Glúcidos

Los glúcidos son biomoléculas orgánicas, formadas fundamentalmente por carbono,

hidrógeno y oxígeno. Por lo general, responden a la fórmula CnH2nOn , por lo que también
se los denomina carbohidratos o hidratos de carbono.

1. CaracterísDcas generales.

- Además de carbono, hidrógeno y oxígeno, algunos glúcidos conDenen

también fósforo, nitrógeno y azufre en su composición.

- Están formados por monómeros que Denen una cadena de 3 a 7 átomos de

carbono que, a su vez, conDene varios grupos hidroxilo, además de un grupo
carbonilo.

- La presencia de grupos hidroxilo confiere polaridad a estas biomoléculas.

- Muchos glúcidos Denen poder reductor, es decir, reducen a otras moléculas,

oxidándose ellos.

- Se denominan también azúcares, ya que muchos glúcidos Denen sabor dulce.

1.1. Funciones principales:

- Los glúcidos son sustancias con un gran contenido energéDco. Esta energía
es liberada tras los procesos de oxidación y es necesaria para mantener las
acDvidades vitales de las células

- Estructural. Hay glúcidos que intervienen en la formación de estructuras

celulares, como membranas y estructuras de sostén, o son consDtuyentes de
algunas biomoléculas esenciales, como los ácidos nucleicos.

2. Clasificación.

2.1. Osas o Monosacáridos:

Aldotriosas Gliceraldehído
Aldosas Aldotetrosas Eritrosa
El grupo carbonilo es Aldopentosas Ribosa
aldehído.
Aldohexosas Glucosa
Cetotriosas Dihidroxiacetona
Cetosas Cetotetrosas Eritrulosa
El grupo carbonilo es Cetopentosas Ribulosa
cetona. Cetohexosas Fructosa
Cetoheptosas Sedoheptulosa
 2.2. Ósidos:

Oligosacáridos Disacáridos Sacarosa

ConDenen de
dos a diez
unidades
Trisacáridos Rafinosa
monosacáridos.

Homopolisacáridos
Holósidos Están consDtuidos
exclusivamente por la repeDción de Almidón
sustancias un único Dpo de
glucídicas. monosacárido.
Polisacáridos
ConDenen más
de diez unidades
Heteropolisacáridos
monosacáridos
En su composición
intervienen dos o
Hemicelulosa
más clases de
monosacáridos
disDntos.

Heterósidos
Glucolípidos Cerebrósidos
En su composición parDcipan
sustancias glucídicas
(monosacáridos) y otras no
glucídicas de naturaleza variada
(lípidos y proteínas) unidas Glucoproteínas PepDdoglucanos
mediante enlaces covalentes.

3. Monosacáridos.

Los monosacáridos son polialcoholes, polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

su estructura básica de un monosacárido consiste en:

- Una cadena lineal no ramificada, de 3 a 7 átomos de C, unidos por enlaces

simples.

- Un grupo funcional carbonilo (C=O). Si este se encuentra en el extremo de

la cadena, en el carbono 1 (C1), forma un grupo aldehído. Si se sitúa en el
carbono más próximo al carbono terminal, en el carbono 2 (C2), forma un
grupo cetona.
 - Varios grupos funcionales hidroxilo. Cada uno de los átomos de carbono
restantes están unidos a un grupo alcohol o hidroxilo (−OH) y saturados con
hidrógenos (−H).

3.1. Propiedades de los monosacáridos.

3.1.1. Carácter reductor: Todos los monosacáridos Denen carácter reductor,

debido a la presencia de los grupos aldehído y cetona, que pueden oxidarse
a carboxilos (-COOH). Para comprobar el poder reductor de los
monosacáridos se uDliza la reacción de Fehling:

Reacción de Fehling. El líquido de Fehling conDene una disolución de ion

cúprico (Cu2+) que le confiere una coloración azul. Si al añadir un azúcar y
calentar el líquido adquiere una coloración rojiza es que se trata de un
azúcar reductor: al reducirse el cobre a ion cuproso (Cu+) se forma óxido de
cobre (Cu2O) de un color rojo ladrillo caracterísDco.

3.1.2. Propiedades `sicas: No son hidrolizables; Denen estructura cristalina y

color blanco o incoloro; sabor dulce; son solubles en agua, poco solubles
en alcohol e insolubles en los disolventes orgánicos.

3.1.3. Isomería: La isomería es una propiedad que Denen las sustancias químicas
con la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, por lo
que presentan disDntas caracterísDcas `sicas o químicas.

En los monosacáridos, existen tres Dpos de isomería: la estructural o de

función, la espacial y la isomería ópDca.

[Link]. La isomería estructural o de función: Los isómeros estructurales

son moléculas con la misma fórmula empírica y diferente grupo
funcional.

Por ejemplo, la glucosa y la fructosa 3enen la misma fórmula molecular (C6H12O6).

Sin embargo, la glucosa 3ene un grupo aldehído; y la fructosa, uno cetona.

[Link]. La estereoisomería o isomería

espacial: La estereoisomería se debe a la
presencia de carbonos asimétricos, que
son carbonos unidos a cuatro grupos
diferentes.

En general, el número de isómeros espaciales o estereoisómeros es de

2n, siendo n el número de carbonos asimétricos presentes. Hay dos
Dpos de estereoisómeros: los enanDómeros y los epímeros.
 o Los enanDómeros. Todos los grupos alcohol o
hidroxilo (−OH) unidos a carbonos asimétricos se
disponen en posición contraria. Uno de los
enanDómeros es imagen especular del otro. La
posición del grupo (−OH) del carbono asimétrico más
alejado del grupo funcional permite diferenciar dos
Dpos de moléculas:

§ Serie D, si el grupo −OH se encuentra a la derecha.

Son los más abundantes en la naturaleza.

§ Serie L si el grupo −OH se encuentra a la izquierda.

o Los epímeros son isómeros espaciales que difieren

en la posición del grupo −OH de un solo carbono
asimétrico.

[Link]. La isomería ópDca: Los isómeros ópDcos desvían el plano de luz

polarizada en disDntos senDdos debido a la presencia de carbonos
asimétricos.

Uno de los enanDómeros desviará la luz polarizada un determinado

ángulo en un senDdo (derecha o izquierda) y el otro en el contrario. Así
uno de ellos será dextrógiro o + (derecha) y el otro levógiro o −
(izquierda).

3.1.4. Formulas lineales de los monosacáridos: Para facilitar su comprensión, las

fórmulas estructurales de los monosacáridos se representan mediante las
fórmulas de proyección de Fischer, en las cuales todos los átomos de la
molécula se sitúan en el mismo plano (ej. Imagen anterior de los
enanDómeros y epímeros).

3.1.5. Formulas cíclicas: En disolución acuosa, la mayoría de los monosacáridos

de cinco o más carbonos adoptan una estructura cíclica en forma
pentagonal (como el furano) o hexagonal (como el pirano), al establecerse
enlaces entre grupos de la propia molécula. Se forman dos Dpos de enlaces:

- Enlaces hemiacetal cuando

reacciona el grupo aldehído y
un grupo alcohol.

- Enlaces hemicetal cuando

reacciona el grupo cetona y un
grupo alcohol.
 Como consecuencia de la ciclación, aparece en la molécula un nuevo carbono
asimétrico llamado carbono anomérico, que da lugar a dos nuevos isómeros
espaciales o anómeros que se diferencian en la posición relaDva del grupo
hidroxilo (−OH).

- El anómero α, si el grupo hidroxilo se encuentra por debajo del plano del

carbono asimétrico.

- El anómero β, si el grupo hidroxilo se encuentra por encima del plano del

carbono asimétrico.

3.1.6. Representación de las fórmulas cíclicas: Las fórmulas cíclicas se

representan mediante la proyección de Haworth. Si las fórmulas cíclicas
forman un anillo pentagonal reciben el nombre de furanosas, mientras que
si este es hexagonal se denominan piranosas.

Los anillos de piranosa no son en realidad planos, sino que adoptan dos
conformaciones en el espacio: la forma trans o E, denominada también
forma de silla, y la forma cis, Z, o de bote.
 3.2. Importancia biológica de los monosacáridos.

3.2.1. Las triosas: El D−gliceraldehído y la

dihidroxiacetona son abundantes en
el interior de la célula, donde actúan
como metabolitos intermediarios en la
degradación de glúcidos.

3.2.2. Las tetrosas: Son intermediarios

metabólicos. Destacamos la eritrosa
que se encuentra en las células
vegetales como intermediario del ciclo
de fijación del CO2.

3.2.3. Las pentosas: La D−ribosa,

componente estructural de
nucleóDdos como ATP y de los ácidos
nucleicos (ARN) y la D−ribulosa, que
interviene en la fijación del CO2
atmosférico durante la fotosíntesis,
incorporando el carbono al ciclo de la
materia viva.

3.2.4. Las hexosas: La D−glucosa, que se

encuentra libre en algunas frutas y en
la sangre, y formando polímeros de
reserva, como el almidón o el
glucógeno, y estructurales como la
celulosa. Es el principal combusDble
celular. La D−galactosa, que forma
parte de la lactosa. La D−fructosa,
llamada también levulosa por ser
levógira. Se encuentra en la fruta, libre
o unida a la glucosa formando sacarosa.

4. Ósidos.

Los ósidos están formados por la unión de monosacáridos o derivados de ellos por enlaces
O-glucosídicos.

4.1. Enlace O-glucosídico:

El enlace O-glucosídico se forma cuando reaccionan el grupo hidroxilo del

carbono anomérico del primer monosacárido y un grupo hidroxilo del segundo
monosacárido. En la reacción se libera una molécula de agua y los dos
monosacáridos quedan unidos a través de un puente de oxígeno.
 Existen dos Dpos de enlace O-glucosídico:

4.1.1. Monocarbonílico: El grupo hidroxilo del segundo monosacárido está

unido a un carbono no anomérico. Por tanto, el enlace Dene lugar entre los
grupos hidroxilos de un carbono anomérico y de uno no anomérico.
manDene su poder reductor.

4.1.2. Dicarbonílico: El grupo hidroxilo del segundo monosacárido está unido al

carbono anomérico. Por tanto, el enlace Dene lugar entre los grupos
hidroxilos de dos carbonos anoméricos. No Dene poder reductor.

4.2. Holósidos.

4.2.1. Disacáridos.

Su masa molecular es pequeña. Son solubles en agua y generalmente

presentan sabor dulce.

[Link]. La lactosa está presente en la leche. Está consDtuida por una

molécula de β-D−galactosa y una de α o β-D−glucosa, unidas por un
enlace β (1→4). Tiene poder reductor y se hidroliza mediante lactasa.

[Link]. La maltosa se encuentra en la cebada. Está formada por una

molécula de α−D-glucosa o β−D-glucosa unidas por un enlace α
(1→4). Tiene poder reductor y se hidroliza mediante amilasa.

[Link]. La sacarosa es el azúcar que consumimos y se extrae de la

remolacha y la caña de azúcar. Está formada por la unión mediante
enlaces α (1→2) de una molécula de α−D−glucosa y una molécula de
β−D−fructosa. No Dene poder reductor y se hidroliza mediante
sacarasa.
 [Link]. La celobiosa está consDtuida por dos moléculas de β−D−glucosa
unidas por un enlace β (1→4). Es el resultado de la degradación de la
celulosa, por la celulasa. Tiene poder reductor.

4.2.2. Polisacáridos.

Los polisacáridos forman largas cadenas que pueden tener ramificaciones.

Su masa molecular es elevada y su solubilidad en agua es escasa. No
Denen sabor dulce ni poder reductor. Algunos polisacáridos son uDlizados
por los seres vivos como reserva energéDca, mientras que otros Denen una
función estructural.

[Link]. Almidón: Se encuentra en los amiloplastos vegetales formando

gránulos en las células de semillas y órganos de almacenamiento,
dónde son la principal reserva de energía. También en algunas
protocDstas. El almidón conDene dos polímeros:

- La amilosa: Es un polímero consDtuido por cadenas lineales no

ramificadas de unidades de α−D−glucosa, unidas mediante enlaces α
(1→4). Tiene forma helicoidal.

- La amilopecDna: Es un polímero formado por cadenas ramificadas de

α−D−glucosa, las cadenas lineales son α (1→4), mientras que en los
puntos de ramificación los enlaces son α (1→6). Ramificaciones cada
24-30 unidades.

Para degradar el almidón son necesarias tres enzimas diferentes:

§ Amilasa: Rompe los enlaces α(1→4), generando unidades de

glucosa y de maltosa.
§ Glucosidasa: Hidroliza los enlaces α (1→6), rompiendo los
puntos de ramificación.
§ Maltasa: Rompe el enlace α (1→4) de la maltosa, generando
dos moléculas de glucosa.

[Link]. Glucógeno: Homólogo del almidón que se encuentra como

material de reserva energéDca en animales, en sus células musculares
estriadas y hepáDcas y también en los hongos y algunas bacterias.

Es un polímero formado por unidades de α-D-glucosa unidas por

enlaces α (1→4). Al igual que la amilopecDna, Dene ramificaciones
unidas mediante enlaces α (1→6), pero el grado de ramificación del
glucógeno es mucho mayor. Las ramificaciones aparecen cada 8 a 12
unidades.

Para la hidrolisis se necesitan dos enzimas:

 § Glucógeno-fosforilasa, que rompe los enlaces α (1→4) y
libera un derivado fosforilado de la glucosa.
§ Glucosidasa, que actúa en los puntos de ramificación, que
rompe los enlaces α (1→6).

[Link]. Celulosa: La celulosa es un polisacárido con función estructural,

que consDtuye las paredes de las células vegetales. Es un polímero
formado por cadenas lineales, sin ramificaciones, de β-D-glucosa
unidas mediante enlaces β (1→4). los enlaces O-glucosídicos entre
unidades de β-glucosa quedan reforzados a lo largo de cada cadena de
celulosa por puentes de hidrógeno (intracatenarios) dando lugar a una
estructura muy resistente.

La enzima celulasa hidroliza los enlaces β (1→4) de la celulosa

transformándola en glucosa y celobiosa.

[Link]. QuiDna: La quiDna es un polisacárido con función estructural que

consDtuye las paredes celulares de los hongos y el exoesqueleto de
muchos artrópodos. Es un polímero consDtuido por unidades de N-
aceDl-D-glucosamina (un derivado de la glucosa), que se unen
mediante enlaces glucosídicos β (1→4).