ESCUELA PROFESIONAL DE CIENCIAS
FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA
MISIÓN
Formar profesionales competitivos en las ciencias
farmacéuticas generadores de conocimientos,
emprendedores, solucionando problemas en ciencias
de la salud con responsabilidad y liderazgo.
VISIÓN
Ser el programa de estudios que formará químicos
farmacéuticos competitivos, generando
conocimientos, demostrando emprendedurismo y
liderazgo, participará en la solución de problemas en
salud con responsabilidad social.
UNIVERSIDAD PRIVADA FRANKLIN
ROOSEVELT
ESCUELA DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I
TEMA : NOMENCLATURA IUPAC DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
HUANCAYO-PERÚ
2024
INDICE PRESENTACIÓN
1 TEMA 1 Nomenclatura de Ácidos
Carboxílicos
2 TEMA 2
3 TEMA 3
4 TEMA 4
E.P. DECIENCIAS
FARMACÉUTICAS Y
BIOQUÍMICA TÍTULO 1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R – COOH)
Los ácidos carboxílicos son los compuestos orgánicos que
presentan la fórmula general R-COOH.
El grupo carboxilo (-COOH) está formado por un carbono
al que se une mediante enlace doble un oxígeno y
mediante un enlace sencillo el grupo (-O-H).
ácido etanoico
Andamayo D, Mendoza L. 2024
PROPIEDADES FÍSICAS
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de
agua.
La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas
de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico.
Andamayo D, Mendoza L. 2024
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos
sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A
partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos
son sólidos blandos insolubles en agua.
Andamayo D, Mendoza L. 2024
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales
como éter, alcohol, benceno, etc.
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los
alcoholes.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de
ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Andamayo D, Mendoza L. 2024
El punto de fusión varía según el número de
carbonos, siendo más elevado el de los ácidos
fórmico y acético, al compararlos con los ácidos
Punto de fusión propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Después de 6
carbonos el punto de fusión se eleva de manera
irregular.
Andamayo D, Mendoza L. 2024
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores fuertes
e irritantes.
Los ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan
olores desagradables.
Los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas
volatilidades.
Andamayo D, Mendoza L. 2024
Se nombran anteponiendo la
NOMENCLATURA
palabra "ácido" al nombre del
hidrocarburo del que proceden y
con la terminación "-oico".
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EJEMPLOS
Andamayo D, Mendoza L. 2024
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que
se nombran con la terminación "-dioico“
Acido propanodioico
Andamayo D, Mendoza L. 2024
Cuando los grupos carboxílicos se
encuentran en las cadenas laterales,
se nombran utilizando el prefijo
"carboxi-" y con un número
localizador de esa función
Aunque en el caso de que haya ácido 2-carboxipentanodioico
muchos grupos ácidos también se
puede nombrar el compuesto o o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico
posponiendo la palabra
"tricarboxílico", "tetracarboxílico",
etc., al hidrocarburo del que
proceden.
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Los ácidos carboxílicos tienen prioridad sobre el resto
de grupos funcionales, que pasan a nombrarse como
sustituyentes.
Andamayo D, Mendoza L. 2024
EJEMPLOS
Andamayo D, Mendoza L. 2024
Grupo carboxílico unido a un ciclo
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el
nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la
palabra ácido.
Andamayo D, Mendoza L. 2024
El ácido pentanodioico es
también conocido como
ácido glutárico, el cual se
produce de forma natural
en el cuerpo durante el
metabolismo de algunos
aminoácidos como la
lisina y triptófano. Si hay
defectos en el
metabolismo, conduce a
la aciduria glutárica,
donde productos tóxicos
se acumulan y producen
encefalopatía grave
Andamayo D, Mendoza L. 2024
El ácido acético, el
componente ácido
del vinagre, es un ácido
carboxílico de gran
importancia industrial.
El ácido cítrico, el que da su
sabor agrio a los frutos cítricos,
es un intermedio importante del
metabolismo de los hidratos de
carbono
El ácido cólico se encuentra en
la bilis de los animales, y
el ácido gálico, presente en
fuentes vegetales.
Andamayo D, Mendoza L. 2024
ác. metanoico
(ác. fórmico)
ALGUNOS ÁCIDOS ác. etanoico
CONOCIDOS
(ác. acético)
ác. propenoico
ác. benceno-carboxílico
(ác. benzoico)
ác. propanodioico
(ác. malónico)
1,1,3-propanotricarboxílico
Andamayo D, Mendoza L. 2024
También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas
y películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas.
Los ácidos carboxílicos El benzoato de sodio se
de mayor aplicación UTILIDAD EN LA
emplea en la industria de
industrial son el ácido INDUSTRIA DE
la alimentación como
acético que se utiliza LOS ÁCIDOS conservante (zumos,
fundamentalmente para CARBOXÍLICOS refrescos, mermeladas,
la obtención de acetato etc.).
de vinilo que se utiliza
para la fabricación de
polímeros.
El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en
la obtención de resinas de poliéster para barnices
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en
muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como
plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo).
Entre los ácidos El ácido fórmico se suele
dicarboxílicos, el ácido emplear en la industria del
propanodioico (ácido UTILIDAD EN LA
curtido al objeto de
malónico) se emplea en la INDUSTRIA DE
suavizar las pieles y
elaboración de LOS ÁCIDOS también en los procesos de
medicamentos, se puede CARBOXÍLICOS tintorería en la industria del
usar para controlar la curtido.
acidez, ya sea como
excipiente en una
formulación farmacéutica o
como conservante natural
de alimentos. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos
se emplean en la producción de herbicidas.
Andamayo D, Mendoza L. 2023
EJERCICIOS
2 Ácido 4,4 dimetil- heptanodioico
3
4 Ácido 5 – metil - 3 – oxo ciclohexanocarboxilico
5 Ácido 3,4 - dihidroxi – ciclohexanocarboxilico
CH2- CH3
7
8 Ácido 2,3,5 – trietil ciclohexanocarboxílico
9 Ácido 2,4 – dibromo ciclopentanocarboxilico
10
