UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO - ING.

ADOLFO GUERRERO ESCOBEDO

1. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: 5. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:

CH3 CH3
│
│ CH3 – CH2 – CH2 – OOC – C – CH3
│
CH3 – CH = CH – C – CH3 CH3
A) Terc – butilato de propilo
│
B) Butanoato de terc – butilo
C) 2,2–dimetil–3–hexanoato
CH2 – COOH
D) Butanoato de terc–butilo
E) 2,2–dimetilpropanoato de propilo

A) ácido 3,3 – dimetilhexanoico

B) ácido γ,γ – dimetilcaproico 6. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:
C) ácido 2,3 – dimetilhex – 5 – enoico
D) ácido 3,3 – dimetilhex – 4 – enoico COO – CH – CH2 – CH3
E) ácido 4,4 – dimetilhex – 4 - enoico │
CH3
2. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:
A) Ciclohexanocarboxilato de sec–butilo.
COOH B) Bencilato de sec – butilo
C) Benzoato de sec–butilo.
D) Benzoato de isobutilo.
E) Acetofenonato de sec–butilo.

A) ácido 2 – ciclohexenocarboxílico 7. El número de átomos que presenta una

B) ácido 3 – ciclohexanoico molécula de compuesto mostrado, es:
C) ácido 3 – ciclohexenocarboxilico
D) ácido 4 – metilhexanoico 3,4-diciclopropilciclopentanocarboxilato de isopropilo
E) ácido 1 – ciclohexeno – 3 – carboxilico
A) 39 B) 41 C) 43
D) 45 E) 47
3. El ácido linoleico tiene por formula:
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Su nombre IUPAC es:
8. El producto principal en la reacción mostrada,
A) octadeca–9,12–dienoico es:
B) octadeca–10,11–dienoico
C) octadeca–9,11–dienoico CH3 – CH – CH2 – OH
KMnO4
D) octadeca–11,12–dienoico │
E) octadeca–9,10–dienoico CH3
4. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: A) Ácido 1 – metilpropanoico
B) Ácido 2 – metilpropanoico
CH3 C) Ácido 3 – metilpropanoico
│ D) Ácido 3 – metilbutanoico
CH3 – CH – CH – COO – CH – CH3 E) 2 – metilpropanal
│ │
CH3 CH3 9. Completar la siguiente reacción:

A) 1, 2 – dimetilbutanoato de isobutilo OH
B) 2,3 - dimetilbutanoato de propilo 𝐾𝑀𝑛𝑂4 →
C) 3, 4 – dimetilbutanoato de isobutilo
D) α, β –dimetilbutirato de isobutilo
E) 2, 3 – dimetilbutanoato de isopropilo
A) Ácido 2 – etil – 3 – metilpentanoico
B) Ácido 3 – etil – 4 – metilpentanoico
C) 3 – etil – 2 – hexeno
D) Ácido 3 – etilpentanoico
E) 3 – etil – 2 – hexanona

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16. El producto final “F” de la siguiente secuencia de

reacciones químicas, es:
10. Completar la siguiente reacción: I. Bromuro de sec–butilo + Mg/éter seco → A
H2SO4 II. A + bromometano → B
CH3 – CH – CH – CH3 III. B + Br2/calor → C
│ │ IV. C + KOH/metanol → D
CH3 OH
V. D + H2O/peróxido → E
VI. E + KMnO4 → F
A) 2 – metilbut – 2 – eno
B) 3 – metil – 2 – butanona A) 2 – metil – 2 – butanol
C) 2 – metilbut – 1 – eno B) 2 – metil – 2 – buteno
D) 3 – metilbut – 4 – eno C) isopropilmetilcetona
E) 3 – metil – 2 – butanona D) 3 – metilbutanal
E) 2 – metilbutanal
11. Al completar la siguiente reacción, el producto 17. Indique el nombre IUPAC del siguiente
principal, es:

butoxido de potasio + 2 – cloro propano → ….

A) Cloruro de etóxido
B) 1 – propoxibutano
C) 2 – metilhexano
D) 2 – isopropoxibutano
E) 1 – isopropoxibutano A. Ac 5 – isopropil – 2 – metil heptanoico
B. Ac 3 – etil – 3 – metil heptanoico
C. Ac 5 – isopropil – 5 – metil hexanoico
12. El producto obtenido en la reacción, es: D. Ac 3 – etil – 2,6 – dimetil heptanoico
E. Ac 5 – etil – 2,6 – dimetil heptanoico
ciclohexanona + H2/Ni →
18. El nombre correcto del compuesto:
A) Ciclohexanocarbaldehido
B) Benzaldehido
C) Alcohol bencílico
D) Ciclohexanol
E) Oxaciclohexano

13. Al completar la siguiente reacción química, el

producto es: Es:
A) Ácido 2 – alil – 5,5 – dimetilhexanoico
3–metilbutanal 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 → B) Ácido 2 – neohexilhex – 2 – enoico
C) Ácido 2 – neohexilpent – 3 – enoico
A) 3–metil–1–butanol D) Ácido 2 – neohexilpent – 2 – enoico
B) acido 2–metilbutanoico E) Ácido 4 – neohexilpent – 2 – enoico
C) acido 3–metilbutanoico
D) acido 3–metilbutanoico 19. El nombre correcto del compuesto:
E) 3–metilbutano

14. El acetato de propilo se obtiene de la reacción de:

A) Alcohol + agua.
B) Acido + propano. Es:
C) Acido etanoico + propano. A) 3 – metilbut – 2 – enoato de metilo
D) Acido etanoico + propanol. B) 2 – metilbut – 2 – enoato de etilo
E) Acido acético + 2 – propanol. C) 2 – metilhex – 2 – en – 4 – ona
D) 3 – metilbut – 2 – enoato de etilo
15. Cuando se combina ácido acético y metanol es E) 5 – metilhex – 4 – en – 3 – ona
posible formar un éster cuyo peso molecular, es:
20. De las siguientes familias de compuestos orgánicos:
A) 70 B) 74 C) 75
D) 76 E) 78 1. esteres
2. Haluros de acido

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3. Anhidridos D) Sec - Butanol

4. Aldehidos. E) 2-metil butan-2-ol
5. Cetonas
26. Si la Acetofenona es tratado con LiAlH4 el producto
Se consideran derivados de los ácidos Carboxílicos: resultante es:

A) 1,2,3 B) 2,3,4 C) 1,3,4 A) Alcohol bencilico

D) 1,2,4 E) 1,2,5 B) 1-fenil etanol
C) bencil metil carbinol
21. De los siguientes compuestos son derivados de los D) etil fenil carbinol
ácidos carboxílicos: E) acido benzoico

27. En la siguiente secuencia se produce:

1. Anhidrido etanoico
2. Cloruro de butanoilo Rxn I: Cloruro de sec- butilo+ KOH / ol → “A”
3. Difenilamina Rxn II: “A” + O3/ Zn/ H2O → “B”
4. Etanoato de propilo Rxn III: “B”+ H2/Ni → “C”
5. Fenoxietano
El producto principal C es:
Son ciertas:
A) Butiraldehido
A) 1, 2 3, B) 1, 2, 3, 4 C) 2 y 4 B) Acetaldehaido
D) 1, 2, 4 E) 2, 3, 4 C) Etanol
D) Alcohol sec- butílico
22. En condiciones suaves de oxidación cuál (es) de los E) Etanal
siguientes alcoholes es posible convertirlo a
aldehídos: 28. El producto final de la siguiente secuencia de
reacciones:
1) Alcohol isopentílico
2) Alcohol etílico Acetaldehído X Y
3) Alcohol Isopropílico Es un:
4) Alcohol sec-butílico A) Éter B) Alcohol C) Éster
5) Alcohol terc-butílico D) Alqueno E) Aldehído

A) 1 y 2 B) 3 y 4 C) 1y 5 29. El tratamiento del ciclohexanol con Sodio da por

D) 2 y 5 E) 4 y 5 resultado un ión alcóxido que reacciona con cloruro
de etilo para producir un éter, cuyo nombre es:

23. Por reacción del 1–butanol + KMnO4 /H+ se obtiene A) Ciclohexil metil eter
el: B) Eter dietilico
C) Ciclohexil etil eter
A) 2–buteno D) Ciclohexil eter
B) ácido butírico E) Ciclohexenil etenil eter
C) butiraldehido
D) butano 30. Si se trata el alcohol bencílico sucesivamente con los
E) butanal siguientes reactivos:

24. Si al Benzaldehido se le reduce con hidrógeno, el 1.

producto que se obtendrá será: 2. metanol /

A) Acido benzoico El producto final es:

B) Tolueno
C) Benzofenona A) Un éter B) Un ácido carboxílico
D) Alcohol bencilico C) Un aldehído D) Una cetona
E) Metil ciclohexano E) Un éster

25. Si el ácido isovalerico es tratado con LiAlH4, se 31. El producto final de la siguiente secuencia de
produce: reacciones:

A) Isobutirato de litio Benzaldehído X Y

B) Butrato de litio Es un:
C) 3 –metil Butan-1-ol A) Éter B) Alcohol C) Éster

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D) Alqueno E) Aldehído

32. En la siguiente secuencia:

Cumeno + KMnO4 → A + SOCl2 → B + etanol

A) Benzoato de propilo
B) Benzoato de etilo
C) Benzoato de isopropilo
D) Propanoato de bencilo
E) Isopropanoato de fenilo

33. El producto principal B en la siguiente secuencia, es:

Rxn I: Acido butírico + SOCl2 → “A”

Rxn II: “A” + alcohol alilico → “B”

A) Butirato de propilo
B) Butirato de etilo
C) Cloruro de butanoilo
D) butanoato de alilo
E) cloruro de butirilo alilo

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Misceláneas:

1. Indique los usos del glutaraldehido y gliceraldehido.

2. ¿A qué se debe que el grupo carbonilo sea susceptible al ataque nucleofílico?
3. ¿Qué son los nucleófilos? Liste algunos ejemplos.
4. ¿Por qué el carbono del grupo carbonilo tiene carácter electrofílico?
5. ¿Qué son los electrófilos? Liste algunos ejemplos.
6. ¿Por qué los alcoholes tienen mayor punto de ebullición que los aldehídos?
7. Indique el número de onda de los grupos carbonilo en los aldehídos y en las cetonas.
8. ¿Qué se obtiene de la reacción del formaldehído y acetaldehído en medio básico?
9. ¿Qué se obtiene de la reacción de un alcohol secundario con un agente oxidante fuerte como el KMnO 4?
10. ¿Qué se obtiene de la reacción de un alcohol primario con KMnO4 en medio ácido?
11. ¿Qué productos se obtienen de la ruptura oxidativa de alquenos con KMnO 4?
12. Explique brevemente el efecto inductivo, efecto resonante en el anillo bencénico.
13. ¿Qué ocurre con el nitrógeno del grupo nitrilo cuando reacciona con un Reactivo Grignard en medio ácido?
14. ¿Cuáles son las diferencias entre los agentes reductores NaBH 4, LiAlH4, H2?
15. ¿Qué ocurre con el oxígeno de los aldehídos y cetonas cuando sus respectivos compuestos reaccionan con el
reactivo de Clemmensen?

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