Práctica II.

Síntesis de ciclohexeno

INSTITUTO TECNOLOGICO DE
MEXICO
CAMPUS: MINATITLAN

Práctica 2.
Síntesis e identificación de ciclohexeno

Asignatura: Química Orgánica II

Docente: ING. ROSA MARIA MARQUEZ HACES

Clave: IQF1020

Horario: 12:00 – 14:00 Pm

Equipo: 2

Integrantes:

•
•
•

Luc

Agosto – Diciembre 2024

30de Septiembre 20243
Minatitlán, Ver.
 Práctica II. Síntesis de ciclohexeno

Práctica 2.

Síntesis e identificación de ciclohexeno

OBJETIVO GENERAL:
• Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las
reacciones de síntesis y propiedades de los alcoholes.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
• Obtener ciclohexeno por medio de la deshidratación del ciclohexanol,
empleando ácido sulfúrico como catalizador.
• Purificar el ciclohexeno por medio de procesos de lavado y secado.
• Identificar las condiciones para la realización de una reacción de eliminación.
• Capacidad para diferenciar reacciones competitivas en el proceso de
eliminación E1.
• Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas,
incluyendo cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
• Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en
el laboratorio.
• Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
• Capacidad de análisis y síntesis.

MARCO TEÓRICO
Los alquenos son compuestos que pueden ser sintetizados por el tratamiento de

un alcohol con un ácido fuerte, en especial ácidos minerales como el ácido sulfúrico

y el ácido fosfórico. Los ácidos protonan el grupo hidroxilo del alcohol, convirtiendo

éste en un excelente grupo saliente, una molécula de agua. La pérdida de un protón

del intermediario produce un alqueno.

La reacción de eliminación procede por un mecanismo de eliminación

unimolecular E1, donde el alcohol protonado pierde una molécula de agua, luego
el precursor es desprotonado por una base, se crea un nuevo doble enlace y el
catalizador ácido es regenerado.
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¿Qué son las reacciones E1? La abreviatura E1 significa Eliminación

Unimolecular, es llamado así porque el estado de transición limitante de la rapidez
involucra a una sola molécula.

¿Cómo se dan?
Para empezar, La reacción E1 necesita una ionización para formar un carbocatión
intermediario, al igual que la SN1, por lo que tiene el mismo orden de reactividad: 3°
> 2° >> 1°.
El paso lento de las reacciones E1 es la misma que las de la reacción SN1: ionización
unimolecular para formar un carbocatión. En un segundo paso rápido, una base
abstrae un protón del átomo de carbono adyacente. Como consecuencia, los
electrones que formaban un enlace C-H, ahora forman un enlace doble entre dos
átomos de carbono.

Características

• Tiene el mismo orden de reactividad que la reacción SN1

• Su transición limitante involucra una sola molécula
• Siempre que se forma un carbocatión éste puede experimentar una
sustitución nucleofílica o una eliminación
• Puede presentar reordenamientos.

¿Qué es la reacción E2?

Se abrevia como E2, por Eliminación Bimolecular. En este proceso la base y el
haluro de alquilo participan en el estado de transición. En el mecanismo general de
la reacción E2, una base fuerte abstrae un protón de un átomo de carbono
adyacente al que tiene el grupo saliente. Cuando la base abstrae un protón, se
forma un enlace doble y el grupo saliente se va. Es similar a la reacción SN2, ya que
se rompen enlaces y al mismo tiempo se forman nuevos
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¿Qué productos forman las reacciones de eliminación?

En estas reacciones orgánicas los sustituyentes son eliminados de una molécula
formando dobles enlaces.

Como se ve en la imagen, la reacción E2 ocurre en un solo paso, la base fuerte

abstrae un protón de un átomo de carbono adyacente al que tiene el grupo saliente
y se forma el doble enlace. En la E1 primero ocurre la ionización unimolecular para
formar un carbocatión y luego la desprotonación mediante una base débil, así
formando un doble enlace.

PRELABORATORIO
1. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.
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[Link] la peligrosidad de los reactivos a utilizar, así como la del

Ciclohexeno.
Ciclohexanol:Puede ser irritante para la piel y los ojos. Su inhalación puede causar
problemas respiratorios y mareos.
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H2SO4 (Ácido sulfúrico) : Altamente corrosivo, puede causar quemaduras severas en

contacto con la piel y los ojos. Su inhalación puede provocar daño a los tejidos
respiratorios.

CaCl2 (Cloruro de calcio anhidro) : Puede ser irritante para la piel y los ojos. También
puede causar irritación respiratoria si se inhala.

Cloruro de sodio (sal común) : Generalmente seguro en cantidades normales, pero en

grandes cantidades puede causar irritación gastrointestinal o deshidratación.

Solución de KMnO4 (Permanganato de potasio) : Oxidante fuerte, puede causar irritación

de piel y ojos. En contacto con materiales orgánicos, puede ser peligroso.

Solución de Br2/CH2Cl2 (Bromina en diclorometano) : Ambos son tóxicos. La bromina

es corrosiva y tóxica por inhalación. El diclorometano es un carcinógeno potencial y
puede causar efectos adversos en el sistema nervioso.

Solución de Na2CO3 (Carbonato de sodio) : Puede ser irritante para la piel y los ojos,
pero es menos peligrosa en comparación con otros compuestos.

Solución saturada de NaCl : Generalmente segura, pero puede causar irritación si se

inhala o entra en contacto con los ojos.

3.¿Qué medidas de seguridad deben emplearse en el desarrollo de esta

técnica?

En el desarrollo de técnicas de síntesis e identificación de ciclohexeno, se

deben considerar varias medidas de seguridad: Equipo de protección personal
(EPP) Utilizar gafas de seguridad, guantes y batas de laboratorio para
protegerse de salpicaduras y vapores. Manipulación de sustancias químicas:
Trabajar en una campana de extracción para evitar la inhalación de vapores
tóxicos. Almacenamiento seguro: Guarde los reactivos en contenedores
adecuados y etiquetados, siguiendo las normativas de seguridad
química.*Manejo de desechos:Disponer adecuadamente de los residuos
químicos, siguiendo las regulaciones locales sobre desechos peligrosos.
Conocimiento de materiales*: Familiarícese con las hojas de datos de
seguridad (MSDS) de todos los productos químicos utilizados. Prevención de
incendios: Tenga a mano extintores y materiales absorbentes para derrames,
especialmente si se usan solventes inflamables. Capacitación: Asegurar que
todos los participantes en la síntesis estén capacitados en procedimientos de
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seguridad y manejo de emergencias. Estas son medidas esenciales para

minimizar riesgos y garantizar un entorno de trabajo seguro.

[Link] las operaciones para el cálculo del rendimiento teórico de

ciclohexeno.

C6H12O + H2S04 ———→ C6H10 + H2O

100gr/mol + 98gr/mol ———→ 82gr/mol + 18gr/mol
100gr C6H12O ———————→ 82gr C6H10
10gr C6H12O ———————→ X gr C6H10
X = (10gr) (82gr) /100gr
X = 8.2gr de ciclohexeno.

82gr C6H10 ———————→ 100%

8.2gr C6H10 ———————→ 10% de rendimiento

[Link] las propiedades físicas del Ciclohexanol y del ciclohexeno.

Ciclohexanol

• Fórmula química: C6H12O

• Estado físico: Líquido a temperatura ambiente.
• Densidad: Aproximadamente 0.81 g/cm³.
• Punto de ebullición: Alrededor de 161 °C.
• Punto de fusión: Aproximadamente 25 °C.
• Solubilidad: Moderadamente soluble en agua y soluble en disolventes orgánicos
como etanol y éter.
• Grupo funcional: Alcohol (grupo hidroxilo -OH).

Ciclohexeno

• Fórmula química: C6H10

• Estado físico: Gas o líquido a temperatura ambiente, dependiendo de la presión.
• Densidad: Aproximadamente 0.81 g/cm³.
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• Punto de ebullición: Alrededor de 83 °C.

• Punto de fusión: Aproximadamente -104 °C.
• Solubilidad: Poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos.
• Grupo funcional: Alqueno (un doble enlace carbono-carbono).

Materiales y Equipos Reactivos

• Matraz balón de fondo plano esmerilado • Ciclohexanol
de 250 ml
• 2 mangueras de látex para refrigerante •
H2SO4

• 1 refrigerante recto • CaCl2 anhidro

• 1 anillo metálico • Sol. de KMnO4

• 1 embudo de separación de 250 • Sol. de Br2/CH2Cl2

ml
• 3 perlas de ebullición • Sol. de Na2CO3

• Refrigerante de destilación esmerilado • Sol. saturada de NaCl

• 1 Baño María para hielo

• 2 pinzas de tres dedos con nuez
• 2 soportes universales
• 1 termómetro de 0-200°C
• 1 probeta de 25ml
• 4 tubos de ensaye de 13x100
• 1 pinza para tubo de ensaye 1
• 1 placa calefactora
• Gradilla

METODOLOGÍA
1. Distribuir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de
acuerdo a las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de información
y 1-2 operadores.
2. Checar las cantidades de material, equipo y sustancias químicas a utilizar y
solicitarlo al personal de laboratorio.
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3. Verificar con el maestro el diagrama de bloques a emplear y seguir el

procedimiento paso a paso.

PROCEDIMIENTO
Etapa 1.

Primero se instaló el equipo de destilación, ya listo, agregamos al matraz balón 3

perlas de ebullición y después 10 ml de C₆H₁₂O y 1ml de H₂SO₄ con los debidos
cuidados para ambos reactivos.
Etapa 2.

Colocamos el matraz de balón en el equipo de destilación y en el otro extremo del

refrigerante colocamos un baño de hielo donde se encontraba un matraz para recibir
el producto para que no sé volatizara. Con una temperatura que no sobrepasara los
90°C esperamos hasta que todo se consumiera con tal de obtener todo el producto
posible. Al paso de unos minutos la mezcla se empezó a destilar y fuimos recibiendo
gota por gota del producto, observando que al calentarlo desprendía un fuerte olor
semejante a la acetona, también que la mezcla en el matraz balón de fondo plano
se convirtió en una mezcla pegajosa.

Etapa 3.

Una vez obtenido el producto, procedimos a pasarlo a una probeta con la finalidad
de medir la cantidad producto obtenido. Posteriormente medimos 2 gr de NaCl en
un vaso de precipitado y esto se le agregamos al producto obtenido, mezclamos
hasta disolver la mayor posible y lo pasamos a un embudo de separación esto con
la finalidad de separar la capa inferior. Posterior a ello lavamos la capa superior con
5 ml de Na2CO3 al 10% y finalmente con 10 ml de H₂O saturada con NaCl.

Etapa 4.
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Al terminar el proceso anterior se dejó secar la fase orgánica por 5 min

aproximadamente con 0.5g de CaCl₂ anhidro, se decantó y finalmente el producto
obtenido se traspasó a un gotero pequeño de color ámbar.

Etapa 5.

Realizamos pruebas de identificación para el ciclohexeno:

A) Prueba de Bayer: Tomamos un tubo de ensayo y colocamos 3 gotas del

ciclohexeno junto con 5 gotas de Sol. De KMnO4 1% se agito y al pasar unos
segundos se formó un pequeño precipitado de color café y el resto de la muestra
se encontraba de un color más oscuro que el precipitado.

B) Prueba de adición del Bromo: En un nuevo tubo de ensayo colocamos

nuevamente 3 gotas del ciclohexeno y adicionamos 1 ml de Sol. Br2/CH2Cl2 1%
al inicio se tornó de un color naranja, sin embargo, al agitarlo paso a un color
amarillento y después se volvió transparente.

C) Prueba de Combustión: Con la ayuda de un agitador tomamos una muestra del

ciclohexeno y lo colocamos a la flama, reaccionando rápidamente,
consumiéndose y creando una flama enseguida con color fuerte.

D) Repetimos la prueba anterior con la misma cantidad, pero ahora de hexeno.

• En este caso al añadirle las 5 gotas de Sol. De KMnO4 1%se tornó de un

color morado oscuro y se formó un pequeño precipitado de color café.
• Al hacer la prueba con 1 ml de Sol. Br2/CH2Cl2 1% esta se puso de un color
naranja, pero genero un precipitado de color rojizo y presentaba un olor
similar al cloro.
• Al someterlo a la flama, al igual que el ciclohexeno este se consumió de
inmediato creando una flama de un color fuerte.
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ESQUEMAS

Etapa 1: Preparación de la muestra problema

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Etapa 2: Destilación

Etapa 3-4: Lavado y separación de la muestra

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Etapa 5: Producto obtenido y realización de pruebas

DATOS Y CALCULOS
𝑔
𝑃. 𝑀.𝐶4𝐻12𝑂 = 100.158
𝑔𝑚𝑜𝑙

𝑔
𝑃. 𝑀.𝐶6𝐻10 = 82.14
𝑚𝑜𝑙

Rendimiento teórico

𝑔
82.14
𝑔𝑚𝑜𝑙
10 𝑔𝐶4𝐻12 𝑂 =( 𝑔 ) = 8.2010 𝑔𝐶6𝐻10
100.158
𝑔𝑚𝑜𝑙
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Porcentaje de rendimiento

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

7.1𝑔𝐶6𝐻10
= ∗ 100 = 86.
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 8.2010𝑔𝐶6𝐻10 5748%

Cuestionario
1. Realice los cálculos
teóricos y compárelo con
el experimental
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2. Escriba las reacciones de las pruebas realizadas y desarrolle los

mecanismos de todas las reacciones efectuadas.

3. ¿De qué otra forma demostraría usted que el compuesto obtenido

presenta una doble ligadura?
Por espectroscopia ya que esta nos ayuda a determinar la estructura y grupos
funcionales en compuestos orgánicos y así podemos observar sus características.
4. ¿Existe en tu región alguna industria que produzca algún alqueno? ¿Qué
procedimiento utiliza y qué alquenos produce?

Complejo Petroquímico Cangrejera (Coatzacoalcos-Villahermosa)

En el complejo de La Cangrejera se cubre la producción de óxido de etileno,

acetaldehído, etilén glicol, y polietileno de baja densidad. El óxido de etileno ha sido
comercialmente fabricado mediante dos procesos claramente diferenciados: el
proceso vía clorhídrica y el proceso vía oxidación directa. El que fue introducido en
primer lugar es el proceso vía clorhídrica, que hacía reaccionar el etileno con ´acido
hipocloroso. Actualmente este proceso no es competitivo y la fabricación se realiza
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mediante el proceso de oxidación directa. Este proceso implica la oxidación

catalítica (con un catalizador basado en plata) del etileno con oxígeno para la
formación del óxido de etileno. Existen dos alternativas para la fabricación mediante
oxidación directa, una de ellas emplea aire como materia prima. La otra emplea
directamente oxígeno de alta pureza (mayor del 95 %m) obtenido de una planta de
separación criogénica de aire.

CONCLUSIONES

KARLA FERNANDEZ CORONA 22230396

Se concluyó que el ciclohexeno puede ser obtenido a partir de la síntesis de ciclohexano

y que la reacción que se efectuó es una deshidratación de un alcohol. Para llevar a
cabo la presente practica se seleccionó la deshidratación con ácido sulfúrico del
ciclohexanol, un alcohol secundario que no es susceptible de rearreglarse y en el que
sus dos posiciones β son equivalentes, por lo que sólo puede dar un producto de
eliminación.

JOSE MANUEL SOTO VILLA 22230391

Esta práctica fue un poco laboriosa pero afortunadamente logramos completarla

y obtener los resultados esperados, al principio se nos presentaron varias
complicaciones, pero gracias a que fue parecida a la práctica anterior supimos
que se tenía que hacer y realizar los pasos correspondientes, la determinación
de esta práctica de alcoholes y éteres es necesaria para la aplicación de
reactivos que nos indica si el alcohol que estamos trabajando es primario,
secundario o terciario. La reacción realizada fue una reacción reversible ya que
si no se cuidaba adecuadamente las condiciones de temperatura y
concentración de reactivos y productos ya que si estos no se cuidan la reacción
podría regresarse y obtener de nuevo el reactivo original por lo que no se
obtendría el producto deseado, pero nosotros lo pudimos lograr.

Bibliografía

• Bolívar, G. (2019, 19 marzo). Ciclohexeno: estructura, propiedades,

síntesis y usos.
• Lifeder. [Link]
 Práctica II. Síntesis de ciclohexeno

• España, Z. &. S. (2022, 6 julio). ¿Qué es el ácido sulfúrico? Propiedades,

beneficios y precauciones. ZS España.
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sulfuricopropiedades-beneficios-y-precauciones/
• Castel, F., & Castel, F. (2019, 12 septiembre). Permanganato de potasio:
• características y usos.
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• L.G. Wade, J. (2011). Química Orgánica Vol 1. Naucalpan de Juárez,
Estado de México: Pearson Eduación de Mexico.
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Lifeder. (19 de marzo de 2019). Ciclohexeno: estructura, propiedades, síntesis y
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• Bromo. (s. f.). [Link]
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