UNIDAD III: Métodos espectroscópicos de caracterización estructural
TEMA 1: Espectrometría de masas
Sumario
• Introducción.
• Tipos de iones:
iones fragmentos
otros iones
Objetivo:
Interpretar espectros de masas, a partir del análisis de los iones, las pérdidas en masas y la
intensidad de las señales, para la sugerencia de propuestas estructurales de compuestos
orgánicos.
Bibliografía
Wade, L. (2011). Química orgánica. Volumen 1 (7a. ed.).. Pearson Educación.
[Link]
Tipos de iones
+
m1
Ionización
+
Muestra Ion molecular m2
m+3
Ion molecular : Se genera por la pérdida de un electrón.
Iones isotópicos: Asociados a la presencia de isótopos. [M+1]+, [M+2]+, etc.
Iones fragmentos: Se originan por fragmentación del ion molecular y se corresponden
con la estructura del compuesto.
Otros tipos (iones aductos), reordenamientos
Iones fragmentos
Las fragmentaciones no son caóticas, responden a las leyes de la Química Orgánica y en
general las más probables cumplen con:
1. Se fragmentan los enlaces más lábiles (enlaces pi)
2. Las fragmentaciones más probables producen iones más estables (iones conjugados,
alilos terciarios, secundarios…, en ese orden disminuye la estabilidad y por tanto la
estabilidad), en alcanos por tanto las rupturas más probables ocurren en los puntos de
ramificaciones
Rupturas
Ruptura alfa
con formación
de ion onio
Ruptura
heterolítica
directa
Rupturas
Rupturas
Ejemplo de serie de iones fragmento
Alcanos:
• Iones moleculares que decrecen en intensidad a medida que aumenta el número de átomos de
carbono y con las ramificaciones, llegando en ocasiones a no aparecer.
• Espectro en forma de campana
Ejemplo de serie de iones fragmento
Alquenos:
Ejemplo de serie de iones fragmento
Alquenos:
Ejemplo de serie de iones fragmento
Alquilbecenos y derivados del benceno:
Ejemplo de serie de iones fragmento
Alcoholes:
Ejemplo de serie de iones fragmento
Alcoholes:
Ejemplo de serie de iones fragmento
Alcoholes:
Ejemplo de serie de iones fragmento
Aldehídos:
Ejemplo de serie de iones fragmento
Cetonas:
Ejemplo de serie de iones fragmento
Ácidos alifáticos:
Ejemplo de serie de iones fragmento
Ácidos aromáticos:
Ejemplo de serie de iones fragmento
Aminas alifáticas:
Sugerencias para la interpretación
Ejercicios
Determine la fórmula molecular de un compuesto que presenta el siguiente espectro de
masas.
Ejercicios
Determine la fórmula molecular de un compuesto oxigenado a partir de su espectro de
masas.
Ejercicios
Determine la masa molar, la fórmula molecular y el IDH del siguiente compuesto.
Haga propuestas estructurales.
Ejercicios
Determine la masa molar, la fórmula molecular y el IDH del siguiente compuesto.
Haga propuestas estructurales.
Ejercicios
Determine la masa molar, la fórmula molecular y el IDH del siguiente compuesto.
Haga propuestas estructurales.
Ejercicios
Determine la masa molar, la fórmula molecular y el IDH del siguiente compuesto.
Haga propuestas estructurales.
