FENOLES
SARAY CAMILA BRAVO GAVIRIA
SARAHA MARIBEL GRAJALES HERNÁNDEZ
ANGÉLICA LADINO GUERRERO
EVELYN MÁPURA MEDINA
MELANY MONTOYA ÁLVARES
MELISSA QUINAYAS ARIAS
INSTITUCIÓN EDUCATIVA NUESTRA SEÑORA DEL PALMAR
ÁREA DE CIENCIAS NATURALES
QUÍMICA
PALMIRA
2024
FENOLES
1. CONCEPTO.
Los fenoles son compuestos orgánicos de tipo aromático, los cuales se obtienen al sustituir uno
o más átomos de hidrógeno del benceno por radicales -OH. Estos compuestos orgánicos son los
compuestos más simples del grupo de los aromáticos debido a que su estructura depende del
benceno.
Además se encuentran ampliamente distribuidas en productos como los taninos (compuestos
presentes en diferentes plantas, son moléculas complejas conformadas por alrededor de 12 a 16
grupos fenólicos).
Fenol
En esta estructura, el grupo hidroxilo (-OH) está unido directamente al anillo bencénico (C6H5),
lo cual define la naturaleza de un compuesto como fenol.
Los Fenoles tienen cierto carácter ácido forman sales metálicas, el hidrógeno del -OH de los
fenoles puede ser reemplazado por metales, como por ejemplo el fenóxido sódico.
Es importante tener en cuenta que los fenoles pueden presentar variaciones en su estructura
dependiendo de los sustituyentes presentes en el anillo aromático. Estos sustituyentes pueden
modificar las propiedades químicas y físicas de los fenoles, lo que los convierte en compuestos
versátiles y de gran interés en química orgánica.
2. NOMENCLATURA:
2.1 Nomenclatura común: se utilizan nombres comunes para los fenoles más simples.
Bromofenol (2,3.fibromofenol Clorofenol (o-clorofenol) Nitrofenol (p-nitrofenol)
Entre los fenoles existen algunos con nombres particulares:
Hidroquinona Ácido pícrico Cresol (1,3 m-cresol)
Como repaso y para más entendimiento a continuación se mostrarán los pasos generales para
nombrar un fenol:
1. Identificar el anillo bencénico: Este será la base de nuestro compuesto.
2. Localizar el grupo hidroxilo: Este grupo siempre estará unido directamente al anillo
bencénico.
3. Identificar los demás sustituyentes: Observa si hay otros grupos funcionales o átomos
unidos al anillo.
4. Numerar el anillo: Comienza la numeración por el carbono que lleva el grupo hidroxilo,
asignándole el número 1. Numera el anillo de manera que los demás sustituyentes
tengan los localizadores más bajos posibles.
5. Nombrar los sustituyentes: Utiliza los prefijos correspondientes para cada sustituyente y
los números para indicar su posición.
6. Unir todos los nombres: Escribe el nombre completo del compuesto, siguiendo el orden
alfabético de los sustituyentes.
Ejemplo:
Consideremos el siguiente compuesto antes mencionado:
● El grupo hidroxilo (OH) está en la posición 1.
● Hay un grupo metilo (CH3) en la posición 3.
● El nombre sería: 3-metilfenol.
● El nombre común sería (según la información anterior):
Ñ{{{{ m-cresol.
3. USOS DE LOS FENOLES:
Industria Química
● Producción de resinas: Los fenoles son fundamentales en la fabricación de resinas fenólicas, que
se emplean en la producción de adhesivos, laminados, recubrimientos y materiales aislantes.
● Fabricación de plásticos: Se utilizan para producir policarbonatos y resinas epoxi, que se
encuentran en una amplia gama de productos, desde lentes y CD hasta componentes
electrónicos y revestimientos.
● Síntesis de fármacos: Muchos fármacos contienen grupos fenol, lo que les confiere propiedades
analgésicas, antipiréticas y antiinflamatorias.
● Producción de colorantes: Los fenoles son precursores de numerosos colorantes utilizados en la
industria textil y alimentaria.
Industria Farmacéutica
● Antisépticos y desinfectantes: Los fenoles tienen propiedades antimicrobianas, por lo que se
utilizan en productos como enjuagues bucales, desinfectantes para heridas y productos de
limpieza
Otros Usos
● Cosmética: Los fenoles se encuentran en productos cosméticos como cremas, lociones y
champús, debido a sus propiedades antioxidantes y antimicrobianas.
● Alimentos: Algunos fenoles, como los flavonoides, se encuentran de forma natural en frutas y
verduras, y se les atribuyen propiedades beneficiosas para la salud.
4. PROPIEDADES FÍSICAS DEL FENOL:
Estado físico: Los fenoles son generalmente sólidos a temperatura ambiente. Por ejemplo, el fenol puro
es un sólido cristalino blanco.
Punto de fusión y ebullición: Los fenoles suelen tener puntos de fusión y ebullición más altos que los
alcoholes de peso molecular similar. Esto se debe a la capacidad del grupo hidroxilo para formar enlaces
de hidrógeno intermoleculares. Por ejemplo, el fenol tiene un punto de fusión de alrededor de 41°C y un
punto de ebullición de aproximadamente 182°C.
Solubilidad: Los fenoles son generalmente más solubles en agua que los alcoholes equivalentes debido
a la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Sin embargo, su solubilidad
disminuye al aumentar el tamaño del grupo aromático o de los sustituyentes no polares.
Densidad: Los fenoles suelen tener densidades superiores a la del agua. La densidad del fenol, por
ejemplo, es de aproximadamente 1.07 g/cm³.
Color y olor: Muchos fenoles tienen un olor característico y son incoloros, aunque pueden oscurecerse
al exponerse al aire debido a la oxidación.
Estas propiedades físicas afectan su comportamiento y aplicaciones en la industria, incluyendo su uso
como desinfectantes, en la producción de plásticos y como intermediarios en la síntesis de otros
compuestos químicos.
5. PROPIEDADES QUÍMICAS DEL FENOL:
Son semejantes a las de los alcoholes; son solubles en agua, su punto de ebullición es alto debido a la
presencia de puentes de hidrógeno entre sus moléculas. Tal vez su propiedad más importante es la
acidez, se disuelven parcialmente en agua para formar H3O + y un anión ArO; por eso los fenoles son
compuestos ácidos.
5.1 Reacciones de los fenoles
❖ Acidez
Los fenoles reaccionan con NaOH:
❖ Halogenación:
Con los halógenos, los fenoles presentan reacciones de sustitución en las posiciones orto y para.
Sin embargo, si no se controlan las condiciones puede obtenerse un fenol polisustituido
.
Cuando la halogenación se hace en presencia de CCl₄, un solvente poco polar, se obtiene una
mezcla de monohalogenados:
❖ Nitración:
Cuando se nitra un fenol se obtiene una mezcla de derivados orto y para:
❖ Formación de éteres:
A partir de los fenoles pueden obtenerse éteres aromáticos mediante la síntesis de Williamson
descrita en las propiedades los alcoholes:
Estos éteres pueden romperse fácilmente con HI y calor obteniéndose nuevamente el fenol:
❖ Esterificación:
Al igual que los alcoholes, su reacción con un derivado ácido como el haluro de acilo o un
anhídrido de ácido produce un éster aromático. A diferencia de ellos, los ésteres del fenol no
pueden obtenerse por tratamiento directo del compuesto con un ácido orgánico en presencia de
un ácido inorgánico como catalizador:
❖ Oxidación:
La oxidación del fenol produce benzoquinona. Esta oxidación puede llevarse a cabo con
nitrodisulfonato de potasio ((KSO₃)₂NO) u otro agente oxidante:
La quinona a la vez puede reducirse a hidroxiquinona con NaBH₄ o SnCl₂.
6. MÉTODOS DE OBTENCIÓN:
HIDRÓLISIS DE HALOGENURAS DE ARILO (PROCESO DOW): Se hace reaccionar un halogenuro de
benceno con una base como hidróxido de sodio acuoso, a altas temperaturas (360°C) y presiones (300
atm), obteniéndose una sal y luego se lo trata con un ácido clorhídrico, formándose el hidroxibenceno o
fenol.
HIDRÓLISIS DEL ÁCIDO BENCENO SULFÓNICO: Se hace reaccionar primero con hidróxido de sodio
o de potasio, obteniéndose la sal y luego se lo hace reaccionar con un ácido fuerte como el sulfúrico,
obteniéndose el fenol.
ACTIVIDAD
Aplica lo que aprendiste realizando los ejercicios propuestos:
A. Formula los siguientes compuestos.
1. p-cresol
2. 1, 2, 3-trihidroxibenceno
3. 2, 5-dimetilfenol
4. 2- metilfenol
B. Nombra los siguientes compuestos.
______________________ ________________________
________________________ ________________________
C. Complete las siguientes ecuaciones:
