ALQUENOS
11-01
Institución educativa el salvador
¿Qué son los alquenos?
Los alquenos , también conocidos como olefinas, son compuestos orgánicos
que consisten en átomos de carbono e hidrógeno con uno o más dobles enlaces
carbono-carbono en su estructura química. Los alquenos son hidrocarburos
insaturados. Son hidrocarburos porque están formados únicamente por átomos
de carbono e hidrógeno, y están insaturados porque tienen uno o más dobles
enlaces en su estructura química.
Fórmula general
Estructura
Hay diferentes maneras para representar los alquenos, lo podemos representar
en dos dimensiones (2D), tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto.
Cualquiera de las tres estructuras representan en este caso al eteno (C2H4):
La fórmula estructural en 2D es: La fórmula estructural en 3D es:
La fórmula tipo esqueleto es:
Nomenclatura
Paso 1
1 MET Seleccionar la cadena más larga con
doble enlace.
2 ET
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
Nomenclatura
Paso 2 Paso 3
Enumerar la cadena. El carbono Localizar el doble enlace con el número
1 es el más cercano al doble más bajo.
enlace.
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
Como el 2 es el número más bajo, se le
La cadena contiene 5 carbonos, por antepone al nombre final del alqueno.
lo tanto se utilizará el prefijo PENT y 2-Penteno
se le agregará el sufijo ENO.
PENTENO
Nomenclatura
Paso 1 Paso 2
Seleccionar la cadena más larga Enumerar la cadena. El carbono 1 es el
con doble enlace. más cercano al doble enlace.
5 4 3 2 1
8 7 6
La cadena tiene 8 carbonos, por lo tanto
se utilizará el prefijo OCT y se le
agregará el sufijo ENO.
OCTENO
Nomenclatura
Paso 3 Paso 4
Localizar el doble enlace con el Identificar y localizar los sustituyentes
número más bajo.
3-metil
5 4 3 2 1 5-Etil 5 4 3 2 1
8 7 6 8 7 6 4-metil
Como el 1 es el número más
bajo, se le antepone al nombre
final del alqueno.
1-octeno
Nomenclatura
Paso 5
Esto lo haremos utilizando prefijos
Agrupar los sustituyentes del
numéricos como "di" si son 2, "tri" si son 3
mismo tipo.
y así sucesivamente.
5 4 3 2 1 En este caso tenemos solo 2, los
agruparemos de la siguiente manera:
8 7 6 3,4-dimetil
En esta estructura tenemos 2
sustituyentes iguales. En el 3
tenemos un 3-metil,y en el 4
tenemos un 4-metil.
Nomenclatura
Paso 6 Paso 7
Organizar sustituyentes Unir los nombres así:
alfabéticamente. Primero "il" Luego "eno"
como la "E" va primero que la El nombre final quedaría así:
"M" , entonces se colocaría el 5-
Etil primero, y quedaría así: 5-Etil-3,4-dimetil-1-octeno
5-Etil-3,4-dimetil
Isomería
En cuanto a estas estructuras podemos tener dos opciones en cuanto a posición, los isómeros
Cis (misma posición respecto al doble enlace) y Trans (diferente posición en función del doble
enlace).
Para el caso de 2-buteno tenemos dos formas diferentes de expresarlas.
También podemos constatar la isometría geométrica debido a la imposibilidad de rotación del
doble enlace.
Se aplica E y Z cuando hay 3 o 4 grupos diferentes alrededores del doble enlace.
(Z) Los grupos de mayor prioridad están al mismo lado del doble enlace.
(E) Los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos al doble enlace.
Propiedades físicas y químicas
Igual que en los alcanos, los puntos de fusión y ebullición aumentan a medida que
crece el número de carbonos de la cadena carbonada. Los tres primeros son
gases a temperatura ambiente
Las propiedades físicas y la temperatura de los isómeros geométricos son
distintas. Los isómeros Z tiene. Los puntos de ebullición más alto que los E.
La estructura electrónica del doble enlace les permite actuar como donadores de
electrones y por ello son más reactivos que los alcanos. Veamos los principales
tipos de reacciones a que dan lugar:
Reacción de Hidrogenación
Este proceso consiste en la adición catalítica de hidrógeno para convertir el doble
enlace en un enlace sencillo. Se suele utilizar paladio o níquel como catalizador. Un
ejemplo es la hidrogenación del eteno:
Reacción de adición
Un reactivo del tipo X-Y o de tipo X-X reacciona con un doble enlace. X se une a un
átomo de carbono y Y al otro, transformándose el enlace doble en uno simple. Un
ejemplo específico es la adición de bromuro de hidrógeno a eteno:
Reacción de oxidación
Los alquenos reaccionan con facilidad frente a agentes oxidantes (H2O2, ácidos)
para dar lugar a cetonas, aldehidos y ácidos carboxilicos. También experimentan
reacciones de combustión:
Reacción de polimerización
Algunos alquenos pueden polimerizarse dando lugar a macromoléculas. Así el eteno
(etileno) da lugar a polietilenl. También el caucho sintético es un polímero del
butadieno.
Halogenación de alquenos
La halogenación de alquenos es una reacción química en la cual se adiciona un
halógeno (generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se
encuentran unidos por medio de un doble enlace.
Obtención
A nivel industrial los alquenos se obtienen por craqueo de las fracciones ligeras del
petróleo. En el laboratorio se pueden obtener por deshidratación de alcoholes:
También se pueden obtener por deshalogenación de derivados halogenados.
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