UNIVERSIDAD TÉCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIECIAS AGROPECUARIAS

CARRERA DE MEDICINA VETERINARIA

DOCENTE:

BQF. CRISTINA LÓPEZ

ASIGNATURA:

QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA:

IDENTIFICACIÓN Y COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES

CURSO:

PRIMERO “A”

ESTUDIANTES:

FRANCISCO ORTIZ

ALEJANDRO PARREÑO

EDUARDO IZA

GENESSIS CASTRO

LISETH ASAS

TAMIA BELTRÁN

LIZBETH MUQUINCHE

SEBASTIAN ALCOCER

ALEN PUCO

CEVALLOS - ECUADOR

2024
I. INTRODUCCIÓN:

Los grupos funcionales son conjuntos de átomos con propiedades químicas

similares presentes en compuestos orgánicos. Estos grupos desempeñan un papel

fundamental en determinar las propiedades físicas y químicas de las moléculas,

influyendo en sus características como punto de ebullición, solubilidad y reactividad

(Velásquez, 2021).

Comprender la identificación y el comportamiento de los grupos funcionales es

esencial para entender la química orgánica. Cada grupo funcional tiene una estructura y

propiedades únicas que influyen en la manera en que las moléculas interactúan entre sí.

Esto es crucial tanto en la síntesis de nuevos compuestos como en el análisis de

compuestos existentes (Hernández, 2014).

Algunos de los grupos funcionales más importantes incluyen los grupos hidroxilo

(-OH), los grupos carbonilo (C=O), los grupos amino (-NH2), los grupos carboxilo (-

COOH) y los grupos halógenos (F, Cl, Br, I). Cada grupo funcional muestra patrones de

reactividad y propiedades características que permiten su identificación y clasificación

(Velásquez, 2021).

El estudio del comportamiento de los grupos funcionales también revela

información sobre las fuerzas intermoleculares que rigen las interacciones entre las

moléculas. Estas fuerzas, como los enlaces de hidrógeno y las interacciones dipolo-

dipolo, influyen en las propiedades físicas de los compuestos y determinan fenómenos

como la solubilidad y el punto de ebullición (Gonzáles, 2015).

Dominar la identificación y el comportamiento de los grupos funcionales es

fundamental para comprender y predecir la reactividad química de los compuestos

orgánicos, es esencial en campos como la síntesis orgánica, la química farmacéutica y la

química analítica (Gonzáles & Montagut, 2015).

II. OBJETIVOS:

2.1. OBJETIVO GENERAL:

Analizar la identificación y comportamiento de grupos funcionales,

centrándose en la comprensión de sus características distintivas, interacciones y roles

en diversos contextos, para contribuir al avance del conocimiento científico y aplicar

esta comprensión en la mejora de procesos, sistemas y prácticas relacionadas con

dichos grupos funcionales.

2.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

• Saber cómo con los diferentes reactivos que se aplicaron el experimento

como cambio su PH a través del papel tornasol.

• Analizar los cambios físicos de los diferentes grupos al exponerlos a los

reactivos como el reactivo de tollens.

III. MATERIALES:

• Papel tornasol

• Agua

• Tubo de ensayo

• Baño María

• Vasos de precipitación

• Matraz Erlenmeyer

IV. REACTIVOS:

• Reactivo de Fehling A

• Reactivo de Fehling B

• Reactivo de Tollens

• Bicarbonato de sodio 5%

• Acido benzoico
 • Benzaldehído

• Acetato de etilo

• Acetona

• Metanol

• Etanol

• 2 propanol

V. PROCEDIMIENTO:

Identificación de ácidos carboxílicos

a. Prueba de Litmus Preparar una solución acuosa de la muestra problema

(Ácido Acético, Etanol, Acido benzoico). Añadir papel tornasol si existe cambio de

coloración del papel tornasol a rojo indica la presencia de ácidos carboxílicos.

b. Prueba de Bicarbonato de sodio Anadir 2 ml de la muestra problema en un

tubo de ensayo y agregar 1 ml de solución de bicarbonato de sodio al 5% y observe

(Desprendimiento de CO2).

Diferenciación de aldehídos y cetonas

a. Reactivo de Tollens Añadir 2ml de muestra (Benzaldehído y acetona) y 1 ml

de reactivo de Tollens. Agitar el tubo de ensayo y dejarlo reposar por unos minutos.

En el caso de no observar ninguna reacción, calentar el tubo en un baño maría caliente

y observe. La formación de un precipitado negro o de un espejo de plata en las paredes

del tubo, es una presencia positiva de un aldehído.

b. Reacción con prueba de Fehling Agregar en un tubo de ensayo 5 gotas de

reactivo de Fehling A y 5 gotas de reactivo de Fehling B; adicionar una gota de

solución acuosa de muestra. Calentar los tubos de ensayo y observar (Si la reacción es

positiva se forma un precipitado rojo de Cu 20)

Ensayo alcoholes (Reactivo de Lucas)

 Este reactivo consiste en una disolución de ZnCl2 en ácido clorhídrico

concentrado.

En un tubo de ensayo se coloca 0.5ml. de la muestra problema (metanol, etanol,

2-propanol) y a continuación se añaden 5ml de reactivo de Lucas se agita el tubo se

deja en reposo observando el tiempo que tarda en formarse el derivado halogenado

que se espera bajo en forma, de emulsión o de capa aceitosa.

Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente; los alcoholes secundarios

tardan aproximadamente 5 min y los alcoholes primarios no reaccionan.

VI. DATOS Y RESULTADOS:

Tabla 1

Pruebas químicas de compuestos orgánicos

Identificación de ácidos carboxílicos

Litmus: Esta prueba requiere de papel litmus que es un indicador de ácido base

sensible a los cambios de pH y puede tornarse a un color rojizo si hay presencia de

ácido.

Ácido acético: Como resultado se obtuvo un color rojizo ya que es un ácido carboxílico

que cuenta con la presencia de un grupo carboxilo.

Ácido Benzoico: Dio como resultado un color rojizo ya que es un ácido carboxílico

que cuenta con la presencia de un grupo carboxilo.

Etanol: Como resultado se obtuvo una coloración azulada ya que no es un acido y no

cuenta con la presencia de un grupo carboxilo sino al contrario cuenta con un grupo

hidroxilo.

Prueba de bicarbonato: Esta prueba solo se utiliza en ácidos carboxílicos y es útil

para diferenciar a estos compuestos orgánicos de otros que contengan hidrogeno.

Ácido acético: Tubo una reacción casi nula, se obtuvo una diminuta presencia de CO2.

Ácido Benzoico: Si cuenta con una abundante presencia de CO2.

Etanol: No se encontró presencia de CO2.

Diferenciación de aldehídos y cetonas

A. Reactivo de Tollens:

Reacción ácido – base que se realiza en un compuesto orgánico.

Resultado aldehído:

Los aldehídos producen precipitación, placada con el reactivo de tollens.

B. Reactivo con prueba de Fehling:

Resultado aldehído:

En un inicio al colocarle 5 gotas de Fehling A en el aldehído se tornó de una

coloración celeste. Se coloco la muestra en baño María durante 23 minutos dando

como resultado la separación de las sustancias en el aldehído.

Resultado cetona:

En un inicio al colocarle 5 gotas de Fehling A en la cetona se tornó de una

coloración azulada Se coloco la muestra en baño María durante 23 minutos dando

como resultado que la muestra se tornó de un color rojizo en la parte inferior del

tubo de ensayo.

Ensayo alcoholes (Reactivo de Lucas)

Reactivo de Lucas:

Este reactivo está conformado por una disolución de ZnCl2 en ácido

clorhídrico concentrado.

Datos:

- 0,5 ml de metanol (10 gotas)

- 0,5 ml de etanol (10 gotas)

-0,5 ml de 2-propanol (10 gotas)

-5 ml de reactivo de Lucas

Resultados:

En un tubo de ensayo se insertó 0,5 ml de metanol (10 gotas), en otro tubo

de ensayo se insertó 0,5 ml de estanol (10 gotas) y en el tercer tubo de ensayo se

insertó 0,5 ml de 2-propanol.

Seguidamente se midió 5 ml de reactivo de Lucas y se introdujo 5 ml de

reactivo de Lucas por cada 0,5 ml de muestra problema mencionada anteriormente.

 Finalmente se agito y se dejó reposar las sustancias por 5 min en los respectivos tubos

de ensayo, ya que al pasar su tiempo se pudo observar y analizar lo siguiente:

• Tubo de ensayo número 1: 0,5 ml de metanol + 5 ml de reactivo de Lucas

dio como resultado una consistencia de capa aceitosa.

• Tubo de ensayo número 2: 0,5 ml de etanol + 5 ml de reactivo de Lucas no

reflejo una consistencia de capa aceitosa.

• Tubo de ensayo número 3: 0,5 ml de 2-propanol + 5 ml de reactivo de Lucas

dio como resultado una consistencia de capa aceitosa.

VII. DISCUSIÓN:
La identificación y caracterización de grupos funcionales en compuestos

orgánicos son aspectos fundamentales en química orgánica. En esta discusión,

abordaremos la identificación y el comportamiento de tres grupos funcionales

específicos: ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, y alcoholes. Analizaremos

sus propiedades distintivas y la forma en que se pueden diferenciar

experimentalmente (González, 2020).

Ácidos Carboxílicos:

• En el ácido benzoico se coloro el papel medidor de pH tornándose de color

anaranjado

• El bicarbonato Sal 5%forma burbujas

• Etanol: toma un color verdoso claro

• Acido benzoico: se toma amarillo intenso

Cuando un éster (por ejemplo, estanol) y un ácido carboxílico (ácido benzoico)

reaccionan con bicarbonato de sodio (NaHCO3), se produce una reacción de

neutralización ácido-base. La ecuación general de la reacción es:

 Esteres + Acido Carboxílico + Bicarbonato de Sodio → Sal + Dióxido de Carbono

+ Agua esteres + Acido Carboxilico+Bicarbonato de Sodio→Sal+Dioxido de

Carbono+Agua

En el caso específico de la reacción del ácido benzoico (un ácido carboxílico) con

bicarbonato de sodio, la ecuación sería similar a la mencionada anteriormente para los

ácidos carboxílicos:

Acido Benzoico + Bicarbonato de Sodio → Sal + Dióxido de Carbono + Agua

Acido Benzoico+Bicarbonato de Sodio→Sal+Dioxido de Carbono+Agua

Esta reacción liberaría dióxido de carbono, produciendo burbujas o efervescencia.

La sal formada dependerá del catión del ácido carboxílico y generalmente es soluble en

agua. Es importante considerar que la reacción puede ser más efectiva con ácidos

carboxílicos más fuertes (Ortiz, 2019).

Aldehídos y Cetonas:

Tolueno + Benzaldehído en parte inferior se forma un tipo de sedimento negro y

aceitoso dejando parte liquida arriba y luego mezclándose por completo parcialmente,

quedándose arriba partículas.

La reacción entre tolueno y benzaldehído puede dar lugar a la formación de un

producto conocido como estireno mediante una reacción de condensación,

específicamente una condensación de Friedel-Crafts. En esta reacción, el tolueno actúa

como un electrófilo y el benzaldehído como un nucleófilo. La ecuación general de la

reacción es:

Tolueno + Benzaldehído → Acido Estireno

La reacción suele llevarse a cabo en presencia de un ácido de Lewis, como cloruro

de aluminio (AlCl3), que funciona como catalizador para facilitar la formación del

electrófilo y promover la reacción.

 Es importante mencionar que este tipo de reacción puede tener varias rutas y

productos secundarios posibles, y la regio selectividad y quimio selectividad pueden

depender de las condiciones específicas de la reacción y de los reactivos utilizados

(Arteaga, 2017).

Ensayo de Alcoholes:

• Colocamos 0.5 ml de cada reactivo en los tubos de ensayo (metanol, 2-propanol,

estanol)

• Colocamos 5ml de reactivos de lucas en cada tubo de ensayo

• Agitamos y dejamos reposar

• No reacciono visualmente, al principio emitió un olor desagradable, el 2-propanol

tenía un olor nuevo y se formó una capa aceitosa

El reactivo de Lucas es una solución de cloruro de zinc (ZnCl₂) en ácido

clorhídrico concentrado (HCl). Esta mezcla se utiliza para realizar la prueba de Lucas,

que es una prueba química utilizada en química orgánica para distinguir entre alcoholes

primarios, secundarios y terciarios.

La prueba de Lucas implica la reacción del alcohol con el reactivo de Lucas,

generando un catión alquiloxonio, que luego reacciona con el ion cloruro presente en la

solución. La velocidad de formación del catión alquiloxonio es diferente para alcoholes

primarios, secundarios y terciarios, lo que permite diferenciar entre ellos.

En la práctica, si se observa una reacción rápida, con la formación inmediata de

un precipitado blanco, indica que el alcohol es terciario. Si la reacción es más lenta y se

forma un precipitado después de calentar la mezcla, el alcohol es secundario. Si no se

forma precipitado o la reacción es extremadamente lenta, el alcohol es primario.

 Es importante tener en cuenta que esta prueba es útil para alcoholes de cadena

corta y que otros factores, como la solubilidad y la temperatura, también pueden afectar

los resultados de la prueba (Grisales et al., 2016).

Concluimos la identificación de grupos funcionales específicos implica el uso de

pruebas químicas específicas que capitalizan las propiedades únicas de cada grupo. Estos

métodos permiten distinguir y caracterizar compuestos orgánicos, proporcionando

información valiosa en la elucidación de estructuras.

VIII. CONCLUSIÓN

En esta práctica se logró realizar la identificación de diferentes grupos

funcionales tales como: ácidos carboxílicos, aldehídos, aminas, cetonas y alquenos.

Los cuales son importantes para saber la naturaleza, las características, entre muchos

otros datos del compuesto orgánico a estudiar.

De la misma manera se puede concluir que los reactivos utilizados para la

identificación de las familias presentes en los compuestos orgánicos revelaron

efectivamente la naturaleza de la sustancia analizada, obteniendo cambios físicos

observables.

IX. RECOMENDACIONES:

• Manipular los productos químicos de manera segura con la utilización de

guantes, siguiendo las instrucciones y procedimientos establecidos.

• Tener en cuenta el material necesario antes de iniciar el experimento.

• Etiquetar correctamente las soluciones preparadas en el laboratorio.

X. CUESTIONARIO:

¿Qué compuestos orgánicos poseen el grupo carbonilo? Escribe sus fórmulas e

investiga las reacciones que los diferencian.

Los compuestos que poseen el grupo carbonilo son los aldehídos y las cetonas.

- Aldehídos: En los aldehídos, el grupo carbonilo está unido a un átomo de

hidrógeno. Su fórmula general es RCHO, donde R representa un radical

orgánico.

- Cetonas: En las cetonas, el grupo carbonilo está unido a dos grupos

orgánicos. Su fórmula general es RCOR', donde R y R' representan

radicales orgánicos diferentes.

Las reacciones que diferencian a los aldehídos de las cetonas son:

- Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos,

mientras que las cetonas son más difíciles de oxidar debido a que no tienen

un hidrógeno en el carbono del grupo carbonilo.

- Reactividad en adiciones nucleofílicas: Los aldehídos suelen ser más

reactivos que las cetonas en reacciones de adición nucleofílica. Esta

reactividad se debe a la presencia del hidrógeno en el carbono del grupo

carbonilo en los aldehídos, lo que facilita la adición de nucleófilos (Pila,

Ruiz, Colasurdo, & Allegretti, 2022).

El indicador universal sólo puede mostrar el carácter ácido-base de una

sustancia; ¿es posible utilizarlo para distinguir un derivado de un ácido

carboxílico o de aminas secundarias y terciarias?

El indicador universal solo puede mostrar el carácter ácido-base de una sustancia,

pero no es posible utilizarlo para distinguir entre un derivado de un ácido

carboxílico y aminas secundarias o terciarias.

 El indicador universal es una solución que cambia de color dependiendo del pH

de la sustancia, permitiendo determinar si es ácida, básica o neutra, sin embargo,

el indicador universal no permite diferenciar entre un ácido carboxílico y sus

derivados, ni entre aminas secundarias y terciarias, ya que estas sustancias pueden

tener propiedades ácido-base similares (Antunes et al., 2009).

¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio?

En general, cuando un alquino se trata con permanganato concentrado en medio

básico y caliente, se rompe el triple enlace y se forman los iones carboxilato

correspondientes. Al acidificar estos aniones, se obtienen los ácidos carboxílicos

(de la Pava Echeverry, & Rosero,2017).

Se puede concluir que los alquinos si se pueden oxidar con permanganato de

potasio (KMnO4), pero el tipo de reacción y los productos finales dependen de

las condiciones de la reacción.

Si una molécula posee tanto grupos carbonílicos (aldehídos y cetonas) como

carboxílicos ¿puede utilizarse una fenilhidrazina para identificarlos?

La fenilhidrazina es un reactivo específico para identificar grupos carbonílicos

(aldehídos y cetonas), formando derivados de hidrazonas.

Los grupos carboxílicos requieren de otras pruebas químicas para su

identificación, como la reacción con carbonato de sodio o la prueba de Tollens(

Lozano, Torres, Castro, Marzo, Mirabal, & Pérez, 2005).

¿Como actúa el reactivo de Lucas frente a los alcoholes?

La reacción del reactivo de Lucas con los alcoholes se basa en la sustitución

nucleofílica unimolecular. El H+ del HCl protona el grupo -OH del alcohol, lo que
 permite que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, sea

sustituido por el nucleófilo Cl-.

La prueba de Lucas es utilizada para diferenciar entre las tres clases de

alcoholes:

• No hay reacción visible: alcohol primario

• La solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario

• La solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol

terciario, bencílico o alílico (Arias, Burbano, Bustamante, & Lozada,2018).

XI. BIBLIOGRAFÍA:

• González Bonilla, A. M. (2020). Desarrollo de un prototipo para la

detección de grupos funcionales de compuestos orgánicos volátiles

asociados al deterioro alimentario.

• Ortiz Tello, W. J. (2019). Ácidos carboxílicos.

• Arteaga, P. M. (2017). Cetonas y aldehídos. Con-Ciencia Boletín

Científico de la Escuela Preparatoria No. 3, 4(8).

• Grisales, J. M., Carvajal, M. T., I-Docente, L. D. Q. O., & Abonía, R.

(2016). PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.

• Alfredo Velásquez Márquez, M. (2021).

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• Hernández Luna, H. (2014). Grupos funcionales I: ( ed.). Instituto

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• Pila, M. N., Ruiz, D. L., Colasurdo, D. D., & Allegretti, P. E. (2022).

Compuestos carbonílicos. Libros de Cátedra.

• de la Pava Echeverry, V., & Rosero, J. D. C. (2017). OBTENCION DE

ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y ALCANOS.

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