UNIVERSIDAD AUTONOMA JUAN MISAEL SARACHO
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA
CARRERA DE INGENIERIA DE ALIMENTOS
CATEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA - INA 023
PRÁCTICA DE LABORATORIO # 4
ROTACIÓN OPTICA
1.- FUNDAMENTO TEORICO.- Los compuestos que presentan pares de enantiómeros, pueden ser
analizados mediante polarimetría, siempre y cuando se encuentre uno sólo de los enantiómeros ya sea
puro o en mayor proporción que el otro.
Esto se logra gracias a la propiedad de los enantiómeros aislados de desviar el plano de luz
polarizada un determinado ángulo ya sea hacia la derecha o la izquierda, según sea el compuesto
dextrógiro o levógiro respectivamente.
Para medir la desviación del plano de luz polarizada de una solución se utiliza un equipo conocido
como polarímetro, cuyo esquema se presenta a continuación:
Figura 9.- Dibujo esquemático de un polarímetro
El número de grados de desviación de la luz polarizada plana ocasionado por un compuesto
ópticamente activo puro a una misma concentración, longitud de la celda polarimétrica, temperatura y
fuente de luz es constante; es así que se estableció como una constante física de estos compuestos lo que
se conoce comúnmente como rotación específica [], que viene dada por:
[]TD = /(c×d)
dónde:
[]TD = Rotación específica (grados)
= ángulo de desviación observado por el polarímetro.
d = longitud del tubo polarimétrico (dm)
c = concentración del compuesto (g/cc)
D = Luz amarilla de la lámpara de sodio
T = temperatura (°C).
Las mediciones polarimétricas tienen diferentes usos, como ser determinar la pureza óptica de un
compuesto enantiomérico, identificación de compuestos ópticamente activos e incluso el seguimiento del
avance de una reacción estereoespecífica, dónde la rotación óptica va cambiando a medida que el (los)
reactante(s) ópticamente activo (s) se transforma(n) en producto(s), como ser en la hidrólisis de la
sacarosa.
2.- OBJETIVOS.- Los propósitos del presente experimento són:
a) Observar la rotación óptica de compuestos orgánicos puros en función de su concentración en
la solución.
b) Identificar compuestos puros ópticamente activos y determinar la pureza óptica de compuestos
dónde predomina uno de los enantiómeros de una mezcla.
c) Determinar la velocidad de hidrólisis de la sacarosa cuando es catalizada por una ácido.
3.- MATERIALES.-
- Polarímetro simple
- Tubos polarimétricos de 10 y 20 cm
- Lámpara de arco de sodio
- Pipetas
- Vasos de precipitación
- Matraces aforados de 25, 50 y 100 ml
- Cronómetro
- Balanza analítica
4.- REACTIVOS.-
- Sacarosa
- Glucosa
- Fructuosa
- Galactosa
- Lisina
- Leucina
- Arguinina
- Solución de HCl 1M
- Azúcar comercial
5.- PROCEDIMIENTO.-
- Comprobar el cero del polarímetro, usando un tubo polarimétrico de 20 cm, lleno de agua
destilada y como fuente una lámpara de arco de sodio. Repetir empleando un tubo de 10 cm.
- Preparar soluciones acuosas de concentración elevada (consultar tablas de solubilidad) de un
azúcar y un aminoácido de los citados en la lista anterior, llenar los tubos polarimétricos de 20 y
10 cm con las soluciones preparadas (una por vez) y efectuar la lectura del ángulo de desviación
en el polarímetro.
- Efectuar diluciones de las soluciones anteriores y repetir las lecturas del polarímetro para la
solución contenida en ambos tamaños de tubo.
- Determinar en ambos casos la rotación específica de los compuestos seleccionados y comparar
con los valores publicados en tablas.
- Preparar soluciones de concentración elevada de un compuesto de pureza desconocida y repetir
los pasos anteriores, determinando la rotación específica y la pureza óptica del mismo.
- Medir la velocidad de inversión de la sacarosa en HCl 0.5M. Para ello preparar una solución de
20 gr de sacarosa en 50 ml de solución, mezclarla rápidamente con un volumen igual de HCl 1M
y termostatizar rápidamente la solución a temperatura ambiente.
- Llenar el tubo del polarímetro, anotar el tiempo y tomar la primera lectura. Tomar lecturas
adicionales de la rotación óptica a intervalos regulares. La lectura final debe tomarse de 24 a 36
horas luego de iniciar la inversión.
5.- CUESTIONARIO.-
a) Determinar la pureza óptica del compuesto problema y el porcentaje de cada uno de los enantiómeros
presente en la muestra original del mismo, para ello aplicar:
Pureza óptica = []observado/[]tablas * 100
b) Trazar una gráfica de la rotación y de la rotación específica del azúcar y del aminoácido seleccionados
en función de la concentración.
c) Trazar una gráfica de la rotación de la solución de sacarosa sometida a hidrólisis en función del tiempo.
d) Calcular la constante de velocidad k de hidrólisis de la sacarosa, utilizando la siguiente ecuación:
k = (1/t)* ln((1 + f)/( + f))
dónde:
1 = ángulo inicial de rotación
f = ángulo final (al concluir la hidrólisis)
= ángulo al cabo de un tiempo t de hidrólisis
t = tiempo de hidrólisis (h).
