5° QUÍMICA: EL CARBONO Y SUS PROPIEDADES.

ALCANOS Y ALQUENOS

¿Qué es el carbono?

Es un elemento químico no metálico que en estado natural es el constituyente básico de los seres vivos, el petróleo
y los fósiles.

También se halla en el aire como dióxido de carbono. De forma elemental podemos encontrar el carbono como
diamante, fullereno y grafito (formas alotrópicas). Las cuales son sustancias con propiedades inorgánicas comunes.

Características del átomo de carbono

● Símbolo en la tabla periódica: C

● Pertenece al grupo IV A de la tabla periódica.

● Masa atómica: 12, en el carbono común, pero la cantidad de neutrones puede variar para dar origen a los
isótopos del carbono.
● Número atómico: 6, es decir posee 6 protones en su núcleo
Propiedades del carbono

● Capacidad para formar largas cadenas carbonadas estableciendo enlaces covalentes entres sus átomos.

● Sufre los tres tipos de hibridación que hay: sp, sp2 y sp3, compuestos que presentan enlaces covalentes
sencillos, dobles y triples.
● Posee 4 electrones en su último nivel de energía, los cuales son responsables de los múltiples enlaces que
puede formar.
● Por lo general se encuentra en estado sólido a temperatura ambiente.

● Es el principal constituyente de la materia viva.

Estructura del átomo de carbono

Los átomos están formados por partículas subatómicas nucleares como el protón y el neutrón; y los electrones que
se encuentran formando una corona electrónica alrededor del núcleo.

La mayor cantidad de masa se concentra en el núcleo, pero son los electrones quienes participan en la formación de
enlaces durante las reacciones químicas.

En conclusión, conocer la cantidad de protones y la masa atómica de un elemento se vuelve indispensable para
saber la interacción química que tendrá durante las reacciones que se dan bajo diferentes condiciones.

Hibridación del átomo de carbono

Cuando se establecen enlaces covalentes con varios elementos existe un reordenamiento espacial de los mismos y
se denomina hibridación.

Orbitales híbridos sp3: Se forma cuando un orbital S se hibrida con tres orbitales P adoptando una geometría
tetraédrica. Ejemplo, la estructura del metano (compuestos de enlaces sencillos).
Orbitales híbridos sp2: Se origina por la combinación del orbital 2s con dos orbitales p (de los tres disponibles) y un
orbital 2p queda intacto. Ejemplo, estructura del eteno (compuestos de dobles enlaces).

Orbitales híbridos sp: Se da cuando el orbital 2s se combina solamente con un orbital p. Su ángulo de enlace es de
180°. Explica la formación de triples enlaces como la estructura del acetileno.

¿Dónde se encuentra el carbono?

El carbono se encuentra formando todo tipo de materia viva, también lo podemos encontrar en una variedad de
compuestos industriales, combustibles:
A continuación, una lista de las diversas sustancias que se encuentran conformadas por carbono y que están
involucradas en el estudio de la química orgánica:
1. Gas natural: Es una mezcla de hidrocarburos (compuestos únicamente por C – H), tanto gaseosos como
vapores que se encuentran en formaciones porosas de la corteza terrestre.
2. Petróleo: Es un líquido inflamable, negro, espeso y aceitoso que se utiliza para la producción de combustible,
principalmente. Está formado por una mezcla de hidrocarburos, por lo general alcanos de cadena recta.
Aunque la composición del petróleo varía de un lugar a otro.
3. Cloruro de etilo: Se emplea como anestésico y refrigerante.
4. Cloroformo: Es un líquido incoloro de olor sofocante, poco soluble en agua que se utiliza como anestésico y
como solvente.
5. Insecticidas: El nexaclorobenceno y el para-diclorobenceno, ambos compuestos son utilizados en la industria
agrícola como insecticidas.
6. Glicerina: Es un líquido incoloro, viscoso que se disuelve en agua y en etanol. Se emplea para mantener
húmedo el tabaco, como agente suavizador en el celofán, en preparaciones de cosméticos, ya que disuelve
una gran cantidad de sustancias que pueden penetrar a través de la piel.
7. Alcohol de madera: Es el metanol, su nombre común fue adoptado porque se obtiene de la destilación seca
de la madera a 400°C. Es un compuesto tóxico y peligroso que provoca ceguera e incluso la muerte si es
ingerido. Se utiliza como desnaturalizante en la fabricación de barnices y como combustible en los vehículos
de carreras.
8. Urea: Se utiliza en la preparación de ácido barbitúrico, alimentación del ganado, abono nitrogenado.
9. Drogas sulfa: Son compuestos de gran importancia en la industria farmacéutica ya que tienen propiedades
germicidas para el cuidado y desinfección de heridas.
10. Biomoléculas: El carbono tiene parte fundamental en la estructura de los carbohidratos, lípidos y proteínas.

Propiedades generales de los alcanos

Se conocen con el nombre de hidrocarburos saturados o parafinas. La denominación de “saturados” se debe a que
poseen la máxima cantidad de hidrógenos.

Propiedades físicas de los alcanos

Por regla general, las propiedades físicas de los compuestos orgánicos están determinadas por la cantidad de
átomos que posee, es decir, la longitud de la cadena carbonada y por la manera en la que se establecen los enlaces
entre ellas.
Estado físico de los alcanos

A una temperatura constante de 25 °C se puede definir que:

● Los hidrocarburos que poseen desde 1 carbono hasta 4 carbonos son gaseosos.

● Desde 5 carbonos hasta 17 carbonos son líquidos.

● Las cadenas carbonadas de 18 carbonos en adelante son sólidas,

Punto de ebullición de los alcanos

El punto de ebullición incrementa a medida que aumenta el número de átomos de carbono presentes en la
cadena.

Lo que quiere decir que el punto de ebullición del nonano (151 °C) es superior al del propano ( – 42 °C).

Sin embargo, es importante reconocer que las ramificaciones que posea el alcano aminoran marcadamente el punto
de ebullición del compuesto.

Por ejemplo:

El pentano: CH3−CH2−CH2−CH2−CH3 tiene un punto de ebullición ubicado en los 36.1 °C

Mientras que, el isopentano, tiene un punto de ebullición inferior de 28°C, lo que evidencia la disminución del valor
del punto de ebullición a medida que el compuesto posee ramificaciones.

Punto de fusión de los alcanos

El punto de fusión de los alcanos aumenta con el número de átomos de carbono y simetría de la molécula en
estudio.

Es decir, que se observa una variación a medida que se avanza de un alcano con un número par de átomos de
carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono.

Por ejemplo: el punto de fusión del propano es – 187 °C, y del butano es – 138 °C la diferencia es de 51 °C entre el
butano y el propano. Pero, el butano se funde a una menor temperatura que el metano (punto de fusión – 183 °C) y
el etano (punto de fusión – 172 °C).

Densidad de alcanos

Los alcanos son los compuestos orgánicos menos densos, todos los alcanos tienen valores de densidades por debajo
de 1 g/mL (la densidad del agua a 4 °C).

Densidad de algunos alcanos a 20 °C:

Solubilidad de alcanos

Los alcanos son compuestos no polares o de polaridad muy baja, por lo tanto, son incapaces de formar puentes de
hidrógeno lo que trae como resultado incapacidad para disolverse en agua.

En cambio, los alcanos en estado líquido por lo general se disuelven en como el cloroformo, benceno, entre otros.

Propiedades químicas de los alcanos

A temperatura ambiente, los alcanos no reaccionan con la mayoría de los reactivos comunes:

● Ácidos y bases fuertes

● Oxidantes fuertes como el permanganato de potasio

● Reductores fuertes

Combustión de alcanos

Cuando se somete un alcano al calor generado por una llama, estos reaccionarán con el oxígeno atmosférico para
producir dióxido de carbono (gaseoso) y agua (líquido). ∆(significa fuego)

Halogenación de alcanos

Rección de sustitución por radicales libres. Cuando un alcano se encuentra en presencia de luz ultravioleta o es
calentado por encima de los 300 °C reaccionarán con halógenos como el Cl o el Br para producir mezclas de
derivados halogenados y desprendiendo halogenuros de hidrógeno. Por ejemplo:

Esto sucede cuando la luz corta el carbono y le manda un hidrógeno al alcano

Cloración del metano:

Se debe tener presente que la mezcla de los derivados halogenados indica que todos los átomos de hidrógeno del
alcano pueden ser sustituidos por halógenos (son susceptibles de sustitución) como lo indica la imagen:

Cada hidrógeno del alcano puede ser sustituido por un halógeno, en este caso cloro. La luz UV provee la energía para
que se desarrolle la reacción.

Pirólisis o Cracking, cortan alcanos más grandes, para obtener carbonos livianos.

Descomponer una sustancia por la mera acción del calor se denomina pirólisis. La pirólisis de alcanos, en particular
al petróleo, se conoce como cracking.

Es un procedimiento que consiste en hacer pasar los alcanos de alto peso molecular por una cámara a temperaturas
elevadas, entre 400 °C y 600 °C, para convertirlos en alcanos más livianos, alquenos (como eteno) e hidrógeno.

La ecuación que representa la pirólisis es:

Alcano →400−600 °C Alcanos livianos+alquenos+H2Alcano →400−600 °C Alcanos livianos+alquenos+H2