QUÍMICA ORGÁNICA

A partir del siglo XIX los científicos comenzaron a estudiar las

materias que constituyen a los seres vivos. El término de “química
orgánica” aparece en el año 1808 a partir del desarrollo de la “teoría
vitalista” que sostenía que los compuestos orgánicos solo podían ser
producidos a partir de un proceso ocurrido en los seres vivos (a
través de una fuerza vital) y no por medio de procesos dentro de un
laboratorio.
Esta teoría fue desmentida cuando, en el año 1828, fue posible
obtener urea a partir del calentamiento de una sustancia inorgánica
(cianato de amonio). Fue la primera vez (documentada) que se crea
una sustancia orgánica en el laboratorio y esto demanda la necesidad de darle una nueva explicación al
estudio de la rama de la química orgánica.

El estudio de la química orgánica

Esta rama de la química estudia aquellos compuestos que contienen carbono en su estructura, es por
ello que también se la denomina “la química del carbono”. Los únicos compuestos que contienen
carbono y no son estudiados en esta rama incluyen a los óxidos (monóxido y dióxido de carbono), los
ácidos (ácidos carbónicos) y las sales (carbonatos).
Las moléculas estudiadas por la química orgánica están formadas por los denominados “elementos
biogenésicos” que son (principalmente):
 Carbono (C)
 Hidrógeno (H)
 Oxígeno (O)
 Nitrógeno (N)
También pueden aparecer pequeñas cantidades de otros elementos como el Azufre (S), Fósforo (P),
algunos elementos halógenos (F, Cl, Br, etc.) y algunos metales.

El Carbono

Es un elemento perteneciente al grupo de los “no metales” por lo que conforma enlaces covalentes
(comparten electrones) cuando se unen entre ellos.
El carbono es un elemento representativo (el número de grupo donde se encuentra en la tabla
representa la cantidad de electrones de su último nivel de energía, en este caso 4) y de acuerdo con la ley
del octeto necesita realizar 4 uniones para encontrar su estabilidad.

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 Sin embargo, la característica que hace que este elemente requiera un estudio especial tiene que ver
con su capacidad (única dentro de los elementos conocidos en la tabla periódica) para unirse con otros
átomos de Carbono formando cadenas o ciclos que contienen grandes cantidades de este elemento y esto
es lo que explica la enorme cantidad de compuestos orgánicos conocidos.

Diferencias entre las dos principales ramas de la química

Química
Inorgánica Orgánica
Está formado, principalmente por
Contienen átomos de cualquier
Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y
elemento.
Nitrógeno

El número de compuestos orgánicos

Poca diversidad de compuestos con
supera mucho más el número de
respecto a los orgánicos
compuestos inorgánicos

Son, por lo general, termoestables (se Son termolábiles, resisten poco la

descomponen a altas temperaturas, acción del calor (se descomponen a
por lo general mayores a 700°C) temperaturas inferiores a los 300°C)

Tienen puntos de fusión y ebullición Tienen puntos de fusión y ebullición

elevados bajos

La mayoría no son solubles en agua

Son solubles en agua y disolventes
pero si en disolventes orgánicos (éter,
polares.
alcohol, cloroformo, etc.)

Fundidos o en solución acuosa son

No son "electrolitos", eso es porque no
buenos conductores de la corriente
se ionizan.
eléctrica. Son "electrolitos".

Estructura de las moléculas orgánicas

Las moléculas orgánicas tiene una estructura particular y analizarla nos ayuda a entender en
profundidad como funciona esta rama de la química y por qué tiene compuestos tan variados.

Tipos de uniones
Como los elementos que intervienen en la química orgánica son no metales, las uniones que se van a
dar entre estos elementos son uniones covalentes. El carbono, como ya mencionamos, tiene que realizar
cuatro uniones para estar completo en su último nivel de energía. Estas uniones, entonces, van a ser:
 Unión covalente simple (cuando comparten 1 electrón entre los elementos)
 Unión covalente doble (cuando comparten 2 electrones entre los elementos)
 Unión covalente triple (cuando comparten 3 electrones entre los elementos)

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 Todas las moléculas orgánicas en donde las uniones covalentes presentes sean simples, las sustancias
se denominan “saturadas”, mientras que si en la molécula aparece, por lo menos, una unión doble o triple,
la sustancia se denomina “no saturada” o “insaturadas”.
Las uniones simples son las uniones más fuertes en este tipo de moléculas, aquellas moléculas que
presenten enlaces dobles o triples se rompen más fácilmente (la debilidad aumenta de acuerdo a la
cantidad de electrones compartidos), es por eso que las moléculas que las contengan reaccionan más
rápidamente, se rompen fácilmente o tienen puntos de fusión y ebullición más bajos.

Tipos de cadena de Carbonos

Los carbonos tienen la propiedad de unirse entre sí y formar cadenas de grandes cantidades de estos
elementos. La estructura de estas cadenas puede ser:
 Cadenas abiertas o acíclicas (donde se encuentra un carbono al lado del otro formando una
cadena larga lineal)
 Cadenas cerradas o cíclicas (donde los carbonos forman un anillo, es decir, que vuelven a
unirse entre sí y se cierran)
A esto hay que agregarle que algunas cadenas presentan ramificaciones, es decir, nuevas cadenas que
se unen a la cadena principal como las ramas de un árbol unidas al tronco.

Funciones orgánica
Las moléculas orgánicas tienen la característica de que, además de las cadenas y las uniones,
presentan “funciones orgánicas”. Estas funciones les dan características importantes y únicas.
Estas funciones van a ser analizadas más adelante en el apunte viendo, una por una, las propiedades
y la estructura de los compuestos que conocemos y utilizamos diariamente tanto en el hogar como en la
industria.

La nomenclatura de los compuestos orgánicos

Debido a la complejidad de esta rama de estudio, hay que tener muchas variables para nombrarlos y
estas variables tienen que ser universales para que los elementos puedan ser reconocidos mundialmente.
Para ello se nombran por medio de prefijos y sufijos y de manera ordenada de acuerdo al grado de
importancia que tenga la función. Los prefijos tienen que ver con la cantidad de carbonos en la cadena y
los sufijos con las funciones orgánicas que se encuentra en la molécula.
Los prefijos están asociados al latín:

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 Prefijo N° de átomos de Carbono
MET 1
ET 2
PROP 3
BUT 4
PENT 5
Etc. …

LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Y LAS

FUNCIONES PRINCIPALES

Los Hidrocarburos

Estos compuestos están únicamente formados por Carbono e Hidrógeno, tal como su nombre lo indica.
Son los compuestos más básicos de la química orgánica y pueden presentar tanto los tres tipos de
uniones (covalentes simples, dobles o triples), los dos tipos de cadenas (lineal o cíclica) y ramificaciones.
De acuerdo con las cadenas que presenten se van a formar:
 Compuestos alifáticos (de cadena abierta) que, a su vez, se clasifican de acuerdo con el tipo de
uniones covalentes pudiendo ser:
o Alcanos (unión simple)
o Alquenos (unión doble)
o Alquinos (unión triple)
 Compuesto cíclicos (de cadena cerrada)
o Aromáticos
o Alicíclicos

Dentro de los que forman anillos, los alicíclicos son aquellos que forman anillos de entre 5 y 6 carbonos
principalmente. Se denominan también “cicloalcanos” porque realizan uniones simples. Están presentes
de forma natural en el petróleo y tienen características similares a los de cadena abierta.
Los aromáticos son anillos que contienen 6 carbonos y presentan tres uniones covalentes dobles
intercaladas. Pueden incluir radicales y si se unen varios de estos anillos presentan aristas comunes, a
estos compuestos, entonces, se los denomina “hidrocarburos de núcleo condensado”.
Entre los hidrocarburos más importantes se los encuentra en hormonas y vitaminas a excepción de la vitamina C.
El Benceno es el más importante de los hidrocarburos aromáticos, es un líquido incoloro y muy inflamable. Se lo
utiliza en diversas industrias. Algunos ejemplos de los usos para la producción de lubricantes, gomas, detergentes,
tinturas, plásticos y medicamentos. Es tóxico y al respirarlo en grandes cantidades puede causar la muerte, en pocas
cantidades mareos, aceleración cardíaca y taquicardia. Cuando es ingerido produce irritación en el estómago,
mareos y convulsiones. Se detecta con análisis de sangre porque produce anemia ya que afecta a la médula ósea.

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 Dentro de los compuestos alifáticos tenemos los alcanos, alquenos y alquinos, estos nombres
representan al tipo de unión covalente que une a los carbonos de los compuestos.
Alcanos son aquellos que están formados únicamente por enlaces covalentes simples, se nombran de
acuerdo a la cantidad de carbonos presentes en la cadena principal y se le agrega la terminación “ano”.
Los alcanos que presentan hasta 4 carbonos en la molécula se encuentran en estado gaseoso, de 5 a 16
se encuentran en estado líquido y de ahí en más en estado sólido.
El Metano es el más sencillo de los alcanos, es el principal componente del gas natural, es inodoro e incoloro. Se
obtiene, principalmente, a partir de la descomposición de materia biodegradable que realizan los microorganismos,
esta descomposición libera dicho gas que se lo denomina (bajo estas características) “biogás”, antiguamente
conocido como “gas de pantano”. Es muy peligroso cuando se lo encuentra en las minas de carbono porque es
fácilmente inflamable y explosivo. Este gas también contribuye al calentamiento global.

Alquenos son aquellos que presentan en la estructura, al menos, una unión covalente doble entre los
Carbonos de la cadena principal. El sufijo utilizado en este caso es “eno”
El más sencillo de los alquenos es el eteno, también se lo llama “etileno”. Se lo encuentra en la naturaleza en las
plantas ya que es el compuesto que permite la maduración de las frutas (es una hormona vegetal). Cuando una fruta
empieza a madurar, desprende este gas, lo que acelera la maduración de las demás frutas.
Industrialmente se lo utiliza para sintetizar derivado

Alquinos son aquellos que presentan en la estructura, al menos, una unión covalente triple entre los
Carbonos de la cadena principal. El sufijo utilizado es este caso es “ino”.
El más sencillo de los alquinos es el etino al cual también se lo conoce como “acetileno”. Este compuesto es
altamente inflamable y la llama puede alcanzar una temperatura de hasta los 3000 °C, es un material “exotérmico” y
es explosivo si se lo encuentra en el ambiente en una proporción de entre 2% y 82%. En la actualidad se lo utiliza
para soldaduras o en el denominado “oxicorte” debido a las altas temperaturas alcanzadas fácilmente cuando se lo
mezcal con oxígeno.

Las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos:

 Debido a su composición y disposición atómica, se originan moléculas no polares
 Los hidrocarburos lineales de hasta 4 átomos de Carbono se encuentran en estado gaseoso, los
que tienen entre 5 y 17 átomos de C. son líquidos y de más de 18 son sólidos.
 El punto de ebullición de los hidrocarburos lineales se incrementa a medida que aumenta el
número de átomos de Carbono.
 Cuando los hidrocarburos (de igual masa molecular) comienzan a presentar ramificaciones
también disminuye el punto de ebullición porque hay mayor superficie de contacto en aquellos
que abarcan mayor lugar.
 Son buenos combustibles debido a su poder calorífico.
 Los alquenos y alquinos, a diferencia de los alcanos, son compuestos sumamente reactivos
debido a la presencia de los enlaces covalentes dobles o triples y dan paso a reacciones tales
como la hidrogenación, halogenación o la hidratación.
 Los alquenos tienen la propiedad de ser los principales elementos que realizan las reacciones
de polimerización donde se rompen los enlaces covalentes dobles y las moléculas se unen entre
sí formando grandes cadenas denominadas “polímeros”.

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 Las funciones químicas orgánicas: alcoholes

Los alcoholes son aquellas sustancias que en su estructura presentan un grupo “hidroxilo” u “oxidrilo”
(OH-). Se clasifican en alcoholes primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con la posición en la que
se encuentre esta función. La nomenclatura se completa agregándole el sufijo “ol”.
El más sencillo de los alcoholes es el metanol o alcohol metílico (compuesto por un átomo de Carbono), el mismo
es muy tóxico e inflamable y se lo emplea como anticongelante en vehículos o como disolvente en combustibles.
Ingerir apenas 20 gr. Puede ser mortal, lo primero en ser atacado es el nervio óptico.
El alcohol etílico o etanol contiene dos átomos de Carbono en su composición y es utilizado como desinfectante o
disolvente.

Cuando este grupo oxidrilo se encuentra dentro de un benceno entonces a este compuesto formado se
lo denomina “fenol”.
El fenol es utilizado para producir agroquímicos, desinfectantes, bactericidas, enjuagues bucales y pastillas para el
dolor de garganta. En grandes cantidades es tóxico para el ser humano. Antiguamente los nazis lo utilizaron con el
nombre de “inyección letal”, la cual se aplicaba directamente en el corazón y la víctima moría en el acto.

Las propiedades físicas y químicas de los alcoholes:

 Son polares a causa de la presencia de grupo oxidrilo en la molécula. Los más solubles son
aquellos de menos número de carbonos en la cadena (los compuestos que contienen más de 6
Carbonos son, prácticamente, insolubles en agua)
 Debido a las uniones que se presentan dentro de la molécula se presentan en estado líquido.
 Al igual que los hidrocarburos, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de Carbonos
presentes y, además, disminuye con la presencia de ramificaciones.
 Los alcoholes se oxidan de diferentes formas, la más común es la que se da a partir de la
reacción de combustión (una oxidación extrema).

 La deshidratación de los alcoholes da diversos productos, los más comunes son los alquenos

Las funciones químicas orgánicas: aldehídos y cetonas

Son aquellas moléculas que presentan en su estructura un átomo de oxígeno unido a uno de los
carbonos por medio de un enlace covalente doble. Este enlace se lo denomina “grupo carbonilo”. Cuando
este grupo se encuentra unido a un carbono primario entonces el compuestos se denomina “aldehído”
(sufijo “al”), sino es una “cetona” (sufijo “ona”).
El metanal o formaldehido es el aldehído más simple y se lo utiliza para hacer la melanina o la baquelita entre
otras cosas. Cuando se encuentra disuelto al 40% de solución acuosa se denomina “formol” que se utiliza para la
preservación de los organismos y disecaciones de los animales.
La propanona o acetona es la más simple de las cetonas y, además, una de las más importantes ya que disuelve
gran cantidad de sustancias orgánicas (como las grasas). También se lo utiliza como sintetizador para la fabricación
de plásticos, resinas, medicamentos, etc.
En el organismo se encuentra en pequeñas proporciones y si este compuesto aumenta (a causa de algún
trastorno metabólico), puede provocar diabetes.
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 Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas
 Los aldehídos y cetonas son líquidos y sólidos a temperatura ambiente (a excepción del
formaldehido).
 Si se lo compara con los hidrocarburos de masa molecular semejante, se observa que estos
compuestos presentan mayores puntos de fusión y ebullición.
 Los puntos de ebullición tienen valores más bajos que los alcoholes de igual masa molecular
debido a que presentan interacciones más débiles que las uniones de los alcoholes.
 Los primeros compuestos (menor número de carbonos) son solubles en agua en cualquier
proporción. A medida que aumenta la longitud de la cadena, la solubilidad decrece.
 Los aldehídos, a diferencia de las cetonas, se oxidan fácilmente dando lugar a los ácidos
carboxílicos. Esta reacción es la que permite diferenciarlos.

Las funciones químicas orgánicas: ácidos orgánicos

Las moléculas de ácidos orgánicos se reconocen porque en los extremos de la misma se presentan una
doble unión con un grupo oxidrilo y con un grupo carboxilo (COOH-). El sufijo agregado para nombrarlos es
“oico”. Aquellos ácidos que tienen en su cadena más de 12 átomos de Carbono, se denominan “ácidos
grasos” porque son quienes intervienen en la degradación de grasas y aceites.
Ácido metanóico o fórmico es el ácido que inyectan las hormigas al morder. Tiene muy poco uso industrial, por lo
general se lo emplea en la producción de tintes.
El ácido etanóico o ácido acético se lo encuentra en el vinagre y tiene olor y sabor agrio (el de uso doméstico tiene
una composición de entre el 3% al 5% en un total de agua). En la apicultura se lo utiliza para el control de larvas

Las propiedades físicas y químicas de los ácidos orgánicos

 El grupo carboxilo presenta semejanzas estructurales con los alcoholes y los aldehídos.
 Tiene mayor punto de ebullición que los alcoholes de mismo número de masa.
 Los primeros cuatro son solubles en agua, a partir de los 5 Carbonos comienza a decrecer la
capacidad de solubilidad en agua.
 Cuando los ácidos reaccionan con bases como el hidróxido de sodio, se producen sales y se
forma agua. Este tipo de sales se las conoce como “sales orgánicas” ya que en su estructura
tienen una estructura de Carbonos.

Las funciones químicas orgánicas: aminas y amidas

Son aquellos compuestos orgánicos que tienen en sus moléculas átomos de Nitrógeno. Las aminas
pueden ser consideradas derivados orgánicos del amoníaco. Al igual que los alcoholes, las aminas, se
clasifican en primarias, secundarias o terciarias.
Las amidas son los compuestos nitrogenados considerados como derivados de las aminas y los ácidos
carboxílicos o del amoníaco y los ácidos grasos.

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 ISOMERÍA

La isomería es una propiedad de los compuestos orgánicos que, aunque presenten igual fórmula
química, tienen estructuras moleculares diferentes y, por ende también, difieren en sus propiedades físicas
y/o químicas. Es por este motivo que no alcanza con solo mencionar la fórmula de los compuestos sino,
también es necesario desarrollarlos o mencionar correctamente el nombre.
Hay varios tipos de isomería, estos són:

 Isómeros de cadena: es cuando hay una variación en la posición de los átomos de carbono de
un esqueleto carbonado, por ejemplo cuando mencionamos la fórmula C5H12, podemos estar
hablando del “pentano” o del “2metil butano”.

 Isómeros de posición: son aquellos que presentan el mismo esqueleto de carbonos, pero el
grupo funcional en posiciones diferentes, por ejemplo, en el caso de la fórmula C4H10O podemos
mencionar el “1-butanol” o el “2-butanol”.

 Isómeros de función: esta isomería se da en casos muy particulares ya que lo que ocurre es
que difiere la función química. Puede darse, principalmente, cuando difiere el grupo funcional de
aldehído y cetona, o cuando son hidrocarburos cíclicos o lineales.
El caso del ejemplo descripto abajo se da cuando la fórmula química es C3H6O que puede
desarrollarse como “propanal” (un aldehído) o “propanona” (de la función cetona).

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