UNIVERSIDAD AUTONOMA “JUAN MISAEL SARACHO”
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA
CARRERA DE INGENIERÍA DE ALIMENTOS
CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA DE ALIMENTOS
INA 023
PRACTICO # 4 - ALQUENOS
I - ELIMINACIÓN
1).- Dar las estructuras de los alquenos que se espera obtener por deshidrohalogenación de los siguientes haluros
de alquilo:
a).- 1-cloropentano b).- 2-cloropentano
c).- 3-cloropentano d).- 2-cloro, 2 metilbutano
e).- 1-cloro metil ciclopentano f).- 2-cloro metilciclopentano
2).- Si los compueStos de la pregunta anterior, se transforman previamente en alcoholes y luego en alquenos,
¿cuáles serán los compuestos intermedios y finales de la síntesis? Explicar detalladamente cada uno de los pasos
de reacción.
3).- ¿Cuál es el halogenuro de alquilo (si lo hay), que daría cada uno de los alquenos siguientes en forma pura por
deshidrohalogenación?
a).- Isobutileno b).- 1- penteno c).- 3-metil 1-buteno
4).- ¿Cuál alcohol de cada par sería más fácilmente deshidratable?
a).- 1- pentanol 2-pentanol
b).- (CH3)2C(OH)CH2CH3 (CH3)2CHCHOHCH3
c).- (CH3)2CHC(OH) (CH3)2 (CH3)2CHCH (CH3 )CH2OH
5).- Elaborar un procedimiento de síntesis para obtener a partir de etanol y de cualquier reactivo inorgánico que
necesite los siguientes alquenos:
a).- 1-buteno
b).- 2-buteno
c).- 3-metil- 2-penteno
d).- 1-hexeno
II - ADICIÓN ELECTROFÍLICA
1).- Dar la estructura del alqueno cuya ozonólisis da:
a).- formaldehído y butanal
b).- Acetaldehído y aldehído isobutírico
c).- Solamente acetona
d).- Aldehído maleico, fórmico y acético.
2).- En presencia de catalizador Pt, un hidrocarburo A absorbe solamente un mol de H 2 para dar n-hexano. Al
oxidar vigorosamente al compuesto A con KMnO4 , se aísla un sólo ácido carboxílico de tres átomos de carbono.
Dar la estructura y el nombre de A. Indicar las ecuaciones para todas las reacciones.
3).- Indicar todos los pasoso de una posible síntesis de laboratorio de los compuestos siguientes, empleando
solamente la materia prima orgánica señalada y utilizando todo reactivo inorgánico y disolvente que necesite:
a).- Yoduro de etilo de etano
b).- 1,2 dibromobutano de 1-bromobutano
c).- 3-metil heptano de bromuro de n-butilo
d).- 1,2-dibromo, 2-metilpropano de isobutano
e).- Propilén clorhidrina de yoduro de n-propilo
f).- 2,2 dimetilbutano de 3-cloro, 2,2-dimetilbutano.
g).- Isohexano de 2-metil, 2-pentanol.
4).- a).- ¿Qué alcohol primario de fórmula molecular C 5H12O, no puede ser preparado a partir de un alqueno?¿por
qué?
b).- Escribir las ecuaciones que muestran la preparación de los tres alcoholes primarios isómeros de la fórmula
molecular anterior a partir de alquenos.
c).- Escribir las ecuaciones que muestran la preparación de un alcohol terciario isómero de los anteriores a partir
de dos alquenos diferentes.
5).- Cuando el bromo se adiciona a una disolución de 1 hexeno en metanol, aparte del dibromuro vecinal se
obtiene un producto de fórmula molecular C7H15OBr.
a).- Escribir una estructura probable para el producto anterior y nombrar el mismo.
b).- Sugerir un mecanismo de reacción para la formación de ambos productos.
6).- Dar la estructura del compuesto orgánico principal en cada una de las siguientes reacciones:
H3C CH CH2 sin peróxidos
CH CH3 + HBr
CH2
H3C
CH peróxidos
CH2 CH2 + HBr
CH CH2
CH2
H3C
CH3
1).- B2H6
+
2).- H2O2 / OH- , calor
CH3
CH3
Cl Cl
+
H2O
O3
+
H2O
H2C CHCl3
CH2
C CH3 +
CH2
H3C
H3C
Br Br
CH3
C +
CH H2O
H3C
7).- El atrayente sexual de la hembra de la mariposa arctiid contiene entre otros componentes un compuesto de
fórmula molecular C21H40 . La ozonólisis del mismo con reducción posterior genera: hexanal, dodecanal y
propanodial. ¿Cuál es la estructura del compuesto anterior?
8).- a).- Cuántos gramos de bromo reaccionarán con 7 gramos de 1-penteno?
b).- ¿Cuál es el peso molecular del alqueno del cuál 2,24 g reaccionan con 3,20 g de bromo?
9).- Cuando se permite que el ciclopenteno reaccione con bromo en una solución acuosa de cloruro de sodio, los
productos de la reacción son trans-1,2-dibromociclopentano, trans-bromhidrina de ciclopenteno y el trans- 1-
bromo-2-ciclopentano. Escribir el mecanismo que explique la formación de este último producto.
10).- Al oxidar con permanganato caliente un alqueno desconocido de fórmula C 8H14 se encontró que produce un
ácido carboxílico de cuatro carbonos, uno dicarboxílico de tres carbonos y una molécula de dióxido de carbono.
Determinar la estructura del alqueno.
Ing. Juan Carlos Kéri M.
Docente Titular Departamento de Química
Docente INA 023
