Capítulo 10
GRUPO
FUNCIONAL
ÉTER
Docente: Integrantes:
Poma Flores, Karim Ramón Negrón, Luis Manuel
Sernaque Rodriguez, Valeria
Edith
Lima, mayo del 2024
Objetivos
En esta exposición prentendemos lograr ...
01 Definir y explicar el concepto de Éteres
02 Identificar los métodos de sintesis y reacciones de
Éteres.
03 Describir correctamente la estructura de los Éteres.
Contenido
[Link] físicas de los Éteres.
1.1 Estructura
2. Reacción de Éteres:
2.1 Ruptura de éteres por HBr y HI
2.2 Autooxidación de los éteres.
2. Síntesis de Éteres:
2.1 S. de Wiliamson.
2.2 S. por alcoximercuración-desmercuración.
2.3 Síntesis Industrial: deshidratación bimolecular
de alcoholes.
4. Conclusiones.
5. Bibliografía.
1. Introducción
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R donde R y R pueden ser grupos
alquilo o grupos arilo (anillo de benceno). Al igual que los alcoholes, los éteres
están relacionados con el agua, con grupos alquilo que sustituyen a los átomos
de hidrógeno. En un alcohol, un átomo de hidrógeno del agua es sustituido por
un grupo alquilo. En un éter, ambos hidrógenos son sustituidos por grupos
alquilo. Los dos grupos alquilo son iguales en un éter simétrico y diferentes en un
éter no simétrico.
PROPIEDADES
FÍSICAS DE LOS
ÉTERES:
En este apartado se mencionará las
diferentes características respecto a los
Éteres, su estructura y su comportamiento
químico.
1.1.
ESTRUCTURA
Estructuralmente hablando, los éteres son muy similares al agua;
basta con hacer una sustitución simple de átomos de hidrógeno por
grupos alquilo.
Imagen 1 Imagen 2
Agua Dimetil éter
Nota. Similitud estructural entre una molécula de agua y la del
dimetil éter. Tomado de Química Orgánica/[Link]
1.2.
MOMENTO DIPOLAR
DEL ÉTER
Imagen 3.
¿Por qué este grupo funcional
es polar?
Esto se debe a las interacción
entre los átomos de carbono,
el oxígeno y sus pares libres
de electrones que generan un Nota. La suma vectorial resaltado de
suma vectorial estos color rosa da como resultado el
momento polar de la molécula.
momentos dipolares diferente Adaptado de Química
de cero. Orgánica/[Link].
COMPARACIÓN ISOMÉRICA:
ALCOHOL VS ÉTER
Ejemplo: Sea un etanol ( ) y un dimetil éter ( )
Sabemos lo
siguiente:
Por lo
tanto,
1.3. Comparación de los puntos de ebullición de
éteres, alcanos y alcoholes
Imagen 4.
Nota: los alcoholes tienen enlaces por puente de hidrógeno, dándoles puntos de ebullición más
altos. Los éteres tienen puntos de ebullición que son cercanos a los de los alcanos con masas
moleculares similares.
Aunque los éteres puros no tienen grupos hidroxilo para unirse por
enlaces por puente de hidrógeno, pueden enlazarse con los
hidrógenos de otros compuestos que tienen grupos O-H o N-H
1.3. EL ÉTER COMO
DISOLVENTE Imagen 5.
1.3.
Efectos de solvatación
Como su polaridad es a) En alcohol: Imagen 6.
Capacidad de disolución iónica es
b) En éter: Imagen 7.
Caracter Caracter
básico ácido
1.4. Imagen 8. Imagen 9.
ÉTERES CORONA
Son poliéteres cíclicos grandes
Debido a los efectos de solvatación,
estos compuestos actúan como Imagen 10.
envolturas que solvatan cationes
metálicos.
El tamaño de cada corona varía
según el radio iónico que solvata.
2.
Reacciones de
ÉTERES
2.1. RUPTURA DE ÉTERES POR
“HBr” y “HI”
abunda
Condiciones para una reacción efectiva del éter ncia de
ácido h l
idrácid
Reaccionan por calentamiento y en condiciones o
ácidas.
Debido a la poder nucleofílico de aniones podemos
clasificar su efectivida para esta ruptura:
HI > HBr >> HCl
Mecanismo a seguir:
2.1. SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE LOS IONES
HALOGENADOS:
Paso 1: Protonación del éter.
Paso 2: Ataque nucleofílico éter protonado.
Paso 3: Conversión del alcohol formado a un haluro de alquilo
ejemplo:
2.2.
Autooxidación de los éteres
Es un proceso en el cual los éteres reaccionan con el oxígeno atmosférico,
especialmente en presencia de luz o calor, para producir peróxidos orgánicos y
otros productos oxidativos. Esta reacción puede ocurrir en éteres almacenados
durante largos períodos de tiempo en condiciones inadecuadas, como exposición
al aire y a la luz solar.
3.
Síntesis de
ÉTERES
3.1.
Síntesis de
Wiliamson:
Características de esta síntesis:
Método empleado para la elaboración de éteres.
Es la más confiable y versátil.
Involucra la SN 2.
Es preferible trabajar con haluros de alquilos primarios.
Mecanismo de reacción por sustitución nucleofílica
Ejemplo:
Deseo obtener el éter propil ciclohexílico
Procedimiento:
Una especie de “Retrosíntesis”
3.2. Síntesis de éteres por
alcoximercuración-desmercuración
El proceso de alcoximercuración-desmercuración adiciona una molécula de
alcohol al enlace doble de un alqueno.
Mecanismo de reacción
3.3. Síntesis industrial: deshidratación
bimolecular de los alcoholes
Este proceso químico esta limitado por la temperatura ya que no debe ser muy
alta y el alcohol deber ser primario no impedido, debido a que si la temperatura
es elevada o el alcohol esta impedido se produce una eliminación (se forma
alqueno) y no una sustitución.
Ejemplos
Mecanismo de reacción
CONCLUSIONES
Los Éteres son sustancias bastante usadas como solventes y en vista
de lo explicado en esta exposición podemos afirmar que las
relaciones teóricas son sustento suficiente como para concluir el
aporte químico usado tanto para la reacciones orgánicas y su
comercialización como elemento indispensable para estas.
AS
CI
EN
ER
EF
R
GRACIAS
POR SU
ATENCIÓN
