LOS GLÚCIDOS Grupos funcionales

2 BACHILLERATO

CARACTERISTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN:

Compuestos por C,H,O y algunos también N.
=
R
Aldehído Cetona
Formula empírica:
(n (He0lm
Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas: polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona).
Tienen función fundamentalmente energética.
CLASIFICACIÓN:

E
OSAS O MONOSACÁRIDOS Aldosas: carbonilo es un aldehído
No hidrolizables (no se rompe nada) entre
3 y 9 carbonos Cetosas: carbonilo es una cetona

S
Oligosacárido: 2-10 C.
Se unen entre si formando:

E
Polisacárido: +10C
ÓSIDOS Holósidos: solo sustancias glucídicas.
Hidrolizables por rotura de enlace O-glucosídico en monómeros.
(Osas unidas entre si por enlaces O-glucosídico) Heterósidos: glúcidos y otras sustancias (lípido, proteína…)

MONOSACÁRIDOS: son los glúcidos mas sencillos. La célula puede utilizarlos directamente para obtener energía sin hidrolizarlos previamente.
Propiedades: -O CHOH
Usualmente el OH va para

acoise
• Sólidos C H
cambia!
-

La derecee n
• Incoloros H - d - oH

• Cristalinos 0 --
ambia!"
-

• Solubles en agua A -

-o
• Dulces
CHOH
• Propiedades reductoras (dar electrones)
GluCOSa (aldehidd fructosa/ceconal
ESTEREOISOMERÍA: existen moléculas con la misma formula plana (=secuencia de átomos enlazados), pero con distinta orientación tridimensional
de los átomos en el espacio.
·

Sucede cuando hay un carbono asimétrico (C*), que es un carbono unido a 4 grupos distintos.
Representación en el plano de proyección : Proyección de Fischer.
Representación en el espacio: estructuras tridimensionales. Se aprecia que no se puede superponer. Son moléculas distintas: tienen las mismas
propiedades pero, en disolución, una desvía la luz polarizada a la derecha (dextrógira, +) y la otra a la izquierda (levógira,-)

Ha
I

or.co 3
0
Carbono asimétrico
=

c
·

0H.
H
c Fischer
-

de
Proyección
CHOH CH20H

D-Gliceraldehdo ↓-
Gliceraldehído
Nomenclatura de estereoisómeros: si en la proyección de Fischer
• el OH del C* esta para la derecha: D
• El OH del C* esta para la izquierda : L
No hay relación entre D,L y +,-.
Números de estereoisómeros: 2 elevado a n, siendo n el numero de carbonos asimétricos. La denominación D o L depende de la posición del OH
del. Carbono asimétrico mas alejado del grupo carbonilo.
Dos clases de estereoisómeros:
• Enantiomorfos o enantiómeros : son imágenes entre si. Este propiedad de llama quiralidad. Tienen el mismo nombre añadiendo D o L.
• Diastereoisómeros: no son imágenes especulares especulares. Reciben nombres diferentes.

CLASIFICACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS: se clasifican según el número de átomos de carbono que contiene :
• Triosas:tres átomos de carbono y son intermediarios metabólicos. Son 2: D-gliceraldehído y dihidroxicetona (no tiene carbonos asimétricos no
lleva D-)
ACLARACIÓN
La glucosa es aldehído
La fructosa es cetona
Tienen la misma
formula , cambia el
carbono 3 pero
empiezan distinto .
• Tetrosas: poco abundantes en seres vivos.
• Pentosas: constituyen el ADN (D-desoxirribosa), ARN (D-ribosa). Molécula sobre la que se fija el CO2 en la fotosíntesis (D-ribulosa).
• Hexosas: destacan
1. Glucosa: molécula energética + utilizada, libre en el citoplasma, sangre y algunos frutos. Unidad principal en polisacáridos.
2. Galactosa: en la leche libre o formando disacáridos (lactosa) también en polisacáridos complejos y glucolípidos.
3. Fructosa: en disacáridos (sacaros a) y libre en frutos y algunos medios biológicos.

ESTRUCTURA DE MONOSACÁRIDOS EN DISOLUCIÓN:

• Las osas de 5 o + carbonos en disolución se presentan constituyendo estructuras cíclicas formando un enlace hemiacetal si es aldosa (aldehído) o
hemicetal si es cetosa (cetona) intramolecular .
• La forma que resulta de la ciclación puede ser un pentágono (furanosa) o un hexágono (piranosa).

Siempreara
8&
.

S ⑧ 8 8
Te O
0
4

0
1
⑧ 3

3 2

B-D-Glucopiranosa
B-D-riboturanosa a-D-fructofuranosa p-D-fructofuranosa
CARNI
El carbono del grupo carbonilo pasa a ser un carbono llamado anomérico, generando dos nuevos estereoisómeros llamados anómeros, (le añadimos
a este el OH restante) .
Nomenclatura pentosas y hexosas
- Hidróxilo abajo : alfa
1. Tipo de anómero: alfa o beta 4. Tipo de estructura cíclica (furanosa o piranosa)
-Hidroxilo arriba: beta
2. Tipo de enantiomorfo: D o L.
3. Nombre de la molécula (glucosa,fructosa, ribosa)
 La desoxirribosa no tiene O en el carbono 2
El numero beta es el
ENLACE O-GUCOSÍDICO : Es el enlace que une a los que está en lo
monosacáridos entre si. La unión se llama condensación nucleótidos
(unión de dos monosacaridos) o polimerización ( si une +2
monosacáridos). Tiene lugar al interaccionar 2 grupos hidroxilos
de moléculas distintas, liberando una molécula de agua.

La reacción inversa es la hidrólisis : se añade una

molécula de agua y se rompe el enlace O-glucosídico.
(Alfa, alfa 1,4)

DISACÁRIDOS: Unión de dos monosacáridos por el enlace O-glucosídico. Si los dos grupos -OH, que participan son hemiacetílicos (aldehídos) del
C anomérico, es un enlace dicarbonílico. Si uno de ellos no lo es, es un enlace monocarbonílico. El primer caso no tiene poder reductor y, en el
segundo si porque tiene un grupo anomérico libre.
El carbono anomérico en las aldosas siempre es el primero , mientras que en las cetosas es el carbono 2.
POLISACÁRIDOS: son moléculas constituidas por largas cadenas de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídico. Las cadenas pueden ser
lineales o ramificadas.
Propiedades:
• no se disuelven fácilmente en agua , pueden ser insolubles originando dispersiones coloidales.
• No son cristalinos ni tienen sabor dulce
• No tienen carácter reductor porque no tienen ningún carbono anomerico con —OH libres.
Homopolisacárido: está formado por el mismo tipo demonosacárido. ALMIDÓN (reserva energética), GLUCÓGENO (reserva energética)
y CELULOSA (estructural).
Heteropolisacáridos: formados por distinto tipo de monosacáridos. PECTINAS (estructural) y HEMICELULOSAS (estructural).

HOMOPOLISACÁRIDOS: su funcion depende del tipo de anómero que lo constituye:

• Anómeros alfa : funcion de reserva energética , puesto que puede hidrolizarse fácilmente liberando los monosacáridos. A diferencia de los
monosacáridos y disacáridos, al no ser hidrosolubles la concentración en las células se encuentran alterada , no tiene problemas de ósmosis.
• Anímeros beta: funcion estructural , ya que es un anómero confiere gran resistencia a la hidrólisis.

ALMIDÓN: homopolisacárido con función energética gracias a su tipo de anómero alfa. Es la principal sustancia de reserva en los vegetales. Es
muy abundante en las semillas y tubérculos. El almidón es una mezcla de cadenas de amilosa y amilopectina. La amilosa es una cadena de oleculas
de glucosa unidas por enlaces Glc (alfa1-4)Glc sin ramificaciones. La amilopectina es una cadena de glucosas unidas del mismo modo que en la
amilosa, pero ademas presenta ramificaciones. Estos se producen cada. 24 o 30 unidades mediante enlaces Glc(alfa 1-6)Glc.
GLUCÓGENO: homopolisacárido con función energética gracias a su tipo de anómero alfa. Es la principal sustancia de reserva en animales. Es
especialmente abundante en el hígado y en los músculos estriados. Esta formado por una larga cadena de glucosas unidas mediante enlaces Glc(alfa
1- 4 ) Glc. Las ramificaciones se sitúan cada 8 a 12 unidades de glucosa y enlazan mediante uniones Glc(alfa 1 - 6)Glc.
CELULOSA: homopolisacárido estructural por su tipo de anómero beta. Compuesto de b-glucosa. Es la biomolécula orgánica mas abundante ya
que forma la mayor parte de la biomasa terrestre.
HETEROPOLISACÁRIDOS: formados por dos o mas monosacáridos distintos o derivados de estos, como ácidos o ésteres. Ejemplos:
hemicelulosa de la pared celular vegetal , gomas vegetales, mucílagos y mucopolisacáridos (heparina).