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PRÁCTICA N° 5

Título de la Práctica: Reacciones de ácidos carboxílicos y sus derivados

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica II Semestre: III
Elaborado por: Jhon Ironzi Maldonado R.

1. OBJETIVOS.

General:

Identificar algunas propiedades químicas de los ácidos carboxílicos mediante algunas de sus
reacciones

Específico:

Reconocer un ácido carboxílico por su reacción con bicarbonato de sodio

Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones básicas, de los ácidos carboxílicos.
Realizar varias reacciones de hidrólisis en sales, ésteres y amidas
Preparar jabón mediante la hidrólisis básica de un aceite o de una grasa (ésteres de ácidos
grasos insaturados o saturados, respectivamente) y comparar sus propiedades con respecto a
los detergentes.

2. INFORMACIÓN BÁSICA PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO

En todos los laboratorios de química se requiere por necesidad el establecimiento de ciertas

reglas de conducta y normas de seguridad, de cuyo cumplimiento dependen el orden en el
trabajo, la comodidad y la seguridad de todos los estudiantes y docentes dentro del laboratorio.
La mesa, materiales y equipos utilizados deben quedar limpios y en su lugar correspondiente
antes de salir del laboratorio. Las llaves del gas y del agua deben quedar debidamente
cerradas.

A continuación, se enuncian algunas reglas generales que se deben leer cuidadosamente:

 Previamente para cualquier práctica de leer las instrucciones dentro de esta guía de
laboratorio y experimento antes de ir al laboratorio.
 Utilizar los implementos para su seguridad definidos en esta práctica de laboratorio.
 No toque nunca los compuestos químicos con las manos a menos que se le autorice.
 Para la manipulación de compuestos químicos, utilizar espátulas, pinzas, etc.
 Lavarse las manos antes de salir del laboratorio.
 Deje pasar suficiente tiempo para que se enfríen el vidrio y los objetos calientes antes de
manipularlos.
 Todos los sólidos y papeles que sean desechados se deben arrojar a un recipiente
adecuado para desechos contenedores y caneca de color rojo.
 No arroje al sifón cerillas, papel de filtro o sólidos poco solubles.
 Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de usarlos.
 No devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos utilizados, a menos
que se le indique.
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3. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los ácidos carboxílicos (figura1) son los compuestos más abundantes y comunes de química y
bioquímica, ellos son los precursores de un gran de derivados que incluyen a los haluros de
ácido, anhídrido de ácido, ésteres y amidas, las cuales de clasifican como primarias (-NH 2),
secundarias (-NHR´) o terciarias (-NR´R´´) según el número de hidrógenos presentes en el grupo
amino (figura 1). Algunos ácidos carboxílicos como el ácido acético se conocen desde hace
siglos y otro como las prostaglandinas, derivadas del ácido araquidónico, han sido aislados solo
recientemente.

Figura 1. Estructura general de un ácido carboxílico y sus derivados

A pesar de que los ácidos carboxílicos y sus derivados, poseen un grupo carbonilo como los
aldehídos y las cetonas, ellos no experimentan reacciones de adición si no de sustitución
nucleofílicas (ecuación 1). Esto se debe a que el grupo carbonilo esta enlazado a ciertos
átomos o grupos de atómicos que son excelentes grupos salientes, lo cual no sucede en los
aldehídos y cetonas, donde los grupos salientes –H y –R son demasiados inestables (figura 2).

Figura 2.
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Los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan con diversos tipos de nucleófilos, por
ejemplo con agua (hidrólisis), alcoholes (alcohólisis), derivados de amoníaco (amonólisis),
reactivos de Grignard e hidruros metálicos, entre otros, dando lugar a una amplia variedad de
productos, de ahí su importancia en la síntesis orgánica. La característica fundamental en este
tipo de reacciones es que el grupo carbonilo se conserva (ecuación 1). El esquema 1 presenta
algunas de las reacciones de sustitución nucleofílica más comunes e importantes de esta clase
de compuestos.

Ecuación 1. Reacción general de sustitución nucleofílica para los ácidos carboxílicos y sus
derivados, donde W = -OH, X-, -OCOR’, -OR’, -NH2

El mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica se realiza esencialmente en dos etapas,

en la primera se adiciona el nucleófilo y en la segunda se elimina el grupo saliente, como se
muestra en la ecuación 2.

Ecuación 2. Mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica en ácidos carboxílicos y sus

derivados

Los derivados de ácidos carboxílicos son hidrolizados más rápidamente en solución ácida o
básica que en neutra. Las soluciones alcalinas proporcionan iones hidróxido que actúan como
reactivos nucleofílicos poderosos; las acidas, en cambio, permiten la adición de un ión
hidrógeno al oxigeno carbonílico, con ello la molécula será más vulnerable al ataque del agua,
que es un reactivo nucleofílico débil (esquema 2)

Esquema 2. Hidrólisis básica y ácida de un derivado de ácido carboxílico, donde W = -OH, X-, -
OCOR’, -OR’, -NH2
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La aminólisis de los derivados conduce a la formación de amidas; la alcohólisis de un éster se

denomina transesterificación y tiene un valor sintético importante, ya que a través de ella se
pueden cambiar la cadena del éster inicial, dependiendo del alcohol con que se lleva a cabo la
reacción (esquema 3).

Esquema 3. Hidrólisis básica y ácida de un derivado de ácido carboxílico, donde W = -OH, X-, -
OCOR’, -OR’, -NH2

De los derivados de ácidos, los cloruros de acilo son lo más reactivos hacia la sustitución
nucleofílica, en tanto que las amidas las menos reactivas. En general, el orden de reactividad es
el siguiente:

  

Este orden de reactividad de los derivados de ácidos se explica teniendo en cuenta la basicidad
de los grupos salientes, a menor basicidad mayor tendencia de desprenderse. Así, cuando
reaccionan los cloruros de ácidos o acilos, el grupo residual es el ión cloruro (Cl-), cuando
reaccionan los anhídridos, el grupo saliente es el ion carboxilato (R-COO -), si reaccionan los
ésteres el grupo saliente es ión alcóxido (-OR) y si se trata de un amida, el grupo saliente es el
ión amiduro (NR’R’’). De todas estas bases, los iones cloruros son las bases más débiles y por
tanto los cloruros de acilo son los compuestos más reactivos, mientras que los iones amiduro
son las bases más fuertes, por lo cual las amidas son los compuestos menos reactivos.

La propiedad química más notable de los ácidos carboxílicos en su acidez, en comparación con
los ácidos minerales (ácido clorhídrico HCl ó ácido sulfúrico H 2SO4) ellos pueden considerarse
como ácidos débiles y se caracterizan por presentar en solución acuosa una reacción de
equilibrio, cuya constante de disociación, Ka, es una medida de la tendencia relativa del ácido a
disociarse generando una cierta concentración de iones H3O+ (ver ecuación 4).

R-COOH + H2O R-COO- + H3O+

Ecuación 3. Disociación de ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son más ácidos que los alcoholes y los fenoles debidos principalmente
a la estabilización por resonancia del anión carboxilato RCOO-.

Hidrólisis de Sales:
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La hidrólisis es la reacción del agua con una sustancia. Entre las sustancias que pueden sufrir
esta reacción se encuentran numerosas sales, que al ser disueltas en agua, sus iones
constituyentes reaccionan con los H3O+ o con los OH-, procedentes de la disociación del agua.
Esto produce un desplazamiento del equilibrio de disociación del agua y como consecuencia se
modifica el pH de la disolución. Cuanto más débiles son el ácido o la base mayor es la hidrólisis.
Este comportamiento ácido básico de las disoluciones acuosas de algunas sales neutras, se
debe a que al menos uno de sus iones reacciona con el agua. La hidrólisis, según la teoría de
Brönsted y Lowry es simplemente una reacción ácido base:

HA + BOH → AB + H2O

El carácter ácido, básico o neutro de la disolución resultante está ligado al carácter, o fortaleza,
del ácido o/y de la base de los que la sal AB proceda, ya que la sal se ionizará completamente
en disolución:

AB → A- + B+

Si el ácido tenía carácter débil el anión se hidroliza regenerando el ácido, y por tanto
incrementando la concentración de iones OH-, lo que explica el carácter básico de la disolución:

A- + H2O → HA + OH -

Si la base tenía carácter débil el catión se hidroliza regenerando la base, y por tanto
incrementando la concentración de iones H+, lo que explica el carácter ácido de la disolución:

B+ + H2O → BOH + H+

Ambas reacciones tienen una constante llamada constante de hidrólisis. En general se puede
resumir, que el carácter ácido básico aproximado de la disolución dónde se haya producido la
hidrólisis de una sal, será el siguiente:

 Neutro para el caso de sales formadas a partir de ácido fuerte más base fuerte.
 Ligeramente básico para el caso de sales formadas a partir de ácido débil y base fuerte.
 Ligeramente ácido para el caso de sales formadas a partir de ácido fuerte y base débil.
 En el caso de sales formadas a partir de ácido débil más base débil, el caracter ácido
básico de la disolución dependerá de la fortaleza relativa de los ácidos o bases de los
cuales provengan.

4. TRABAJO PREVIO (Defina un cuestionario que oriente a investigar previamente sobre la

práctica de laboratorio a realizar

4.1 Enumerar al menos 5 usos de los ácidos carboxílicos y sus derivados a nivel industrial y
algunos riesgos de accidente que se pueden presentar cuando se trabaja con alcoholes en el
laboratorio.
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4.2 Verificación de la lectura de la guía por parte de los alumnos previo a la realización de la
práctica mediante un examen corto. (Quiz) o exposición

4.0 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Tabla 1. Relación de materiales y equipos x grupo. (4 grupos)

Material UM Cantidad
Gotero o pipeta pasteur 1 x reactivo
pipeta 5 mL 1
Probeta 100 mL 1
Frasco lavador 100 ml 1
Espátula de acero 1
Tubos de ensayo 10 mL 5
Tubos de ensayo 20 mL 5
Gradilla para tubo de ensayo 1
Baño maría 1
Beaker 100 mL 1
Beaker 500 mL 1
Beaker 10 mL 4
Mechero 1
Pinzas para tubos de ensayo 1
Baño maría 4
Plancha de calentamiento 1
Varilla de agitación 1
Escobillón 1
tirillas de papel tornasol azul 5
Tirillas de papel tornasol rojo 5
Papel filtro Whatman 3
Embudo de vidrio de cuello corto 1

Tabla 2. Relación de reactivos y soluciones x grupo. (4 grupos)

CANTIDAD D4SCRIPCIÓN Reactivo o solución CONCENTRACIÓN

2 Lt Agua destilada
1 kg Hielo
2 ml Ácido acético glacial
3 ml Ácido Benzoico 1%
4 ml Ácido oxálico 7%
2 ml 2-propanol
2 ml Fenol
2 ml Anilina
2 ml Bicarbonato de sodio a 5 % (NaHCO3) 5%
2 ml Metanol
8 ml Etanol
6 ml Hidróxido de sodio (NaOH) 10 %
0,5 ml Hidróxido de sodio (NaOH) 0,5 M
5 ml Hidróxido de sodio (NaOH) 5M
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2 ml Acetato de amilo
0,2 grs Acetil salicílico
1 ml FeCl3 10 %
5 ml Acetato de amonio 7%
5 ml Carbonato de sodio 7%
5 ml Cloruro de amonio 7%
5 ml Cloruro de sodio 7%
10 ml Solución saturada de NaCl Saturada
2 ml Aceite de cocina (o almendra), grasa
o cebo
10 ml Solución de Detergente comercial
10 ml Solución de Jabón rey u otro jabón
0,2 grs Anilina azul para colorear el agua
0,2 grs Anilina verde para colorear el agua
2 ml Cloruro de sodio (NaCl) 5%
2 ml Cloruro de Calcio (CaCl2) 5%
2 ml Ácido clorhídrico 5%
300 mg Acetamida
4 ml Solución de sulfato cúprico 10 %
1,5 ml H2SO4 concentrado
2 ml H2SO4 10 %
2 Papel indicador de pH

5.0 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

5.1 Caracterización de ácidos por pH

En un tubo de ensayo coloque 0,5 ml de NaOH al 10 % y 3 gotas de fenolftaleína.
Posteriormente adicione a la mezcla 1 ml de ácido acético. Observe y anote lo que sucede con
el color. Repita el procedimiento con ácido benzoico. (Si el ácido benzoico no es soluble trate de
disolverlo con unas gotas de metanol). Determine los valores de pH para cada uno de estos
ácidos con fenolftaleína y con papel tornasol.
Compuesto Con fenolftaleína en Papel tornasol azul Papel tornasol rojo
medio básico
Ácido acético
Ácido benzoico
Hidróxido de sodio

5.2 Caracterización de los ácidos carboxílicos:

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Tome 2 ml de ácido oxálico al 7% y agregue 5 gotas de NaHCO 3 al 5 %. El desprendimiento

de CO2 (g) confirma la presencia de ácido. Si el ácido es insoluble en agua, agregue 10 gotas
de metanol o etanol y luego 3 gotas de solución al 5 % de bicarbonato de sodio.
Repita el procedimiento usando: ácido benzoico, Ácido acético, 2-butanol, fenol, Anilina

Compuesto Reactivo Observaciones

ácido oxálico NaHCO3 al 5 %.
ácido benzoico NaHCO3 al 5 %.
Acido acético NaHCO3 al 5 %.
2-propanol NaHCO3 al 5 %.
fenol NaHCO3 al 5 %.
Anilina NaHCO3 al 5 %.

5.3 Esterificación
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de ácido acético y 1 ml de etanol y 5 gotas de ácido
sulfúrico. Lleve el tubo a un baño maría durante 10-15 minutos e identifique el olor característico
Compuesto reactivo producto observaciones
1 ml de ácido acético 1 ml de etanol y 5
gotas de ácido
sulfúrico

5.4.1 Hidrólisis básica: Tome 2 ml de acetato de amilo en un tubo de ensayo y adicione 0, 5 ml

de NaOH 0,5 M. Caliente en baño maría durante 5 minutos. Observe la desaparición
característica del color y olor característico. Es prueba de la ruptura del enlace éster.
Compuesto reactivo producto observaciones
2 ml de acetato de 0, 5 ml de NaOH ¿? ¿?
amilo

5.4.2 Hidrólisis ácida: En cada uno de dos tubos de ensayo que contienen 1,5 ml de agua,
adicione 0, 2 gr de acetil salicílico (aspirina) y agítelos hasta disolver. Marque los respectivos
tubos de ensayo como A y B respectivamente. Adicione 5 gotas de H 2SO4 al tubo de ensayo A
y caliente por 5 minutos en baño maría. Posteriormente adicione 5 gotas de FeCl 3 tanto al tubo
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de ensayo A como al tubo de ensayo B y observe la coloración. El tubo B es en este caso el

control.
Compuesto reactivo producto Identificación observaciones
Aspirina 5 gotas de
H2SO4 y calor con adición
de FeCl3
Aspirina Sin gotas de Con adición
FeCl3 de FeCl3

5.3 Hidrólisis de sales:

Prepare 4 soluciones: Acetato de amonio (7%), Carbonato de sodio (7%), Cloruro de amonio (7
%) y cloruro de sodio (7 %).
 Introduzca cada una de dos cintas de papel tornasol rojo y azul en la solución de acetato
de amonio y observe si dichas cintas viran de color.
 Ahora introduzca una cinta de papel tornasol rojo en la solución de carbonato de sodio y
observe si éste vira de color.
 Introduzca una cinta de papel tornasol azul en la siguiente solución de cloruro de amonio
y observe si hay cambio de color del tornasol.
 Repita lo mismo con la solución de cloruro de sodio; pero esta vez introduzca las dos
cintas, azul y roja dentro de la solución. observe si cambian.

5.4 Hidrólisis básica de ésteres (saponificación)

Con la ayuda de un gotero, adicione 2 ml de aceite de almendra en un beaker de 100 ml. Luego
con la ayuda de una probeta mida 5 ml de etanol y adiciónelos en el mismo beaker conteniendo
en el aceite. Con la misma probeta mida 10 ml de solución de hidróxido de sodio 5M y
adiciónelos a la mezcla anterior. Para que la reacción de hidrólisis ocurra deberá calentar la
mezcla en un baño maría. Use para esto un beaker de mayor tamaño y adicione allí agua
caliente. Caliente la mezcla de reacción introduciendo el beaker pequeño dentro del baño maría
y agitando suave y constantemente con una varilla de vidrio por al menos 5 minutos. Al final de
este tiempo adicione a la mezcla 10 ml de solución saturada de NaCl. Agite suavemente con la
varilla una vez adicione la sal. Retire la mezcla de reacción del baño maría caliente y llévelo
ahora a un baño de hielo para enfriar y agite con la varilla por al menos 15 minutos agitando con
la varilla cada 2 minutos. Luego de transcurrido los 15 minutos filtre el contenido en un embudo
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por gravedad usando para ello papel whatman. Retire el papel filtro conteniendo el jabón y con
la ayuda de una espátula retire una pequeña cantidad y adiciónela en un tubo de ensayo que
contiene 2 ml de agua. Tape el tubo y agite para la formación de espuma.

Comparación entre jabón y detergente

En cada uno de dos beaker adicione una solución de jabón y una solución de detergente
respectivamente. Para diferenciar ambas soluciones, adicione a la solución de jabón un
colorante azul y a la solución de detergente un colorante verde.
Separe tres series de a dos tubos de ensayos cada una y. En la primera serie adicione al tubo 1
3 ml de solución de jabón y al tubo 2, tres ml de detergente. Haga lo mismo para las toras dos
series adicionando siempre solución de jabón en un tubo y detergente en el otro.

Prueba del cloruro de sodio

Adicione a cada tubo de la primera serie 1 ml de NaCl al 5 %. Agite ambos tubos y observe en
cuál de los tubos se forma más espuma.

Prueba del cloruro de Calcio

Adicione a cada tubo de la segunda serie 1 ml de CaCl2 al 5 %. Agite ambos tubos y observe en
cuál de los tubos se forma más espuma. Observe también si se forma mayor o menor espuma
con respecto al cloruro de sodio.

Prueba del Ácido clorhídrico

Adicione a cada tubo de la tercera serie 1 ml de HCl al 5 %. Agite ambos tubos y observe en
cuál de los tubos se forma más espuma. Observe también si se forma mayor o menor espuma
con respecto al cloruro de sodio.

Ensayos Comportamiento del jabón Comportamiento del

Detergente
Prueba con NaCl
Prueba con CaCl2
Prueba con HCl
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5.5 Hidrólisis básica de una amida:

Tome en un tubo de ensayo unos 100 mg de Etanamida (acetamida) agregue 1.0 ml de NaOH
al 10 % en agua. Tape la boca del tubo con un trozo de papel filtro previamente impregnado con
una solución de sulfato cúprico. Caliente hasta la ebullición. Note el cambio de color del papel
filtro sobre la boca del tubo.
Compuesto Reactivo Producto Color del tapón de papel impregnado con
sulfato cúprico
Etanamida NaOH H2SO4

5.6 Hidrólisis ácida de una amida:

En cada uno de dos tubos de ensayo adicione 100 mg de acetamida y a cada tubo adicione 1,0
ml de H2SO4 al 10 %. Coloque en la boca de cada tubo un pedazo de papel filtro impregnado
con solución de sulfato cúprico al 10 %. Lleve los tubos a ebullición. Observe y anote lo que
pasa. Una vez anotado los resultados retire el papel filtro del primer tubo y con el trozo de un
papel tornasol mida el pH del producto de reacción. Al segundo tubo de ensayo adicione 5
gotas de NaOH al 10 % a la solución y tape nuevamente la boca del tubo con el papel filtro
impregnado con sulfato cúprico. (en lo posible usar un nuevo papel). Ahora observe y anote los
resultados ocurridos sobre el tubo 2.

Observación del
color del tapón
Compuesto Reactivo Producto Identificación de papel
impregnado con
sulfato cúprico
Etanamida 1 ml de H2SO4 y
calor Por adición de
NaOH
Etanamida 1 ml de H2SO4 y Sin adición de
calor NaOH

6.0 PREGUNTAS y EJERCICIOS PARA EL INFORME

6.1 Ordene los siguientes compuestos de acuerdo con su acidez decreciente:

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a. Ácido metanoico d. ácido p-metilbenzoico

b. Ácido benzoico e. ácido cloroetanoico
c. Ácido propanoico

6.2 Escriba la reacción entre el ácido etanodioico y el bicarbonato de sodio

6.4 Explique por qué no ocurre hidrólisis en una solución de nitrato de sodio
6.5 Escriba la reacción de hidrólisis básica del triesterato de glicerilo. ¿Cuál es el nombre
sistemático del jabón obtenido?
6.6 ¿Qué papel desempeña la solución salina sobre los productos de reacción ya formados en
la reacción de saponificación?
6.7 ¿Qué conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que realizó entre un jabón
y un detergente?
6.8 En la hidrólisis básica de una amida, ¿Por qué no es necesario el papel indicador para
determinar que sí ocurrió la reacción?

7.0 REFERENCIAS

Aubad, L., Aquilino y López O., José R., Manual de laboratorio de química orgánica,
Universidad de Antioquia, Medellín, 1991.
Bonner, W. y Castro, A. Química Orgánica básica, Alhambra, Madrid, 1980
Brewster, R. Q. et al. Curso práctico de química orgánica, Alhambra, Madrid, 1970
Fessenden, R. y Fessenden, J. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamérica, México, 1983.
Reusch, William H. Química Orgánica, McGraw-Hill, México, 1980.
Helmkamp, G. K. y Johnson, H. W. Selected experiments in organic chemistry, W. H. Freema,
San Francisco, 1966.
Shriner, R. L. et al. Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa, México, 1966.
Bonner, W. y Castro, A. Química orgánica básica, Alhambra, Madrid, 1979.
Fessenden, R. J., Fessenden, J. S. Química organic, Grupo Editorial Iberoamérica, México,
1983.
Reusch, W. Química Orgánica. McGraw-Hill, México, 1980.