TALLER II FASE

1. Completar las siguientes reacciones y dar el nombre IUPAC respectivo en el producto

principal, indicar qué tipo de reacción es; si es adición, eliminación, sustitución; si es
SNu-, SE+
Eliminación en cada caso.

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 + KOH

|
Cl

b) CH3 – CH2 – Br + NaOH

c) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + H2O

d) CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2O

e) CH3 – CH2 – CH = C – CH3 + KOH

CH3

2. Escribir los productos de las siguientes reacciones y el nombre de reactivos y

productos:

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + HO OC – CH3 H+

b) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 + HOOC – CH2 – CH3 H+

|
OH

c) CH3 – CH2 – OH + HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 H+

d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + KMnO4 H+

H SO
g) C6 H6 + HNO3 2 4

3. Asigne los nombres a los siguientes compuestos e indicar a qué tipo de alcohol
pertenece. Tenga en cuenta las siguientes reglas para la nomenclatura de alcoholes:
• Escoger la cadena más larga que tenga el grupo hidroxilo, determinar el nombre
de esta y cambiar la terminación por OL.
• Enumerar la cadena del alcano iniciando por el extremo más próximo al grupo
hidroxilo
• Enumerar los sustituyentes teniendo presente su posición en la cadena
• Escribir el nombre de los sustituyentes en orden alfabético
CH3 H3C H3C

H3C OH OH

CH3
CH3
 HO
OH
OH
a) CH CH C CH OH+ CH
3 2 3 Na 3 a) CH CH C CH3
3 2 + Na
H3C
CH3
CH3
CH3 OH
b) CH3 CH2 OH H SO
+ CH3 CH2 COOH b)2 CH4 CH H2SO4
calor3 2 OH + CH3 CH2 COOH
calor
C6H5OH
c) OH + Br2 c) OH + Br2
CH3
CH3
d) C6H5OH +
NaOH d) C6H5OH + NaOH

O
CH3

CH2
CH2 CH3
Cl O

CH C
H3C CH2 CH3

a) 2-metilpropilbut-3-inal b) 3-(2-metilbutil)heptanal

c) 3-etilbenzaldehido d) 3-metilciclohexadecanona

d) 1-fenilpentano-2,3-diona e) propenal

f) 7-oxooctanal g) 3-etilbenzaldehido

4. La oxidación de los alcoholes permite la obtención de compuestos carbonílicos,

podemos decir que un alcohol secundario formará: Marque la respuesta correcta
a. Una cetona
b. Un aldehído O
c. Un ácido carboxílico
C CH2
H3C CH2 CH3
5. La síntesis de Williamson, indica que:
a) Los éteres se obtienen a partir de 2 etanoles a 140°C.
b) Los éteres se obtienen a partir de 3 etanoles a 140°C.
c) Los éteres se obtienen a partir de la reacción de un haloalcano primario y un
alcóxido.
9. La nomenclatura IUPAC sustitutiva considera que:
a) El éter está constituido por un grupo alcoxi derivado de un alcano
b) El éter está constituido por un dos o más grupos fenilos que se encuentran
enlazados al oxígeno
c) El éter está constituido por un grupo alcoxi derivado de un grupo alquilo
d) El éter está constituido por un grupo alcoxi y un grupo alquilo.

10. En el caso de generarse un incendio a causa de la volatilidad del éter, para apagarlo
se emplearía:
( ) Agua
( ) Agua a bajísimas temperaturas
( ) Compuestos químicos en polvo
( ) compuestos químicos en gas

11. Completar las siguientes reacciones químicas y nómbrelas según la IUPAC

CH3

HNO3 /H2SO4 +
SOCl2
A KMnO4/H
B C
calor

12. Utilizando la nomenclatura IUPAC nombre las siguientes estructuras orgánicas

CH3 +
C3 H7OH / H HOH2CH2/Ni Br
E
C D
HO CH2CH3 C C
H3C CH2COOH
CH2CH2COOH

CH3
Br CH3 ClHC Br
C C Br C C
H3C C C F CH3
H H

13. Mencione cinco ejemplos con estructuras de compuestos orgánicos oxigenados de

aplicación en la industria

14. Esquematizar las estructuras orgánicas a partir de su nomenclatura

a) 2- metilnaftaleno (repelente de la polilla doméstica)
b) 2-metilbuta-1,3 dieno (monómero del caucho y la gutapercha)
c) hexaclorociclohexano (insecticida Lindano)
d) Trideca-1,2,11-trieno-5,7,9-triino (presente en hongos)

15. Complete los espacios en blanco de las siguientes proposiciones y marque la

respuesta correcta
 a. El ____________________ es una auxina que induce la maduración de los frutos.
b. El _____________________ es el disolvente del terokal, muy tóxico por
inhalación (pirañitas).
c. Gran contaminante ecológico es el ____________________________ que es
antidetonante y mejora el octanaje de la gasolina.
d. Durante la pirólisis del tabaco se fuma _____________________ que es
cancerígeno.

A. Acetileno; xileno; tetrametilo de plomo; antraceno

B. Etino; tolueno; tetraetilo de plomo, benzopireno
C. Eteno; Xileno, tetreaetilo de mercurio; naftaleno
D. Eteno; benceno; tetrametilo de plomo; antraceno

16. Complete las siguientes reacciones química, diga a qué tipo de reacción
corresponden y nombre los productos principales según la IUPAC
a) CH3CH2CH3 + Cl2 UV

b) CH3CH2Cl + NaOH

FeBr3
c) CH3 + Br

d) CH3 CH CH2 + HCl

C
e) C C
+ Cl2

f) CH3CH2OH + H2SO4

17. Represente los siguientes compuestos orgánicos en la forma de Fischer o cuña aérea.
a) Propano -1,2-diol c) 2-Bromo-3-clorobutano
b) 2,3-dibromobutano d) 2-Cloropent-2-eno

18. a) Ordene en forma creciente según su punto de ebullición los siguientes compuestos
orgánicos: Justifique su respuesta
( ) propan-1-ol, ( ) éter dietílico, ( ) propanona,
( ) propanal ( ) ácido etanoico ( ) propano

21. Completar las siguientes reacciones y dar el nombre IUPAC

 UV
a) CH3 CH2CH3 + Cl2

NaOH ac
b) CH3 CH2CH CH3
Cl

+
c) CH3 CH CH3 H
+ CH3 CH2COOH
OH

H2SO 4
d) CH3 CH CH3 + K 2Cr2O 7
OH

e) CH3 CH CH3 + H2SO 4 /180°

OH

H2SO4
f) CH3 CH2OH + K 2Cr2O 7

21. Complete con los términos adecuados: calor

g) CH3CH2CHO + Ag(NH3)2OH
a) Los alcoholes presentan puente hidrógeno porque……………………………
………………………………………………………………………………...
b) Los éteres son isómeros de los ………………………………., presentan la
h) CHsiguiente
3 CH CH composición
2COOH + …………………………………………………………
CH3NH2
c) Los tioles
CH3 son menos polares que los alcoholes porque ………………………
………………………………………………………………………………….
d) Los alcoholes se clasifican
H2O / Hen ………………………………………………….
+
i) CH3CH C N
…………………………………………………………………………...
e) Los
CH2CHfenoles
3 son ………………………….. porque el OH está unido a
…………………………………………………………………………………….

j)22. CH H2 /Ni
Mencione
3CH CH cinco
2C compuestos
N orgánicos alcoholes y fenoles que sean peligrosos y
tóxicos
CH2para
CH3 la salud.

23. Complete las siguientes reacciones e indique que tipo de reacciones presentan y
dé el Mencione cinco compuestos orgánicos alcoholes, fenoles y éteres que sean
peligrosos y
tóxicos
 OH
a) CH CH C CH
3 2 3 + Na
CH3

b) CH3 CH2 OH H2SO4

+ CH3 CH2 COOH
calor

c) OH + Br2
CH3

d) C6H5OH +
NaOH
25. Realice dos reacciones de diferenciación y dos reacciones de semejanza.
entre aldehídos y cetonas

26. Mostrar el mecanismo de reacción representando las estructuras del tolueno con:
a) halogenación con Br2
b) nitración
c) alquilación
d) sulfonación
e) acilación
Dar el nombre IUPAC correspondiente al producto principal.

27. Dar el nombre IUPAC a los siguientes compuestos orgánicos

a) HO2C(CH2)3CO2H
b) CH3(CH2)2CO2H
c) C6H5CO2H
d) 5-hidroxipentanoico