Adenina
base nitrogenada
La adenina es una de las cuatro bases
nitrogenadas que forman parte de los
ácidos nucleicos (ADN y ARN) y en el
código genético se representa con la letra
A. Las otras tres bases son la guanina, la
citosina y la timina en el ADN. La adenina
siempre se empareja con la timina en el
ADN.
Adenina
Adenine.svg
cuatro
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Adenina
Nombre IUPAC
6-aminopurina
General
Fórmula estructural Imagen de la
estructura
Fórmula molecular C5H5N5
Identificadores
Número CAS 73-24-5[1]
Número RTECS AU6125000
ChEBI 16708 (http://www.eb
i.ac.uk/chebi/searchI
d.do?chebiId=16708)
ChEMBL CHEMBL226345 (htt
ps://www.ebi.ac.uk/c
hembldb/index.php/c
ompound/inspect/CH
EMBL226345)
ChemSpider 185 (http://www.che
mspider.com/185)
DrugBank 00173 (http://www.dr
ugbank.ca/drugs/DB
00173)
PubChem 190 (http://pubchem.
ncbi.nlm.nih.gov/sum
mary/summary.cgi?ci
d=190)
UNII JAC85A2161 (http://f
dasis.nlm.nih.gov/sr
s/srsdirect.jsp?regno
=JAC85A2161)
KEGG C00147 D00034,
C00147 (http://www.k
egg.jp/entry/D0003
4,)
InChI
InChI=InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-
2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) (http://chemapps.st
olaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI=1
S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H
3,6,7,8,9,10))
Key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N (http
s://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=se
arch&db=pccompound&term=%22GFFGJBXGB
JISGV-UHFFFAOYSA-N%22)
Propiedades físicas
Masa molar 135.106 g/mol
Punto de fusión 633/−638 K
(360/−911 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Forma los nucleótidos adenosina (ARN) y
desoxiadenosina (ADN), y los nucleótidos
adenilato (ADN) y desoxiadenilato (ADN).
En la bibliografía antigua, la adenina fue
alguna vez llamada vitamina B4; sin
embargo, hoy no se la considera una
verdadera vitamina.
Su fórmula es C5H5N5. Es un derivado de
la purina (es una base púrica) en la que un
hidrógeno ha sido sustituido por un grupo
amino (NH2):
Al igual que la guanina, la citosina, la
timina y el uracilo (todas bases
nitrogenadas), forma parte de los
nucleótidos que constituyen las largas
cadenas de ácidos nucleicos; cada
nucleótido está formado por un grupo
fosfato, un azúcar de cinco carbonos
(ribosa o desoxirribosa) y una base
nitrogenada de las ya mencionadas. En la
estructura de doble hélice en forma de
‘escalera retorcida’ que presenta el ácido
desoxirribonucleico (ADN), cada base se
acopla con otra base específica,
formando los ‘travesaños’ de la escalera.
La unión de estas bases se produce por
afinidad química, de forma que en el ADN,
la adenina siempre se une a la timina. En
las secuencias de nucleótidos, la adenina
se representa por la letra A.
También forma parte de la molécula de
trifosfato de adenosina, que constituye la
fuente principal de energía a nivel celular, y
está presente en muchas sustancias
naturales como la remolacha, el té y la
orina.
La adenina, junto con la timina, fue
descubierta en 1885 por el bioquímico
alemán Albrecht Kossel. En 1959 el
bioquímico español Juan Oró pudo
sintetizar la adenina a partir del ácido
cianhídrico.
Biosíntesis
Adenina.
El metabolismo de las purinas conlleva la
formación de adenina (A) y guanina (G).
Ambas derivan del ácido inosínico el cual
es sintetizado sobre el precursor ribosa-5-
fosfato, usando átomos de los
aminoácidos glicina, glutamina y ácido
aspártico.
Síntesis de novo de nucleótidos de
purina:[2] en el primer paso determinante
de esta ruta, un grupo amino
proporcionado por la glutamina, se une al
C1 del fosforribosil pirofosfato (PRPP). La
5-fosforribosilamida resultante es muy
inestable y el anillo de purina se construye
a continuación sobre esta estructura.
El segundo paso consiste en la
incorporación de tres átomos de la glicina,
cuyo grupo carboxilo se activa gastando
ATP. El grupo amino de la glicina
incorporada se formila a continuación por
el N10-formilmetiltetrahidrofolato, y se
incorpora un nitrógeno suministrado por la
glutamina, antes de que la deshidratación
y el cierre del anillo den lugar al anillo de
imidazol de cinco átomos del núcleo de la
purina, en forma de 5-aminoimidazol
ribonucleótido (AIR).
En los eucariotas superiores, el AIR es
carboxilado a carboxiaminoimidazol
ribonucleótido en un solo paso por la AIR
carboxilasa (dos etapas en bacterias y
hongos). El aspartato cede su grupo
amino en dos pasos: formación del enlace
amida y eliminación de su esqueleto
carbonado.
El último átomo de carbono es
proporcionado por el N10-
formilmetiltetrahidrofolato y luego tiene
lugar la segunda carboxilación que
proporciona el segundo de los anillos
adyacentes del núcleo de purina. El primer
intermediario con un anillo purínico
completo es en inosinato (IMP). La
conversión del inosinato en adenilato
requiere la incorporación de un grupo
amino procedente del aspartato. El
guanilato se forma por oxidación del
inosinato en C2.
Historia
Anteriormente la literatura se refería a
veces a la Adenina como Vitamina B4.[3]
Ya no se considera una verdadera vitamina
ni parte del complejo de la Vitamina B. Sin
embargo, dos vitaminas B, niacina y
riboflavina se unen a la adenina para
formar cofactores esenciales: nicotinamín
adenín dinucleótido (NAD) y flavín adenín
dinucleótido (FAD), respectivamente.
Hermann Emil Fischer fue uno de los
primeros científicos en estudiar la
adenina.
Fue nombrada en 1885 por Albrecht
Kossel, refiriéndose al páncreas (del
griego "aden") de donde provenía la
muestra de Kossel. Experimentos llevados
a cabo en 1961 por el bioquímico catalán
Joan Oró mostraron que gran cantidad de
adenina podía ser sintetizada a partir de la
polimerización de amonio con cinco
moléculas de cianuro de hidrógeno (HCN)
en disolución acuosa[4] lo que tiene
implicaciones en el debate sobre el origen
de vida en la Tierra.[5]
El 8 de agosto de 2011 se publicó un
informe basado en estudios de la NASA
con meteoritos encontrados en la Tierra,
sugiriendo que el ADN y el ARN podían
haberse originado en el espacio exterior.[6]
[7] [8]
Enlaces externos
National Genoma Research Institute (htt
p://www.genome.gov/)
Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.go
v/cgi/cbook.cgi?ID=73-24-5)
2. Nelson DL, Cox, MM en: Lehningher.
Principios de Bioquímica. 5ª edición.
Editorial Omega, 2009
3. Vera Reader (1930). "The assay of
vitamin B4". Biochem J. 24 (6): 1827–
31. PMC 1254803. PMID 16744538 .
4. Oró J, Kimball AP (August 1961).
"Synthesis of purines under possible
primitive earth conditions. I. Adenine
from hydrogen cyanide". Archives of
biochemistry and biophysics 94 (2):
217–27. doi:10.1016/0003-
9861(61)90033-9. PMID 13731263
5. Shapiro, Robert (June, 1995). "The
prebiotic role of adenine: A critical
analysis". Origins of Life and Evolution
of Biospheres 25 (1–3): 83–98.
Bibcode 1995OLEB...25...83S.
doi:10.1007/BF01581575.
6. Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.;
Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.;
House, C.H.; Dworkin, J.P. (11 August
2011). "Carbonaceous meteorites
contain a wide range of extraterrestrial
nucleobases". PNAS.
doi:10.1073/pnas.1106493108.
Retrieved 2011-08-15.
7. Steigerwald, John (8 August 2011).
"NASA Researchers: DNA Building
Blocks Can Be Made in Space". NASA.
Retrieved 2011-08-10.
8. ScienceDaily Staff (9 August 2011).
"DNA Building Blocks Can Be Made in
Space, NASA Evidence Suggests".
ScienceDaily. Retrieved 2011-08-09.
Datos: Q15277
Multimedia: Adenine (https://common
s.wikimedia.org/wiki/Category:Adenin
e) / Q15277 (https://commons.wikime
dia.org/wiki/Special:MediaSearch?type
=image&search=%22Q15277%22)
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