PRESENTADO POR:
⦁Maira Acosta
⦁Moisés Parejo
⦁Marializ Vega
⦁Juan Zambrano
Contenido:
⦁Estructura molecular ⦁Nomenclatura
-Tipos de amidas ⦁Isomería
⦁Propiedades Físicas y Químicas ⦁Reactividad
⦁Métodos de obtención ⦁Síntesis
⦁Aplicaciones orgánica
⦁Impacto ambiental ⦁Análisis
⦁Normativas químico
Amidas, ¿Qué son?
Las amidas son un tipo de
compuestos orgánicos que
se forman por la unión entre
un ácido carboxílico y una
amina. También se les llama
aminas ácidas y de allí es
precisamente de donde
viene la palabra amida.
Estructura molecular
Químicamente, la amida es un grupo
funcional que contiene un grupo
carbonilo (C=O) proveniente de un
ácido carboxílico, enlazado a un
nitrógeno proveniente del amoníaco o
de una amina.
Una característica de la estructura de las
amidas que las distingue de las aminas,
es que el par de electrones libres que
posee el nitrógeno lo comparte con el
grupo carbonilo por medio de un
proceso que se llama resonancia.
Tipos de amidas
-Amidas simples
Se forman por la unión entre un ácido carboxílico
y el amoníaco. Este tipo de amida tiene un grupo
–NH2 enlazado al grupo carbonilo.
-Amidas sustituidas
Se obtienen por la unión de un ácido y una
amina primaria. En este caso, uno de los
hidrógenos del –NH2 de las amidas simples es =
sustituido por un alquilo, y por eso se les dice
amidas sustituidas.
-Amidas disustituidas
Provienen de la reacción entre un ácido y una amina
secundaria. En este caso, ambos hidrógenos del grupo –
NH2 son sustituidos por grupos alquilo. Las amidas
disustituidas no tienen hidrógenos unidos a nitrógenos,
por lo que no pueden formar puentes de hidrógeno
entre sí, y solo uno débil con el agua.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
1. REACCIÓN DE UN ÁCIDO CARBOXÍLICO CON UN AMONIACO
O UNA AMINA:
Este es uno de los métodos más directos y utilizados, la reacción consta de
calentar un ácido carboxílico con amoniaco o una amina primaria o
secundaria, el agua se elimina como subproducto.
2. REACCIÓN DE UN CLORURO DE ACILO CON AMONIACO O
UNA AMINA:
Los cloruros de acilo son más reactivos que los ácidos carboxílicos y
reaccionan rápidamente con amoniaco o aminas para formar amidas, esta
reacción es exotérmica y generalmente se lleva a cabo en un disolvente no
polar.
3. REACCIÓN DE UN ANHÍDRIDO DE ÁCIDO CON
AMONIACO O AMINA:
Los anhídridos de ácido también reaccionan con amoniaco o amina
para formar amidas, esta reacción es menos exotérmica que la reacción
con cloruro de acilo.
4. REACCIÓN DE REDUCCIÓN:
Reducción de un nitrilo en presencia de un agente reductor.
5. DESHIDRATACIÓN DE SALES DE AMONIO DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS:
Las sales de amonio de ácidos carboxílicos pueden deshidratarse por
calentamiento para formar amidas.
6. REACCIÓN DE NITRILOS CON AGUA:
Los nitrilos pueden hidratarse en condiciones acidas o básicas
para formar amidas.
APLICACIONES
1. Industria farmacéutica: Muchas amidas
se encuentran en medicamentos, como la
lidocaína (anestésico) o la paracetamida
(derivado del paracetamol).
2. Materiales: Se utilizan en la fabricación
de plásticos, como el nailon y otras fibras
sintéticas.
3. Aditivos y lubricantes: Las amidas de
ácidos grasos se emplean en la producción de
agentes antiestáticos y lubricantes.
4. Agroquímicos: Las amidas también se
emplean en la fabricación
de pesticidas y herbicidas.
IMPACTO AMBIENTAL
El impacto ambiental de las amidas puede variar según su tipo y
uso:
1. Degradación: Algunas amidas sintéticas pueden ser
persistentes en el ambiente y tardar mucho tiempo en
descomponerse, lo que puede causar contaminación del suelo y
del agua.
2. Contaminación química: Las amidas usadas en pesticidas y
herbicidas pueden filtrarse al agua subterránea, afectando la salud
de los ecosistemas acuáticos y terrestres.
3. Biodegradabilidad: Algunas amidas, como las utilizadas en
detergentes y productos cosméticos, son biodegradables. Sin
embargo, si se utilizan en exceso o sin un adecuado tratamiento,
pueden generar residuos contaminantes.
NORMATIVAS
1. Industria farmacéutica y cosmética: Deben cumplir con normativas de seguridad
(FDA, EMA) y pasar pruebas clínicas. En cosméticos, el Reglamento Europeo (CE No
1223/2009) exige estándares de seguridad.
2. Agricultura: Las amidas en fertilizantes, como la urea, están reguladas por REACH
en Europa, con evaluaciones de impacto ambiental para prevenir la contaminación del
suelo y agua.
3. Industria química: La OSHA establece normas de manejo seguro, y se requiere una
Ficha de Datos de Seguridad (SDS) para cada amida, detallando riesgos y protocolos de
manipulación.
4. Residuos y medio ambiente: Los residuos de amidas deben desecharse según
normativas de residuos peligrosos y controlar las emisiones para evitar contaminación.
5. Regulaciones específicas: Algunas amidas, como las de ácidos grasos y la urea,
tienen normativas adicionales por su uso en plásticos y agricultura.
NOMENCLATURA
Para nombrar las amidas, seguimos estos Ejemplo de amida
pasos. simple
1. Tomando el átomo de carbono del
grupo carbonilo como carbono 1,
encuentra la longitud de la cadena de
carbono más larga. Esto te da el nombre
raíz de la molécula. 2-Metilpropanamida
2. Indica las cadenas laterales o los grupos
funcionales adicionales utilizando prefijos
y números.
3. Termina con el sufijo -amida.
A diferencia de las amidas primarias,
las secundarias y terciarias tienen
grupos R adicionales unidos a su átomo
de nitrógeno. Para indicar estos grupos
R, utilizamos prefijos adicionales,
indicados por la letra N-. N-Metilpropanamida
Cuando el grupo Amida va unido a un
ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación
–carboxamida para nombrarla amida.
ISOMERÍA
1. Isomería estructural:
• Isomería de cadena: Este tipo de isomería ocurre cuando las
amidas tienen la misma fórmula molecular, pero sus cadenas de
carbonos están dispuestas de manera diferente.
• Isomería de posición: En este caso, la isomería ocurre debido a
la diferente ubicación de los grupos funcionales en la molécula.
• Isomería de función: Las amidas pueden presentar isomería de
función con otros compuestos que tienen la misma fórmula
molecular, pero diferente grupo funcional, como las imidas o las
nitrilos.
2. Isomería geométrica: Este tipo de isomería puede aparecer en
amidas insaturadas (aquellas que tienen dobles enlaces en la
cadena de carbonos)
REACTIVIDAD
Las amidas sufren principalmente reacciones de hidrólisis. Estos
tienen lugar en condiciones ácidas o alcalinas. Dependiendo de la
reacción, las amidas individuales se reducen a aminas primarias,
secundarias o terciarias. En reacciones con cloruro de tionilo, las
amidas primarias se convierten en nitrilos. Lo que es aún más
importante, las amidas pueden formar polímeros, llamados poliamidas.
De todas las poliamidas conocidas, el nailon es la más importante. Las
amidas también reaccionan con ácidos fuertes para producir las sales
correspondientes. También se sabe que las amidas reaccionan con el
hidrógeno. Como resultado, forman aminas.
SINTESIS ORGÁNICA
1. *Reacción de amidación*: Reacción entre un ácido carboxílico y una amina en
presencia de un catalizador.
R-COOH + R’-NH2 → R-CONH-R’ + H2O
2. *Reacción de condensación*: Reacción entre un ácido carboxílico y una
amina en presencia de un agente deshidratante.
R-COOH + R’-NH2 → R-CONH-R’ + H2O
3. *Reacción de reducción*: Reducción de un nitrilo a una amida utilizando un
agente reductor.
R-C≡N + 2H → R-CH2-NH2 → R-CONH2
4. *Reacción de rearrangement*: Rearrangement de un compuesto orgánico para
formar una amida.
R-C(=O)-NH-R’ → R-CONH-R’
ANÁLISIS QUIMICO
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden Considerarse
derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida Alifática simple
acetamida (CH3-CO-NH2) está relacionada con el Ácido acético en el
sentido de que el grupo BOH del ácido Acético se sustituye por un grupo -
NH2. Recíprocamente, se puede considerar que la acetamida es un
derivado del amoniaco Por sustitución de un hidrógeno por un grupo
acilo. Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o
aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen
azufre o fósforo. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con
Respecto a su capacidad de reacción en comparación con los ácidos o
aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes
a la hidrólisis.
¡GRACIAS!
