BANQUEO PARCIAL
Tutor:
Paul Ysmael Meza Timana
Giorgio Lucchini
TEMARIO EP - TEO
SEMANA 1-4
La tetraciclina es un medicamento que se receta para el acné severo. La familia de las tetraciclinas puede incrementar
la sensibilidad a la luz solar. Se ha preparado un potencial fármaco muy similar a la tetraciclina. Un grupo de químicos
farmacéuticos se encuentra analizando las estructuras y Ud. decide apoyarlos.
a) Señale en la imagen todas las familias y grupos funcionales presentes en la Tetraciclina.
b) Estudios predictivos señalan que la Tetraciclina es más soluble que su derivado. ¿A qué se debe esto? Explique.
c) Determine si los carbonos A y B son primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios.
Determine los grupos funcionales y denominarlas por
familia y grupo La estructura química mostrada corresponde a la
fumonisina B1, la cual es una toxina producida por
hongos y que principalmente se encuentra en cereales.
Determine la hibridación de los átomos señalados por
las flechas, como también el factor que afecta la acidez
de los hidrógenos encerrados con líneas punteadas:
a) Determine la hibridación y geometría molecular de
a. Ordenar por favor de menor a mayor acidez. Justifique
TODOS los átomos de presentes en la estructura de
su respuesta con los conceptos teóricos vistos en clase.
ketoconazol
b. Indique la hibridación y geometría molecular de los
b) Determine la polaridad de la molécula.
elementos del compuesto menos ácido.
La fenitoína es una benzodiazepina utilizada para tratar convulsiones y diversas arritmias. Su estructura se muestra a
continuación:
a) Determine la hibridación de todos sus átomos, excepto la de los hidrógenos. Complete los pares libres donde
corresponda para justificar su respuesta.
b) Determine cuál de los hidrógenos (a) o (b) será más ácido y por qué.
c) ¿Este compuesto se mezclará con agua o no? ¿Por qué? Explique.
La vitamina A es un grupo de compuestos orgánicos nutricionales insaturados que incluyen a retinoides preformados
como el retinol y sus derivados, retinal y ácido retinoico; y varios carotenoides provitamina A (especialmente, el
betacaroteno). La vitamina A tiene múltiples funciones: es importante para el crecimiento y el desarrollo, para el
mantenimiento del sistema inmunitario y para una buena visión.
a) Calcular su formula global y su IDH.
b)Tomando en cuenta las insaturaciones de la cadena lineal. Sustente quÉ tipo de isomería geométrica tendrán (E/Z).
Un científico trabaja con compuestos orgánicos presentes en un tipo de suelo con el objetivo de encontrar una alta
cantidad de ácidos húmicos. Si en la muestra encuentra el compuesto mostrado líneas abajo como componente
minoritario pero esencial para el desarrollo de la planta, responda lo siguiente:
- ¿Cuál es el IDH del compuesto?
- Dibuje un isómero de función del compuesto
- ¿cuáles son los grupos funcionales que presenta el compuesto?
El fenantreno es un sólido cristalino que se utiliza en colorantes, explosivos y en la elaboración de fármacos. En su forma
pura, se encuentran en el humo del tabaco, y es un irritante. Determine su posible estructura completando la siguiente
tabla. Además, se sabe que este compuesto tiene uniones de tres anillos y que su fórmula propuesta es C14H10. Se pide
completar la siguiente tabla:
Se tiene la fórmula global C3H6O, que presenta dos isómeros funcionales. El primer isómero tiene un oxígeno con
hibridación sp3 y el segundo isómero su oxígeno tiene hibridación sp2. Aplicando el concepto de IDH, se pide: Formular
ambas estructuras, utilizando la notación zigzag (Topológica).
Un alumno realiza la nomenclatura de dos compuestos
El compuesto mostrado es un derivado parcialmente
orgánicos:
hidrogenado del naftaleno que se utiliza como disolvente
a) 4-isobutil-12-isopropil-5-metil-8-etil-9-
donador de hidrógeno. Se requiere determinar el IDH:
ciclopentiltetradecano
b) 3-propil-4-ciclopropil-8, 12-isopropil-9-
isobutiltridecano
Verifique si el nombre es correcto. Asimismo, si el
nombre es incorrecto corrija e indique los errores que
existieron en la nomenclatura
Clasifique las reacciones químicas:
Se realiza un estudio sobre la composición de un solvente orgánico y se obtienen los siguientes resultados: C - 59,96%, H -
13,42% y O - 26,62%. A continuación, se muestran las probables:
a) Identificar, ¿Cuál es la estructura a la que le pertenece la composición descrita?
b) De la estructura seleccionada en (a), compararla con otra de la tabla N°1 e indicar, ¿Quién es más ácido? Sustente
correctamente su respuesta (efecto inductivo) y pKa. Datos: Peso fórmula: C =12 uma, 0 =16 uma y H =1 uma.
(considerar F. empírica igual F. molecular)
Nombre según la nomenclatura IUPAC para los
siguientes compuestos:
Hidrocarburos I: Cicloalcanos-Estabilidad de
ciclos-Isomería geométrica-Ciclohexano
El ciclohexano es el cicloalcano más estable debido a su
capacidad de rotar sus enlaces carbono–carbono y adquirir
una configuración alternada.
Azul
→ posición axial, vertical: arriba (β)
o abajo (α)
Naranja
→ posición ecuatorial, horizontal:
arriba (β) o abajo (α)
Al pasar de la conformación SILLA 1 a la conformación SILLA 2
se observa una interconversión de las posiciones axiales (en
ecuatoriales ( y viceversa)
INVERSIÓN CONFORMACIONAL DEL CICLOHEXANO:
ESTABILIDAD DE DERIVADOS DE CICLOHEXANO:
ISOMERO CIS SILLA 1 SILLA 2
Ambos sustituyentes hacia abajo
SILLA 1 SILLA 2
ISÓMERO TRANS
CICLOHEXANO MONOSUSTITUIDO
Un sustituyente hacia arriba y el
otro hacia abajo
Los sustituyentes en posición ecuatorial brindan mayor
estabilidad al confórmero pues se disminuyen las repulsiones con
las nubes electrónicas de los átomos de H en posición axial
CICLOHEXANO DISUSTITUIDO
CICLOHEXANO DISUSTITUIDO: ISOMERIA CIS/TRANS
SUSTITUYENTES DEL CICLOHEXANO:
Los halogenuros son compuestos orgánicos que se utilizan como anestésicos, refrigerantes, plaguicidas, entre otros.
Debido a sus múltiples usos se buscan diversos alcanos para ser usados como precursores para su producción, uno de
estos alcanos se muestra a continuación:
Para poder analizar el precursor se le solicita lo siguiente:
a) Nombre del compuesto mostrado.
b) Dibuje el confórmero silla más estable. Justifique apropiadamente.
c) Si se hace reaccionar el precursor con 1 mol de Br2 para producir halogenuros, indicar la reacción química involucrada
para formar los productos más estables.
Los cicloalcanos sirven como modelos para estudiar la conformación y dinámica de compuestos cíclicos en sistemas
biológicos. Esta investigación puede proporcionar información valiosa para el diseño de nuevos rigidez estructural y las
propiedades únicas de los cicloalcanos ya que permiten su uso en una variedad de fármacos y terapias. Usted es parte
del equipo del laboratorio CICLONINC SAC y se encuentra analizando la aplicaciones médicas, desde la síntesis de
fármacos hasta la mejora de propiedades farmacocinéticas y la investigación biomédica.
a) Uno de los compuestos que se investiga es el compuesto cis-1-bromo-3-metilciclohexano y le piden a usted dibujar
dos isómeros e indicar cuál sería el más estable.
b) En el laboratorio CICLONINC se le pide a usted estudiar otros dos compuestos derivados de los cicloalcanos
mostradas a continuación.
Asimismo determine cuál de las dos opciones es la más estable. Justifique su respuesta. Para los compuestos descritos
escriba la nomenclatura IUPAC indicando si es un esteroisómero cis o trans:
En el laboratorio se tiene una muestra de un compuesto orgánico cuya estructura no está del todo claro: 1-bromo-
4-etilciclohexano. Entonces:
- Dibuje los isómeros geométricos.
- Dibuje cual es el confórmero más estable. (el grupo etil es más grande que el Br)
Los cicloalcanos y alcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos, Los terpenos, formas ramificadas de los
cicloalcanos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la
testosterona; y otras sustancias como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policíclico. Mientras que los alcanos son
utilizados como solventes y combustibles. Para sustentar su conocimiento sobre hidrocarburos insaturados, se pide:
Dibujar a conformación de más estable del trans-I-ter-butil-2-etilciclohexano. Sustente utilizando la configuración tipo
silla.
- Dar el nombre IUPAC del cicloalcano mostrado.
- Dibuje la estructura más estable que puede darse (conformación silla).
Nombre según la nomenclatura IUPAC para los siguientes Un alumno de la UCSUR recibió tres reactivos químicos que
compuestos: contienen hidrocarburos alicíclicos y se le pidió que los
ordene de forma ascendente según su estabilidad (menor
a mayor energía) para ubicarlos en el laboratorio de
química experimental. Ayude al alumno
Con el objetivo de encontrar cada vez mejores solventes ¿Cuál esperaría que sea el producto mayoritario de la
con mayor punto de ebullición pero que puedan disolver reacción de 1-pentilciclooctano y Br2 en presencia de luz
compuestos UV?
apolares, se piensa realizar dos ensayos:
a) Primer ensayo: preparar la forma más estable del
cis-1-isopropil-3-metilciclohexano. Para ello, Ud.
debe primero dibujar la estructura más estable
de tal compuesto.
Dibuje la conformación más estable (de menor energía)
a) Segundo ensayo: brindar el nombre del de la siguiente sustancia
compuesto obtenido, del cual se sabe su
estructura y que posee ramificaciones metil y
fenil.
Hidrocarburos II: Alquenos-Isomeria Cis,trans-
Nomenclatura absoluta E y Z
Nombre según la nomenclatura IUPAC para los siguientes
alquenos y cicloalquenos: El compuesto mostrado es un intermediario en la síntesis
de bogorol A, el cual es un potencial antibiótico para
bacterias resistentes. Asigne la configuración E o Z al
alqueno de la estructura mostrada.
BRINDE EL NOMBRE IUPAC CON LA NOMENCLATURA RELATIVA Y ABSOLUTA DEL HIDROCARBURO INSATURADO:
Nombre según la nomenclatura relativa y absoluta para los siguientes alquenos:
Un técnico de laboratorio tiene como responsabilidad etiquetar una serie de compuestos orgánicos que la Universidad
adquiere para ser empleados en actividades de docencia e investigación. Si el técnico recibe el compuesto brindado
líneas abajo, ¿cuál sería la nomenclatura relativa y absoluta para poder etiquetar el compuesto?
El compuesto mostrado en (a) es un agente anticancerígeno aislado de una tunicata (animal marino) que únicamente
vive en las costas de Okinawa (Japón). Para cada doble enlace del compuesto, determine si posee una configuración E
o Z.
La importancia de los alquenos radica en su uso como materia prima para la elaboración de plásticos. El alqueno de
mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran
uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. Para sustentar su conocimiento sobre hidrocarburos insaturados,
se pide:
a) Nombrar el siguiente alqueno utilizando la nomenclatura IUPAC (absoluta E/Z)
Los derivados del isopreno, conocidos como isoprenoides o terpenos, tienen un papel significativo en la medicina debido
a sus diversas aplicaciones farmacológicas y terapéuticas. A continuación, se muestra un derivado de este compuesto:
Usted es parte de un equipo de investigación del derivado del compuesto y le piden que determine su nomenclatura
absoluta y relativa.
b) Completar las siguientes reacciones de alquenos. Sustentar una de ellas.
Proporcione la nomenclatura con isomería geométrica absoluta y relativa para cada uno de los siguientes hidrocarburos
insaturados:
Los terpenos son abundantes en las plantas y a partir de estos pueden obtenerse los esqueletos de las vitaminas y
pigmentos como el licopeno y xantófila, entre otros. A continuación, se muestra un derivado isoprenoide que sufre varias
reacciones, así que debe dibujar las cuatro estructuras según las condiciones de reacción y nombrar todos los compuestos,
excepto el producto obtenido con H2O/H2SO4.
Complete la siguiente secuencia de reacciones:
Un alumno de la UCSUR trabaja constantemente en el Laboratorio de Química para descubrir un compuesto que
pueda ser empleado como aceite esencial (aromatizante). Descubrió que cuando se sucede una hidrogenación
catalítica en presencia de platino (catalizador) obtiene el compuesto A. Asimismo, cuando se realiza una
hidrohalogenación con bromuro de hidrógeno (HBr), se obtiene el compuesto B. Proponga una estructura y brinde la
nomenclatura para el compuesto desconocido según el esquema planteado:
- El nombre IUPAC de la siguiente estructura mostrada. Indique además la nomenclatura absoluta y relativa.
- Grafique e Indique el nombre del producto luego de hacerlo reaccionar con HBr.
Muestre la regla de Markonikov en la siguiente reacción con Hl para el compuesto siguiente. Dibuje el producto formado
y su nomenclatura IUPAC:
(3E)-2-cloro-6-etil-4,5-dimetilnon-3-eno.
Un estudiante reconoce las siguientes nomenclaturas asociadas a una isomería geométrica relativa:
a) cis,trans-7-cloro-4-metil-2,6-decadieno
b) trans-10-etil-2,4-dimetil-2,6,9-dodecatrieno
Sin embargo, desea cambiarlas a una nomenclatura con isomería geométrica absoluta ya que es la reconocida por el
organismo internacional IUPAC. ¿Cuál es la estructura y nombre de ambos compuestos con isomería geométrica
absoluta?
Existen isómeros geométricos que pueden interconvertirse entre cis y trans gracias a la acción de la luz. La revista Chem. Rev.
2022, 122, 2, 2650 señala que uno de ellos es la bixina, sustancia que se emplea como aditivo colorante en la industria
alimentaria bajo el código de E-160b.
a) Complete la tabla con la isomería geométrica y absoluta para los carbonos señalados A – E. Si los carbonos no
tuviesen alguna isomería coloque un aspa “x” donde corresponda. Asuma que los enlaces señalados se encuentran en
la cadena principal.
b) Otro alqueno importante en la naturaleza es la feromona de la polilla del manzano. Esta molécula es muy similar al
(2Z,6E)-3-etil-7-metil-2,6-decadieno, dibuje la estructura de este compuesto.
c) Entre otros productos encontrados en la naturaleza se encontró un alqueno con un único doble enlace. Como no se
conocía su estructura se hizo reaccionar con el HBr y se obtuvo la molécula B. ¿Cuál es la fórmula topológica del
alqueno del que procede la molécula B?
Número atómico: C = 6 Cl = 17 F = 9 H = 1 N = 7 O = 8
Dibuje la fórmula topológica del siguiente compuesto: cis-3,5-dicloro-2-metil-2,5-nonadieno.
Dibuje la fórmula topológica del siguiente compuesto: (E)-3,5-dicloro-2-metilnona-2,5-dieno.
Hidrocarburos III: Alquinos y
Compuestos Aromáticos
Nombra a los siguientes alquinos y alqueninos:
Nombra a los siguientes alquinos y alqueninos:
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS:
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS: CON EL NOMBRE
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS: CON EL NOMBRE BENCENO COMERCIAL
DERIVADOS DISUSTITUIDOS:
DERIVADOS POLISUSTITUIDOS:
PROPIEDADES QUÍMICAS
Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:
a) p-metiltolueno
b) o-clorobenzaldehido
c) m-isopropilanisol
d) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
e) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
Efecto de los sustituyentes en los anillos aromáticos
sustituidos:
a)Un hidrocarburo aromático o areno, es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad
debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel
(debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de
los estados de transición. Para las siguientes estructuras mostradas indique usted, si son aromáticas o no.
b) Escriba la reacción con un halógeno del Tolueno, el Nitrobenceno, fenol y anilina. Considere las posiciones orto, meta
y para si el sustituyente en el benceno es activador o desactivador.
Explique y señale cómo determinar si dichos
compuestos presentan carácter aromático:
Uno de los derivados muy usados en la medicina y en la industria es el fenol (CH,O). En la medicina este compuesto
orgánico se utiliza en productos medicinales como agente neurológico, aplicado para aliviar espasmos y dolores
crónicos. En la industria se usa en la producción o manufactura de explosivos, fertilizantes, coque, gas de alumbrado,
negro de humo, pinturas, resinas sintéticas, perfumes, baquelitas, etc. La empresa RENEC SAC desea obtener derivados
del fenol con el sustituyente nitro. Para ello se requiere que el sustituyente esté direccionado en posición Meta.
a) Determine si el grupo hidroxi (-OH) es un activante o desactivante de la posición orto y para. Justifique su respuesta
mostrando las estructuras resonantes.
b) Mencione sí el siguiente caso justifica el propósito de la empresa Fenol SAC. Justifique su respuesta indicando los
posibles productos.
Complete las reacciones químicas de los compuestos
aromáticos:
Complete las reacciones químicas de los compuestos aromáticos indicando todos los productos que se pueden formar:
