Práctica 7_Obtención de N-Fenilbenzamida por acoplamiento con CDI
Iliana Olivo Salcedo_Equipo 5_591
Laboratorio de Síntesis y Análisis
Introducción
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que se forman por la unión entre un ácido carboxílico y una amina. También y una
amina. Estos compuestos desempeñan un papel fundamental en la farmacología y la bioquímica, existen distintos métodos para
sintetizarlas, entre ellos destacan los siguientes. (Li, 2009)
• Reacción de Schmidt: Es una transformación orgánica que se caracteriza por la migración de un grupo alquilo o arilo sobre
un enlace carbono-nitrógeno de una azida, con la expulsión de una molécula de nitrógeno.
• Reacción de Hofmann: Tratan las amidas primarias con hipoalitos (compuestos con un átomo de halógeno en su estado de
oxidación más bajo) para obtener amidas primarias con un carbono menos a través de la intervención de un isocianato
• A partir de ácidos carboxílicos y aminas: La reacción involucra la nucleofilia del nitrógeno de la amina hacia el carbono
carbonílico del ácido carboxílico. Este ataque nucleofílico conduce a la formación de un intermediario tetraédrico, que
posteriormente pierde una molécula de agua para formar la amida.
El anillo de imidazol es un compuesto orgánico heterocíclico que están formados por 5 miembros con 2 átomos de nitrógeno en las
posiciones 1 y 3. Esta molécula se encuentra en algunas biomoléculas tales como el aminoácido de histidina, que esta presente en
proteínas y enzimas, la histamina es responsable de la respuesta inmune; además de encontrarse en diferentes fármacos como el
metronidazol que es un antibiótico de amplio espectro o el omeprazol, que es un inhibidor de la bomba de protones, utilizado para
controlar el reflujo gástrico. También podemos encontrarlos en la naturaleza como la Girollina (hongo comestible). (Olivia Soria
Arteche, 2020)
Ilustración 1. Biomoléculas con anillo de imidazol
En la reacción de acoplamiento con el uso de CDI carbonildiimidazol es un reactivo orgánico muy utilizado en síntesis orgánica para la
formación de enlaces amida. Actúa como un agente acoplante, activando el ácido carboxílico para que sea más susceptible al ataque
nucleofílico de una amina. (Santa Cruz Biotechnology, 2024)
Tabla 1. Reactivos utilizados
REACTIVOS CANTIDAD PRECAUCIONES PICTOGRAMAS
Lavar con agua y jabón abundante.
Ácido benzóico 1.5 g
Llamar a un centro de toxicología
En caso de contacto lavar con
Carbonildiimidazol 1.5 g
polietilenglicol y llamar a un médico.
No provocar el vómito y llamar al
Diclorometano 200 ml
médico inmediatamente
En caso de contacto, enjuagar con
Anilina 50 ml
abundante agua
Mantenerlo alejado de superficies
Acetato de etilo 100 ml
calientes
Puede provocar vértigo y en caso de
Hexano 100 ml contacto, enjuagarse con abundante
agua.
Práctica 7_Obtención de N-Fenilbenzamida por acoplamiento con CDI
Iliana Olivo Salcedo_Equipo 5_591
Laboratorio de Síntesis y Análisis
REACCIÓN POR EFECTUAR
MECANISMO DE REACCIÓN
ESPECTROS DE RMN 1H
COOH
BANDAS DE IR
• N-H por de 3300 cm-1
• C-H sp2 alrededor de 3000 a 3100 cm-1
• C=C por 1600 cm-1
• C=O por 1700 cm-1
REFERENCIAS
➢ Reactivos química Meyer, (2018), recuperado de https://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_0665.pdf
➢ Santa Cruz Biotechnology, (2024), recuperado de https://www.scbt.com/p/n-nprime-carbonyldiimidazole-530-62-
1?srsltid=AfmBOoqHZVpSq0qjhxkphxo8Qh3WFY2xDCO2kLLZZOTuZGhkc1qCKKmg
➢ Jie Jack Li, (mayo 2009), Name Orgánica Reactions, Springer editorial, recuperado de
https://mazams.weebly.com/uploads/4/8/2/6/48260335/hname_reactions
➢ NMRDB simulator, (2024), recuperado de https://www.nmrdb.org/new_predictor/index.shtml?v=v2.157.0
➢ Olivia Soria Arteche, J.P. (2020), Bases de la química heterocíclica aplicada a la obtención de compuestos orgánicos de
interés farmacéutico, Ciudad de México, Casa abierta al tiempo editorial.
