UNETRANS “Dr.
Federico Rivero Palacio”
Departamento de Procesos Químicos
Unidad Curricular: Química Orgánica
Ejercicios resueltos del Problemario Unidad I. Parte I
1. La molécula de agua tiene un ángulo de 105. ¿Cuáles son los tipos de orbitales
atómicos que el oxígeno utiliza para formar los dos enlaces equivalentes con el
H? ¿Cuáles son los orbitales híbridos?
La química orgánica está llena más de excepción que de reglas y
en este caso, el agua es una de esas excepciones. Debido a la
influencia de los pares de electrones libres el agua posee un
ángulo de enlace de 104,5° y un arreglo angular (no trigonal).
Orbital atómico: 2p4
Orbital hibrido: sp2
Observemos el dibujo de la molécula. No es estática, todo lo
contrario es dinámica, posee movimiento; lo que implica que el par de electrones libres
buscando separarse entre ellos, por tener la misma carga (cargas opuestas se atraen,
cargas iguales se repelen), propician el movimiento entre los enlaces de hidrógeno, que
también buscar alejarse uno de otro. Este comportamiento ocasiona un movimiento de
tijereteo en la molécula que produce un ángulo de enlace de 104,5°.
Entonces, tengamos presente que el agua es una excepción a la regla.
2. Cada ángulo de enlace H-N-H en el amoníaco es de 107 ¿Cuáles son los tipos
de orbitales atómicos que utiliza el nitrógeno?
N Z=7 1s22s22p3 orbital atómico: 2p3
3. Prediga la forma de la molécula de trifluoruro de boro (BF3)
La molécula de trifloruro de boro es trigonal, por lo que
tiene un ángulo de 120°.
4. Cómo se explica los cambios en las longitudes de los enlaces sencillos de las
siguientes moléculas?
1,54 A
a. Propano CH3 – CH2 ------------ CH3
1,34 A
b. Propeno CH2= CH ------------ CH3
_ 1,26 A
c. Propino CH= C ------------ CH3
Por favor investiguen en más profundidad de este punto. De manera general, les puedo
decir que entre más enlaces, las moléculas poseen menor capacidad de movimiento y
por ende la distancia entre los enlaces es menor. De allí, que en el ejercicio anterior, la
distancia de enlaces es menor para los triples enlaces, al ser comparadas con los dobles
enlaces y enlaces simples.
5. El aleno es una molécula lineal:
a. ¿Qué tipo de hibridación sugeriría ud., para el carbono central y para ambos
carbonos terminales?
b. Realice la representación completa de los orbitales moleculares.
H2— C = C = C—H2
Antes de resolver este problema, debemos introducir algunos puntos de importancia
respecto a la forma de las moléculas. Sé que es un poco difícil visualizarlo por esta vía,
es más en el aula de clases percibir lo que voy a explicar a continuación, resulta no ser
tan sencillo al principio, pero vayamos paso a paso con este punto.
Necesitamos dibujar moléculas, pero no se trata de dibujar en el plano, es decir, en 2D,
debemos dibujar en 3D.
Vamos a ayudarnos de metano (CH4).
Si la dibujamos en una hoja es así, pero esta es una representación en
2D.
Cuando la dibujamos en 3D (de forma tridimensional) es así.
Esta es una representación en cuñas. En la unidad II profundizaremos más en las
diferentes representaciones de las moléculas, pero aquí nuestro interés debe dirigirse
únicamente a las cuñas.
En ese sentido, la cuña negra (completamente rellena) indica que el enlace sale del
plano, es decir esta hacía afuera, mientras que la cuña a rayas señala que el enlace va
hacia atrás del plano.
Los enlaces que tienen líneas, señalan que se encuentran en el plano.
A partir de esto, es necesario que tengamos presente que un carbono siempre tiene 4
enlaces (no más), estén pendiente de ello, porque si le coloca más estarán reventando la
molécula.
De estos 4 enlaces dos se encuentran en el plano, uno sale del plano (hacia adelante) y el
otro entra en el plano (hacia atrás).
Yo sé que no es sencillo verlo, pero las siguientes imágenes podrán ayudarnos a verlo
mejor. Esta primera parte del tema trata mucho de imaginar.
Esta es la molécula de metano
Fijense que en el centro se encuentra un carbono que sería la
pelotita plateada, en verde se encuentran los enlaces y se supone
que al final de ellos se encuentra un hidrógeno. En total tiene 4
hidrógenos. Su forma es tetraédrica y sus ángulos son de 109, 5°.
En el dibujo se representa también.
Ahora, estos dos enlaces se encuentran en el plano
Este enlace se
encuentra hacia atrás
Este enlace se encuentra (cuña punteada)
hacia adelante (cuña
completa)
Aquí, le coloqué una hoja como división para mejorar la percepción de la molécula.
El enlace que va hacia atrás no se
ve, porque se encuentra detrás de la
hoja, pero quiere decir que entra al Aquí hay una hoja que
plano. representa el plano
Estos enlaces se
encuentran en el plano
Este enlace se encuentra
hacia adelante (cuña
completa)
Para replicar las imágenes de arriba tomen dos tiras de una hoja enróllenlas como se
muestra en la imagen. También funciona con palillos y plastilina. Ver las moléculas en
3D les permitirá tener una idea más clara, al momento de dibujarlas en papel.
Ahora regresemos al ejercicio del aleno.
A continuación pueden visualizar una imagen del ejercicio.
Otro plano
Representación de orbitales,
Un plano
a partir de los dibujos
proporcionados en el
material teórico
La molécula de aleno se encuentra en dos planos
Plano paralelo a la hoja
Plano perpendicular a la hoja
NBRITO/2021
