Introducción a la química orgánica
En términos modernos un compuesto orgánico es aquel que contiene, por lo menos, un enlace carbono-carbono,
carbono-hidrógeno o ambos. Además del carbono y el hidrógeno, otros elementos que pueden estar presentes
en los compuestos orgánicos son: oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre y los halógenos (flúor, bromo, iodo y cloro).
Con estos pocos elementos se forman literalmente millones de compuestos orgánicos y se sintetizan miles de
nuevos compuestos cada año.
Toda una rama de la Química se basa en un número relativamente pequeño de elementos, y esto se debe a que
los átomos de carbono tienen la capacidad de enlazarse entre sí para formar cadenas, anillos y diversas
combinaciones con cadenas ramificadas y anillos fusionados.
El carbono es la base de los compuestos orgánicos, los átomos de carbono tienen cuatro electrones en su capa
más externa. Para completar su octeto cada átomo de carbono debe compartir un total de cuatro pares de
electrones. Por esta razón el carbono puede formar 4 enlaces para completar su octeto. Estos enlaces pueden
ser sencillos, dobles o triples.
Un enlace simple es aquel en que se comparte un par de electrones con otro átomo; en el enlace doble se
comparten dos pares con otro átomo; en el triple se comparten tres.
Al igual que los compuestos inorgánicos, la gran cantidad de compuestos orgánicos requiere una organización.
Los compuestos se organizan de acuerdo a sus grupos funcionales.
La porción de la molécula orgánica donde se encuentren los dobles o triples enlaces o átomos no metálicos
diferentes de carbono e hidrógeno se denomina grupo funcional y es precisamente la responsable de sus
funciones o propiedades químicas.
Cada grupo funcional corresponde a una familia orgánica.
1. Hidrocarburos
Se conocen como hidrocarburos a los compuestos orgánicos que solo contienen carbono e hidrógeno. Se
trata de las moléculas orgánicas más sencillas, y sirven como base para el estudio de los demás
compuestos. Las propiedades de los hidrocarburos se encuentran determinadas por el tipo de enlace y la
presencia de ramificaciones y anillos.
1.1 Clasificación:
a) Alcanos
Poseen enlaces sencillos entre los átomos de carbono. Responden a la fórmula general CnH2n+2
b) Alquenos
Poseen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. Responden a la fórmula general CnH2n
c) Alquinos
Poseen al menos un enlace triple entre dos átomos de carbono. Responden a la fórmula general CnH2n-2
d) Compuestos cíclicos saturados. Están unidos en sus extremos por enlaces sencillos. Responden a la
fórmula general CnH2n.
e) Hidrocarburos cíclicos insaturados. Son compuestos cíclicos con al menos un doble o triple enlace.
1.2 Nomenclatura de alcanos
En general los nombres para los compuestos orgánicos comprenden tres partes
Dependiendo de su complejidad, una molécula puede presentar varios prefijos y varios sufijos.
La raíz del nombre está compuesta por un prefijo que indica el número de carbonos
TABLA DE PREFIJOS
Nº de C Prefijo N de C Prefijo
1 MET 20 EICOS
2 ET 21 HENEICOS
3 PROP 22 DOCOS
4 BUT 23 TRICOS
5 PENT 24 TETRACOS
6 HEX 25 PENTACOS
7 HEPT 30 TRIACONT
8 OCT 40 TETRACONT
9 NON 50 PENTACONT
10 DEC 60 HEXACONT
11 UNDEC 61 HENHEXACONT
12 DODEC 62 DOHEXACONT
13 TRIDEC 63 TRIHEXACONT
14 TETRADEC 70 HECTACONT
15 PENTADEC 80 OCTACONT
16 HEXADEC 81 HENACTACONT
18 OCTADEC 90 NONACONT
19 NONADEC 100 HECT
Sufijos aplicados a los Hidrocarburos y a los Radicales
Función Química Sufijo Formula General
ALCANOS ANO C n H2n + 2
ALQUENOS ENO Cn H2n
ALQUINO INO Cn H2n - 2
2. Alcoholes
Son compuestos derivados de los hidrocarburos que contienen un grupo hidroxilo (-OH). El grupo (-OH)
está enlazado covalentemente al átomo de carbono de la molécula. La fórmula general de los alcoholes
es R-OH, donde R es una cadena o ciclo hidrocarbonado.
Nomenclatura de alcoholes
El alcohol más simple es el metanol, CH3OH, que también se llama alcohol metílico en la nomenclatura menos
sistemática. El metanol también recibe el nombre de alcohol de madera. El etanol, CH 3CH2OH, conocido también
como alcohol etílico o de grano, es el principal constituyente de las bebidas embriagantes. Obsérvese que los
nombres sistemáticos de los alcoholes terminan en -ol, mientras que en la nomenclatura común se añade la
palabra alcohol y la terminación -ílico.
3. Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas son derivados de hidrocarburos que contienen un grupo carbonilo. Para los aldehídos, el
carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra, mientras que en las cetonas el grupo carbonilo
está enlazado a otros dos átomos de carbono.
Los carbonilos se encuentran entre las moléculas de mayor importancia biológica e industrial. Se encuentra
presente en una gran variedad de compuestos biológicamente importantes como carbohidratos, proteínas,
hormonas, ácidos grasos, aminoácidos, ácidos nucleicos, vitaminas, etc.
Grupo carbonilo
Nomenclatura de aldehídos y cetonas
Según la nomenclatura IUPAC, los aldehídos se nombran sustituyendo el sufijo del
alcano por –al. En la nomenclatura común se agrega el sufijo -aldehído
Para nombrar a las cetonas se debe usar el sufijo -ona, indicando la posición del grupo carbonilo.
4. Ácidos carboxílicos
Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (C=O) unido a un grupo hidroxílo. En los seres
vivos, los ácidos carboxílicos son los principales intermediarios en el metabolismo de los carbohidratos, lípidos y
proteínas. Algunos ácidos se encuentran
formando parte de las soluciones reguladoras del pH.
De acuerdo a la nomenclatura IUPAC, para nombrarlos se antepone la palabra ácido a la raíz numeral con el
sufijo -oico. El carbono del grupo carboxilo es siempre el 1, por lo que puede omitirse este número.
Propiedades de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos muy reactivos debido a su gran polaridad.
5. Éteres y ésteres
Químicamente lo éteres son derivados de hidrocarburos donde uno de los -H ha sido reemplazado por el grupo (-
O-R)
CH3 - CH2 - O - CH3
etil metil eter
Los éteres se reconocen por el grupo funcional alcoxi -O-, en el cual un oxígeno está unido directamente a dos
carbonos. Estos pueden ser parte de una cadena alifática o aromática.
Los ésteres se forman por la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol, para nombrar un ester, primero se
identifican y nombran al ácido carboxílico y al alcohol
que los originan. El nombre nace al colocar el nombre del ácido y cambiando
-oico por -oato, y el sufijo del alcohol -ílico por -ilo
Ejercicios
1. Dibuje las estructuras desarrolladas, semidesarrolladas, condensadas y de líneas de los compuestos con
7,8, 9 y 10 carbonos.
2. Dibuja las estructuras desarrolladas, de líneas y condensadas (fórmula molecular) de los siguientes
compuestos:
a) 3-hepteno
b) 1-octino
c) 1- butanol
d) Ácido hexanoico
e) 2-butanona
f) heptanaldehído
3. Convierta las siguientes estructuras a fórmulas moleculares (fórmulas condensadas)
4. Dibuja las fórmulas condensadas (fórmula molecular) e identifica los grupos funcionales de las
siguientes estructuras:
5. Investiga las propiedades físicas (estado físico a temperatura ambiente, punto de fusión y ebullición,
solubilidad en agua) de los siguientes compuestos:
a) Alcanos
b) Alcoholes
c) Aldehídos
d) Cetonas
e) Ácidos carboxílicos
f) Aminas
