INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

CENTRO DE ESTUDIOS CIENTÍFICOS Y TECNOLÓGICOS #10

“CARLOS VALLEJO MÁRQUEZ”

Material didáctico de Química III

UNIDAD I.- Reacciones químicas de compuestos orgánicos

Competencia particular 1: RAP 1:
Plantea alternativas de solución referentes a la Establece los productos y/o reactivos de reacciones
reactividad entre diferentes sustancias orgánicas, químicas orgánicas, con base en modelos y algunos
teniendo en cuenta su naturaleza, el manejo y aspectos fundamentales de mecanismos de reacción,
disposición de residuos, así como el impacto que para emitir juicios de valor sobre su importancia y
ejercen en su entorno socioeconómico y ambiental. repercusiones social y ambiental.
Rap 2:
Utiliza reacciones químicas orgánicas con base en la
traducción de la nomenclatura del benceno,
identificando sus repercusiones ecológicas.

Observa y analiza los diferentes modelos de reacción junto con sus ejemplos, posteriormente realiza los ejercicios
que se proponen por cada modelo (escribe nombre de reactivos y productos) y finalmente verifica tu aprendizaje
adquirido con el cuestionario integrador que se indica al final de la unidad 1.

Alcanos

 Método de obtención: Descarboxilación de sales de sodio

𝑪𝒂𝑶
Modelo de reacción: 𝑺𝒂𝒍 𝒅𝒆 𝒔𝒐𝒅𝒊𝒐 + 𝑵𝒂𝑶𝑯 −→ 𝒂𝒍𝒄𝒂𝒏𝒐 + 𝑵𝒂𝟐 𝑪𝑶𝟑
∆

Ejemplo:

CaO
H3C CH2 COO Na
+ NaOH H3C CH3 + Na2CO 3
Ejercicios:

CaO
H3C CH2 CH2 CH2 COO Na + NaOH
Δ

cal sodada

Δ
H3C CH2 CH2 CH CH3 + Na 2CO 3
CH3

1 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

  Reacciones: Hidrogenación catalítica de alquinos y alquenos

𝑷𝒅/𝑷𝒕/𝑵𝒊
Modelo de reacción: 𝟏. −𝑨𝒍𝒒𝒖𝒆𝒏𝒐 + 𝑯𝟐 → 𝑨𝒍𝒄𝒂𝒏𝒐
𝑷𝒅/𝑷𝒕/𝑵𝒊
𝟐. −𝑨𝒍𝒒𝒖𝒊𝒏𝒐 + 𝟐𝑯𝟐 → 𝑨𝒍𝒄𝒂𝒏𝒐

Ejemplo:

CH3 Pd CH3
H2C CH C C CH3 + 2H2 ------------------> H2C CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
4 metil 2 hexino 3 metil hexano

Ejercicios:

CH3
Pt
H3C CH CH HC CH CH3 + H2
CH3

CH2 C C CH2 Ni
+ H2 ----------------->
H3C HC CH2 CH3
CH3

Halogenación
𝑼.𝑽.
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒄𝒂𝒏𝒐 + 𝑿𝟐 → 𝑹𝑿 + 𝑯𝑿
Para la sustitución del halógeno se debe considerar la reactividad del carbono (>C terciario)
Ejemplo:

Cl
hν H3C C CH2 CH2
+
H3C HC CH2 CH2
+ Cl 2 HCl
CH3 CH3 CH3 CH3

Ejercicios

CH3
hν
H3C C CH2 CH3 + Br2
CH3

H3C Cl Cl
hν
H3C C C C CH3 + 4HCl
H3C Cl Cl

2 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

 Oxidación parcial de alcanos
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒄𝒂𝒏𝒐 + [𝑶]
𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒
−→ 𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 (𝒑𝒓𝒊𝒎𝒂𝒓𝒊𝒐, 𝒔𝒆𝒄𝒖𝒏𝒅𝒂𝒓𝒊𝒐 𝒐 𝒕𝒆𝒓𝒄𝒊𝒂𝒓𝒊𝒐)+𝑴𝒏𝑶𝟐 ↓ +𝑲𝑶𝑯
𝑵𝒂𝑶𝑯
Ejemplo:

H3C
H3C
KMNO4
CH CH2
+ [O] HO C CH2 + MnO2 + KOH
CH3 CH3 NaOH
H3C CH3

Ejercicios:

H3C

H3C C CH CH3
+ [O]
H3C CH3

KMNO4
[O]
NaOH
2,2 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 − 3 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 + 𝑀𝑛𝑂2 ↓ +𝐾𝑂𝐻

Oxidación total de alcanos

𝒊𝒈𝒏𝒊𝒄𝒊ò𝒏
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒄𝒂𝒏𝒐 + 𝑶𝟐 → 𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶+∆

Ejemplo:

H3C CH CH3
ignición
CH3 +13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O + energía

Ejercicios:

3,3 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜 + 𝑂2 →

→ 6𝐶𝑂2 + 7𝐻2 𝑂 + ∆

Pirolisis o cracking
Proceso químico por el cual un compuesto químico (normalmente orgánico) que se descompone o fracciona en
compuestos más simples.

3 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

 Alquenos

 Método de obtención: Deshidratación de alcoholes

𝑯𝟐 𝑺𝑶 𝟒
𝟏𝟕𝟎−𝟏𝟖𝟎°𝒄
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 → 𝒂𝒍𝒒𝒖𝒆𝒏𝒐 + 𝑯𝟐𝑶

Ejemplo:

OH

H2SO4
H3C CH H3C CH
H2O
CH CH3 170°C C CH3 +
CH3 CH3

Ejercicios:

CH3

CH CH
H2SO4
H3C C CH3
+ H2O
170°C
CH3

H3C
CH2 OH
H2SO4
C CH
H3C 170°C
CH3 CH3

 Reacciones:
Halogenación de alquenos
𝑪𝑪𝒍𝟒
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒒𝒖𝒆𝒏𝒐 + 𝑿𝟐 → 𝑫𝒊𝒉𝒂𝒍𝒐𝒈𝒆𝒏𝒖𝒓𝒐 𝒅𝒆 𝒂𝒍𝒒𝒖𝒊𝒍𝒐

Ejemplo:

CH3

Cl
CCl4 CH3 Cl
CH CH
H3C C CH3
+ Cl 2 HC C CH
CH3
CH3 H3C CH3

Ejercicios:

4 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

 𝐶𝐶𝑙4
4,4 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 2𝑝𝑒𝑛𝑡𝑒𝑛𝑜 + 𝐶𝑙2 →

CH3
H3C CH2 Br

CCl4
CH C HC

H3C Br
CH3

Hidrohalogenación de alquenos
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒒𝒖𝒆𝒏𝒐 + 𝑯𝑿 → 𝑯𝒂𝒍𝒐𝒈𝒆𝒏𝒖𝒓𝒐 𝒅𝒆 𝒂𝒍𝒒𝒖𝒊𝒍𝒐

Ejemplo:

H3C CH2 CH CH2 + HBr H3C CH2 CH CH3

Br

Ejercicios:

CH3
H3C C CH2 C CH CH3
+ HI
CH3 H3C CH CH3

H3C
H3C CH CH2 CH2 CH2

Cl C CH2 CH3

CH3

Hidratación de alquenos
𝑯 𝟐𝑺𝑶𝟒
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒒𝒖𝒆𝒏𝒐 + 𝑯𝟐 𝑶 → 𝑨𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍

Ejemplo:

OH
H3C CH
H2SO4
C CH3 H3C C CH2
+ H2O
CH3 CH3 CH3

5 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

Ejercicios:

CH2 CH
H2SO4
H3C C CH3 H2O
+
CH3

H3C CH3 CH3

H2SO4
CH C HC
H3C CH3 OH

Oxidación parcial de alquenos

𝑵𝒂𝑶𝑯
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒒𝒖𝒆𝒏𝒐 + 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 → 𝑫𝒊𝒐𝒍 + 𝑴𝒏𝑶𝟐 ↓ +𝑲𝑶𝑯

Ejemplo:

CH3 CH3
H2C
H2C
CH CH
+ KMnO4 OH
H2C CH H2C HC

CH3
CH3 OH + KOH + MnO2

3 hexeno 3,4 hexanodiol

Ejercicios:

H3C
CH CH
H3C CH CH3 + [O] + KOH + MnO2
CH2 CH2

H3C CH3

H3C CH HC
CH3
HC
H3C CH OH
+ [O] + KOH + MnO 2
CH HC OH
H3C

6 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

 Oxidación total de alquenos
𝒊𝒈𝒏𝒊𝒄𝒊ò𝒏
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒒𝒖𝒆𝒏𝒐 + 𝑶𝟐 → 𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶+∆

Ejemplo:

H3C CH2 CH2 CH CH CH3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2O + Δ

2 Hexeno

Ejercicios:

H3C CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 + O2

CH3

7CO 2 + 7H 2O + Δ

Polimerización
𝒗í𝒂 𝒓𝒂𝒅𝒊𝒄𝒂𝒍𝒆𝒔 𝒍𝒊𝒃𝒓𝒆𝒔
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒒𝒖𝒆𝒏𝒐 → −[ ]𝒏 − (𝒑𝒐𝒍í𝒎𝒆𝒓𝒐)

Ejemplo:

vía radicales libres

H2C CH CH3

Ejercicios:

CH3

vía radicales libres

C
H2C CH3

𝑣í𝑎 𝑟𝑎𝑑𝑖𝑐𝑎𝑙𝑒𝑠 𝑙𝑖𝑏𝑟𝑒𝑠

𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑜 →

7 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

 Alquinos

 Método de obtención: Obtención de etino

Modelo de reacción: 𝑪𝒂𝒓𝒃𝒖𝒓𝒐 𝒅𝒆 𝒄𝒂𝒍𝒄𝒊𝒐 + 𝟐𝑯𝟐 𝑶 → 𝒆𝒕𝒊𝒏𝒐 + 𝑪𝒂(𝑶𝑯)𝟐
CaC 2 + 2 H2O HC CH + Ca(OH) 2
 Reacciones:
Halogenación
𝑪𝑪𝒍𝟒
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒒𝒖𝒊𝒏𝒐 + 𝟐𝑿𝟐 → 𝑻𝒆𝒕𝒓𝒂𝒉𝒂𝒍𝒐𝒈𝒆𝒏𝒖𝒓𝒐
Ejemplos:

Cl Cl
CH2 C C CH2 CH2 C C
CH2
CCl4 CH2 CH2 Cl Cl CH3
CH2 CH2 CH3 + 2Cl 2
H3C
H3C
3 Octeno
3,3,4,4 Tetracloro - Octano

Cl Cl
CCl4
H3C CH2 CH C C CH3
+ Cl 2 H3C CH2 CH C C CH3
H3C CH3
2,3 Dicloro - 4 Metil - 2 Hexeno

Ejercicios:

CH3
CCl4
H3C CH2 HC C CH2 CH2 Cl 2
CH3
+
C

H3C CH2 C C CH2 CH3 + 2Br2

Cl Cl
CCl4
H3C CH C C CH2 CH3

H3C Cl Cl

8 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

 Hidrohalogenación
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒒𝒖𝒊𝒏𝒐 + 𝟐𝑯𝑿 → 𝑫𝒊𝒉𝒂𝒍𝒐𝒈𝒆𝒏𝒖𝒓𝒐
Ejemplo:

CH H3C Br
H3C C
CH CH C CH3
+ 2HBr
H3C Br
CH3

Ejercicios:

CH3

CH2 C C C CH3
+ HI

H3C CH3

5,6 dimetil 1heptino + 2HBr

Oxidación parcial de alquinos

∆
𝑵𝒂𝑶𝑯
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒒𝒖𝒊𝒏𝒐 + 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 → 𝑴𝒆𝒛𝒄𝒍𝒂 𝒅𝒆 á𝒄𝒊𝒅𝒐𝒔 + 𝑴𝒏𝑶𝟐 ↓ +𝑲𝑶𝑯
Cuando la triple ligadura se encuentra en un carbono extremo se produce un ácido y el CO 2
Ejemplos:

H3C
Reactivo de Baeyer CH3
H3C CH CH2 C C CH3 H3C CH CH2 COOH + HOOC CH3 + MnO 2 + KOH
Δ
5 metil, 2 hexino Acido 3 metil, butanoico Acido etanoico

O
CH CH2
CH2 C H3C CH C OH
Δ
H3C CH + KMnO 4 + CO 2 + MnO 2 + KOH
NaOH
CH3
CH3

9 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

Ejercicios:

H3C CH CH3 H3C

RB
H3C C CH2 COOH + HOOC C CH3

CH3 H3C C CH3

CH3

NaOH
4,5 dietil-4,6 dimetil- 2 heptino + KMnO 4
Δ

H2C CH3
RB
HC C CH CH2 + + + KMnO 2 + KOH

H3C C CH3

CH3

Oxidación total de alquinos

𝒊𝒈𝒏𝒊𝒄𝒊ò𝒏
Modelo de reacción: 𝑨𝒍𝒒𝒖𝒊𝒏𝒐 + 𝑶𝟐 → 𝑪𝑶𝟐 + 𝑯𝟐 𝑶+∆

Ejemplo:

CH2 C CH2 Ignicion

H3C
C
CH2
CH3 + 10O 2 7CO 2 + 6H2O +
Ejercicios:

Ignicion
3 etil-5 metil-2 hexino + O2 CO2 + H2O +

Ignicion
8CO2 + 7H2O +

10 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

 Compuestos oxigenados

Hidrólisis de Ésteres
Modelo de reacción:
𝑯+
𝑬𝒔𝒕𝒆𝒓 + 𝑯𝟐 𝑶 → 𝒂𝒍𝒄𝒐𝒉𝒐𝒍 + á𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒄𝒂𝒓𝒃𝒐𝒙í𝒍𝒊𝒄𝒐
𝑯+
𝑹𝟐 − 𝑪𝑶𝑶𝑹𝟏 + 𝑯𝟐 𝑶 ⇔ 𝑹𝟏 − 𝑶𝑯 + 𝑹𝟐 − 𝑪𝑶𝑶𝑯
Ejemplo:

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 OH
H3C
H3C HC
CH2
+ H2O HC
CH2 H3C
COOH
CH3
COO CH3 CH3 +

Ejercicios:

H3C OH CH2 OH
CH CH2 CH2 C + H3C CH2
𝐻+ CH2 O
⇔ H3C

𝐻+
Butanoato de etilo + H2O ⇔

Oxidación de alcoholes y aldehídos

𝑲𝟐 𝑪𝒓𝟐𝑶𝟕
Modelo de reacción: 𝑹 − 𝑶𝑯 + [𝑶] → 𝑹 − 𝑪𝑯𝑶 + 𝑯𝟐 𝑶

H3C CO
R CH OH
𝑲𝟐 𝑪𝒓𝟐𝑶𝟕 CH3 + 𝑯 𝑶
R + [𝑶] → 𝟐

𝑲𝟐𝑪𝒓𝟐𝑶𝟕
𝑹 − 𝑪𝑯𝑶 + [𝑶] → 𝑹 − 𝑪𝑶𝑶𝑯

Ejemplo:

CH3 CH3
K2Cr2O7
H3C CH2 CH CH2 CH OH + [O] H3C CH2 CH CH2 C O + H2O
H2C CH3 H2C CH3

4 etil-2 Hexanol 4 Etil-2 Hexanona.

11 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

Ejercicios:

O H3C H2C CH2 CH3

K2Cr2O7
+ [O] HC CH2 C CH CH2 CH3 + H2O

H2C CH3

CH3 CH3 K2Cr2O7

H2C CH C CHO + [O]
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Reducción de ácidos carboxílicos

𝑳𝒊𝑨𝒍𝑯 𝟒/é𝒕𝒆𝒓
Modelo de reacción: 𝑹 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 + 𝑯𝟐 → 𝑹 − 𝑪𝑶𝑯 + 𝑳𝒊𝑶𝑯 + 𝑨𝒍(𝑶𝑯)𝟑

CH3 CH3
O LiAlH 4 HC
HC H3C
H3C + H2
+ Al(OH)3 + LiOH
CH2 C Eter CH2 CHO
CH2 CH2
Ejemplo: OH

Ejercicios:

LiAlH 4
Ácido 2,3 dimetil hexanoico + H2
Eter
+ +
LiAlH 4
H3C O
H2
CH C + Eter
+ +
H2C OH
CH3

Reducción de aldehídos y cetonas

𝑳𝒊𝑨𝒍𝑯 𝟒/é𝒕𝒆𝒓
Modelo de reacción: 𝑹 − 𝑪𝑯𝑶 + 𝑯𝟐 → 𝑹 − 𝑶𝑯

R CO LiAlH4 R CH OH
+ H2
éter
R R

12 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

 CH3 CH3
LiAlH4
H3C CH2 CO CH2 CH CH3 + H2
Éter
H3C CH2 CH CH2 CH CH3
OH
5 metil- 3 hexanona 5 metil - 3 hexanol
Ejemplo:

Ejercicios:

H2C CH3
LiAlH4
H3C CH2 CH2 CO CH
+ H2 Éter
CH3

LiAlH4
H3C CH2 CH CHO + H2
Éter
CH3

Esterificación
𝑯+
Modelo de reacción: 𝑹𝟏 − 𝑶𝑯 + 𝑹𝟐 − 𝑪𝑶𝑶𝑯 ⇔ 𝑹𝟐 − 𝑪𝑶𝑶𝑹𝟏 + 𝑯𝟐 𝑶

Ejemplo:
+
H
H3C CH2 OH + H3C CH2 CH2 COOH H3C CH2 CH2 COO CH2 CH3 + H2O
Etanol Acido butanoico butanato de etilo

Ejercicios:
CH3
+
H
H3C CH2 CH CH COOH
+ H3C CH CH3
+ H2O
H3C C CH3 HO
CH3

+
H
H3C CH COO CH2 CH2 CH2 CH3
+
H2C CH3

13 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

 Saponificación
Modelo de reacción:
R COO CH2 H2C OH
3NaOH
R COO CH + ó Δ
3R COO Na + CH OH

R COO CH2 3KOH jabón H2C OH

triéster
Glicerol

Ejemplo:

H3C CH2 COO CH2 H2C OH

H3C CH2 COO CH + 3NaOH

Δ
3 H3C CH2 COO Na + HC OH

CH2 OH
H3C CH2 COO CH2

Ejercicios:

H3C CH2 CH2 COO CH2

H3C CH2 CH2 COO CH + 3NaOH

Δ +
H3C CH2 CH2 COO CH2

+𝟑𝑲𝑶𝑯 → 𝑯𝒆𝒙𝒂𝒏𝒐𝒂𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝒑𝒐𝒕𝒂𝒔𝒊𝒐 (𝒋𝒂𝒃ó𝒏) + 𝑮𝒍𝒊𝒄𝒆𝒓𝒐𝒍

∆

Benceno

Sulfonación
O
OH
S
ÓLEUM
+ H2SO4
60°C
O + H2O

Modelo de reacción:

14 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

 Nitración
NO 2
H2SO4
+ HNO 3
+ H2 O
50-60°C
Modelo de reacción:

Halogenación
FeCl3 Cl

+ Cl2 + HX

Modelo de reacción:

Alquilación o Síntesis de Friedel Crafts

R
AlCl3
+ R X + HX

Modelo de reacción:

Orientadores
Primer orden: o y p
-NH2 -OH –R –Cl –Br –I
Segundo orden: m
-NO 2 -CN -HSO 3 -CHO -COR -COOH -COOR

Ejercicios:

1.- Escribe la estructura de los siguientes compuestos

a) m etil fenol

b) 3 propil tolueno

c) Ácido p terbutil bencensulfonico

15 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

2.- Da el nombre de las siguientes estructuras:

H3C CH3
CH
CH2

C
a) HO O

NH2

CH2

b) CH3

3.- Reacciones

a) Obtén a partir del benceno el p secbutil tolueno

b) Obtén a partir del benzoato de sodio el Ácido bencensulfónico

c) Obtén a partir del benceno el m cloro nitro benceno

NH2

d) + HNO3

O
OH
S
O

e) + Br2

16 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez

 OH CH3
HC CH2
H3C Cl
f) +

g) Obtener el m etil nitro benceno a partir del benceno

h) Obtener el Ácido o hidroxi bencensulfonico a partir del benceno

17 Material didáctico para Química III Elaboró: M en I. Gabriela García Márquez