1.

Ácidos grasos

a. Dibuja la fórmula estructural de los ácidos palmítico, linoleico, linolénico y eláidico. Explica las
diferencias en la estructura de estos. (Recordar propiedades de los alquenos y los isómeros
geométricos cis-trans)

1. Ácido Palmítico (C16:0):

o Saturado (sin dobles enlaces).
o Cadena lineal, punto de fusión alto. Sólido a temperatura ambiente.
2. Ácido Linoleico (C18:2, cis-cis-9,12):
o Poliinsaturado (2 dobles enlaces en configuración cis).
o Cadena curva, punto de fusión bajo. Líquido a temperatura ambiente. Esencial
(omega-6).
3. Ácido Linolénico (C18:3, cis-cis-cis-9,12,15):
o Poliinsaturado (3 dobles enlaces en configuración cis).
o Cadena muy curva, punto de fusión muy bajo. Esencial (omega-3).
4. Ácido Eláidico (C18:1, trans-9):
o Monoinsaturado (1 doble enlace en configuración trans).
o Cadena lineal, punto de fusión más alto que los ácidos cis. Sólido o semisólido a
temperatura ambiente.

Las configuraciones cis provocan curvatura en la cadena, haciéndolos líquidos, mientras que la
configuración trans o la saturación los mantiene más lineales y sólidos.

b. ¿Cuáles son los ácidos grasos esenciales y cuáles son sus funciones?

Debido a que los mamíferos no poseen las enzimas que se requieren para sintetizar los ácidos
linoleico (18:2Δ9,12) y -linolénico (18:2Δ9,12,15), estos ácidos grasos esenciales deben obtenerse
de los alimentos. El ácido linoleico (18:2Δ9,12 o 18:2 -6) es el precursor de numerosos derivados,
que se forman por reacciones de elongación, de desaturación o ambas. Son ejemplos notables los
ácidos y-linolénico (18:3Δ6,9,12 o 8:3 -6), araquidónico (20:4Δ5,8,11,14 o 20:4 -6) y
docosapentaenoico (22:5Δ4,7,10,13,16 o 22:5 -6) (DPA). El ácido linoleico y sus derivados se
denominan en conjunto ácidos grasos omega 6. El ácido -linolénico (18:3Δ9,12,13 o 18:3 -3) y sus
derivados, como los ácidos eicosapentaenoico (EPA) (20:5Δ5,8,11,14,17 o 20:5 -3) y
docosahexaenoico (DHA) (22:6Δ4,7,10,13,16,19 o 22:6 -3), son los ácidos grasos omega 3.

Los ácidos grasos esenciales se usan como componentes estructurales (p. ej., los fosfolípidos de las
membranas) y como precursores de varios metabolitos importantes, por ejemplo los eicosanoides
y la anandamina. Los eicosanoides son moléculas hormonales derivadas de los ácidos grasos
omega 6 u omega 3. En general, los eicosanoides derivados de ácidos grasos omega-6 promueven
la infl amación, mientras que los derivados de ácidos grasos omega-3 tienen propiedades antiinfl
amatorias.

c. Clasifique los siguientes ácidos grasos como Omega 6 u Omega 3: Ácido y-linolénico,
araquidónico, docosapentaenoico, eicosapentanoico y docosahexaenoico.

Omega 6: Ácido y- linolénico, Ácido araquidónico, docosapentaenoico

Omega 3: eicosapentanoico y docosahexaenoico

d. ¿Qué son los eicosanoides y como se clasifican? Mencione las funciones de cada grupo.

Los eicosanoides son un grupo diverso de moléculas, similares a las hormonas, demasiado
potentes producidas en la mayoría de los tejidos de los mamíferos. Entre ellas se incluyen las
prostaglandinas, los tromboxanos y los leucotrienos . Juntos, los eicosanoides median una amplia
variedad de procesos fisiológicos, incluidos la contracción de los músculos lisos, la inflamación, la
percepción del dolor y la regulación del flujo sanguíneo.

Se clasifican en:

Prostaglandinas: Llamadas así porque se encontraron inicialmente en la próstata. contienen un

anillo ciclopentano y grupos hidroxilo en C-11 y C-15. Las moléculas pertenecientes a la serie E de
prostaglandinas tienen un grupo carbonilo en C-9, mientras que las moléculas de la serie F tienen
un grupo OH en esa posición. La serie 2, derivada del ácido araquidónico, parece ser el grupo más
importante de prostaglandinas en el ser humano. El EPA es el precursor de la serie 3 de
prostaglandinas. Las prostaglandinas participan en la inflamación, un proceso que forma parte del
combate a las infecciones y causa dolor y fiebre; en la reproducción (p. ej., ovulación y
contracciones uterinas durante la concepción y el trabajo de parto); y digestión (p. ej., inhibición
de la secreción gástrica). La biosíntesis de las dos series de prostaglandinas comienza una vez que
el ácido araquidónico se libera de un fosfoglicérido de la membrana. Primero, el ácido
araquidónico se convierte en PGH2, un precursor de varias prostaglandinas, por acción de la
ciclooxigenasa y después de una peroxidasa. (El ácido acetilsalicílico alivia el dolor ligero, la fi ebre
y la inflamación porque desactiva la ciclooxigenasa por acetilación de un residuo de serina crítico
en el sitio activo de la enzima.) La PGH2 se convierte en PGE2 , una prostaglandina causante de fi
ebre, por acción de la endoperoxidasa isomerasa.

Tromboxanos: Llamadas así porque se encontraron inicialmente en las plaquetas o trombocitos.

Los tromboxanos también son derivados del ácido araquidónico o EPA. Difieren de otros
eicosanoides porque su estructura incluye un éter cíclico o epóxido. El TXA2 se sintetiza a partir de
ácido araquidónico, sobre todo en las plaquetas. La tromboxano A sintasa convierte PGH2 en
TXA2. Una vez que se activan las plaquetas, liberan TXA2, que induce la agregación plaquetaria y la
vasoconstricción después de una lesión hística. El TXA2 se convierte con rapidez en su metabolito
inactivo TXB2 por acción de una isomerasa.

Leucotrienos: Llamados así porque se encontraron inicialmente en los leucocitos o glóbulos

blancos. s son moléculas lineales (no cíclicas) cuya síntesis inicia por una reacción de peroxidación
catalizada por la lipooxigenasa. Difieren en la posición de este paso de peroxidación y en la
naturaleza del grupo tioéter unido cerca del sitio de peroxidación. Los leucotrienos son
quimiotácticos potentes (es decir, atraen células del sistema inmunitario al tejido dañado);
también inducen vasoconstricción y broncoconstricción (causada por contracción del músculo liso
de los vasos sanguíneos y vías respiratorias, respectivamente). Los leucotrienos LTC4, LTD4 y LTE4
se identifi caron como componentes de la sustancia reactiva lenta de anafi - laxia (SRS-A). La anafi
laxia es una reacción alérgica muy grave, se desencadena cuando un alergeno se une con un
anticuerpo IgE en los mastocitos, localizados en el tejido conjuntivo de todo el cuerpo. Los
mastocitos liberan gránulos que contienen leucotrienos, además de otras sustancias infl amatorias
(heparina, histamina y prostaglandinas) hacia el tejido circundante. Los síntomas de la anafi laxia
incluyen prurito, urticaria y edema. En el choque anafi láctico, el proceso infl amatorio es tan
intenso que puede haber colapso del sistema circulatorio y sofocación por el edema bronquial. Las
moléculas de SRS-A provienen del LTA4, que se produce cuando la 5-lipooxigenasa introduce un
grupo peróxido en el ácido araquidónico. El producto de esta reacción se convierte en un epóxido
por efecto de la LTA4 sintasa. A continuación, el LTA4 se convierte en LTC4 (fi g. 11.4c) con la
adición del tripéptido -glutamilcisteinilglicina (glutatión, GSH) al carbono 6. El retiro del grupo -
glutamilo del tripéptido constituyente de LTC4 produce LTD4. El LTE4 se obtiene mediante la
eliminación del residuo glicilo del LTD4

2. Triacilgliceroles

a. Esquematice la estructura de un triacilglicerol.

b. ¿Por qué almacenan energía de forma más eficaz que el glucógeno?

Las moléculas de triacilgliceroles almacenan la energía de manera más efi caz que el glucógeno por
varias razones:
1. Debido a que los triacilgliceroles son hidrófobos, se fusionan en pequeñas gotas compactas
anhidras dentro de las células. Los triacilgliceroles se almacenan en una clase especializada de
células que se denominan adipocitos, presentes en el tejido adiposo. Los triacilgliceroles anhidros
almacenan una cantidad equivalente de energía en alrededor de un octavo del volumen del
glucógeno (la otra molécula principal de almacenamiento de energía), el cual se une a una
cantidad sustancial de agua.

2. Las moléculas de triacilglicerol son más reducidas y, por tanto, cuando se oxidan pueden liberar
más electrones por molécula que las moléculas de carbohidratos. Por lo tanto, cuando se
degradan, los triacilgliceroles liberan más energía (38.9 kJ/g liberados de las grasas en
comparación con 17.2 kJ/g de los carbohidratos).

3. Ésteres de ceras

a. ¿Cuál es la estructura de las ceras y sus funciones?

Las ceras son mezclas complejas de lípidos apolares. En los vegetales, son protectoras de las hojas,
de los tallos y de las frutas y de la piel de los animales. Los ésteres formados por ácidos grasos de
cadena larga y alcoholes de cadena larga son constituyentes destacados de la mayoría de las ceras.
Entre los ejemplos bien conocidos se encuentran la cera de carnauba, producida por las hojas de la
palma de cera brasileña, y la cera de abeja. El constituyente predominante de la cera de carnauba
(Copernicia cerifera) es el éster de cera cerotato de melisilo. El hexadecanoato de triacontilo es
uno de los ésteres de cera importantes de la cera de abeja. Las ceras contienen también
hidrocarburos, alcoholes, ácidos grasos, aldehídos y esteroles (alcoholes esteroideos)

4. Fosfolípidos

a. Fosfoglicéridos: Esquematice la estructura de la fosfatidilcolina, señale los puntos donde

actúan las fosfolipasas A1, A2, C y D. ¿Qué otros aminoalcoholes pueden reemplazar a la colina?
b. ¿Cuál es la función de las anclas de glicosilfosfatidilinositol?

El fosfatidilinositol también es un componente estructural importante de las anclas de

glucosilfosfatidilinositol (GPI). Las anclas de GPI, que contienen además un grupo
trimanosilglucosamina y fosfoetanolamina, fijan determinadas proteínas a la superfi cie externa de
la membrana plasmática. Las proteínas se adhieren a la molécula ancla mediante un enlace amida
entre el carboxilo terminal de la proteína y el nitrógeno amino de la etanolamina. Los dos ácidos
grasos del componente fosfatidilinositol están embebidos en la membrana plasmática.

c. ¿Cuál es la importancia de la dipalmitoilfosfatidilcolina en el pulmón?

La dipalmitoilfosfatidilcolina es el principal componente del surfactante, o agente tensoactivo (una

molécula anfipática), secretado en los alveolos pulmonares para reducir la tensión superficial del
líquido extracelular básicamente acuoso de los epitelios alveolares. Los alveolos, que también se
denominan sacos alveolares, son las unidades funcionales de la respiración. El oxígeno y el dióxido
de carbono se difunden a través de las paredes de los sacos alveolares, que tienen el grosor de
una célula. El agua de las superficies alveolares posee una elevada tensión superficial debido a las
fuerzas de atracción entre las moléculas. Si no se reduce la tensión superficial del agua, el saco
alveolar tiende a colapsarse, lo que dificulta en gran medida la respiración. Cuando los niños
prematuros carecen de suficiente factor surfactante, tienden a morir por asfixia. Este estado se
denomina síndrome de insuficiencia respiratoria.

5. Esfingolípidos

a. Dibuje y señale los componentes de: Ceramida, esfingomielina, cerebrósidos, fosfátidos y

gangliósidos.

6. Isoprenoides 16

a. Terpenos: Mencione las funciones de los carotenos, dolicoles, tocoferol, menaquinona y

ubiquinona. (Relacione estas moléculas con las vitaminas liposolubles A, E y K)
1. Carotenos (Relación con la Vitamina A):

 Función: Los carotenos son precursores de la vitamina A (retinol), un nutriente esencial

para la visión, el crecimiento y el desarrollo, y el mantenimiento del sistema inmunológico.
El caroteno más conocido es el beta-caroteno, que se convierte en vitamina A en el
cuerpo.
 Relación con la vitamina A: El beta-caroteno es una provitamina A, lo que significa que es
transformado por el organismo en vitamina A, un compuesto crucial para la visión (parte
del ciclo visual en la retina) y la diferenciación celular.

2. Dolicoles:

 Función: Los dolicoles son poliisoprenoides que participan en la glicosilación de proteínas

en el retículo endoplasmático. Actúan como transportadores de oligosacáridos durante la
N-glicosilación, un proceso esencial en la biogénesis de proteínas.
 Relación con vitaminas liposolubles: No tienen una relación directa con las vitaminas A, E
o K, pero su papel en la glicosilación proteica es fundamental para la funcionalidad celular.

3. Tocoferol (Relación con la Vitamina E):

 Función: El tocoferol es la forma más común de la vitamina E, un antioxidante liposoluble

que protege a las células del daño oxidativo al neutralizar los radicales libres. También
juega un papel importante en la protección de los lípidos de las membranas celulares.
 Relación con la vitamina E: El alfa-tocoferol es la forma activa más común de la vitamina E
en el cuerpo humano, y su función principal es como antioxidante.

4. Menaquinona (Relación con la Vitamina K):

 Función: La menaquinona es una forma de vitamina K2, que es crucial para la coagulación
sanguínea y la regulación del metabolismo óseo, ayudando a activar las proteínas
necesarias para la mineralización ósea.
 Relación con la vitamina K: Es una de las formas de vitamina K, que es necesaria para la
activación de factores de coagulación en el hígado y para la activación de proteínas
involucradas en el metabolismo óseo.

5. Ubiquinona (Coenzima Q10):

 Función: La ubiquinona (coenzima Q10) es un compuesto vital en la cadena de transporte

de electrones en la mitocondria, donde ayuda a producir ATP, la principal fuente de
energía celular. También actúa como antioxidante.
 Relación con vitaminas liposolubles: Aunque no es una vitamina liposoluble, tiene
propiedades antioxidantes similares a las de la vitamina E y juega un papel importante en
el metabolismo energético de las células.

Resumen de la relación con las vitaminas liposolubles:

 Carotenos → Vitamina A (visión, crecimiento, diferenciación celular).

  Tocoferol → Vitamina E (antioxidante que protege de daño oxidativo).
 Menaquinona → Vitamina K (coagulación sanguínea y salud ósea).

b. Colesterol: Dibuje la estructura del colesterol. Mencione sus funciones biológicas y

propiedades químicas. Mencione los derivados del colesterol. (Relacione esta molécula con la
vitamina liposoluble D).

El colesterol tiene funciones biológicas clave:

1. Componente de membranas celulares, regulando su fluidez y estabilidad.

2. Precursor de hormonas esteroides, como glucocorticoides, mineralocorticoides y
hormonas sexuales.
3. Síntesis de ácidos biliares, esenciales para la digestión de grasas.
4. Precursor de la vitamina D, crucial para el metabolismo del calcio y la salud ósea.

Propiedades químicas:

 Estructura de cuatro anillos típicos de los esteroides.

 Anfipático (parte polar y parte hidrofóbica).
 Insoluble en agua.

Derivados del colesterol:

 Hormonas esteroides.
 Ácidos biliares.
 Vitamina D (7-dehidrocolesterol → colecalciferol bajo luz UV). El colesterol es el precursor
de la vitamina D3 (colecalciferol), un proceso que comienza cuando el 7-dehidrocolesterol
en la piel es irradiado por la luz ultravioleta. Esta transformación es clave para la síntesis
de vitamina D, la cual juega un papel fundamental en la absorción de calcio en el intestino
y el mantenimiento de la salud ósea.

7. Lipoproteínas

a. Mencione los tipos de lipoproteínas encontradas en sangre.

Quilomicrones, LDL (Lipoproteína de baja densidad), HDL (Lipoproteína de alta densidad), VLDL
(lipoproteína de muy baja densidad)

b. Describa la estructura general de las lipoproteínas

El diámetro de las lipoproteínas varía entre 5 y 1 000 nm. Cada clase de

lipoproteína contiene un núcleo lipídico neutro formado por ésteres de colesterol y/o por
triacilgliceroles. Este núcleo está rodeado por una capa de fosfolípidos, colesterol y proteínas. Los
residuos cargados y polares que se encuentran en la superficie de una lipoproteína le permiten
disolverse en la sangre

c. Enuncie la función de las lipoproteínas (¿Qué lípidos transportan, con qué origen y hacia
dónde?)

1. Quilomicrones:

 Función: Transportan lípidos absorbidos en el intestino tras la digestión de alimentos ricos

en grasa.
 Lípidos transportados: Triglicéridos (principalmente), además de colesterol y vitaminas
liposolubles.
 Origen: Se forman en las células del intestino delgado (enterocitos).
 Destino: Distribuyen triglicéridos hacia los tejidos periféricos (músculo y tejido adiposo)
para almacenamiento o energía. Lo que queda, llamado remanente de quilomicrón, se
dirige al hígado para su eliminación o procesamiento.

2. VLDL (Lipoproteínas de Muy Baja Densidad):

 Función: Transportan lípidos sintetizados en el hígado hacia los tejidos periféricos.

 Lípidos transportados: Triglicéridos (principalmente), colesterol.
 Origen: Se sintetizan en el hígado.
 Destino: Distribuyen triglicéridos a los tejidos, principalmente al tejido adiposo y músculo.
Una vez descargan los triglicéridos, se convierten en lipoproteínas de densidad intermedia
(IDL) y luego en LDL.

3. LDL (Lipoproteínas de Baja Densidad):

 Función: Son las principales responsables de transportar colesterol desde el hígado hacia
los tejidos periféricos.
 Lípidos transportados: Colesterol (principalmente) y fosfolípidos.
 Origen: Se forman a partir de la transformación de VLDL e IDL en el torrente sanguíneo.
  Destino: Entregan colesterol a las células periféricas para la síntesis de membranas
celulares, hormonas esteroides o vitamina D. El exceso de LDL puede acumularse en las
paredes arteriales, lo que se asocia con la aterosclerosis.

4. HDL (Lipoproteínas de Alta Densidad):

 Función: Recogen el colesterol no utilizado de los tejidos y lo devuelven al hígado para su

eliminación o reciclaje. Este proceso se llama transporte reverso del colesterol.
 Lípidos transportados: Colesterol.
 Origen: Se sintetizan principalmente en el hígado y en menor medida en el intestino.
 Destino: Llevan el colesterol de vuelta al hígado, donde puede ser reutilizado o excretado
en la bilis, ayudando a evitar la acumulación de colesterol en los tejidos y en las arterias.