentes en el jugo pancreático, o por el borde en
cepillo de las células de la mucosa.
3. En los enterocitos (células del intestino) los carotenos, pigmentos presentes en
alimentos de origen vegetal, pasarán por una división, gracias a una enzima llamada
caroteno dioxigenasa, que dará como resultado moléculas de retinaldehido/retinal que,
luego, se reducirá a retinol.
4. El retinol libre (producto de la hidrólisis de los ésteres de retinol presentes en
alimentos de origen animal) y el retinol producto de los carotenos, van a unirse a la
proteína celular fijadora de retinol y, ésto, se esterificará con ácidos grasos de cadena
larga.
 5. Éstos ésteres, ingresarán a quilomicrones: lipoproteínas que viajan por vía sanguínea.
Mientras los quilomicrones viajan por circulación, van dejando triglicéridos en
sangre, y los remanentes de quilomicrones, quedarán con restos de colesterol y ésteres
de retinol, que serán captados por el hígado.
6. Una vez ya captados por el hígado, los ésteres pasarán por una hidrólisis y una
esterificación, ésta vez, con un ácido graso saturado de cadena larga. Éstos ésteres, se
almacenarán en los hepatocitos (células del hígado) para que los tejidos utilicen éstas
reservas para cubrir sus propios requerimientos.
7. Los ésteres almacenados en las células del hígado, pasarán por otra hidrólisis (gracias
a la hidrolasa retinil-éster) y, el retinol libre, producto de la ruptura por agua, pasará a
sangre como retinol todo trans, uniéndose a una proteína transportadora llamada
proteína fijadora de retinol que, más tarde, se unirán con prealbúmina (ayuda a
transportar retinol en sangre) y, así, se formará una macromolécula que irá por vía
sanguínea.
8. La macromolécula RBP-retinol + prealbúmina, llegará a la célula blanco (célula con
receptores específicos), y entrarán a la célula, desprendiéndose de la RBP.
9. Dentro de la célula, ella misma sintetiza su ácido retinoico a partir del retinol que
ingresó, ya que lo oxida. Pero no hay forma de que el ácido retinóico se reduzca a
retinal o retinol. Por eso es que el retinol cubre todos los requerimientos de Vitamina
A, pero el ácido retinóico no.

GENERALIDADES.

● El retinol cubre todos los requerimientos de la vitamina A. El ácido retinoico

solamente aquellas que les corresponde.
● El ácido retinoico no se almacena en el hígado, sino que es rápidamente excretado por
la bilis a través del intestino.
● La porción de vitamina A no se excreta por la orina, sino que a través de las heces.
● El recién nacido no tiene reservas de vitamina A, ya que el retinol y los carotenos no
tienden a traspasar la barrera placentaria. Sin embargo, la leche materna contiene
cantidades suficientes para cubrir las necesidades del lactante.
FUNCIONES DE LA VITAMINA A.
1. Los retinoides actúan a nivel nuclear sobre la actividad de determinados genes.
2. Los retinoides intervienen en procesos de diferenciación y proliferación
(reproducción/multiplicación) de células, vinculadas al crecimiento y mantenimiento
de epitelios (capa que recubre órganos, entre otras cosas). Así, también participan en
procesos de apoptosis, previniendo la formación de tumores y de cáncer, además de la
eliminación de células dañadas irreversiblemente.
3. Los retinoides están comprometidos en la síntesis de glicoproteínas por retinoilfosfato
(ácido retinoico + fosfato), que actúa como transportador de oligosacáridos a través de
membranas. La síntesis de glicoproteínas también está implicada en la integridad de la
piel, mucosas y tejidos de sostén.
4. El retinol está relacionado con el desarrollo y funcionamiento normal de los órganos
de reproducción.

VITAMINA A y LA VISIÓN.
1. El retinaldehído participa en el proceso de la visión.
2. En la retina, los fotorreceptores que participan son los “conos”, en la visión diurna,
con una alta definición. Y los “bastoncillos”, en la visión nocturna u oscura.
3. En los bastoncillos, se encuentra la rodopsina: una proteína conjugada con grupo
prostético 11-cis-retinal, con 7 hélices transmembrana, formada por opsina (proteína
ligada a pigmentos fotosensibles, que permite convertir los fotones de luz en señales
eléctricas captadas por el cerebro).
La rodopsina está acoplada a una proteína G (perciben el ambiente extracelular a través de
receptores de la membrana plasmática, emitiendo señales hacia el intracelular. Siempre
unidas a proteínas con 7 hélices transmembrana)
4. Cuando aparece un fotón de luz, la configuración 11-cis, cambia a trans y el isómero
trans se desprende de la opsina. El alcohol dioxigenasa lleva a cabo la oxidación de
11-cis a 11-trans-retinal.
5. Ésta conversión de cis a trans tendrá el efecto de reducir el GMPc (Guanina
Monofosforasa cíclico), gracias a la proteína G, llamada transducina, que estimula la
hidrólisis del GMPc y, por ende, su reducción.
El GMPc regula la apertura de los canales de Na + en los bastoncillos.
La transducina regulará el GMPc, disminuyéndolo, causando que los canales de Na +
se cierren, produciendo una hiperpolarización que desencadenará en el impulso
nervioso de percibir la luz.
- La hiperpolarización significa el aumento de la negatividad en la parte interna
de la célula.
6. El encandilamiento que se genera tras la aparición del luz después de estar en la
oscuridad, es el periodo de adaptación necesario para que la rodopsina se recomponga
y, así, se pueda percibir la luz.

ENFERMEDADES RELACIONADAS A LA VITAMINA A.

DÉFICIT:
● Lesiones epidérmicas: piel reseca, marcada hiperqueratosis y descamación.
● Fotofobia: sensibilidad anormal a la luz. Presencia de dolor o incomodidad cuando
hay una exposición a luces brillantes.
● Nictalopía: ceguera nocturna. Incapacidad para ver en ambientes con poca luz,
debido a la falta de rodopsina en los bastones de la retina.
● Xeroftalmia: queratinización de las glándulas lagrimales, que lleva a una reducción o
eliminación de la producción de lágrimas. Sequedad en la conjuntiva y aparición de
úlceras en la superficie de la córnea. Se produce una infección, hinchazón en los
párpados y si no se trata a tiempo puede causar la pérdida de la visión.
● Epitelio traqueobronquial: Infecciones respiratorias, que sin atención adecuada,
pueden conducir a la muerte.
● Trastornos del crecimiento: alteraciones en el cartílago epifisario (cartílago de
crecimiento) y defectos en el crecimiento óseo.
● Problemas dentales: defectos en el esmalte dental que favorecen anomalías
estructurales.
● Alteraciones inmunológicas: deficiencia en la respuesta inmune debido a la falta de
desarrollo de linfocitos B y T auxiliares (función de protección– anticuerpos y
destrucción de células infectadas).
● Mayor incidencia de neoplasias: existe una relación entre la deficiencia de vitamina
A y una mayor frecuencia de tumores.
● Problemas Reproductivos:
○ Mujeres: alteraciones ováricas y el epitelio del tracto genital. Disminución de
la fertilidad.
○ Hombres: reducción del tamaño testicular, detención de la espermatogénesis
por alteraciones en el epitelio de los conductos seminíferos, resultando en
infertilidad.
● Si se administra vitamina A, antes de que los daños sean irreversibles, se pueden
regular las funciones alteradas.

SUPERÁVIT:
- Intoxicación crónica: se manifiesta con pérdida de apetito, fatiga, alteraciones de la
piel (eritema, prurito, descamación), mucosa bucal, dolores óseos y articulares,
hepatomegalia (enfermedad del hígado) y edema (hinchazón por exceso de líquido en
el cuerpo).
- Intoxicación aguda: dosis únicas exageradas pueden causar aumento de la presión
intracraneal, cefaleas y vómitos.

ALIMENTOS CON VITAMINA A:

- Origen vegetal: vegetales pigmentados como la espinaca, acelga, zanahoria, zapallo.
batata, tomate, durazno, damasco y maíz amarillo que contienen caroteno o
provitamina A.
 - Origen animal: como el hígado, leche, manteca, huevo y, en menor proporción, riñón
y músculo, estos contienen vitamina A esterificada con ácidos grasos de cadena larga.
El hígado de algunos peces es notablemente rico en vitamina A.

RECOMENDACIONES DIARIAS DE VITAMINA A:

- ADULTOS/ADOLESCENTES: 1000 UI o 0,3 g.
- MUJER QUE LACTA: 1500 UI o 0,45 mg.
- NIÑOS DE 1 A 10 AÑOS: desde 400 a 700 UI o
0,12 a 0,21 mg.

UI significa Unidad Internacional, que es un estándar de medición.

FUENTES:
metabolismo(1 año).vitamina A: digestión, absorción y transporte [video]
[Link]

clinica univeridad de navarro(2023) quilomicron [Link]

medico/terminos/quilomicron

Biblioteca virtual de salud (5 de enero de 2007).remanentes de quilomicrones.

DeCS[Link]
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Espanolusmle (13 años).vitamina A y visión nocturna. [video]

[Link]

Martínez Bastidas(2017).proteínas G heterotriméricas: señalización de plantas en

condiciones de estrés ambiental.
[Link]
%20prote%C3%ADnas%20G%20perciben,las%20c%C3%A9lulas%20conocidas
%20como%20efectores

pontificia universidad católica de chile. Fototransducción.

[Link]
%20activada%20estimula%20a,la%20membrana%20plasm%C3%A1tica%20del
%20cono.