El ciclohexeno es un hidrocarburo cuya fórmula molecular es C6H10.

Consiste en
un líquido incoloro, insoluble en agua y miscible con muchos solventes orgánicos.
Es inflamable, y en la naturaleza se suele encontrar en el alquitrán de hulla.
El ciclohexeno se sintetiza por hidrogenación parcial del benceno y mediante la
deshidratación del alcohol ciclohexanol, es decir, una forma más oxidada. Al igual
que otros cicloalquenos, experimenta reacciones de adición electrofílica y con
radicales libres. Por ejemplo, la reacción de halogenación.
Este alqueno cíclico forma mezclas azeotrópicas (no separables por destilación),
con alcoholes inferiores y el ácido acético. No es muy estable en un
almacenamiento prolongado, ya que se descompone bajo la acción de la luz solar
y la radiación ultravioleta.
El ciclohexeno se utiliza como solvente, y, por lo tanto, tiene numerosas
aplicaciones, como estabilizador de las gasolinas de alto octanaje y para la
extracción de aceites.
Pero lo más importante es que el ciclohexeno sirve de intermediario y materia
prima para la obtención de numerosos compuestos de gran utilidad, entre ellos, la
ciclohexanona, el ácido adípico, el ácido maleico, el ciclohexano, el butadieno, el
ácido ciclohexilcarboxílico, etc.
En la imagen superior se muestra la
estructura del ciclohexeno en un modelo
de esferas y barras. Se puede notar el
anillo de seis carbonos y el doble enlace,
ambas insaturaciones del compuesto.
Desde esta perspectiva, pareciera que el
anillo es plano, pero no lo es en
absoluto.
Para empezar, los carbonos del doble
enlace tienen hibridación sp2, lo cual les
confiere una geometría plano trigonal.
Por lo tanto, estos dos carbonos, y los
adyacentes a ellos, se encuentran en un
mismo plano, mientras que los dos
carbonos en el extremo opuesto (al
doble enlace), están arriba y debajo de
dicho plano.
El ciclohexeno es un hidrocarburo, y, por lo tanto, sus interacciones
intermoleculares se basan en las fuerzas de dispersión de London.
Esto se debe a que la molécula es apolar, sin momento dipolar permanente, y su
peso molecular es el factor que más contribuye en mantenerla cohesionada en el
líquido.
Asimismo, el doble enlace aumenta el grado de interacción, ya que no puede
moverse con la misma flexibilidad que la de los otros carbonos, y esto favorece la
interacción entre moléculas vecinas. Es por esta razón que el ciclohexeno tiene
un punto de ebullición un poco mayor (83 °C) que el del ciclohexano (81 °C).
Propiedades
 Nombres químicos: ciclohexeno, tetrahidrobenceno.
 Peso molecular: 82,146 g/mol.
 Aspecto físico: líquido incoloro.
 Olor: dulzón.
 Punto de ebullición: 83 °C a 760 mm Hg.
 Punto de fusión: -103,5 °C.
 Punto de ignición: -7 °C (copa cerrada).
 Solubilidad en agua: prácticamente insoluble (213 mg/L).
 Solubilidad en solventes orgánicos: miscible con etanol, benceno,
tetracloruro de carbono, éter de petróleo y acetona. Es de esperarse que
sea capaz de disolver compuestos apolares, como algunos de los
alótropos del carbón.
 Densidad: 0,810 g/cm3 a 20 °C.
 Densidad del vapor: 2,8 (con relación al aire tomado como igual a 1).
 Presión de vapor: 89 mm Hg a 25 °C.
 Autoignición: 244 °C.
 Descomposición: se descompone en la presencia de sales de uranio, bajo
la acción de la luz solar y de la radiación ultravioleta.
 Viscosidad: 0,625 mPascal a 25 °C.
 Calor de combustión: 3.751,7 kJ/mol a 25 °C.
 Calor de vaporización: 30,46 kJ/mol a 25 °C.
 Tensión superficial: 26,26 mN/m.
 Polimerización: puede polimerizar bajo ciertas condiciones.
 Umbral de olor: 0,6 mg/m3.
 Índice de refracción: 1,4465 a 20 °C.
 pH: 7-8 a 20 °C.
 Estabilidad: el ciclohexeno no es muy estable durante un almacenamiento
de larga duración. Una exposición a la luz y al aire puede provocar la
producción de peróxidos. Asimismo, es incompatible con agentes
oxidantes fuertes.
 Reacciones: los cicloalquenos experimentan principalmente reacciones de
adición, tanto electrofílicas como con radicales libres. Reacciona con el
bromo para formar 1,2-dibromociclohexano. Se oxida rápidamente en
presencia de permanganato de potasio (KMnO4). Es capaz de producir un
epóxido (óxido de ciclohexeno) en presencia del ácido peroxibenzoico.
Usos
 Tiene utilidad como solvente orgánico. Además, es materia prima para la
producción de ácido adípico, aldehído adípico, ácido maleico, ciclohexano
y ácido ciclohexilcarboxílico.
 Se emplea en la producción de cloruro de ciclohexano, compuesto
utilizado como intermediario de la elaboración de productos farmacéuticos
y aditivo de cauchos.
 También se usa el ciclohexeno en la síntesis de la ciclohexanona, materia
prima para la producción de medicamentos, pesticidas, perfumes y tintes.
 El ciclohexeno interviene en la síntesis del aminociclohexanol, compuesto
que se emplea como surfactante y emulsificante.
 Además, puede ser usado para la preparación en el laboratorio del
butadieno. Este último compuesto se emplea en la fabricación del caucho
 sintético, en la elaboración de neumáticos para automóviles, y también en
la elaboración de plásticos acrílicos.
 El ciclohexeno es materia prima para la síntesis de lisina, fenol, resina
policicloolefina, y aditivos de caucho.
 Se usa como estabilizador de las gasolinas de alto octanaje.
 Interviene en la síntesis de recubrimientos impermeables, películas
resistentes a las grietas, y carpetas de unión para revestimientos.
Riesgos
El ciclohexeno no es un compuesto muy tóxico, pero puede provocar por contacto
un enrojecimiento de la piel y de los ojos. Su inhalación puede producir tos y
somnolencia. Además, su ingestión puede producir somnolencia, dificultad para
respirar y náuseas.
El ciclohexeno es poco absorbido en el tracto gastrointestinal, por lo que no se
esperan efectos sistémicos graves por su ingestión. La máxima complicación es
su aspiración por el sistema respiratorio, el cual puede producir una neumonía
química.
Síntesis
El ciclohexeno se produce mediante catálisis ácida del ciclohexanol:

Deshidratación del ciclohexanol. Fuente: Gabriel Bolívar

El símbolo Δ representa el calor necesario para promover la salida del grupo OH
como molécula de agua en medio ácido (-OH2+).
También se produce ciclohexeno mediante la hidrogenación parcial del benceno,
es decir, dos de sus dobles enlaces adicionan una molécula de hidrógeno:

Hidrogenación parcial del benceno. Fuente: Gabriel Bolívar

Aunque la reacción parezca simple, requiere de grandes presiones de H 2 y
catalizadores.
Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados. La reacción
de Wittig. Estereoselectividad en la reacción de Wittig. Utilización de
acetilenos en la síntesis de compuestos olefínicos. La reacción de Diels-
Alder. Estereoespecificidad, estereoselectividad y regia selectividad en la
reacción de Diels-Alder.
Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de
ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en
alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida)
y los productos (el alqueno y el agua).

H OH
C C C C + H 2O

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o

el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la
destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar
puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que
elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por ejemplo, el
ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en
presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el
ciclohexeno es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla
de reacción y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia
la derecha.

OH H3PO4
+ H 2O

ciclohexan ciclohexeno
ol (p.eb.=83ºC)
(p.eb.=161º
C)
Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un
mecanismo E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo
saliente. La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocatión
que pierde un protón para dar lugar al alqueno
Fuentes:
https://www.lifeder.com/ciclohexeno/
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema7SO.pdf