QUÍMICA
Tema:
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Semana: 19
Profesor: Isaac Calderón S.
I. OBJETIVOS
Los estudiantes al término de la sesión de clase serán capaces de:
1. Explicar la estabilidad molecular del benceno en base a la teoría de la resonancia.
2. Identificar un compuesto aromático en base de los criterios de aromaticidad.
3. Formular y nombrar los derivados monosustituidos y disustituidos del benceno.
II. INTRODUCCIÓN
A continuación se muestran aplicaciones de algunos compuestos aromáticos…
Aspirina: alivia el dolor, reduce la Anilina: teñido sintético de telas. Trinitrotolueno (TNT): insumo de
fiebre y disminuye la inflamación. la dinamita (un tipo de explosivo).
Nos preguntamos: ¿ Qué hay en común en cada una de sus estructuras?
III. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos que tienen una relación Según Kekulé la molécula del benceno presenta dos
hidrógeno − carbono baja y además la mayoría estructuras resonantes (diferentes estructuras Lewis), sin
presentan aromas agradables, razón por la que se les embargo ninguna de ellas existe en forma aislada.
denominó aromáticos, mientras que a los otros
compuestos que carecían de estas propiedades se les
denomino alifáticos, “semejante a las grasas”.
Más adelante el término aromático se empezó a
aplicar a los compuestos que poseían una inusual
estabilidad, independientemente de su olor.
El benceno es el más común e importante de los Estructura I Estructura II Híbrido de resonancia
compuestos aromáticos.
Dos estructuras resonantes
Líquido incoloro
La estructura real que explica las propiedades físicas y
químicas del benceno es el híbrido de resonancia (resulta de
T𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 = 80,1 °C
combinar las estructuras resonantes I y II), es decir, los 6
Es tóxico electrones pi están deslocalizados alrededor de los 6 átomos
de carbono.
Insoluble en agua
III. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno posee gran estabilidad química, razón por la
𝐩𝐳 que solo reacciona a condiciones especiales, pero la más
𝐬𝐩𝟐 Los tres orbitales sp2 forman importante es la reacción por sustitución por la variedad de
𝐬𝐩𝟐
C 𝐬𝐩𝟐
un plano separados por ángulo productos que se originan.
de 120°. Ejemplo: Halogenación
𝐇 FeCl3
𝐂𝐥
Los orbitales 𝐏𝐳 de cada carbono se traslapan tanto en el
+ 𝐂𝐥𝟐 + 𝐇𝐂𝐥
lado superior e inferior del plano, formando una nube pi
(𝜋), donde se encuentran deslocalizados los 6 electrones 𝝅.
𝐂𝐥 − 𝐂𝐥
Ejemplo: Nitración
𝐇 𝐍𝐎𝟐
H2 SO4
+ 𝐇𝐍𝐎𝟑 + 𝐇𝟐 𝐎
La estabilidad adicional del benceno se debe a la energía 𝐇𝐎 − 𝐍𝐎𝟐
de resonancia o energía de deslocalización de la nube pi.
IV. CONDICIONES DE AROMATICIDAD
1. Su estructura debe ser cíclica con enlaces ▪ La cadena cíclica no presenta enlaces
dobles y simples alternados. dobles y simples alternados.
▪ Hay carbonos con hibridación sp2 y
2. Cada átomo que forma el anillo debe estar sp3 .
hibridizado 𝐬𝐩𝟐 . Estructura II ▪ Conclusión: no es aromático
3. Debe cumplir la regla de Hückel: El anillo
monoclínico es aromático si el numero de
electrones pi es (4𝑛 + 2), siendo 𝑛 un ▪ Cada carbono está hibridizado sp2 y
el número de electrones pi es 6.
número entero.
▪ Según Hückel: 6 = 4𝑛+2 ⇒ 𝑛 = 1
¿Cuáles de las siguientes estructuras son ▪ Conclusión: es aromático
Estructura III
compuestos aromáticos?
▪ Cada carbono está hibridizado
sp2 y el número de electrones pi ▪ Cada carbono está hibridizado sp2 y
el número de electrones pi es 14.
es 4.
1 ▪ Según Hückel: 14 = 4𝑛+2 ⇒ 𝑛 =3
Estructura I ▪ Según Hückel: 4 = 4𝑛+2 ⇒ 𝑛 =
2 ▪ Conclusión: es aromático
▪ Conclusión: no es aromático
Estructura VII
V. DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS: ❑ El sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un
• Debido a la resonancia del anillo bencénico los seis nuevo nombre base, se trata de los monosustituidos
átomos de hidrógeno son iguales y por lo tanto, se especiales o notables.
producirá solo un derivado monosustituido.
• Hay dos sistemas de nomenclatura:
❑ El nombre del benceno es considerado como nombre
base y los restos alquilo, halógeno y grupo nitro se
nombran como prefijos. 𝐂 𝐇𝟐 𝟓
Br 𝐍𝐎𝟐 Tolueno Fenol Anilina Ácido benzoico
Bromobenceno Nitrobenceno Etilbenceno
𝐂𝐇𝟑
CH
𝐂𝐇𝟑 Isopropilbenceno Anisol Estireno Acetofenona
RESOLUCIÓN:
CLAVE: B
V. DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS DISUSTITUIDOS: Ejemplos de disustituidos.
Para colocar a los sustituyentes se utilizan los prefijos
tradicionales orto (o −), meta (𝑚 −) y para (p −) que Cl 𝐍𝐎𝟐 3
6
indican que dichos sustituyentes están en las posiciones 5 1 4 2
1,2−; 1,3−; 1,4− respectivamente del anillo bencénico. 5 1
4 2
3 Cl 6 𝐂𝟐 𝐇𝟓
Clásica: Clásica:
o−diclorobenceno p−etilnitrobenceno
IUPAC: IUPAC:
1 1 1 1,2−diclorobenceno 1−etil−4−nitrobenceno
6 2 6 2 6 2
𝐂𝐇𝟑
5 3 5 3 5 3 Br 2 CH
4 4 4 1 3 𝐂𝐇𝟑
6 4
5
orto (o −) meta (𝑚 −) para (p −) Clásica: m−bromoisopropilbenceno
IUPAC: 1−bromo−3 −isopropilbenceno
V. DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS DISUSTITUIDOS: 5
6 4 Clásica: m−etilestireno
Si un disustituido es posible nombrarlo como 1 3 IUPAC: 3−etilestireno
un derivado de un monosustituido notable, 𝐂𝐇𝟐 = 𝐂𝐇 2 𝐂𝟐 𝐇𝟓
se prefiere esta forma de nomenclatura, por
ejemplo:
Cl 6 𝐂𝐇𝐎
6 OH 3 Clásica: p−metilbenzaldehído
1 4 5 1
5 2
2 1 4 2 IUPAC: 4−metilbenzaldehido
4 5
𝐂𝐇𝟑 3
3 𝐂𝟐 𝐇𝟓 6 𝐍𝐇𝟐
Clásica: o−etilfenol Clásica: p−cloroanilina
El poliestireno es un
IUPAC: 2 −etilfenol IUPAC: 4 −cloroanilina material aislante
térmico, se lo utiliza
COOH para mantener más
tiempo el café
1 caliente o los helados
2 6 Clásica: Ácido m−bromobenzoico muy fríos.
3 5 IUPAC: Ácido 3−bromobenzoico
Br 4
RESOLUCIÓN:
CLAVE: D
PREGUNTA 1
PRÁCTICA DIRIGIDA
RESOLUCIÓN
CLAVE: C
PREGUNTA 2
PRÁCTICA DIRIGIDA
RESOLUCIÓN
CLAVE: D
PREGUNTA 3
PRÁCTICA DIRIGIDA
RESOLUCIÓN
CLAVE: A
PREGUNTA 4
PRÁCTICA DIRIGIDA
RESOLUCIÓN
CLAVE: C
PREGUNTA 5 PRÁCTICA DIRIGIDA
RESOLUCIÓN
CLAVE: C
PREGUNTA 6
PRÁCTICA DIRIGIDA
RESOLUCIÓN
CLAVE: C
PREGUNTA 7 PRÁCTICA DIRIGIDA
RESOLUCIÓN
CLAVE: E
TEST EN LINEA
Tema:
COMPUESTOS AROMÁTICOS
PREGUNTA 1 Resolución:
CLAVE: D
PREGUNTA 2 Resolución:
CLAVE: C
PREGUNTA 3 Resolución:
CLAVE: C
VII. BIBLIOGRAFÍA
❑ Asociación Fondo de Investigadores y Editores, Química, análisis de
principios y aplicaciones (2019); Lumbreras editores.
❑ Chang, R. y Goldsby, K. (2017). Química. décima ed. Propiedades físicas
de las disoluciones. México. McGraw Hill Interamericana Editores.
❑ Artemio Chávez Salas y Jaime Huby Vela, Química esencial (2017);
Lumbreras editores.
