XIMENA TOMICHA CH.
QUÍMICA ORGÁNICA.
COMPUESTOS NITROGENADOS
Aminas Amidas Nítrilos Nitroc.
CH₃-CH₂-NH₂ CH₃C HC≡N H₂C-NO₂
NH₂
AMIDAS:
Las amidas son compuestos químicos que se forman a partir de la reacción de un ácido
carboxílico con una amina o amoníaco, donde el grupo hidroxilo (-OH) del ácido es
reemplazado por un grupo amino (-NH2). Este proceso se conoce como amidación y resulta en
la formación de un enlace amida, que es fundamental en diversas estructuras biológicas y
sintéticas.
ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN.
Las amidas tienen la fórmula general RCONH₂, donde:
R representa un grupo orgánico.
C es el carbono del grupo carbonilo (C=O).
N es el nitrógeno del grupo amino.
Las amidas se clasifican en tres tipos según el número de grupos acilo unidos al nitrógeno:
Amidas primarias: Un hidrógeno del grupo amina es reemplazado por un grupo acilo.
Amidas secundarias: Dos grupos acilo están unidos al nitrógeno.
Amidas terciarias: Tres grupos acilo están unidos al nitrógeno.
Propiedades.
Las amidas son generalmente sólidas a temperatura ambiente y tienen puntos de ebullición
más altos que los ácidos carboxílicos correspondientes. Esto se debe a la capacidad de formar
enlaces de hidrógeno entre las moléculas de amida. Además, son consideradas bases muy
débiles y presentan buenas propiedades cartuchos.
Reacciones.
Las amidas pueden participar en varias reacciones químicas, tales como:
Hidrólisis: En medio ácido o básico, las amidas se descomponen en ácidos carboxílicos
y aminas o amoníaco.
Deshidratación: En presencia de deshidratantes, pueden transformarse en nitrilos.
Reducción: Las amidas pueden ser reducidas a aminas utilizando reactivos como el
hidruro de litio y aluminio.
NOMENCLATURA:
• Derivados de Ácidos Carboxílicos: Las amidas se nombran como derivados de ácidos
carboxílicos, sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
• Prioridad en Nomenclatura: Las amidas son grupos funcionales prioritarios en
comparación con aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos. Esto significa que, si
están presentes en una molécula junto con otros grupos funcionales, se les da
prioridad al nombrar la estructura.
• Ciclos y Lactamas: Si la amida está unida a un ciclo, el ciclo se nombra como la cadena
principal y se utiliza la terminación -carboxamida para indicar la presencia del grupo
amida.
• Uso de Prefijos: Cuando hay varios grupos sustitutos o cuando el grupo amida no es el
principal, se utilizan prefijos como carbamoil- para indicar su presencia en la
nomenclatura.
[1] Metanamida.
[2] Etanamida.
[3] N-Metilpropanamida.
[4] N, N-Dimetilbutanamida.
[5] 3-Hidroxibutanamida
[6] 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
[7] Bencenocarboxamida (Benzamida)
[8] 4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxamida
[9] Ácido 5-carbamoílpentanoico
[10] Ácido 5-Bromo-4-carbamoílheptanoico
COMO SE ENCUENTRAN PRESENTES EN LOS ALIMENTOS.
Las amidas se encuentran en los alimentos principalmente como componentes
de proteínas y aminoácidos, que son esenciales para la nutrición humana.
Presencia Natural.
• Aminoácidos y Proteínas: Las amidas son fundamentales en la estructura de las
proteínas, ya que los aminoácidos se unen mediante enlaces peptídicos, que son un
tipo de enlace amida. Esto significa que cualquier alimento rico en proteínas, como
carnes, legumbres y productos lácteos, contiene amidas.
Formación de acrilamida.
• Un aspecto notable es la formación de acrilamida, un compuesto que puede generarse
durante el proceso de cocción de alimentos ricos en almidón, como las papas fritas y el
sartén, especialmente cuando se someten a altas temperaturas. Este compuesto se
forma a través de la reacción de Maillard entre azúcares reductores y asparagina (un
aminoácido), lo que ha llevado a preocupaciones sobre su potencial carcinogénico.
EJEMPLO.
• CH3-(CO)-NH-CH3 N-metil-etanamida
• CH3-(CO)-NH-CH2-CH3 N-etil-etanamida
• CH3-(CO)-NH-CH2-CH2-CH3 N-propil-etanamida
