RESUMEN

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la

urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos
están formados por amidas

En el presente informe se tiene como objetivo conocer información básica sobre

las amidas, su composición, características y aplicaciones. Esto nos ayudará
para las personas que exponen el tema e incluso algunos estudiantes que ya
hemos olvidado el tema, así logremos aprender o recordar dicha información.

Para ello se observaron 4 videos y se desarrollaron para comprender las

reacciones de las amidas y como protagonista está la ACETANILIDA, su síntesis,
apariencia y purificación con el carbón activo y otros. Se muestra un
panorama general, sobre las amidas, aplicaciones y síntesis. Mostrando su
importancia en la vida diaria, así como sus bastas aplicaciones en diferentes
áreas que inciden de manera directa e indirecta en el ser humano, esto gracias
a sus estructuras químicas, la cual presenta uno de los enlaces de mayor
importancia dentro de la química orgánica el enlace tipo amida, este tipo de
compuestos se puede encontrar de manera natural y a su vez sintética.
1. OBJETIVOS

• Estudiar y comprender la obtención de amidas por síntesis.

• Escribir las reacciones correspondientes de los experimentos mostrados
en los videos.
• Explicar la importancia de amidas y sus aplicaciones.

2. MARCO TEÓRICO

McMurry (2008), afirma que las amidas abundan en todos los organismos
vivos; las proteínas, ácidos nucleicos y muchos productos farmacéuticos
tienen grupos funcionales amida; y la razón de esta abundancia es que son
más estables a las condiciones que se encuentran en los organismos vivos.
Las amidas son las menos reactivas de los derivados de ácidos carboxílicos
y experimentan relativamente pocas reacciones de sustitución nucleofílica en
el grupo acilo.

2.1. AMIDAS

Son compuestos orgánicos cuaternarios formados por carbono,

hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Estos compuestos derivan teóricamente
de los ácidos carboxílicos donde el grupo “oxidrilo” ha sido sustituido por
el grupo funcional “amino”, NH2 (o NR’R’’, en general) (Cepunt, 2018)
2.2. CLASIFICACIÓN DE AMIDAS

A las amidas de fórmula R – CONH2 se las denomina amidas primarias

ya que solo tienen un átomo de carbono enlazado al nitrógeno del grupo
amida. A las amidas con un grupo alquilo en el nitrógeno R–COHN–R`
se las denomina amidas secundarias y a las amidas con dos grupos
alquilo enlazados al nitrógeno R–CON–R’R’’ se les denomina amidas
terciarias. (Cepunt, 2018)

Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria

R – CON – R’
R – CO – NH2 R – CONH – R’
R’’

Recio del Bosque (2013) nos muestra el grupo funcional de la amida:

2.3. NOMENCLATURA

Recio del Bosque (2013) afirma que para nombrar a las amidas primarias
se sustituye en el nombre del ácido relacionado, la terminación -ico por
-amida; en las amidas secundarias y terciarias se nombran los ácidos en
orden alfabético sin la terminación -ico, como se observa en la siguiente
tabla:

Metanoamida (iupac)
H–CO–NH2
Formamida (común)
Etanoamida (iupac)
CH3–CO–NH2
Acetamida (común)
Propanoamida (iupac)
CH3–CH2–CO–NH2
Propionamida (común)
CH3–CO–NH–CO–CH2–CH3 Etano-propanoamida
CH3–CO–N–CH3
Etano-metano-propanoamida
CH2–CH2–CH3
 Amidas Aromáticas

2.4. PROPIEDADES FÍSICAS

Carey (2006), afirma que la deslocalización del par electrónico no

compartido del nitrógeno disminuye el carácter positivo del carbono
carbonílico, y hace que las amidas sean menos reactivas que otros
derivados de ácido carboxílico ante el ataque de nucleófilos.

2.5. REACCIONES DE LAS AMIDAS

A) HIDRÓLISIS

Las amidas son estables en agua, pero el enlace amida se rompe al

calentarlas en presencia de ácidos o bases fuertes. En forma
nominal, esta ruptura produce una amina y un ácido carboxílico. Sin
embargo, la amina se protona en medio ácido y forma un ion amonio.
(Carey, 2006)

En medio básico, se desprotona el ácido carboxílico y forma un ion

carboxilato:
 Carey (2006), nos dice que la amida se activa hacia el ataque
nucleofílico por la protonación de su oxígeno carbonílico. El catión
que se produce en este paso se estabiliza por resonancia, donde
interviene el par solitario del nitrógeno, y es más estable que el
intermediario en el que se protona el nitrógeno de la amida.

B) REACCIÓN CON EL ÁCIDO NITROSO

R −CONH2 + HONO ⎯⎯→ R −COOH + N2 + H2 0

C) CONVERSIÓN DE LAS AMIDAS A AMINAS: REDUCCIÓN

Al igual que otros derivados de ácidos carboxílicos, las amidas se

pueden reducir con LiAlH4. Sin embargo, el producto de la reducción
es una amina en lugar de un alcohol. (McMurry, 2008)

R −CONH2 + LiAlH4 o H2 / Pd ⎯⎯→ R − NH2

D) CONVERSIÓN A NITRILOS

2.6. AMIDAS EN LA VIDA COTIDIANA

La diamida carbónica, conocida comúnmente como urea, se encuentra

en la orina de los mamíferos; industrialmente se obtiene calentando
dióxido de carbono (CO2) y amoniaco (NH3) y se usa principalmente en
la fabricación de plásticos y como fertilizante nitrogenado. En el cuerpo
humano, los riñones retienen la urea de la sangre y la desechan; pero
cuando éstos no funcionan bien, la urea no se elimina y se acumula en
la sangre y en los tejidos produciendo una enfermedad llamada uremia.
(Recio del Bosque, 2013)
3. METODOLOGÍA

MATERIALES: Beaker, probeta, balanza, hielo, agua, varilla, embudo,

soporte universal, espátula, mechero bunsen, papel filtro, gradilla, tubos de
ensayo, matraz de fondo redondo, refrigerante, vaso de precipitado, pinzas,
embudo buchner, placa calefactora, matraz, placa de cromatografía, vidrio de
reloj, varilla hueca, manta de calentamiento, matraz Kitasato.

REACTIVOS: Anilina, anhidrido acético, anhidrido arsénico, carbón activado,

urea, acetona, eluyente hexano acetato de etilo, naranja de etilo,

3.1. EXPERIMENTO Nº1 REACCIONES DE AMINAS Y AMIDAS

AMINAS AMIDAS

La letra N o D, marca una diferencia en las propiedades ácidas y básicas

de las moléculas

El par de electrones sobre el nitrógeno de una amida está muy concentrado

en ese átomo, por ello las aminas son muy nucleófilas.

Las aminas y los grupos carbonilo,En las amidas la densidad

reaccionan fácilmente entre si electrónica está desplazada desde el
nitrógeno hacia el oxígeno, esto hace
que las amidas no sean nucleófilas.
Su reactividad es diferente.
DEGRADACIONES

La degradación de aminas provoca La degradación de amidas provoca

la pérdida de nitrógeno en estas. la pérdida del grupo carbonilo.
3.2. EXPERIMENTO Nº2 REACCIÓN QUÍMICA DE AMIDA

PROCEDIMIENTO
Se vierte la anilina en un Beaker, a este le vamos
agregar ácido acético que es el catalizador.
Para ver la reacción echamos por último el anhidrido
acético, para observar cómo se desprenden los gases.

Observamos, como se origina la ebullición, el

desprendimiento de gases y si tocamos la parte inferior
observaremos un desprendimiento de calor. Todo esto es
llamado, reacción exotérmica.
Este procedimiento requiere que se deje reposar la mezcla de reactivos
hasta que adquiera la temperatura ambiente.
2DO PROCEDIMIENTO

Vamos a medir aproximadamente 40mL de

agua y pesaremos 25g de hielo.
Luego vamos a juntar el hielo con el agua.

Luego vamos a juntar la mezcla de reactivos del primer

procedimiento al beaker con agua y hielo. Conforme se irán
untando, iremos moviendo con una varilla.

Observamos, que por un cambio de temperatura

se forman los cristales de la acetanilida.

PURIFICACIÓN CON ARRASTRE DE AGUA

A la mezcla final del segundo
procedimiento lo verteremos en un
embudo con papel filtro, luego se agregará
entre 15 a 20mL de agua, para que
arrastre todos los contaminantes que
contenga.
PURIFICACIÓN CON CARBÓN ACTIVO
Completamente orgánico, absorbente de impurezas, de malos olores…
En un vaso precipitado echamos el carbón
activo, luego agregaremos la sustancia
purificada, llevamos al mechero bunsen. Y
se observa que se va poniendo
transparente.
Luego vamos a echar a un
nuevo embudo con papel
filtro para separar los
cristales del agua.
Obteniendo como
resultado la
ACETANILIDA.
3.3. EXPERIMENTO Nº3 AMIDAS. REACCIÓN DE BIURET

PROCEDIMIENTO
Echamos UREA que no tiene
enlace peptídico en un tubo de
ensayo, luego lo llevaremos al
calentar en el mechero bunsen.
Cuando se forma enlace peptídico
se desprende amoniaco.

Observamos, presencia de
humo blanco, comprobamos
su pH de los vapores y vemos
que el papel se torna verde.
Por lo tanto, se debería tener
formado el enlace peptídico.

Echamos un poquito de agua para

que se disuelva el enlace
peptídico, agitando un poco

Luego comprobaremos si hay

enlaces peptídicos con la reacción
de Biuret, está compuesto de sulfato
cúprico al 1% y el medio alcalino
hidróxido de sodio al 5%

RESULTADO:

Se corrobora presencia de enlaces peptídicos por la coloración que

resulta medio violeta, pues nos indica que a mas intensa la coloración,
mas enlaces peptídicos se hallan en el tubo de ensayo.
3.4. EXPERIMENTO Nº4 INTRODUCCIÓN AL LABORATORIO DE
BIOQUÍMICA (OPCIONAL)
3.5. SÍNTESIS DE UN COMPUESTO ORGÁNICO: ACETANILIDA

PROCEDIMIENTO
Se introduce 1mL de
anilina en un matraz de
fondo redondo, se añade
10mL de agua (agitamos
ligeramente)
Luego de la agitación, se
añade 1.5mL de anhidrido
acético,

Añadiremos 2 perlas de vidrio

que actuarán como germen de
ebullición, luego lo llevaremos
al a manta de calentamiento.

Se conecta un
refrigerante, ajustando las
pinzas y enchufamos el
recirculado, la manta y el
regulador de potencia.
Calentamos a reflujo por 10
minutos contados des que
empiece la ebullición.
Terminado los 10 minutos,
interrumpimos la calefacción y
retiramos la manta. También
desmontaremos el
refrigerante.
Sujetando el matraz con las
pinzas, verteremos el
contenido en un vaso de
precipitado.

Luego añadiremos 15mL de

agua hirviendo al matraz para
arrastrar todos los restos de
acetanilida que puedan
quedar en este y vertemos eso
al vaso precipitado.

Después de dejar enfriar un

poco, lo enfriaremos en baño
de agua fría
Preparamos un filtro para un
embudo buchner y haremos el
montaje del matraz Kitasato
en la bomba de vacío.

Donde verteremos la
acetanilida, usaremos agua
desionizada para los restos
que puedan quedar en el vaso
de precipitado.

Acetanilida sintetizada

Comprobamos con papel

indicador el pH del agua
filtrada

PURIFICACIÓN DE LA ACETANILIDA OBTENIDA

Vamos a transferir el producto

sólido en un nuevo vaso de
precipitado, y le añadiremos
20mL de agua y un Iman.

Luego lo ponemos sobre la placa calefactor,

y añadiremos la punta de una espátula de
carbón activo. Luego encendemos la placa
calefactora y la agitación.

Por otro lado, prepararemos en un matraz

con un embudo con papel filtro, donde luego
echaremos lo del vaso de precipitado
caliente a ebullición, para filtrar la
acetanilida.
Luego dejaremos enfriar el matraz unos
10 minutos a temperatura ambiente para
luego quitarlo de la pinza.

Y otros 3 o 4 minutos más en

agua fría hasta la total
recristalización de la
acetanilida.
Mientras prepararemos el filtro
para el embudo buchner
donde filtraremos a vacío
nuevamente.
COMPARACIÓN DE APARIENCIA CON EL ANTERIOR PRODUCTO
FILTRADO CON CARBÓN ACTIVO.
ANTES

DESPUES

ENSAYO DE BASICIDAD
Haremos prueba de Basicidad y cromatografía.
Ponemos un poco de acetanilida en 2 tubos de ensayo y en un vial con tapón,

En el primer tubo estará la acetanilida que

se acaba de purificar.
En el segundo tubo tendrá 2 gotas de anilina

Añadiremos 2 gotas de agua a cada

tubo. Luego agitaremos para
llevarlos a baño de agua caliente,
luego añadiremos dos gotas de
naranja de metilo y agitamos.

Luego, añadimos ácido clorhídrico 1 molar

gota a gota hasta que cambie de color. Se
debe anotar las gotas usadas en cada tubo
(en el video no se observa cuanto fue).
 CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

Disolvemos 10 gotas de acetona en

la acetanilida que teníamos en el vial
con tapón.

Echamos 3mL de eluyente hexano

acetato de etilo en un vaso y
tapamos con una luna de reloj.

Dibuje con lápiz una línea a un centímetro

del borde inferior de una placa de
cromatografía en capa fina y haga tres
marcas uniformemente distribuidas.

Transfiera por capilaridad un poco de la

disolución acetanilida en la marca central, la
punta debe bajar vertical.

Transferiremos de la misma forma patrón de

anilina y patrón de acetanilida en las otras
dos marcas

Esta placa la ponemos en el vaso con

eluyente. Y taparemos con el vidrio de reloj.

Se marcaron las manchas

observadas con la luz ultravioleta.
 Se tara la balanza donde pesaremos los
cristales en un sobre de papel (previamente
secados en la estufa a unos 70ºC)

En una varilla hueca pondremos la acetanilida

para luego introducir en el aparato de punto de
fusión.

4. RESULTADOS

En el experimento 2 se obtuvo como producto final la acetanilida que es un

cristal brillante, esto bajo una espera promediada entre 48 a 72 horas, lucen
unos cristales blancos y brillantes. Se logró sintetizar luego de un proceso
largo.

Al haber enlaces peptídicos la reacción de biuret da una coloración violeta,

rosada como complejo encontrado.

Las amidas son incoloras e inodoras, sustancias que no poseen color ni olor,
siendo en su mayoría sólidas a temperatura ambiente.

5. CONCLUSIONES

Una amina puede ser tratada con anhídrido ácido para formar una amida. En
un experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para
formar acetanilida, la amida, y ácido acético.

Las amidas se utilizan en la naturaleza en proteínas, vitaminas.

Tienen un alto punto de ebullición, la acetanilida está formada por la unión de

un ácido acético, siendo su punto de ebullición 221,2ºC.

Las amidas son menos básicas que las aminas, su nombre viene de combinar
una amina más una acida.
6. REFERENCIAS

Carey, Francis A. (2006) Química Orgánica sexta edición, Mc Graw Hill

Interamericana, México.

CEPUNT (2018) QUIMICA UN NUEVO ENFOQUE PREUNIVERSITARIO,

Centro de Estudios Preuniversitarios de la Universidad Nacional de Trujillo,
Perú.

McMurry, J. (2008). Química orgánica 7ma Ed., Cengage Learning. México.

Recio del Bosque, F. (2013) Química Orgánica 4ta ed. McGRAW-

HILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A. DE C.V., México.

7. CUESTIONARIO

7.1. Haga todas las reacciones de amidas mostradas en el video.

ANILINA ACETANILIDA ACIDO ACETICO

ANHIDRIDO ACETICO

7.2. Explique los resultados mostrados en los videos.

Podría expresar que, en los 4 videos observados, la protagonista del

proceso es la acetanilida, obtenida de anilina con anhidrido acético,
luego de ser purificado con carbón activo.

Comprobando su basicidad: