XIMENA TOMICHA CH.
QUÍMICA ORGÁNICA.
COMPUESTOS NITROGENADOS
Aminas Amidas Nítrilos Nitro.
CH₃-CH₂-NH₂ CH₃C HC≡N H₂C-NO₂
NH₂
NITRILOS:
Los nitrilos son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional caracterizado por un
enlace triple entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno, con la fórmula general.
R−do≡ R−do≡ Aquí se presentan aspectos clave sobre los nitrilos, incluyendo su estructura,
nomenclatura, propiedades y reacciones.
NOMENCLATURA.
Estructura:
• El grupo nitrilo se representa como -C≡N, donde el carbono está unido a un radical
orgánico (R) y a un nitrógeno mediante un enlace triple. Esta disposición le confiere
una geometría lineal y una hibridación sp al carbono y al nitrógeno.
Nomenclatura:
Regla 1
• Se añade el sufijo -nitrilo al nombre del alcano del cual deriva, incluyendo también el
carbono del grupo ciano.
Regla 2
• Pueden nombrarse partiendo del nombre del ácido carboxílico, al cual se le elimina la
palabra ‘ácido’, y se sustituyen los sufijos -ico u –oico por el sufijo -onitrilo.
Regla 3
• Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano- para
designar al compuesto.
Regla 4
• Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo
detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo
COMO SE ENCUENTRAN PRESENTES EN LOS ALIMENTOS.
• Fuentes Naturales:
Los nitrilos pueden encontrarse en pequeñas cantidades en algunos alimentos vegetales. Por
ejemplo, el cianuro de hidrógeno (un nitrilo simple) se puede encontrar en ciertas semillas y
frutas, como las almendras amargas y los huesos de frutas como el durazno y la ciruela.
Sin embargo, los nitrilos no son componentes significativos de la dieta en comparación con
otros compuestos como los nitratos y nitritos.
• Alimentos Procesados:
En el contexto de los alimentos procesados, los nitrilos no se utilizan como aditivos, a
diferencia de los nitratos y nitritos, que son más frecuentes en carnes curadas y productos
lácteos para conservación.
Los nitratos presentes en verduras (como espinacas y lechugas) pueden ser convertidos en
nitritos por acción bacteriana, pero esto no implica la formación directa de nitrilos.
EJEMPLO.
3-metilbutanonitrilo
