PRACTICA N2.
SINTESIS DE 2-BROMOBUTANO A PARTIR DE 2-BUTANOL
INTEGRANTES
FABIAN ANDRES TABOADA PEREZ
VERONICA IZQUIERDO GOMEZ
TATIANA DE LA OSSA GUERRA
ROBBIE WILLIANS PASTRANA CORDERO
ABRAHAM JUNIOR ORTEGA JIMENEZ
MATERIA
QUIMICA ORGANICA IV
PROFESOR
GILMAR SANTAFÉ PATIÑO
PROGRAMA
QUIMICA
FACULTAD CIENCIAS BASICAS
UNIVERSIDAD DE CORDOBA
MONTERIA
2024-10-29
Contenido
Marco teórico ........................................................................................................................ 3
Objetivos: .............................................................................................................................. 3
Resultados y análisis: ........................................................................................................... 4
Conclusiones: ........................................................................................................................ 7
Referencias: ........................................................................................................................... 7
Marco teórico
La síntesis del 2-bromobutano es un ejemplo importante de una reacción de sustitución
nucleofílica biomolecular (SN2) en la química orgánica. En este proceso, el 2-butanol, un
alcohol secundario, reacciona con ácido bromhídrico (HBr) para formar 2-bromobutano y
agua. La reacción ocurre cuando el ion bromuro (Br⁻), que actúa como nucleófilo, ataca el
carbono secundario del 2-butanol, sustituyendo al grupo hidroxilo (OH⁻), que se elimina
como una molécula de agua. La ecuación química que describe esta reacción es:
𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 + 𝐻𝐵𝑟 → 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 + 𝐻2 𝑂
El mecanismo SN2 ocurre en una única etapa donde el ion bromuro ataca desde el lado
opuesto al grupo hidroxilo, causando una inversión en la configuración del carbono, lo que
es especialmente relevante en compuestos quirales. Al ser una reacción concertada, el
nucleófilo y el grupo saliente interactúan simultáneamente, haciendo que la sustitución se
realice en un solo paso.
Dado que el 2-butanol es un alcohol secundario, presenta características ideales para
reacciones SN2, ya que el carbono secundario ofrece un balance adecuado de accesibilidad
y estabilidad. Sin embargo, es posible que ocurran algunas reacciones secundarias durante la
síntesis. Entre ellas, la deshidratación del 2-butanol en presencia de ácido para formar buteno
es una de las más comunes, donde se da la eliminación de una molécula de agua del 2-butanol
para formar un alqueno, el buteno:
𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 → 𝐶4 𝐻8 + 𝐻2 𝑂
Otra posible reacción secundaria es la reversión del 2-bromobutano a 2-butanol mediante una
reacción de hidrólisis en presencia de agua. En este caso, el 2-bromobutano puede reaccionar
con el agua, regenerando el 2-butanol y ácido bromhídrico. A su vez, el 2-bromobutano
también puede sufrir eliminación para formar buteno nuevamente en presencia de una base
fuerte. Para minimizar estas reacciones secundarias y asegurar un alto rendimiento en la
síntesis, es esencial controlar adecuadamente las condiciones de la reacción, como la
temperatura y la concentración del ácido bromhídrico. Teóricamente el rendimiento esperado
es del 81%.
En resumen, la síntesis del 2-bromobutano proporciona una aplicación práctica de la teoría
de sustitución nucleofílica, en la que se debe prestar atención tanto al control de las
condiciones de la reacción como a la seguridad en el laboratorio. Este proceso es un ejemplo
fundamental de cómo se pueden transformar alcoholes en haluros de alquilo, con importantes
implicaciones en la síntesis orgánica.
Objetivos:
Objetivo general:
Sintetizar 2-bromobutano a partir de un alcohol adecuado y evaluar su pureza y
características fisicoquímicas.
Objetivos específicos:
• Preparar el 2-bromobutano mediante una reacción de halogenación de un alcohol,
siguiendo un procedimiento seguro y eficiente.
• Analizar la pureza del producto obtenido utilizando técnicas como la cromatografía
en capa fina o la destilación.
• Caracterizar el 2-bromobutano a través de espectroscopia infrarroja (ir) para
identificar grupos funcionales y confirmar la estructura.
• Evaluar las propiedades fisicoquímicas del 2-bromobutano, como el punto de
ebullición y la densidad, y compararlas con datos bibliográficos.
Resultados y análisis:
Aspectos generales del producto obtenido:
• Color: incoloro
• Olor: aromatica agradabe
• Viscosidad baja ya que no presentaba gran
adherencia a las paredes del recipiente.
Se obtuvieron 9mL del producto
Siendo asi el rendimiento:
9𝑚𝐿𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑒𝑚𝑛𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠
%𝑅 = ∗ 100 = 90%
10𝑚𝐿𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
Después de la síntesis de el Propanal, se realizaron pruebas para determinar si efectivamente
este era el compuesto sintetizado. Tomando diferentes pruebas:
1. Espectro de IR
Espectro teorico. Tomado de NIST
El espectro IR analizado presenta varias características clave que indican la presencia de un
aldehído:
Espectro obtenido
• Bandas en la región de 3000–2850 cm⁻¹: Estas bandas, alrededor de los valores como
2967.69, 2935.47 y 2920.42 cm⁻¹, corresponden a las vibraciones de estiramiento C–
H en un grupo alquilo (–CH₂– y –CH₃). En el caso del 2-bromobutano, estas son
típicas debido a la estructura hidrocarbonada del compuesto.
• Banda cerca de 1378 cm⁻¹: Esta banda, observada en 1378.87 cm⁻¹, también se debe
a una vibración de flexión de grupos metilo (asociada con el CH₃). Es una señal
común en compuestos con grupos metilo en su estructura.
• Bandas en la región de 1300–600 cm⁻¹: Las bandas en esta región incluyen la
absorción en 1207.37, 1151.16, y 1119.31 cm⁻¹, que podrían corresponder a las
vibraciones de deformación y de estiramiento de enlaces C–C y C–Br. La presencia
de un halógeno en el compuesto puede causar bandas de absorción en esta región
debido a la vibración C–Br, lo cual es relevante para el 2-bromobutano.
• Bandas en 600–500 cm⁻¹: La banda cerca de 537.71 cm⁻¹ podría asociarse
específicamente con el estiramiento C–Br, que es característico de compuestos
orgánicos que contienen bromo.
En el IR no observamos la presencia de otro grupo funcional en mayor medidad o
considerablemente notorio. La observación que podemos realizar es la mínima presencia
de una banda de agua o puede deberse al gurpo -OH del 2.propabol en caso de que este
no se haya separado por completo del producto final.
2. Prueba de solubilidad:
• Solubilidad en éter etílico: El 2-bromobutano fue soluble en éter etílico. Esto es
consistente con las propiedades de este compuesto, ya que ambos son de baja
polaridad y pueden interactuar mediante fuerzas de dispersión de London. La
solubilidad en este solvente apolar es un indicio de que el producto podría ser
verdaderamente 2-bromobutano.
• Solubilidad en etanol: El 2-bromobutano fue parcialmente soluble en etanol, lo
cual concuerda con la estructura del compuesto. Aunque el 2-bromobutano es
mayormente apolar, el etanol tiene una parte hidrofóbica (grupo etilo) que permite
interacciones a través de fuerzas de dispersión y dipolo inducido. Esta solubilidad
moderada respalda que el producto sintetizado pueda ser 2-bromobutano.
• Insolubilidad en agua: El 2-bromobutano resultó insoluble en agua, lo cual es
característico de compuestos apolares que no pueden formar puentes de
hidrógeno. Esta falta de interacción con el agua, un solvente polar, es esperada
para el 2-bromobutano y apoya la identificación del producto como tal.
Eter etilico Etanol Agua
3. Prueba de AgNO3 en medio acuoso.
Al agregar una solución acuosa de nitrato de plata (AgNO3) al 2-
bromobutano, se observó la formación de un precipitado blanco,
indicando la presencia de bromuro de plata (AgBr). Esta reacción
confirma la presencia de un halogenuro en el compuesto, lo cual
es consistente con la estructura del 2-bromobutano.
Reacción involucrada:
R-Br + AgNO3 → AgBr (precipitado blanco) + NO3⁻
4. Prueba de reacción con zinc:
Al agregar una perla de zinc al 2-bromobutano, se observa un
cambio en el color de la solución hacia un tono amarillo. Este
cambio de color sugiere la posible reducción del 2-
bromobutano en presencia de zinc. El zinc actúa como agente
reductor, promoviendo la sustitución del bromo por hidrógeno,
lo cual puede indicar una reacción de deshalogenación.
Reacción involucrada:
C₄H₉Br + Zn → C₄H₁₀ + ZnBr₂
Conclusiones:
La síntesis de 2-bromobutano mediante la reacción de halogenación de un alcohol fue
exitosa, alcanzando un rendimiento del 90%. Este alto rendimiento indica que el
procedimiento seguido fue eficiente y seguro, permitiendo la formación del producto deseado
con una mínima pérdida de reactivos. A través del análisis espectroscópico infrarrojo (IR),
se confirmaron las características del compuesto. Las bandas observadas en el espectro IR,
en particular las correspondientes a vibraciones C–H y C–Br, apoyan la identificación del 2-
bromobutano, corroborando la estructura esperada del producto.
Las pruebas de solubilidad revelaron que el 2-bromobutano es soluble en éter etílico y
presenta una solubilidad moderada en etanol, lo cual es consistente con su naturaleza apolar.
La insolubilidad en agua refuerza la caracterización del compuesto como un halogenuro
apolar, lo que es característico de compuestos similares. Además, la formación de un
precipitado blanco al añadir AgNO3 indica la presencia de bromuro, confirmando la
estructura del 2-bromobutano como un halogenuro.
El cambio de color a amarillo al reaccionar el 2-bromobutano con zinc sugiere una posible
deshalogenación, indicando que el producto puede ser químicamente activo. Esta reacción
también proporciona información sobre la reactividad del 2-bromobutano, lo que es
importante para su uso en síntesis orgánicas posteriores.
En resumen, las técnicas analíticas empleadas, junto con las pruebas de reactividad, validaron
la pureza y estructura del 2-bromobutano, alineándose con los objetivos del experimento. Los
resultados obtenidos son satisfactorios y reflejan el potencial del 2-bromobutano como un
intermediario valioso en diversas reacciones químicas.
Referencias:
• Bruice, P. Y. (2011). Química Orgánica (7a ed.). Pearson Educación.
• McMurry, J. (2012). Química Orgánica (8a ed.). Cengage Learning.
• March, J. (2007). Advanced Organic Chemistry (6a ed.). Wiley-Interscience.
• Furniss, B. S., Hannaford, A. J., Smith, P. W. G., & Tatchell, A. R. (1989).
Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5a ed.). Longman Scientific
& Technical.
• Clayden, J. G. (2012). Organic Chemistry (2a ed.). Oxford University Press.
Vogel, A. I. (2001).
• Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5a ed.). Pearson Education.
