UNIVERSIDAD AUTONOMA

TOMAS FRIAS ❝FACULTAD DE

CIENCIAS PURAS”

CARRERA: QUIMICA

LABORATORIO DE ORGANICA II

PRACTICA N° 8

SÍNTESIS DE NITROBENCENO
NOMBRE: UNIV. ERWIN RAMOS DELGADO

DOCENTE: LIC. ABAD ALBIS CONDORI

Auxiliares: Univ. LUZ VANIA CONTRERAS

Fecha de realización 12-06-2024 Fecha de entrega 20-06-2024

POTOSI-BOLIVIA
OBJETIVOS
  Obtención de Benceno a partir de una Fuente Orgánica.
 Estudio de las Propiedades Físicas y Químicas del Benceno.
 Evaluación de los Riesgos y Medidas de Seguridad en la Práctica.

MARCO TEORICO

El nitrobenceno (C6H5NO2) es un compuesto orgánico líquido, ligeramente

amarillento, con un olor característico a almendras. Es un producto industrial
importante que sirve como precursor para la síntesis de diversos compuestos,
como la anilina, la benzidina y el trinitrobenceno.

Métodos de Síntesis

Existen dos métodos principales para la síntesis de nitrobenceno:

 Nitración del benceno: Este es el método más común y se lleva a cabo

mediante la reacción del benceno con una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrado. El ácido sulfúrico actúa como catalizador y aumenta
la solubilidad del benceno en el ácido nítrico. La reacción es exotérmica y
debe realizarse con cuidado para evitar explosiones.

Ecuación química:

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

 Reducción de nitrocompuestos: Este método se utiliza para obtener

nitrobenceno a partir de otros nitrocompuestos, como el nitroclorobenceno o
el nitrotolueno. La reducción se puede realizar utilizando diversos agentes
reductores, como hidrógeno gaseoso, amalgama de zinc o hierro en polvo.

Ejemplo de reacción de reducción con hidrógeno gaseoso:

C6H5ClNO2 + 2 H2 → C6H5NO2 + HCl

Mecanismo de la Nitración del Benceno

La nitración del benceno es una reacción de sustitución electrofílica aromática

(SEAr). El mecanismo de la reacción se puede resumir en los siguientes pasos:
 1. Protólisis del ácido nítrico: El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico,
generando el ion nitronio (NO2+).

2. Ataque electrofílico: El ion nitronio ataca al anillo de benceno, formando

un carbocatión intermediario.

3. Eliminación de un protón: El carbocatión intermediario pierde un protón,

regenerando el anillo aromático y formando nitrobenceno.

Factores que Afectan la Síntesis

La síntesis de nitrobenceno se ve afectada por diversos factores, como:

 Temperatura: La reacción se lleva a cabo a una temperatura entre 50 y 60

°C. Temperaturas más altas pueden aumentar la formación de
subproductos.

 Concentración de reactivos: La proporción de benceno y ácido nítrico es

importante para obtener un buen rendimiento. Un exceso de ácido nítrico
puede conducir a la formación de dinitrobenceno.

 Tiempo de reacción: El tiempo de reacción depende de la temperatura y la

concentración de reactivos. Una reacción más prolongada puede aumentar
la formación de subproductos.

Aplicaciones del Nitrobenceno

El nitrobenceno se utiliza principalmente como precursor en la síntesis de diversos

compuestos, como:

 Anilina: La anilina se obtiene por reducción del nitrobenceno con hidrógeno

gaseoso. La anilina es un compuesto importante en la industria química, ya
que se utiliza en la síntesis de colorantes, fármacos y pesticidas.

 Benzidina: La benzidina se obtiene por reducción del nitrobenceno con

hierro en polvo. La benzidina se utiliza en la síntesis de colorantes azoicos.
  Trinitrobenceno: El trinitrobenceno (TNT) es un explosivo poderoso que se
utiliza en aplicaciones militares. El TNT se obtiene por nitración del
nitrobenceno.

Precauciones de Seguridad

El nitrobenceno es un compuesto tóxico y debe manipularse con cuidado. Se

deben usar guantes, gafas de seguridad y ropa protectora adecuada al trabajar
con nitrobenceno. La inhalación o la ingestión de nitrobenceno pueden provocar
graves problemas de salud.

La síntesis de nitrobenceno es un proceso industrial importante que se utiliza para

obtener un compuesto precursor clave para la fabricación de diversos productos
químicos. El método más común para la síntesis de nitrobenceno es la nitración
del benceno con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. La reacción debe
realizarse con cuidado para evitar explosiones y se deben tomar las precauciones
de seguridad adecuadas al trabajar con nitrobenceno.

MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REACTIVOS EQUIPOS

Vaso de precipitado Benceno Termómetro
Embudo de separación Ácido nítrico Campana de absorción
Matraz Erlenmeyer Agua de gases
Matraz aforado Ácido sulfúrico Balanza analítica
Pipeta Hielo Estufa electrica
Pera de succión
Pipeta
Soporte universal
Pinzas y nueces
Varilla de vidrio
Probeta

FLUJOGRAMA
 Ion nitronio

REACCIONES

HNO3(ac) + H2SO4(ac) ⟶ H2NO3(ac)+ + HSO4(ac)-

H2NO+3(ac) ⟶ NO2(ac)+ + H2O(l)
H2O(l) + H2SO4(ac) ⟶ H3O+(ac) + HSO4(ac)-
HNO3(ac) + 2H2SO4(l) ⟶ +NO2(ac) + H3O+(ac) + 2HSO4(ac)-
NO2
HNO3
H2SO4

CALCULOS Y RESULTADOS

Datos
V H2SO4 = 30 ml ρ = 1,83g/cm3; % = 98%
V HNO3 = 30 ml ρ = 1,51g/cm3; % = 69%
V benceno = 22,5 ml ρ = 0,8789g/cm3; (20°C)
m
ρ=
V
m=ρ x V
m H 2 SO 4=ρ x V

m H 2 SO 4=1 , 83 g /ml x 30 ml=54 g I R . L . I

m HNO3=ρ x V

m HNO3=1 , 51 g /ml x 30 ml=42 , 30 g

mbenceno= ρ x V

mbenceno=0,8789 g /ml x 22 , 5 ml=19 ,78 g

2 mol H 2 SO4 1 molHN O3 63 , 01 g HNO3

m HNO3=54 g H 2 S O 4 x x x =17 , 36 g HN O3
2 x 98,079 g H 2 SO 4 2 mol H 2 SO 4 1 mol HNO3
1mol HNO 3 2 mol H 2 S O 4 2 x 98,079 g H 2 SO4
m H 2 SO 4=42, 30 g HN O3 x x x =131 , 58 g H 2 S O 4
63 ,01 g HNO3 1 mol HNO3 2 mol H 2 SO 4
2 mol H 2 SO4 1 molHN O3 63 , 01 g HNO3
m HNO3=54 g H 2 S O 4 x x x =17 , 36 g HN O3
2 x 98,079 g H 2 SO 4 2 mol H 2 SO 4 1 mol HNO3
+¿O +¿O
2 mol H 2 SO4 .N .N 2
2

m+NO 2=54 g H 2 S O 4 x x 1 mol x 46 g +¿O ¿

¿¿
2 x 98,079 g H 2 SO 4 2 mol H 2 SO4 + ¿O
1mol . N 2=12 , 67 g .N ¿
2

+ ¿O
N2 .
+¿O2 x1 mol ¿¿
+ ¿O 1 molbenzeno
46 g . N2 x ¿
+ ¿O 78, 11g benzeno
1 mol . N 2 x =21 ,51 g benzeno¿
1 mol benzeno
mbenceno=12 , 67 g . N
+¿ O
.N 2
+¿O 2 x 1mol ¿¿
+ ¿O 1mol nitrobenzeno
46 g . N2 x ¿
+¿ O 123, 11g nitrobenzeno
1 mol . N 2 x =33 ,91 g nitrobenzeno R .T .¿
1 molnitrobenzeno
mnitrobenceno =12 ,67 g . N

Reactivo Limitante y en exceso

1 , 83 g H 2 SO4 98 g 1 mol H 2 SO4 1 mol HNO3 63 g HN O 3 1ml H NO 3

30 ml H 2 SO 4 x x x x x x =11 , 45 ml H
1 ml H 2 SO 4 100 g 98 g H 2 SO4 2 mol H 2 SO4 1 mol HNO 3 1, 51 g HNO 3
1 ,51 g HNO3 69 g 1 mol HNO3 2 mol H 2 SO 4 98 g H 2 S O 4 1 ml H 2 SO4
30 ml HNO3 x x x x x x =53 , 14 ml H
1 ml HNO3 100 g 63 g HNO3 1 mol HNO3 1 mol H 2 SO4 1 , 83 g H 2 SO4
Rendimiento Teórico
+¿ +¿
1 , 83 g H 2 SO4 100 g 1 mol H 2 SO4 NO 2 NO 2
30 ml H 2 SO 4 x x x x 1 mol x 46 g ¿
1 ml H 2 SO 4 98 g 98 g H 2 SO4 2 mol H 2 SO4 1mol NO 2 =13 ,15 g NO+2 ¿¿ ¿
+¿

+¿
NO2
+¿ x1 mol ¿¿
+¿ 1 mol C 6 H 5 NO2
46 g NO2 x ¿
+ ¿ 123 ,11 g C 6 H 5 NO2
1mol NO2 x =35 ,16 g C 6 H 5 NO 2¿
1 mol C 6 H 5 NO2
13 , 15 g NO 2

Rendimiento Porcentual
mexp
n= x 100 %
mteo
24 , 85 g C 6 H 5 NO 2
n= x 100 %
35 ,16 g C 6 H 5 NO2
n=70 , 68 % de C 6 H 5 NO 2

Densidad del nitrobenceno

m
ρ=
V
24 ,85 g C 6 H 5 NO 2
ρ=
20 , 2ml C 6 H 5 NO 2
ρ=1, 23 g/ml

OBSERVACIONES

 Al añadir acido sulfurico al acido nitroso se forma vapores densos de color

naranja, los cuales deben estar bajo campana y no se debe oler.
 La mezcla del ácido sulfurico más ácido nítrico debe ser en baño de hielo

debido a que se libera mucho calor en el proceso.

 En primera decantación el nitrobenceno es menos denso y se encuentra en

la parte superior del embudo de separación.

  En la segunda decantación el nitrobenceno es mas denso y se encuentra

en la parte inferior del embudo de separación.

 El nitrobenceno tiene un color amarillo intenso y tiene un aspecto como el

aceite viscoso y denso.

CONCLUSIONES

Obtención de nitrobenceno a partir del benceno:

 Se obtuvo una buena cantidad de nitrobenceno: La masa experimental
del nitrobenceno (24,85 g) representa el 70,68% del rendimiento teórico
(35,16 g), lo que indica una síntesis exitosa.
 La reacción de nitración fue efectiva: La formación del ion nitronio a
partir del ácido nítrico y su posterior reacción con el benceno en presencia
de ácido sulfúrico, como se describe en las conclusiones 2 y 3, confirma la
realización efectiva de la nitración del benceno.
Estudio de las propiedades químicas del benceno:
 El benceno presenta reactividad frente a la nitración: La exitosa síntesis
de nitrobenceno demuestra la capacidad del benceno para reaccionar con
electrofilos como el ion nitronio, evidenciando su reactividad en reacciones
de sustitución electrofílica aromática (SEAr).
Evaluación de riesgos y medidas de seguridad:
 La síntesis de nitrobenceno involucra reactivos peligrosos: Las
conclusiones 2 y 3 mencionan el ácido nítrico y el ácido sulfúrico,
compuestos que requieren manejo cuidadoso debido a su naturaleza
corrosiva e irritante. Es fundamental seguir las medidas de seguridad
durante la experimentación para minimizar riesgos.
En conclusión General:
 La síntesis de nitrobenceno a partir del benceno se logró con éxito,
obteniendo un rendimiento del 70,68%.
  La formación del ion nitronio y su posterior reacción con el benceno en
presencia de ácido sulfúrico confirman el mecanismo de la reacción de
nitración.
 La síntesis del nitrobenceno demuestra la reactividad del benceno en
reacciones de SEAr.
 Es importante recordar los riesgos asociados con los reactivos utilizados y
seguir las medidas de seguridad adecuadas durante la experimentación
CUESTIONARIO

1. Compárense los puntos de ebullición (consúltese bibliografía) del n-

butilbenceno, nitrobenceno y ácido benzoico, que poseen
aproximadamente el mismo peso molecular.

¿Cómo se explican las diferencias?

Punto de ebullición:

 n-butilbenceno: 202 °C

 Nitrobenceno: 210.8 °C

 Ácido benzoico: 246 °C

Explicación de las diferencias:

Las diferencias en los puntos de ebullición se pueden explicar por los diferentes
tipos de interacciones intermoleculares presentes en cada compuesto:

 n-butilbenceno: Las fuerzas intermoleculares predominantes son las

fuerzas de Van der Waals, específicamente las fuerzas de London. Estas
fuerzas son débiles debido a la ausencia de grupos polares en la molécula.

 Nitrobenceno: Las fuerzas intermoleculares incluyen fuerzas de Van der

Waals y dipolo-dipolo. El nitrobenceno tiene un momento dipolar
significativo debido a la presencia del grupo nitro (-NO2). Las fuerzas
dipolo-dipolo son más fuertes que las fuerzas de Van der Waals, lo que
explica el punto de ebullición ligeramente más alto del nitrobenceno.
  Ácido benzoico: Las fuerzas intermoleculares predominantes son los
enlaces de hidrógeno. Estos enlaces se forman entre el hidrógeno del
grupo carboxílico (-COOH) y el oxígeno de otra molécula de ácido
benzoico. Los enlaces de hidrógeno son mucho más fuertes que las fuerzas
de Van der Waals y las fuerzas dipolo-dipolo, lo que explica el punto de
ebullición significativamente más alto del ácido benzoico.

2. Formúlense todas las ecuaciones llevadas a cabo en su práctica.

No tengo acceso a la información sobre la práctica específica a la que se refiere.

Si me proporciona más detalles sobre la práctica, puedo formular las ecuaciones
corres

3. Formúlense dos explosivos importantes que sean fundamentalmente

polinitrocompuestos aromáticos.

Trinitrobenceno (TNT): C6H3(NO2)3

Pentolite: C5H8N2O13 (una mezcla de TNT y pentanotrita)

Explicación:

Los polinitrocompuestos aromáticos son compuestos orgánicos que contienen

varios grupos nitro (-NO2) unidos a un anillo aromático. Los grupos nitro son
altamente oxidantes, lo que significa que pueden liberar fácilmente oxígeno y
generar calor. Esta liberación de energía es lo que hace que estos compuestos
sean explosivos.

BIBLIOGRAFIA